{"id":1008,"date":"2023-07-19T23:42:32","date_gmt":"2023-07-19T23:42:32","guid":{"rendered":"https:\/\/chemuza.org\/de\/salicylsaure-c7h6o3\/"},"modified":"2023-07-19T23:42:32","modified_gmt":"2023-07-19T23:42:32","slug":"salicylsaure-c7h6o3","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/chemuza.org\/de\/salicylsaure-c7h6o3\/","title":{"rendered":"Salicyls\u00e4ure \u2013 c7h6o3, 69-72-7"},"content":{"rendered":"

Salicyls\u00e4ure ist eine Art Beta-Hydroxys\u00e4ure (BHA), die aus Weidenrinde gewonnen oder im Labor synthetisiert wird. Es behandelt Akne, indem es die Haut peelt, verstopfte Poren befreit und Entz\u00fcndungen reduziert. Es ist ein weit verbreiteter Inhaltsstoff in Hautpflegeprodukten und tr\u00e4gt zu einer glatteren, klareren Haut bei.<\/p>\n

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IUPAC-Name<\/td>\n 2-Hydroxybenzoes\u00e4ure<\/td>\n<\/tr>\n
Molekularformel<\/td>\n C\u2087H\u2086O\u2083<\/td>\n<\/tr>\n
CAS-Nummer<\/td>\n 69-72-7<\/td>\n<\/tr>\n
Synonyme<\/td>\n o-Hydroxybenzoes\u00e4ure; 2-Carboxyphenol, 2-Hydroxybenzoes\u00e4ure<\/td>\n<\/tr>\n
InChI<\/td>\n InChI=1S\/C7H6O3\/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10\/h1-4.8H,(H.9.10)<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Eigenschaften von Salicyls\u00e4ure<\/strong><\/h2>\n

Salicyls\u00e4ure-Formel<\/h3>\n

Die Formel f\u00fcr Salicyls\u00e4ure lautet C\u2087H\u2086O\u2083. Es besteht aus sieben Kohlenstoffatomen, sechs Wasserstoffatomen und drei Sauerstoffatomen. Diese chemische Formel stellt die Anordnung und Art der Atome in einem einzelnen Salicyls\u00e4uremolek\u00fcl dar.<\/p>\n

Salicyls\u00e4ure Molmasse<\/h3>\n

Die Molmasse von 2-Hydroxybenzoes\u00e4ure wird durch Addition der Atommassen aller Atome in ihrer Formel berechnet. 2-Hydroxybenzoes\u00e4ure hat eine Molmasse von etwa 138,12 Gramm pro Mol. Dieser Wert ist n\u00fctzlich, um die Menge an 2-Hydroxybenzoes\u00e4ure in einer bestimmten Menge zu bestimmen oder f\u00fcr st\u00f6chiometrische Berechnungen.<\/p>\n

Siedepunkt von Salicyls\u00e4ure<\/h3>\n

2-Hydroxybenzoes\u00e4ure hat einen Siedepunkt von etwa 211 \u00b0C (412 \u00b0F). Dies ist die Temperatur, bei der 2-Hydroxybenzoes\u00e4ure unter normalem Atmosph\u00e4rendruck von einer Fl\u00fcssigkeit in ein Gas \u00fcbergeht. Der Siedepunkt ist eine wichtige physikalische Eigenschaft, die die Handhabung und Verarbeitung von 2-Hydroxybenzoes\u00e4ure beeinflusst.<\/p>\n

Salicyls\u00e4ure Schmelzpunkt<\/h3>\n

2-Hydroxybenzoes\u00e4ure hat einen Schmelzpunkt von etwa 159 \u00b0C (318 \u00b0F). Dies ist die Temperatur, bei der 2-Hydroxybenzoes\u00e4ure vom Feststoff in den fl\u00fcssigen Zustand \u00fcbergeht. Der Schmelzpunkt ist ein entscheidendes Merkmal f\u00fcr die Identifizierung und Reinigung von 2-Hydroxybenzoes\u00e4ure.<\/p>\n

Salicyls\u00e4uredichte g\/ml<\/h3>\n

Die Dichte von 2-Hydroxybenzoes\u00e4ure betr\u00e4gt etwa 1,44 Gramm pro Milliliter (g\/ml). Die Dichte ist das Ma\u00df f\u00fcr die Masse pro Volumeneinheit. Diese Eigenschaft hilft bei der Bestimmung der Konzentration oder Reinheit von 2-Hydroxybenzoes\u00e4ure in einer L\u00f6sung und bietet Einblick in deren physikalisches Verhalten.<\/p>\n

Molekulargewicht der Salicyls\u00e4ure<\/h3>\n

Das Molekulargewicht von 2-Hydroxybenzoes\u00e4ure betr\u00e4gt etwa 138,12 Gramm pro Mol. Es stellt die Summe der Atomgewichte aller Atome in einem einzelnen Molek\u00fcl 2-Hydroxybenzoes\u00e4ure dar. Das Molekulargewicht ist f\u00fcr verschiedene Berechnungen von entscheidender Bedeutung, beispielsweise f\u00fcr die Bestimmung der Molzahl oder Masse von 2-Hydroxybenzoes\u00e4ure in einer bestimmten Probe. <\/p>\n

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\"Salicyls\u00e4ure\"<\/figure>\n<\/div>\n

Struktur von Salicyls\u00e4ure<\/h3>\n

2-Hydroxybenzoes\u00e4ure hat eine chemische Struktur, die aus einem Benzolring besteht, der mit einer Carbons\u00e4uregruppe (-COOH) verbunden ist. Der Benzolring enth\u00e4lt sechs Kohlenstoffatome mit abwechselnden Einfach- und Doppelbindungen. Diese Struktur verleiht der 2-Hydroxybenzoes\u00e4ure ihre einzigartigen Eigenschaften und erm\u00f6glicht ihre Verwendung in einer Vielzahl von Anwendungen.<\/p>\n

L\u00f6slichkeit von Salicyls\u00e4ure<\/h3>\n

2-Hydroxybenzoes\u00e4ure ist in Wasser m\u00e4\u00dfig l\u00f6slich, mit einer L\u00f6slichkeit von etwa 2 Gramm pro Liter bei Raumtemperatur. Allerdings ist es in organischen L\u00f6sungsmitteln wie Ethanol und Ether l\u00f6slicher. Die L\u00f6slichkeit von 2-Hydroxybenzoes\u00e4ure beeinflusst ihre Formulierung in verschiedenen Produkten und ihre F\u00e4higkeit, sich in verschiedenen L\u00f6sungen aufzul\u00f6sen.<\/p>\n

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Aussehen<\/td>\n wei\u00dfes kristallines Pulver<\/td>\n<\/tr>\n
Spezifisches Gewicht<\/td>\n 1,44 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n
Farbe<\/td>\n Farblos<\/td>\n<\/tr>\n
Geruch<\/td>\n Geruchlos<\/td>\n<\/tr>\n
Molmasse<\/td>\n 138,12 g\/Mol<\/td>\n<\/tr>\n
Dichte<\/td>\n 1,44 g\/ml<\/td>\n<\/tr>\n
Fusionspunkt<\/td>\n 159\u00b0C (318\u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n
Siedepunkt<\/td>\n 211\u00b0C (412\u00b0F)<\/td>\n<\/tr>\n
Blitzpunkt<\/td>\n Unzutreffend<\/td>\n<\/tr>\n
L\u00f6slichkeit in Wasser<\/td>\n M\u00e4\u00dfig l\u00f6slich<\/td>\n<\/tr>\n
L\u00f6slichkeit<\/td>\n L\u00f6slich in L\u00f6sungsmitteln wie Ethanol und Ether<\/td>\n<\/tr>\n
Dampfdruck<\/td>\n Unerheblich<\/td>\n<\/tr>\n
Wasserdampfdichte<\/td>\n Unzutreffend<\/td>\n<\/tr>\n
pKa<\/td>\n 2,98<\/td>\n<\/tr>\n
pH-Wert<\/td>\n Ungef\u00e4hr 2-3<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Sicherheit und Gefahren von Salicyls\u00e4ure<\/strong><\/h2>\n

2-Hydroxybenzoes\u00e4ure sollte aufgrund der potenziellen Gefahren mit Vorsicht gehandhabt werden. Es kann Reizungen der Haut und der Augen hervorrufen, daher sollte bei der Arbeit Schutzausr\u00fcstung wie Handschuhe und Schutzbrille getragen werden. Die Einnahme gro\u00dfer Mengen 2-Hydroxybenzoes\u00e4ure kann sch\u00e4dlich sein und zu Magen-Darm-Problemen f\u00fchren. Es ist wichtig, 2-Hydroxybenzoes\u00e4ure au\u00dferhalb der Reichweite von Kindern und Haustieren aufzubewahren. Dar\u00fcber hinaus sollte eine l\u00e4ngere Exposition gegen\u00fcber 2-Hydroxybenzoes\u00e4ure-Dampf oder -Staub vermieden werden, da dies zu Reizungen der Atemwege f\u00fchren kann. Bei der Verwendung von 2-Hydroxybenzoes\u00e4ure in geschlossenen R\u00e4umen ist f\u00fcr eine ausreichende Bel\u00fcftung zu sorgen. Es ist wichtig, die Sicherheitsvorkehrungen zu befolgen und Sicherheitsdatenbl\u00e4tter f\u00fcr Handhabungs- und Lagerungsanweisungen zu konsultieren.<\/p>\n

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Gefahrensymbole<\/td>\n SGH07<\/td>\n<\/tr>\n
Sicherheitsbeschreibung<\/td>\n Verursacht Haut- und Augenreizungen. Vermeiden Sie die Einnahme. Bei ausreichender Bel\u00fcftung verwenden. Von Kindern und Haustieren fernhalten.<\/td>\n<\/tr>\n
UN-Identifikationsnummern<\/td>\n UN 2812<\/td>\n<\/tr>\n
HS-Code<\/td>\n 29182100<\/td>\n<\/tr>\n
Gefahrenklasse<\/td>\n 8 (\u00e4tzend)<\/td>\n<\/tr>\n
Verpackungsgruppe<\/td>\n III<\/td>\n<\/tr>\n
Toxizit\u00e4t<\/td>\n M\u00e4\u00dfig giftig beim Verschlucken. Kann Magen-Darm-Reizungen verursachen. Kann Reizungen der Atemwege verursachen.<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<\/figure>\n

Methoden der Salicyls\u00e4ure-Synthese<\/strong><\/h2>\n

Es gibt verschiedene Methoden zur Synthese von 2-Hydroxybenzoes\u00e4ure. Eine g\u00e4ngige Methode ist die Kolbe-Schmitt-Reaktion. Bei diesem Verfahren wird Natriumphenolat (das durch die Reaktion von Phenol<\/a> mit Natriumhydroxid<\/a> entsteht) bei hoher Temperatur und hohem Druck mit Kohlendioxid behandelt. Dies f\u00fchrt zur Bildung von 2-Hydroxybenzoes\u00e4ure.<\/p>\n

Eine andere Methode beinhaltet die Oxidation von Phenol<\/a> unter Verwendung von Natriumhypochlorit<\/a> oder Kaliumpermanganat<\/a> in Gegenwart eines Katalysators wie Kupfersulfat oder Mangandioxid. Diese Oxidationsreaktion wandelt Phenol in 2-Hydroxybenzoes\u00e4ure um.<\/p>\n

Dar\u00fcber hinaus kann 2-Hydroxybenzoes\u00e4ure durch Hydrolyse aus Methylsalicylat synthetisiert werden. Methylsalicylat, gewonnen aus Wintergr\u00fcn\u00f6l oder Birkenrinden\u00f6l, wird mit Natriumhydroxid<\/a> oder Salzs\u00e4ure<\/a> behandelt, um 2-Hydroxybenzoes\u00e4ure herzustellen.<\/p>\n

Eine alternative Methode beinhaltet die Veresterung von 2-Hydroxybenzoes\u00e4ure mit Essigs\u00e4ureanhydrid<\/a> unter Bildung von Acetyl-2-hydroxybenzoes\u00e4ure, allgemein bekannt als Aspirin. Diese Reaktion wird durch Schwefels\u00e4ure oder Phosphors\u00e4ure katalysiert.<\/p>\n

Es ist erw\u00e4hnenswert, dass diese Synthesemethoden eine ordnungsgem\u00e4\u00dfe Handhabung und die Einhaltung von Sicherheitsprotokollen erfordern, da einige Reagenzien und Reaktionsbedingungen gef\u00e4hrlich sein k\u00f6nnen. Bei der Synthese von 2-Hydroxybenzoes\u00e4ure im industriellen Ma\u00dfstab kommen typischerweise spezialisiertere und kontrollierte Prozesse zum Einsatz, um die Wirksamkeit und Qualit\u00e4t des Produkts sicherzustellen.<\/p>\n

Verwendungsm\u00f6glichkeiten von Salicyls\u00e4ure<\/strong><\/h2>\n

2-Hydroxybenzoes\u00e4ure hat aufgrund ihrer wohltuenden Eigenschaften ein breites Anwendungsspektrum. Hier sind einige h\u00e4ufige Anwendungen:<\/p>\n