{"id":1056,"date":"2023-07-19T15:44:22","date_gmt":"2023-07-19T15:44:22","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/de\/piperidin-c5h11n-110-89-4\/"},"modified":"2023-07-19T15:44:22","modified_gmt":"2023-07-19T15:44:22","slug":"piperidin-c5h11n-110-89-4","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/de\/piperidin-c5h11n-110-89-4\/","title":{"rendered":"Piperidin \u2013 c5h11n, 110-89-4"},"content":{"rendered":"<p>Piperidin ist ein zyklisches Amin, das aus einem Sechsring mit einem Stickstoffatom besteht. Es wird in Arzneimitteln, Pestiziden und als L\u00f6sungsmittel f\u00fcr organische Reaktionen verwendet.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> IUPAC-Name<\/td>\n<td> Piperidin<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Molekularformel<\/td>\n<td> C\u2085H\u2081\u2081N<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> CAS-Nummer<\/td>\n<td> 110-89-4<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Synonyme<\/td>\n<td> Hexahydropyridin, Azacyclohexan, Cyclopentimin<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> InChI<\/td>\n<td> InChI=1S\/C5H11N\/c1-2-4-6-5-3-1\/h6H,1-5H2<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<h2 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Eigenschaften von Piperidin<\/strong><\/h2>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> Piperidin-Formel<\/h3>\n<p> Die chemische Formel f\u00fcr Hexahydropyridin lautet C\u2085H\u2081\u2081N. Es besteht aus f\u00fcnf Kohlenstoffatomen, elf Wasserstoffatomen und einem Stickstoffatom. Die Formel stellt die genaue Zusammensetzung der Elemente in einem Hexahydropyridin-Molek\u00fcl dar.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> Molmasse von Piperidin<\/h3>\n<p> Die Molmasse von Hexahydropyridin wird durch Addition der Atommassen seiner Bestandteile berechnet. F\u00fcr Hexahydropyridin (C\u2085H\u2081\u2081N) betr\u00e4gt die Molmasse etwa 85,15 Gramm pro Mol. Dieser Wert ist n\u00fctzlich, um die Menge an Hexahydropyridin in einer bestimmten Probe zu bestimmen.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> Siedepunkt von Piperidin<\/h3>\n<p> Hexahydropyridin hat einen Siedepunkt von etwa 106 Grad Celsius. Diese Temperatur stellt den Punkt dar, an dem die fl\u00fcssige Form von Hexahydropyridin in ein Gas \u00fcbergeht. Der Siedepunkt ist in verschiedenen industriellen Prozessen wichtig, bei denen Hexahydropyridin verwendet wird.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> Schmelzpunkt von Piperidin<\/h3>\n<p> Der Schmelzpunkt von Hexahydropyridin liegt bei etwa -7 Grad Celsius. Sie gibt die Temperatur an, bei der festes Hexahydropyridin in den fl\u00fcssigen Zustand \u00fcbergeht. Der Schmelzpunkt ist ein entscheidendes Merkmal f\u00fcr die Handhabung und Lagerung von Hexahydropyridin in verschiedenen Anwendungen.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> Piperidindichte g\/ml<\/h3>\n<p> Die Dichte von Hexahydropyridin betr\u00e4gt etwa 0,86 Gramm pro Milliliter (g\/ml). Unter Dichte versteht man die Masse eines Stoffes pro Volumeneinheit. Diese Eigenschaft ist wertvoll bei der Bestimmung der Menge an Hexahydropyridin, die f\u00fcr bestimmte Anwendungen erforderlich ist.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> Molekulargewicht von Piperidin<\/h3>\n<p> Das Molekulargewicht von Hexahydropyridin betr\u00e4gt etwa 85,15 Gramm pro Mol. Es stellt die Summe der Atomgewichte aller in einem Hexahydropyridinmolek\u00fcl vorhandenen Atome dar. Das Molekulargewicht ist ein wesentlicher Parameter, der bei verschiedenen chemischen Berechnungen und Reaktionen mit Hexahydropyridin verwendet wird. <\/p>\n<div class=\"wp-block-image\">\n<figure class=\"alignright size-large\"><img decoding=\"async\" src=\"https:\/\/chemuza.org\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/piperidine.jpg\" alt=\"Piperidin\" srcset=\"\" sizes=\"\"><\/figure>\n<\/div>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> Struktur von Piperidin<\/h3>\n<p> Hexahydropyridin hat eine Ringstruktur, die aus einem sechsgliedrigen Ring mit einem Stickstoffatom und f\u00fcnf Kohlenstoffatomen besteht. Die Anordnung der Atome in dieser Struktur beeinflusst die chemischen Eigenschaften und das Verhalten von Hexahydropyridin. Das Verst\u00e4ndnis der Struktur erm\u00f6glicht es uns, ihre Reaktivit\u00e4t und Wechselwirkungen zu untersuchen.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> L\u00f6slichkeit von Piperidin<\/h3>\n<p> Hexahydropyridin ist in Wasser und organischen L\u00f6sungsmitteln l\u00f6slich. Aufgrund der Anwesenheit eines Stickstoffatoms bildet es Wasserstoffbr\u00fcckenbindungen mit Wassermolek\u00fclen. Die L\u00f6slichkeit von Hexahydropyridin erm\u00f6glicht die Verwendung als L\u00f6sungsmittel in verschiedenen chemischen Prozessen und als Reagenz in der organischen Synthese.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> Aussehen<\/td>\n<td> Klare Fl\u00fcssigkeit<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Spezifisches Gewicht<\/td>\n<td> 0,862 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Farbe<\/td>\n<td> Farblos<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Geruch<\/td>\n<td> Stark, ammoniakhaltig<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Molmasse<\/td>\n<td> 85,15 g\/Mol<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Dichte<\/td>\n<td> 0,862 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Fusionspunkt<\/td>\n<td> -7\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Siedepunkt<\/td>\n<td> 106\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Blitzpunkt<\/td>\n<td> 9\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> L\u00f6slichkeit in Wasser<\/td>\n<td> Mischbar<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> L\u00f6slichkeit<\/td>\n<td> L\u00f6slich in polaren L\u00f6sungsmitteln wie Wasser und organischen L\u00f6sungsmitteln<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Dampfdruck<\/td>\n<td> 7,4 mmHg bei 25\u00b0C<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Wasserdampfdichte<\/td>\n<td> 2,95 (Luft=1)<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> pKa<\/td>\n<td> 11.24<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> pH-Wert<\/td>\n<td> Basic<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<h2 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Sicherheit und Gefahren von Piperidin<\/strong><\/h2>\n<p> Hexahydropyridin birgt mehrere Sicherheitsrisiken und sollte mit Vorsicht gehandhabt werden. Es reizt Haut, Augen und Atemwege. Direkter Kontakt kann zu Verbrennungen oder Reizungen f\u00fchren. Das Einatmen von Hexahydropyridind\u00e4mpfen kann zu Atembeschwerden und Lungensch\u00e4den f\u00fchren. Es ist brennbar und kann mit Luft explosionsf\u00e4hige Gemische bilden. Beim Erhitzen k\u00f6nnen giftige D\u00e4mpfe, einschlie\u00dflich Stickoxide, freigesetzt werden. Bei der Arbeit mit Hexahydropyridin sind ausreichende Bel\u00fcftung und pers\u00f6nliche Schutzausr\u00fcstung wie Handschuhe und Schutzbrille erforderlich. Dar\u00fcber hinaus sollte es an einem k\u00fchlen, gut bel\u00fcfteten Ort fern von Z\u00fcndquellen gelagert werden. Um potenzielle Risiken zu minimieren, sind beim Umgang mit Hexahydropyridin eine angemessene Schulung und Kenntnisse der Sicherheitsprotokolle unerl\u00e4sslich.<\/p>\n<figure class=\"wp-block-table\">\n<table>\n<tbody>\n<tr>\n<td> Gefahrensymbole<\/td>\n<td> Totenkopf, Flamme, \u00e4tzend<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Sicherheitsbeschreibung<\/td>\n<td> Kontakt mit Haut und Augen vermeiden. In einem gut bel\u00fcfteten Bereich verwenden. Von Z\u00fcndquellen fernhalten.<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> UN-Identifikationsnummern<\/td>\n<td> UN-Nr. 2879 (f\u00fcr Piperidin)<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> HS-Code<\/td>\n<td> 2933.99.80<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Gefahrenklasse<\/td>\n<td> Klasse 6.1 (Giftige Stoffe)<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Verpackungsgruppe<\/td>\n<td> Verpackungsgruppe II<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td> Toxizit\u00e4t<\/td>\n<td> Piperidin ist giftig und kann schwerwiegende gesundheitliche Auswirkungen haben. Einatmen, Verschlucken oder Hautabsorption sollten vermieden werden. Eine l\u00e4ngere oder wiederholte Exposition kann zu Organsch\u00e4den oder Atemproblemen f\u00fchren. Bei der Handhabung und Lagerung sind entsprechende Schutzma\u00dfnahmen zu treffen.<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n<h2 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Piperidin-Synthesemethoden<\/strong><\/h2>\n<p> Es gibt verschiedene Methoden zur Synthese von Hexahydropyridin.<\/p>\n<p> Eine h\u00e4ufig verwendete Methode ist die Reaktion von 1,5-Dihalogenpentan mit <a href=\"https:\/\/chemuza.org\/de\/ammoniak-nh3\/\">Ammoniak<\/a> . Bei diesem Prozess ersetzt die Aminogruppe (-NH2) die Halogenatome durch eine nukleophile Substitution. Eine andere Methode beinhaltet die Reduktion von Pyridin mit Wasserstoffgas \u00fcber einem Katalysator wie Palladium oder Platin. Diese Reduktionsreaktion wandelt <a href=\"https:\/\/chemuza.org\/de\/pyridin-c5h5n\/\">Pyridin<\/a> in Hexahydropyridin um, indem zwei Wasserstoffatome an das Stickstoffatom addiert werden.<\/p>\n<p> Dar\u00fcber hinaus ergibt die Hydrierung von Pyridiniumsalzen oder <a href=\"https:\/\/chemuza.org\/de\/pyridin-c5h5n\/\">Pyridinderivaten<\/a> Hexahydropyridin. Dieser Hydrierungsprozess erfolgt unter hohem Druck und hoher Temperatur unter Verwendung eines geeigneten Katalysators. Ein anderer Ansatz beinhaltet die Reaktion von 2,5-Dimethylpyrrol mit <a href=\"https:\/\/chemuza.org\/de\/ethinacetylen-c2h2-74-86-2\/\">Acetylen<\/a> und die anschlie\u00dfende Hydrierung, die Hexahydropyridin ergibt.<\/p>\n<p> Dar\u00fcber hinaus kann auch die reduktive Aminierung von Cyclopentanon oder seinen Derivaten mit <a href=\"https:\/\/chemuza.org\/de\/ammoniak-nh3\/\">Ammoniak<\/a> oder prim\u00e4ren Aminen zur Bildung von Hexahydropyridin f\u00fchren. Bei dieser Reaktion wird der Ketongruppe eine Aminogruppe hinzugef\u00fcgt und anschlie\u00dfend reduziert, um den Hexahydropyridinring zu bilden.<\/p>\n<p> Insgesamt erm\u00f6glichen diese Synthesemethoden die Gewinnung von Hexahydropyridin aus verschiedenen Rohstoffen und erm\u00f6glichen so seine Produktion in verschiedenen Industrie- und Forschungsumgebungen. Die Wahl der Methode h\u00e4ngt von Faktoren wie der Verf\u00fcgbarkeit der Rohstoffe, der gew\u00fcnschten Ausbeute und den spezifischen Anwendungsanforderungen ab.<\/p>\n<h2 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Verwendungsm\u00f6glichkeiten von Piperidin<\/strong><\/h2>\n<p> Hexahydropyridin findet aufgrund seiner vielseitigen Eigenschaften zahlreiche Anwendungen in verschiedenen Branchen. Einige h\u00e4ufige Anwendungen von Hexahydropyridin sind:<\/p>\n<ul>\n<li> Pharmazeutische Industrie: Die pharmazeutische Industrie verwendet Hexahydropyridin als Baustein zur Synthese vieler pharmazeutischer Verbindungen. Es spielt eine entscheidende Rolle bei der Herstellung von Arzneimitteln wie Antihistaminika, Antipsychotika, Analgetika und antiviralen Wirkstoffen.<\/li>\n<li> Agrochemikalien: Hexahydropyridin verbessert die Wirksamkeit von Pestiziden und Insektiziden, da Hersteller es in ihrer Produktion verwenden. Es verbessert die Sch\u00e4dlingsbek\u00e4mpfung und steigert die Ernteertr\u00e4ge.<\/li>\n<li> Organische Synthese: Hexahydropyridin fungiert als Katalysator oder L\u00f6sungsmittel bei organischen Reaktionen und erleichtert Kondensations-, Zyklisierungs- und Oxidationsprozesse. Es erm\u00f6glicht die Synthese verschiedener chemischer Verbindungen.<\/li>\n<li> Gummiindustrie: In der Gummiindustrie fungiert Hexahydropyridin als Vulkanisationsbeschleuniger. Es verbessert die mechanische Festigkeit, Elastizit\u00e4t und Haltbarkeit von Gummiprodukten, indem es die Vernetzung von Gummipolymeren verbessert.<\/li>\n<li> L\u00f6sungsmittel: Hexahydropyridin dient als L\u00f6sungsmittel f\u00fcr verschiedene organische Verbindungen und eignet sich daher f\u00fcr Extraktionsprozesse, chemische Reaktionen und als Medium f\u00fcr die pharmazeutische Formulierung. Es l\u00f6st ein breites Spektrum an Stoffen.<\/li>\n<li> Korrosionsinhibitor: Hexahydropyridin fungiert als Korrosionsinhibitor und sch\u00fctzt Metalloberfl\u00e4chen vor Zersetzung. Es bildet einen Schutzfilm auf dem Metall und verlangsamt oder verhindert Korrosionsreaktionen.<\/li>\n<li> Laborreagenz: Forscher verwenden Hexahydropyridin als Reagenz in Laborexperimenten, insbesondere in der organischen Chemie. Es nimmt aktiv an Reaktionen wie N-Alkylierungen und Ring\u00f6ffnungsreaktionen teil und erleichtert so die Synthese gew\u00fcnschter Verbindungen.<\/li>\n<li> Chemische Zwischenprodukte: Hexahydropyridin-Derivate dienen als Zwischenprodukte bei der Herstellung verschiedener Chemikalien, darunter Farbstoffe, Duftstoffe und Tenside.<\/li>\n<\/ul>\n<p> Diese Anwendungen verdeutlichen die vielf\u00e4ltige und wertvolle Rolle, die Hexahydropyridin in zahlreichen Branchen spielt und zur Entwicklung von Pharmazeutika, Agrochemikalien, Gummiprodukten und mehr beitr\u00e4gt.<\/p>\n<h2 class=\"wp-block-heading\"> <strong>Fragen:<\/strong><\/h2>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> F: Wie hoch ist der pKa von Piperidin?<\/h3>\n<p> A: Der pKa von Hexahydropyridin betr\u00e4gt ungef\u00e4hr 11,24.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> F: Wie hoch ist der pKa-Wert von Diethylmalonat?<\/h3>\n<p> A: Der pKa von Diethylmalonat betr\u00e4gt etwa 12,5.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> F: Warum ist die konjugierte S\u00e4ure von Morpholin saurer als die konjugierte S\u00e4ure von Piperidin?<\/h3>\n<p> A: Morpholinkonjugats\u00e4ure ist saurer, da im Morpholinring ein elektronenziehendes Sauerstoffatom vorhanden ist, das die positive Ladung der Konjugats\u00e4ure stabilisiert.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> F: Wie entferne ich das Dibenzofulven-Piperidin-Addukt?<\/h3>\n<p> A: Das Dibenzofulven-Piperidin-Addukt kann je nach den spezifischen Bedingungen und der gew\u00fcnschten Reinheit durch geeignete Reinigungstechniken wie L\u00f6sungsmittelextraktion, Chromatographie oder Umkristallisation entfernt werden.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> F: Welche Rolle spielt Piperidin bei der von Ihnen durchgef\u00fchrten Reaktion?<\/h3>\n<p> A: Hexahydropyridin kann je nach den spezifischen Reaktionsbedingungen und Anforderungen als Katalysator, Base oder Reagenz fungieren.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> F: Ist Piperidin mit THF mischbar?<\/h3>\n<p> A: Ja, Hexahydropyridin ist mit THF (Tetrahydrofuran) mischbar.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> F: Was passiert, wenn Piperidin und DMF kombiniert werden?<\/h3>\n<p> A: Wenn Hexahydropyridin und DMF (Dimethylformamid) kombiniert werden, k\u00f6nnen sie abh\u00e4ngig von den Reaktionsbedingungen und der Anwesenheit anderer Reaktanten oder Katalysatoren m\u00f6glicherweise verschiedene Reaktionen eingehen.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> F: Wie hoch ist der pH-Wert einer L\u00f6sung mit 0,120 M Piperidin und 0,079 M Chloridsalz?<\/h3>\n<p> A: Der pH-Wert der L\u00f6sung w\u00fcrde vom pKa des Hexahydropyridins und der Dissoziation seines Chloridsalzes abh\u00e4ngen und w\u00fcrde zus\u00e4tzliche Berechnungen erfordern, um den genauen pH-Wert zu bestimmen.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> F: Wie kann man den Piperidinring brechen?<\/h3>\n<p> A: Das Aufbrechen des Hexahydropyridinrings kann durch verschiedene Methoden wie Oxidation, Reduktion oder Ring\u00f6ffnungsreaktionen unter Verwendung geeigneter Reagenzien und Reaktionsbedingungen erreicht werden.<\/p>\n<h3 class=\"wp-block-heading\"> F: Basizit\u00e4t von Pyridin oder Piperidin?<\/h3>\n<p> A: Hexahydropyridin ist im Allgemeinen basischer als Pyridin, da in seinem Ring ein nukleophileres Stickstoffatom vorhanden ist, wodurch es leichter ein Proton abgeben kann.<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Piperidin ist ein zyklisches Amin, das aus einem Sechsring mit einem Stickstoffatom besteht. 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