Weinsäure ist eine natürlich vorkommende organische Säure, die in vielen Obst- und Gemüsesorten vorkommt und in der Lebensmittel- und Getränkeindustrie häufig als Geschmacksverstärker, Konservierungsmittel und Säureregulator verwendet wird.
| IUPAC-Name | 2,3-Dihydroxybutandisäure |
| Molekularformel | C4H6O6 |
| CAS-Nummer | 87-69-4 |
| Synonyme | 2,3-Dihydroxybernsteinsäure; 2,3-Dihydroxybutandisäure; Alpha-Hydroxy-Beta-Oxosuccinsäure; 2-Hydroxy-2,3-dihydroxybutandisäure; 2-Hydroxybutan-1,2,3-tricarbonsäure; 2-Hydroxy-1,2,3-propantricarbonsäure; Racemsäure; natürliche Weinsäure; L-(+)-Weinsäure; D-(-)-Weinsäure; Mesotaweinsäure; Tartrat; Tartronsäure |
| InChI | InChI=1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10) |
Weinsäureformel
Die chemische Formel für Weinsäure lautet C4H6O6. Die Formel zeigt die Anzahl und Art der Atome, die in einem einzelnen Weinsäuremolekül vorhanden sind. Das Molekül enthält vier Kohlenstoffatome, sechs Sauerstoffatome und sechs Wasserstoffatome. Die Formel ist wichtig für die Bestimmung der Stöchiometrie von Reaktionen mit Weinsäure und für die Berechnung ihrer Molmasse.
Molmasse der Weinsäure
2,3-Dihydroxybernsteinsäure hat eine Molmasse von 150,09 g/mol, was der Summe der Atomgewichte aller Atome in einem einzelnen Molekül 2,3-Dihydroxybernsteinsäure entspricht. Diese organische Säure hat zwei Carboxylgruppen und zwei Hydroxylgruppen und ist somit eine Dicarbonsäure. Seine Molmasse ist wichtig für die Bestimmung der Menge an 2,3-Dihydroxybernsteinsäure, die in verschiedenen Anwendungen benötigt wird.
Siedepunkt von Weinsäure
2,3-Dihydroxybernsteinsäure hat bei Normaldruck einen relativ hohen Siedepunkt von 214 °C (417 °F). Diese Temperatur liegt viel höher als der Siedepunkt von Wasser, wodurch 2,3-Dihydroxybernsteinsäure bei hohen Temperaturen sehr stabil ist. Diese Eigenschaft ist für den Einsatz in der Lebensmittel- und Getränkeindustrie wichtig, da es den hohen Temperaturen bei der Lebensmittelverarbeitung standhält und als natürliches Konservierungsmittel eingesetzt werden kann.
Weinsäure Schmelzpunkt
2,3-Dihydroxybernsteinsäure hat einen Schmelzpunkt von 170 bis 172 °C (338 bis 342 °F). Sein Schmelzpunkt ist wichtig für die Bestimmung seiner physikalischen Eigenschaften wie Löslichkeit und Viskosität sowie für die Herstellung verschiedener Produkte, die 2,3-Dihydroxybernsteinsäure erfordern.
Dichte der Weinsäure g/ml
Die Dichte von 2,3-Dihydroxybernsteinsäure beträgt 1,79 g/ml, was bedeutet, dass ein Milliliter 2,3-Dihydroxybernsteinsäure 1,79 Gramm wiegt. Diese Eigenschaft ist wichtig für die Bestimmung der Konzentration von 2,3-Dihydroxybernsteinsäure in verschiedenen Lösungen und entscheidend für die Herstellung von 2,3-Dihydroxybernsteinsäuresalzen.
Molekulargewicht von Weinsäure
Das Molekulargewicht von 2,3-Dihydroxybernsteinsäure beträgt 150,09 g/mol. Diese Eigenschaft ist wichtig für die Bestimmung der Menge an 2,3-Dihydroxybernsteinsäure, die in verschiedenen Anwendungen benötigt wird, und für die Stöchiometrie von Reaktionen, an denen 2,3-Dihydroxybernsteinsäure beteiligt ist.
Struktur der Weinsäure
Weinsäure hat einen chiralen Kohlenstoff, was bedeutet, dass sie in zwei verschiedenen Stereoisomeren vorkommt: L-(+)-2,3-Dihydroxybernsteinsäure und D-(-)-2,3-Dihydroxybernsteinsäure. . Die beiden Isomere haben die gleiche Summenformel und die gleichen funktionellen Gruppen, unterscheiden sich jedoch in ihrer räumlichen Anordnung. 2,3-Dihydroxybernsteinsäure hat zwei Carbonsäuregruppen und zwei Hydroxylgruppen und ist somit eine Dicarbonsäure. Das Molekül hat ein zentrales Kohlenstoffatom, das an zwei Hydroxylgruppen und zwei Carboxylgruppen gebunden ist.
| Aussehen | Weißes kristallines Pulver oder farblose Kristalle |
| Spezifisches Gewicht | 1,79 |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Geruchlos |
| Molmasse | 150,09 g/Mol |
| Dichte | 1,79 g/ml bei 25 °C |
| Fusionspunkt | 170–172 °C (338–342 °F) |
| Siedepunkt | 214°C (417°F) |
| Blitzpunkt | Unzutreffend |
| Löslichkeit in Wasser | 133 g/L (20°C) |
| Löslichkeit | Löslich in Wasser, Ethanol und Ether |
| Dampfdruck | 0,00013 mmHg bei 25 °C |
| Wasserdampfdichte | Unzutreffend |
| pKa | pKa1 = 2,98; pKa2 = 4,34; pKa3 = 5,40 |
| pH-Wert | 2,2 (0,1 M Lösung) |
Hinweis: Die physikalisch-chemischen Eigenschaften von 2,3-Dihydroxybernsteinsäure können je nach spezifischer Form der Verbindung, z. B. Stereoisomer, Salzform oder Konzentration, variieren. Diese Werte beziehen sich auf die Standardform der 2,3-Dihydroxybernsteinsäure.
Sicherheit und Gefahren von Weinsäure
2,3-Dihydroxybernsteinsäure wird von der US-amerikanischen Food and Drug Administration (FDA) allgemein als sicher (GRAS) anerkannt und wird in der Lebensmittel- und Getränkeindustrie häufig verwendet. Allerdings kann 2,3-Dihydroxybernsteinsäure, wie jede chemische Substanz, bei unsachgemäßer Handhabung gewisse Gefahren bergen. Direkter Kontakt mit 2,3-Dihydroxybernsteinsäure kann zu Haut- und Augenreizungen führen und beim Verschlucken kann es zu Magen-Darm-Beschwerden kommen. Das Einatmen von 2,3-Dihydroxybernsteinsäurestaub kann zu Reizungen der Atemwege führen. 2,3-Dihydroxybernsteinsäure ist ebenfalls eine brennbare Substanz und kann eine Brandgefahr darstellen, wenn sie hohen Temperaturen oder Flammen ausgesetzt wird. Bei der Arbeit mit dieser Chemikalie sollten angemessene Sicherheitsvorkehrungen getroffen werden, wie das Tragen von Schutzausrüstung und der Umgang mit 2,3-Dihydroxybernsteinsäure in gut belüfteten Bereichen.
Methoden zur Weinsäuresynthese
2,3-Dihydroxybernsteinsäure kann auf verschiedene Weise synthetisiert werden. Eine gängige Methode ist die Hydrolyse von Kaliumsäuretartrat, das aus Rückständen der Traubensaft- und Weinproduktion gewonnen wird. Kaliumsäuretartrat wird zunächst mit Wasser vermischt und erhitzt, um 2,3-Dihydroxybernsteinsäure und Kaliumhydroxid herzustellen. Die resultierende Lösung wird dann mit Salzsäure neutralisiert, um Kristalle von 2,3-Dihydroxybernsteinsäure zu ergeben.
Bei einer anderen Methode werden bestimmte Kohlenhydrate wie Glucose oder Saccharose mit Salpetersäure oxidiert. Die resultierende Mischung wird dann mit Calciumcarbonat behandelt, um Calciumtartrat auszufällen, das dann mit Schwefelsäure angesäuert wird, um 2,3-Dihydroxybernsteinsäure zu erzeugen.
Eine dritte Methode beinhaltet die Reaktion von Maleinsäureanhydrid mit Glykolsäure oder Glycin zur Herstellung von 2,3-Dihydroxybernsteinsäure. Dieses Verfahren wird häufig zur Herstellung hochreiner 2,3-Dihydroxybernsteinsäure für den Einsatz in Arzneimitteln oder anderen sensiblen Anwendungen eingesetzt.
Verwendung von Weinsäure
2,3-Dihydroxybernsteinsäure hat ein breites Anwendungsspektrum in verschiedenen Branchen.
- Die Lebensmittelindustrie verwendet Weinsäure als natürliches Säuerungsmittel, um ihren Produkten einen sauren Geschmack zu verleihen. 2,3-Dihydroxybernsteinsäure wird auch in Lebensmitteln und Getränken als pH-Kontrollmittel, Stabilisator und Geschmacksverstärker verwendet, beispielsweise in Erfrischungsgetränken, Süßigkeiten und Backwaren.
- Die Pharmaindustrie verwendet 2,3-Dihydroxybernsteinsäure als Hilfsstoff bei der Herstellung von Tabletten und Kapseln sowie als Chelatbildner zur Verbesserung der Löslichkeit und Bioverfügbarkeit bestimmter Arzneimittel.
- Kosmetische Produkte wie Masken und Peelings enthalten 2,3-Dihydroxybernsteinsäure aufgrund ihrer peelenden und aufhellenden Eigenschaften. 2,3-Dihydroxybernsteinsäure wird in der Kosmetikindustrie als Puffermittel in Haarfärbemitteln und Bleichmitteln verwendet.
- Zu den industriellen Anwendungen von 2,3-Dihydroxybernsteinsäure gehört die Verwendung als Sequestriermittel bei der Metallbeschichtung, als Kesselsteinhemmer bei der Wasseraufbereitung und als Komponente bei der Herstellung von Klebstoffen, Textilien und Kunststoffprodukten. Papier.
Fragen:
Wie viele Stereoisomere sind für Weinsäure möglich?
Weinsäure hat zwei Chiralitätszentren, was bedeutet, dass sie möglicherweise vier Stereoisomere enthalten kann. Aufgrund der inneren Symmetrie sind jedoch nur drei dieser Stereoisomere tatsächlich möglich. Die drei Stereoisomere sind: meso-Weinsäure (achiral), L-(+)-Weinsäure (rechtsdrehend) und D-(-)-Weinsäure (levatorisch).
Ist Weinsäure eine starke Säure?
Weinsäure ist eine schwache organische Säure, was bedeutet, dass sie in Wasser nicht vollständig dissoziiert und eine relativ niedrige Säuredissoziationskonstante (pKa) aufweist. Seine pKa-Werte liegen bei etwa 2,98 und 4,34, was darauf hinweist, dass es sich um eine schwache Säure handelt. Im Vergleich dazu hat eine starke Säure wie Salzsäure (HCl) einen viel niedrigeren pKa-Wert, was darauf hindeutet, dass sie vollständig in Wasser dissoziiert und eine viel niedrigere Säure ist. stärker als 2,3-Dihydroxybernsteinsäure. Auch wenn 2,3-Dihydroxybernsteinsäure als schwache Säure betrachtet werden kann, findet sie aufgrund ihres natürlichen Ursprungs, ihres sicheren Status und ihrer verschiedenen Funktionalitäten dennoch viele praktische Anwendungen in verschiedenen Branchen, darunter Lebensmittel und Getränke, Pharmazeutika und Kosmetika.
Wie hoch ist der pH-Wert von Weinsäure?
Der pH-Wert der Weinsäure hängt von der Konzentration der Lösung und der Dissoziationskonstante (pKa) der 2,3-Dihydroxybernsteinsäure ab. 2,3-Dihydroxybernsteinsäure ist eine schwache Säure und hat zwei pKa-Werte von etwa 2,98 und 4,34. Bei niedrigen Konzentrationen ist 2,3-Dihydroxybernsteinsäure nur teilweise dissoziiert und der pH-Wert ihrer Lösung ist leicht sauer, typischerweise im Bereich von 2,8 bis 3,5. Bei höheren Konzentrationen kann jedoch der pH-Wert der 2,3-Dihydroxybernsteinsäurelösung aufgrund der erhöhten Ionisierung sinken, was zu einer saureren Lösung führt. Es ist wichtig zu beachten, dass der pH-Wert einer Lösung von 2,3-Dihydroxybernsteinsäure auch vom Vorhandensein anderer Säuren und Basen in der Lösung sowie von der Temperatur und anderen Umweltfaktoren abhängt.