Salicylsäure ist eine Art Beta-Hydroxysäure (BHA), die aus Weidenrinde gewonnen oder im Labor synthetisiert wird. Es behandelt Akne, indem es die Haut peelt, verstopfte Poren befreit und Entzündungen reduziert. Es ist ein weit verbreiteter Inhaltsstoff in Hautpflegeprodukten und trägt zu einer glatteren, klareren Haut bei.
| IUPAC-Name | 2-Hydroxybenzoesäure |
| Molekularformel | C₇H₆O₃ |
| CAS-Nummer | 69-72-7 |
| Synonyme | o-Hydroxybenzoesäure; 2-Carboxyphenol, 2-Hydroxybenzoesäure |
| InChI | InChI=1S/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4.8H,(H.9.10) |
Eigenschaften von Salicylsäure
Salicylsäure-Formel
Die Formel für Salicylsäure lautet C₇H₆O₃. Es besteht aus sieben Kohlenstoffatomen, sechs Wasserstoffatomen und drei Sauerstoffatomen. Diese chemische Formel stellt die Anordnung und Art der Atome in einem einzelnen Salicylsäuremolekül dar.
Salicylsäure Molmasse
Die Molmasse von 2-Hydroxybenzoesäure wird durch Addition der Atommassen aller Atome in ihrer Formel berechnet. 2-Hydroxybenzoesäure hat eine Molmasse von etwa 138,12 Gramm pro Mol. Dieser Wert ist nützlich, um die Menge an 2-Hydroxybenzoesäure in einer bestimmten Menge zu bestimmen oder für stöchiometrische Berechnungen.
Siedepunkt von Salicylsäure
2-Hydroxybenzoesäure hat einen Siedepunkt von etwa 211 °C (412 °F). Dies ist die Temperatur, bei der 2-Hydroxybenzoesäure unter normalem Atmosphärendruck von einer Flüssigkeit in ein Gas übergeht. Der Siedepunkt ist eine wichtige physikalische Eigenschaft, die die Handhabung und Verarbeitung von 2-Hydroxybenzoesäure beeinflusst.
Salicylsäure Schmelzpunkt
2-Hydroxybenzoesäure hat einen Schmelzpunkt von etwa 159 °C (318 °F). Dies ist die Temperatur, bei der 2-Hydroxybenzoesäure vom Feststoff in den flüssigen Zustand übergeht. Der Schmelzpunkt ist ein entscheidendes Merkmal für die Identifizierung und Reinigung von 2-Hydroxybenzoesäure.
Salicylsäuredichte g/ml
Die Dichte von 2-Hydroxybenzoesäure beträgt etwa 1,44 Gramm pro Milliliter (g/ml). Die Dichte ist das Maß für die Masse pro Volumeneinheit. Diese Eigenschaft hilft bei der Bestimmung der Konzentration oder Reinheit von 2-Hydroxybenzoesäure in einer Lösung und bietet Einblick in deren physikalisches Verhalten.
Molekulargewicht der Salicylsäure
Das Molekulargewicht von 2-Hydroxybenzoesäure beträgt etwa 138,12 Gramm pro Mol. Es stellt die Summe der Atomgewichte aller Atome in einem einzelnen Molekül 2-Hydroxybenzoesäure dar. Das Molekulargewicht ist für verschiedene Berechnungen von entscheidender Bedeutung, beispielsweise für die Bestimmung der Molzahl oder Masse von 2-Hydroxybenzoesäure in einer bestimmten Probe.
Struktur von Salicylsäure
2-Hydroxybenzoesäure hat eine chemische Struktur, die aus einem Benzolring besteht, der mit einer Carbonsäuregruppe (-COOH) verbunden ist. Der Benzolring enthält sechs Kohlenstoffatome mit abwechselnden Einfach- und Doppelbindungen. Diese Struktur verleiht der 2-Hydroxybenzoesäure ihre einzigartigen Eigenschaften und ermöglicht ihre Verwendung in einer Vielzahl von Anwendungen.
Löslichkeit von Salicylsäure
2-Hydroxybenzoesäure ist in Wasser mäßig löslich, mit einer Löslichkeit von etwa 2 Gramm pro Liter bei Raumtemperatur. Allerdings ist es in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Ether löslicher. Die Löslichkeit von 2-Hydroxybenzoesäure beeinflusst ihre Formulierung in verschiedenen Produkten und ihre Fähigkeit, sich in verschiedenen Lösungen aufzulösen.
| Aussehen | weißes kristallines Pulver |
| Spezifisches Gewicht | 1,44 g/ml |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Geruchlos |
| Molmasse | 138,12 g/Mol |
| Dichte | 1,44 g/ml |
| Fusionspunkt | 159°C (318°F) |
| Siedepunkt | 211°C (412°F) |
| Blitzpunkt | Unzutreffend |
| Löslichkeit in Wasser | Mäßig löslich |
| Löslichkeit | Löslich in Lösungsmitteln wie Ethanol und Ether |
| Dampfdruck | Unerheblich |
| Wasserdampfdichte | Unzutreffend |
| pKa | 2,98 |
| pH-Wert | Ungefähr 2-3 |
Sicherheit und Gefahren von Salicylsäure
2-Hydroxybenzoesäure sollte aufgrund der potenziellen Gefahren mit Vorsicht gehandhabt werden. Es kann Reizungen der Haut und der Augen hervorrufen, daher sollte bei der Arbeit Schutzausrüstung wie Handschuhe und Schutzbrille getragen werden. Die Einnahme großer Mengen 2-Hydroxybenzoesäure kann schädlich sein und zu Magen-Darm-Problemen führen. Es ist wichtig, 2-Hydroxybenzoesäure außerhalb der Reichweite von Kindern und Haustieren aufzubewahren. Darüber hinaus sollte eine längere Exposition gegenüber 2-Hydroxybenzoesäure-Dampf oder -Staub vermieden werden, da dies zu Reizungen der Atemwege führen kann. Bei der Verwendung von 2-Hydroxybenzoesäure in geschlossenen Räumen ist für eine ausreichende Belüftung zu sorgen. Es ist wichtig, die Sicherheitsvorkehrungen zu befolgen und Sicherheitsdatenblätter für Handhabungs- und Lagerungsanweisungen zu konsultieren.
| Gefahrensymbole | SGH07 |
| Sicherheitsbeschreibung | Verursacht Haut- und Augenreizungen. Vermeiden Sie die Einnahme. Bei ausreichender Belüftung verwenden. Von Kindern und Haustieren fernhalten. |
| UN-Identifikationsnummern | UN 2812 |
| HS-Code | 29182100 |
| Gefahrenklasse | 8 (ätzend) |
| Verpackungsgruppe | III |
| Toxizität | Mäßig giftig beim Verschlucken. Kann Magen-Darm-Reizungen verursachen. Kann Reizungen der Atemwege verursachen. |
Methoden der Salicylsäure-Synthese
Es gibt verschiedene Methoden zur Synthese von 2-Hydroxybenzoesäure. Eine gängige Methode ist die Kolbe-Schmitt-Reaktion. Bei diesem Verfahren wird Natriumphenolat (das durch die Reaktion von Phenol mit Natriumhydroxid entsteht) bei hoher Temperatur und hohem Druck mit Kohlendioxid behandelt. Dies führt zur Bildung von 2-Hydroxybenzoesäure.
Eine andere Methode beinhaltet die Oxidation von Phenol unter Verwendung von Natriumhypochlorit oder Kaliumpermanganat in Gegenwart eines Katalysators wie Kupfersulfat oder Mangandioxid. Diese Oxidationsreaktion wandelt Phenol in 2-Hydroxybenzoesäure um.
Darüber hinaus kann 2-Hydroxybenzoesäure durch Hydrolyse aus Methylsalicylat synthetisiert werden. Methylsalicylat, gewonnen aus Wintergrünöl oder Birkenrindenöl, wird mit Natriumhydroxid oder Salzsäure behandelt, um 2-Hydroxybenzoesäure herzustellen.
Eine alternative Methode beinhaltet die Veresterung von 2-Hydroxybenzoesäure mit Essigsäureanhydrid unter Bildung von Acetyl-2-hydroxybenzoesäure, allgemein bekannt als Aspirin. Diese Reaktion wird durch Schwefelsäure oder Phosphorsäure katalysiert.
Es ist erwähnenswert, dass diese Synthesemethoden eine ordnungsgemäße Handhabung und die Einhaltung von Sicherheitsprotokollen erfordern, da einige Reagenzien und Reaktionsbedingungen gefährlich sein können. Bei der Synthese von 2-Hydroxybenzoesäure im industriellen Maßstab kommen typischerweise spezialisiertere und kontrollierte Prozesse zum Einsatz, um die Wirksamkeit und Qualität des Produkts sicherzustellen.
Verwendungsmöglichkeiten von Salicylsäure
2-Hydroxybenzoesäure hat aufgrund ihrer wohltuenden Eigenschaften ein breites Anwendungsspektrum. Hier sind einige häufige Anwendungen:
- Hautpflegeprodukte wie Reinigungsmittel, Toner und Spot-Behandlungen verwenden häufig 2-Hydroxybenzoesäure wegen ihrer Fähigkeit, die Haut zu peelen, verstopfte Poren zu reinigen und Akneausbrüche zu reduzieren.
- 2-Hydroxybenzoesäure behandelt verschiedene Hauterkrankungen wie Psoriasis, seborrhoische Dermatitis und Warzen, indem sie abgestorbene Hautzellen entfernt und die Hauterneuerung fördert.
- 2-Hydroxybenzoesäure macht verdickte Haut wirksam weich und entfernt sie, sodass sie in Produkten zur Hühneraugen- und Hornhautentfernung nützlich ist.
- Anti-Schuppen-Shampoos nutzen die Peeling-Eigenschaften von 2-Hydroxybenzoesäure, um Ablagerungen auf der Kopfhaut zu entfernen, Schuppen zu reduzieren und juckende, schuppige Kopfhaut zu lindern.
- Kosmetische Formulierungen verwenden 2-Hydroxybenzoesäure aufgrund ihrer antimikrobiellen Eigenschaften als Konservierungsmittel, was dazu beiträgt, die Haltbarkeit von Produkten zu verlängern.
- Chemische Peelings verwenden 2-Hydroxybenzoesäure, um die Hautstruktur zu verbessern, feine Linien zu reduzieren und Hyperpigmentierung zu behandeln, indem sie das Ablösen der äußeren Hautschicht fördern.
- Im Gartenbau wirkt 2-Hydroxybenzoesäure als Pflanzenwachstumsregulator, stimuliert die Abwehrmechanismen der Pflanzen, erhöht die Krankheitsresistenz und verbessert die allgemeine Pflanzengesundheit.
- 2-Hydroxybenzoesäure wird in einigen Produkten als Lebensmittelkonservierungsmittel verwendet, um das Wachstum von Bakterien und Pilzen zu hemmen.
- 2-Hydroxybenzoesäure dient als Vorstufe für die Synthese von Aspirin (Acetyl-2-hydroxybenzoesäure), einem Medikament, das häufig zur Schmerzlinderung, Fiebersenkung und entzündungshemmenden Zwecke eingesetzt wird.
- Verschiedene Laborverfahren und -analysen, einschließlich spektrophotometrischer Tests und Titrationen, verwenden 2-Hydroxybenzoesäure als Laborreagenz.
Fragen:
F: Wofür wird Salicylsäure verwendet?
A: 2-Hydroxybenzoesäure peelt die Haut, befreit die Poren und reduziert Entzündungen, wodurch sie wirksam bei der Behandlung von Akne und anderen Hauterkrankungen ist.
F: Wie behandelt man eine durch Salicylsäure verursachte Verätzung im Gesicht?
A: A: Wenn Sie eine Verätzung durch 2-Hydroxybenzoesäure erleiden, spülen Sie die betroffene Stelle sofort mit kaltem Wasser ab, tragen Sie eine beruhigende Salbe wie Aloe Vera auf und suchen Sie gegebenenfalls einen Arzt auf.
F: Wie erkennt man mit Salicylsäure, ob eine Warze verschwunden ist?
A: A: Bei konsequenter und ordnungsgemäßer Anwendung der 2-Hydroxybenzoesäure-Behandlung über mehrere Wochen oder Monate wird die Warze allmählich kleiner, weniger erhaben und verschwindet schließlich.
F: Was ist Salicylsäure?
A: A: 2-Hydroxybenzoesäure ist eine Beta-Hydroxysäure (BHA), die aus Weidenrinde gewonnen wird. Aufgrund seiner peelenden und entzündungshemmenden Eigenschaften wird es häufig in Hautpflegeprodukten verwendet.
F: Was ist ein Salicylsäure-Reiniger?
A: A: Ein 2-Hydroxybenzoesäure-Reiniger ist ein Gesichtsreiniger, der Salicylsäure als Wirkstoff enthält. Es hilft, verstopfte Poren zu reinigen, Akne zu reduzieren und eine klarere Haut zu fördern.
F: Was ist normale Salicylsäure?
A: A: The Ordinary 2-Hydroxybenzoic Acid ist ein Hautpflegeprodukt der Marke The Ordinary, das Salicylsäure als Hauptbestandteil enthält. Es wird zur Behandlung von Akne und zur Verbesserung der Hautstruktur eingesetzt.
F: Wie verwende ich minimalistische Salicylsäure?
A: A: Tragen Sie eine kleine Menge Minimalist 2-Hydroxybenzoesäure auf die saubere, trockene Haut auf und konzentrieren Sie sich dabei auf die betroffenen Bereiche. Befolgen Sie die Anweisungen der Marke und steigern Sie die Anwendung schrittweise, je nach Verträglichkeit.
F: Wie wird Salicylsäure angewendet?
A: A: Tragen Sie 2-Hydroxybenzoesäure mit einem Wattestäbchen oder Applikator direkt auf die saubere, trockene Haut auf und zielen Sie dabei gezielt auf die betroffenen Stellen. Befolgen Sie die spezifischen Anweisungen des Produkts oder des medizinischen Fachpersonals.
F: Ist Salicylsäure gut für fettige Haut?
A: A: Ja, 2-Hydroxybenzoesäure ist vorteilhaft für fettige Haut, da sie hilft, die übermäßige Ölproduktion zu kontrollieren, verstopfte Poren zu reinigen und Akneausbrüche zu reduzieren.
F: Was ist Salicylsäure für die Haut?
A: A: 2-Hydroxybenzoesäure wird in der Hautpflege wegen ihrer Fähigkeit verwendet, abgestorbene Hautzellen zu entfernen, verstopfte Poren zu reinigen, Akne zu behandeln und die Textur und das Erscheinungsbild der gesamten Haut zu verbessern.
F: Wie wirkt Salicylsäure?
A: A: 2-Hydroxybenzoesäure dringt in die Haut ein und löst die Bindungen zwischen den Hautzellen auf, wodurch ein Peeling ermöglicht wird. Es hat auch entzündungshemmende Eigenschaften, die helfen, Rötungen und Schwellungen zu reduzieren.