Pyridin oder C5H5N ist eine heterozyklische organische Verbindung mit einem sechsgliedrigen stickstoffhaltigen Ring. Es ist eine schwache Base und wird als Vorstufe für viele nützliche Verbindungen verwendet, darunter Pestizide und Arzneimittel.
| IUPAC-Name | Pyridin |
| Molekularformel | C5H5N |
| CAS-Nummer | 110-86-1 |
| Synonyme | Azabenzol, Azin, Azinolin, Azol, Pyridin, Pyridinbase, Pyridinium |
| InChI | InChI=1S/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H |
Struktur von Pyridin
Pyridin hat einen Sechsring mit fünf Kohlenstoffatomen und einem Stickstoffatom. Das Stickstoffatom befindet sich im Ring und verleiht C5H5N eine heterozyklische Struktur. Die Struktur von C5H5N ist wichtig für die Bestimmung seiner chemischen und physikalischen Eigenschaften sowie seiner Reaktivität bei chemischen Reaktionen.
Pyridin-Formel
Die chemische Formel für Pyridin lautet C5H5N. Diese Formel stellt die Anzahl und Art der in einem Pyridinmolekül vorhandenen Atome dar. Die Formel von Pyridin ist wichtig für die Bestimmung der Stöchiometrie chemischer Reaktionen, an denen Pyridin beteiligt ist, sowie für die Menge an Pyridin, die für eine bestimmte Reaktion benötigt wird.
Molmasse von Pyridin
Pyridin hat eine Molmasse von etwa 79,1 g/mol. Das bedeutet, dass ein Mol C5H5N, das Avogadros Molekülzahl (6,02 x 10^23) enthält, 79,1 Gramm wiegt. Die Molmasse ist eine wichtige Eigenschaft von C5H5N, da sie zur Berechnung der Menge an C5H5N verwendet wird, die für eine chemische Reaktion benötigt wird.
Siedepunkt von Pyridin
Der Siedepunkt von Pyridin liegt bei 115,2°C. C5H5N ist bei Raumtemperatur und -druck eine flüchtige Flüssigkeit, was bedeutet, dass es leicht in die Luft verdunstet. Der Siedepunkt von C5H5N ist wichtig für die Verwendung in chemischen Reaktionen, da er die Temperatur beeinflusst, bei der C5H5N während einer Reaktion verdampft und kondensiert.
Schmelzpunkt von Pyridin
Der Schmelzpunkt von Pyridin liegt bei -41,6°C. C5H5N ist bei Raumtemperatur und -druck eine farblose Flüssigkeit, kann sich jedoch bei niedrigen Temperaturen verfestigen. Der Schmelzpunkt von C5H5N ist wichtig für die Verwendung in chemischen Reaktionen, da er die Temperatur beeinflusst, bei der C5H5N vom festen in den flüssigen Zustand übergeht.
Pyridindichte g/ml
Die Dichte von C5H5N beträgt bei Raumtemperatur und -druck etwa 0,982 g/ml. Das bedeutet, dass ein Milliliter C5H5N 0,982 Gramm wiegt. Die Dichte von C5H5N ist wichtig für die Bestimmung des für eine chemische Reaktion benötigten C5H5N-Volumens.
Molekulargewicht von Pyridin
Das Molekulargewicht von C5H5N beträgt 79,1 g/mol. Das Molekulargewicht ist die Summe der Atomgewichte aller Atome in einem C5H5N-Molekül. Das Molekulargewicht ist wichtig für die Bestimmung der Menge an C5H5N, die für eine chemische Reaktion benötigt wird.
| Aussehen | Farblose Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 0,982 g/ml |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Von Fisch |
| Molmasse | 79,1 g/Mol |
| Dichte | 0,982 g/ml |
| Fusionspunkt | -41,6°C |
| Siedepunkt | 115,2°C |
| Blitzpunkt | 21°C |
| Löslichkeit in Wasser | Mischbar |
| Löslichkeit | Löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln |
| Dampfdruck | 12,7 kPa bei 20°C |
| Wasserdampfdichte | 2.7 |
| pKa | 5.23 |
| pH-Wert | 7 |
Sicherheit und Gefahren von Pyridin
Pyridin (C5H5N) ist eine gefährliche Chemikalie und sollte mit Vorsicht gehandhabt werden. Es ist beim Einatmen, Verschlucken und Hautkontakt giftig und kann Reizungen der Augen, der Haut und der Atemwege verursachen. C5H5N ist außerdem brennbar und kann mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Bei der Arbeit mit C5H5N sollte geeignete Schutzausrüstung, einschließlich Handschuhen und Atemschutz, getragen werden. C5H5N sollte an einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort fern von Zündquellen gelagert werden. Im Falle einer versehentlichen Exposition suchen Sie sofort einen Arzt auf. Um eine Kontamination der Umwelt zu vermeiden, müssen ordnungsgemäße Entsorgungsmethoden befolgt werden.
| Gefahrensymbole | T,N |
| Sicherheitsbeschreibung | Giftig, gefährlich für die Umwelt |
| UN-Identifikationsnummern | UN1282 (Pyridin), UN2312 (Pyridinbase) |
| HS-Code | 2933.39.90 |
| Gefahrenklasse | 6.1 (Giftige Stoffe) |
| Verpackungsgruppe | II |
| Toxizität | LD50 (oral, Ratte): 891 mg/kg |
Methoden zur Synthese von Pyridin
Es gibt verschiedene Methoden zur Synthese von Pyridin (C5H5N), darunter die Hantzsch-Dihydropyridin-Synthese, die Chichibabin-Synthese und die Bönnemann-Cyclisierung.
Die Synthese von Hantzsch-Dihydropyridin umfasst die Reaktion eines Aldehyds, eines β-Ketoesters und Ammoniak oder Ammoniumacetat in Gegenwart eines Katalysators wie Essigsäure oder Piperidin. Das resultierende Dihydropyridin wird dann zu C5H5N oxidiert.
Bei der Tschitschibabin-Synthese erfolgt die Reaktion von Acetylen mit Ammoniak in Gegenwart eines Katalysators wie Natriumamid. Das resultierende C5H5N wird anschließend durch Destillation gereinigt.
Bei der Bönnemann-Cyclisierung handelt es sich um die Reaktion eines Acetylenderivats mit einer Nitroverbindung in Gegenwart eines Palladium- oder Nickelkatalysators. Das resultierende C5H5N wird dann durch Destillation oder Chromatographie gereinigt.
Eine weitere gängige Methode zur Synthese von C5H5N ist die Smiles-Umlagerung, bei der ein N-Oxid zu C5H5N umgelagert wird.
Jede dieser Methoden hat ihre eigenen Vorteile und Einschränkungen, und die Wahl der Methode hängt von Faktoren wie Kosten, Verfügbarkeit der Rohstoffe und der gewünschten Reinheit und Ausbeute des Endprodukts ab. Bei der Arbeit mit diesen Methoden ist es wichtig, angemessene Sicherheitsvorkehrungen zu treffen und etablierte Protokolle zu befolgen.
Verwendungsmöglichkeiten von Pyridin
Pyridin (C5H5N) findet vielfältige Einsatzmöglichkeiten in verschiedenen Branchen, darunter Pharmazeutika, Agrochemikalien und Polymerproduktion.
In der pharmazeutischen Industrie wird C5H5N als Rohstoff bei der Synthese verschiedener Medikamente verwendet, darunter Antihistaminika, Antibiotika und Antikoagulanzien. Es kann auch als Lösungsmittel und Stabilisator für bestimmte Medikamente verwendet werden.
In der agrochemischen Industrie wird C5H5N als Rohstoff bei der Synthese verschiedener Herbizide, Fungizide und Insektizide verwendet. Es wird auch als Lösungsmittel und als Zutat in einigen Tierfutterzusätzen verwendet.
C5H5N wird auch bei der Herstellung von Polymeren und Kunststoffen verwendet, wo es als Lösungsmittel, Weichmacher oder Vernetzungsmittel eingesetzt werden kann.
Weitere Einsatzmöglichkeiten von C5H5N umfassen die Verwendung als Katalysator bei bestimmten chemischen Reaktionen, als Korrosionsinhibitor und als Laborreagenz für verschiedene analytische und synthetische Verfahren.
Die Vielseitigkeit und das breite Anwendungsspektrum von C5H5N machen es zu einer wertvollen Chemikalie in vielen Branchen. Aufgrund seiner Toxizität und Entflammbarkeit ist es jedoch wichtig, vorsichtig mit C5H5N umzugehen und bei der Arbeit die festgelegten Sicherheitsprotokolle zu befolgen.
Fragen:
F: Ist Pyridin aromatisch?
A: Ja, C5H5N gilt aufgrund seiner planaren Struktur und der delokalisierten Pi-Elektronen als aromatische Verbindung.
F: Pyridin (C5H5N) ist eine Base mit einem Kb von 1,7 x 10^-9. Wie hoch ist der pH-Wert von 0,10 M Pyridin?
A: Um den pH-Wert von 0,10 M Pyridin zu ermitteln, können wir den Ausdruck Kb verwenden: Kb = [H+][C5H5N]/[C5H5NH+]. Da C5H5N eine schwache Base ist, können wir davon ausgehen, dass [H+] im Vergleich zu [C5H5NH+] vernachlässigbar ist. Daher können wir den Ausdruck zu Kb = [OH-][C5H5N]/[C5H5NH+] vereinfachen. Wenn wir die Werte einsetzen, erhalten wir Kb = (x^2)/(0,10 – x), wobei x die Hydroxidionenkonzentration ist. Wenn wir nach x auflösen, erhalten wir x = 1,0 x 10^-6 M. Daher beträgt der pH-Wert von 0,10 M C5H5N etwa 8,0.
F: Ist Pyridin eine starke Base?
A: Nein, C5H5N ist eine schwache Base mit einem KB von 1,7 x 10^-9.
F: Basiert Pyridin?
A: Ja, C5H5N ist eine Base, weil es Protonen (H+) von einer Säure aufnehmen kann.