{"id":1059,"date":"2023-07-19T15:18:35","date_gmt":"2023-07-19T15:18:35","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/de\/benzoin-c14h12o2\/"},"modified":"2023-07-19T15:18:35","modified_gmt":"2023-07-19T15:18:35","slug":"benzoin-c14h12o2","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/de\/benzoin-c14h12o2\/","title":{"rendered":"Benzoin \u2013 c14h12o2, 119-53-9"},"content":{"rendered":"

Benzoin, chemisch PhCH(OH)C(O)Ph, ist eine aromatische Verbindung mit einer Hydroxylgruppe und einer Carbonylgruppe. Es hat einen angenehmen Mandelduft und findet Anwendung in der Parf\u00fcmerie und als Vorstufe in der organischen Synthese.<\/p>\n

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IUPAC-Name<\/td>\n 2-Hydroxy-2-phenylacetophenon<\/td>\n<\/tr>\n
Molekularformel<\/td>\n C14H12O2<\/td>\n<\/tr>\n
CAS-Nummer<\/td>\n 119-53-9<\/td>\n<\/tr>\n
Synonyme<\/td>\n Benzoe; Benzoes\u00e4urephenylester, 2-Hydroxy-1,2-diphenylethanon, Benzoylphenylcarbinol<\/td>\n<\/tr>\n
InChI<\/td>\n InChI=1S\/C14H12O2\/c15-14(12-8-4-2-5-9-12)13-10-6-1-3-7-11-13\/h1-11,15H<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Eigenschaften von Benzoe<\/strong><\/h2>\n

Benzoin-Formel<\/h3>\n

Die Formel f\u00fcr Benzoin lautet PhCH(OH)C(O)Ph, wobei Ph die Phenylgruppe darstellt. Es besteht aus zwei durch ein Kohlenstoffatom verbundenen Benzolringen, an die eine Hydroxylgruppe (OH) und eine Carbonylgruppe (C=O) gebunden sind. Diese Formel spiegelt die molekulare Struktur von Benzoin wider.<\/p>\n

Benzoin-Molmasse<\/h3>\n

Die Molmasse von Benzoin kann durch Addition der Atommassen seiner Atombestandteile berechnet werden. Im Fall von Benzoin, das die Summenformel C14H12O2 hat, betr\u00e4gt die Molmasse etwa 212,25 Gramm pro Mol (g\/mol).<\/p>\n

Siedepunkt von Benzoe<\/h3>\n

Benzoin hat im Vergleich zu vielen anderen organischen Verbindungen einen relativ hohen Siedepunkt. Normalerweise siedet es bei etwa 343 Grad Celsius (650 Grad Fahrenheit). Dieser hohe Siedepunkt weist darauf hin, dass Benzoin erhebliche Energie ben\u00f6tigt, um vom fl\u00fcssigen in den gasf\u00f6rmigen Zustand \u00fcberzugehen.<\/p>\n

Benzoin-Schmelzpunkt<\/h3>\n

Der Schmelzpunkt von Benzoe, also die Temperatur, bei der es vom festen in den fl\u00fcssigen Zustand \u00fcbergeht, liegt bei etwa 132 bis 137 Grad Celsius (270 bis 279 Grad Fahrenheit). Dieser charakteristische Schmelzbereich erm\u00f6glicht die einfache Handhabung von Benzoin in einer Vielzahl von Anwendungen.<\/p>\n

Benzoindichte g\/ml<\/h3>\n

Die Dichte von Benzoin, ausgedr\u00fcckt in Gramm pro Milliliter (g\/ml), variiert je nach spezifischer Form und Temperatur. Im Allgemeinen hat Benzoe eine Dichte zwischen 1,30 und 1,33 g\/ml. Dieser Dichtewert gibt Aufschluss \u00fcber die Masse pro Volumeneinheit Benzoin.<\/p>\n

Molekulargewicht von Benzoin<\/h3>\n

Das Molekulargewicht von Benzoin wird durch Addition der Atomgewichte seiner Bestandteile bestimmt. Mit der Summenformel C14H12O2 hat Benzoin ein Molekulargewicht von etwa 212,25 Gramm pro Mol (g\/mol). Dieser Wert ist f\u00fcr verschiedene Berechnungen und Umrechnungen bei chemischen Reaktionen unerl\u00e4sslich.<\/p>\n

Struktur von Benzoe <\/h3>\n
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\"Benzoin\"<\/figure>\n<\/div>\n

Benzoin hat eine ausgepr\u00e4gte Molek\u00fclstruktur, die aus zwei Benzolringen besteht, die durch ein Kohlenstoffatom verbunden sind, das eine Hydroxylgruppe und eine Carbonylgruppe tr\u00e4gt. Diese Struktur verleiht Benzoin einzigartige chemische und physikalische Eigenschaften und macht es f\u00fcr verschiedene Anwendungen wie Parf\u00fcmerie und organische Synthese wertvoll.<\/p>\n

L\u00f6slichkeit von Benzoin<\/h3>\n

Benzoin ist in Wasser nur begrenzt l\u00f6slich. Es ist in kaltem Wasser schlecht l\u00f6slich, in hei\u00dfem Wasser jedoch aufgrund der erh\u00f6hten Molek\u00fclbewegung etwas l\u00f6slicher. Allerdings weist Benzoin eine bessere L\u00f6slichkeit in organischen L\u00f6sungsmitteln wie Ethanol, Methanol und Ether auf. Dieses L\u00f6slichkeitsverhalten wird durch intermolekulare Kr\u00e4fte zwischen Benzoinmolek\u00fclen und L\u00f6sungsmittelmolek\u00fclen beeinflusst.<\/p>\n

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Aussehen<\/td>\n Wei\u00dfe Kristalle oder Pulver<\/td>\n<\/tr>\n
Spezifisches Gewicht<\/td>\n 1,30 \u2013 1,33 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n
Farbe<\/td>\n Farblos bis cremefarben<\/td>\n<\/tr>\n
Geruch<\/td>\n Angenehmer Mandelduft<\/td>\n<\/tr>\n
Molmasse<\/td>\n 212,25 g\/Mol<\/td>\n<\/tr>\n
Dichte<\/td>\n 1,30 \u2013 1,33 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n
Fusionspunkt<\/td>\n 132 \u2013 137 \u00b0C (270 \u2013 279 \u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n
Siedepunkt<\/td>\n 343 \u00b0C (650 \u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n
Blitzpunkt<\/td>\n 152 \u00b0C (306 \u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n
L\u00f6slichkeit in Wasser<\/td>\n Schwer l\u00f6slich<\/td>\n<\/tr>\n
L\u00f6slichkeit<\/td>\n L\u00f6slich in organischen L\u00f6sungsmitteln wie Ethanol, Methanol und Ether<\/td>\n<\/tr>\n
Dampfdruck<\/td>\n Nicht verf\u00fcgbar<\/td>\n<\/tr>\n
Wasserdampfdichte<\/td>\n Nicht verf\u00fcgbar<\/td>\n<\/tr>\n
pKa<\/td>\n 9:46 Uhr<\/td>\n<\/tr>\n
pH-Wert<\/td>\n Ungef\u00e4hr neutral (7)<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Sicherheit und Gefahren von Benzoe<\/strong><\/h2>\n

Benzoin sollte aufgrund m\u00f6glicher Sicherheitsrisiken mit Vorsicht gehandhabt werden. Es ist wichtig, direkten Kontakt mit Haut und Augen sowie das Einatmen von Staub oder D\u00e4mpfen zu vermeiden. Hautkontakt kann bei manchen Menschen Reizungen oder allergische Reaktionen hervorrufen. Bei Kontakt empfiehlt es sich, die betroffene Stelle gr\u00fcndlich mit Wasser abzuwaschen. Bei der Arbeit mit Benzoe sollte f\u00fcr ausreichende Bel\u00fcftung gesorgt werden, um das Einatmen von Schwebeteilchen zu vermeiden. Dar\u00fcber hinaus wird die Verwendung geeigneter pers\u00f6nlicher Schutzausr\u00fcstung wie Handschuhe und Schutzbrille empfohlen. Um potenzielle Risiken zu minimieren, sollte Benzoin an einem k\u00fchlen, trockenen Ort und fern von inkompatiblen Substanzen gelagert werden.<\/p>\n

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Gefahrensymbole<\/td>\n Xi (irritierend)<\/td>\n<\/tr>\n
Sicherheitsbeschreibung<\/td>\n \u2013 Direkten Kontakt mit Haut und Augen vermeiden<br>- F\u00fcr gute Bel\u00fcftung sorgen<br>- Geeignete Schutzausr\u00fcstung tragen<br>- Von unvertr\u00e4glichen Stoffen fernhalten<\/td>\n<\/tr>\n
UN-Identifikationsnummern<\/td>\n Nicht verf\u00fcgbar<\/td>\n<\/tr>\n
HS-Code<\/td>\n 2914.50.00<\/td>\n<\/tr>\n
Gefahrenklasse<\/td>\n Nicht klassifiziert<\/td>\n<\/tr>\n
Verpackungsgruppe<\/td>\n Unzutreffend<\/td>\n<\/tr>\n
Toxizit\u00e4t<\/td>\n Geringe bis m\u00e4\u00dfige Toxizit\u00e4t<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Methoden der Benzoinsynthese<\/strong><\/h2>\n

Es gibt verschiedene Methoden zur Synthese von Benzoin, die jeweils unterschiedliche Reaktionswege umfassen.<\/p>\n

Eine h\u00e4ufig verwendete Methode ist die Benzoin-Kondensationsreaktion. Bei diesem Verfahren reagiert Benzaldehyd, ein aromatischer Aldehyd, mit einer nukleophilen Verbindung, \u00fcblicherweise Natriumcyanid oder Kaliumcyanid, die als Cyanidquelle dient. Die Reaktion findet in Gegenwart eines Katalysators statt, h\u00e4ufig eines Ammoniumsalzes wie Ammoniumacetat<\/a> oder Ammoniumchlorid<\/a> . Das resultierende Zwischenprodukt reagiert weiter und bildet schlie\u00dflich Benzoin als gew\u00fcnschtes Produkt.<\/p>\n

Eine andere Methode erfordert die Kopplung zweier aromatischer Aldehyde, beispielsweise Benzaldehyd, unter Verwendung eines Oxidationsmittels, beispielsweise Luft oder Sauerstoffgas. Typischerweise wird diese Reaktion durch Zugabe einer Base wie Natriumhydroxid<\/a> oder Kali<\/a> durchgef\u00fchrt. Die Reaktion verl\u00e4uft \u00fcber einen radikalischen Mechanismus und bildet ein dimeres Zwischenprodukt, das dann weitere Umwandlungen durchl\u00e4uft, um Benzoin zu ergeben.<\/p>\n

Dar\u00fcber hinaus kann Benzoin durch die Kreuzaldolkondensationsreaktion synthetisiert werden. Bei dieser Methode handelt es sich um die Reaktion zwischen einem aromatischen Aldehyd, beispielsweise Benzaldehyd, und einem Keton, beispielsweise Aceton. Eine starke Base wie Natriumhydroxid<\/a> oder Kaliumhydroxid<\/a> erleichtert die Reaktion, die zur Bildung von Benzoe f\u00fchrt.<\/p>\n

Diese Synthesemethoden erfordern eine sorgf\u00e4ltige Verwaltung der Reagenzien und die strikte Einhaltung von Sicherheitsprotokollen, da sie die Verwendung giftiger oder gef\u00e4hrlicher Materialien beinhalten. Dar\u00fcber hinaus kann die Wahl der Reaktionsbedingungen und spezifischer Katalysatoren die Ausbeute und Selektivit\u00e4t der Benzoinsynthese beeinflussen.<\/p>\n

Verwendung von Benzoin<\/strong><\/h2>\n

Benzoin findet aufgrund seiner einzigartigen Eigenschaften vielf\u00e4ltige Anwendungen in verschiedenen Branchen und Bereichen. Hier sind einige bemerkenswerte Verwendungen von Benzoe:<\/p>\n