Phenol (C6H5OH) ist eine chemische Verbindung, die in verschiedenen Industrien verwendet wird. Es verfügt über antiseptische Eigenschaften und wird auch bei der Herstellung von Kunststoffen, Farbstoffen und Arzneimitteln verwendet.
| IUPAC-Name | Phenol |
| Molekularformel | C6H6O |
| CAS-Nummer | 108-95-2 |
| Synonyme | Karbolsäure, Hydroxybenzol, Monohydroxybenzol |
| InChI | InChI=1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H |
Eigenschaften von Phenol
Phenolformel
Die Formel für Phenol lautet C6H6O. Es besteht aus sechs Kohlenstoffatomen, sechs Wasserstoffatomen und einem Sauerstoffatom. Die Anordnung dieser Atome verleiht Phenol seine einzigartigen chemischen Eigenschaften.
Phenol-Molmasse
Die Molmasse von C6H5OH wird durch Addition der Atommassen seiner Bestandteile berechnet. C6H5OH hat eine Molmasse von etwa 94,11 Gramm pro Mol (g/mol). Dieser Wert ist nützlich, um die Menge an C6H5OH in einer bestimmten Probe zu bestimmen.
Siedepunkt von Phenol
C6H5OH hat einen Siedepunkt von etwa 181,7 Grad Celsius (358,1 Grad Fahrenheit). Dieser relativ hohe Siedepunkt weist darauf hin, dass C6H5OH bei Raumtemperatur in flüssiger Form vorliegt und erhebliche Wärme benötigt, um in einen gasförmigen Zustand überzugehen.
Phenol-Schmelzpunkt
Der Schmelzpunkt von C6H5OH liegt bei etwa 40,5 Grad Celsius (104,9 Grad Fahrenheit). Diese Temperatur markiert den Übergang von C6H5OH vom festen in den flüssigen Zustand. Durch den niedrigen Schmelzpunkt lässt sich C6H5OH leicht in verschiedenen Lösungsmitteln lösen.
Dichte von Phenol g/ml
C6H5OH hat eine Dichte von etwa 1,07 Gramm pro Milliliter (g/ml). Dieser Dichtewert zeigt an, dass C6H5OH dichter ist als Wasser, das eine Dichte von 1 g/ml hat. Das bedeutet, dass C6H5OH im Wasser fließt.
Molekulargewicht von Phenol
Das Molekulargewicht von C6H5OH wird durch Addition der Atomgewichte seiner Atombestandteile berechnet. C6H5OH hat ein Molekulargewicht von etwa 94,11 Gramm pro Mol (g/mol). Dieser Wert ist entscheidend für die Bestimmung der Stöchiometrie und von Reaktionen mit C6H5OH.
Struktur von Phenol
Die Struktur von C6H5OH besteht aus einem Benzolring mit einer Hydroxylgruppe (-OH), die an eines der Kohlenstoffatome gebunden ist. Diese Hydroxylgruppe verleiht C6H5OH seine charakteristischen Eigenschaften und macht es zu einer wichtigen Verbindung in verschiedenen industriellen Anwendungen.
Löslichkeit von Phenol
C6H5OH hat eine mäßige Löslichkeit in Wasser. Aufgrund der Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen zwischen C6H5OH-Molekülen und Wassermolekülen kann es sich in Wasser auflösen und eine klare Lösung bilden. Allerdings nimmt die Löslichkeit von C6H5OH mit der Anwesenheit anderer unpolarer organischer Verbindungen ab.
| Aussehen | Klare, farblose Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 1,07 g/ml |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Charakteristischer Geruch |
| Molmasse | 94,11 g/Mol |
| Dichte | 1,07 g/ml |
| Fusionspunkt | 40,5 °C (104,9 °F) |
| Siedepunkt | 181,7 °C (358,1 °F) |
| Blitzpunkt | 79°C (174°F) |
| Löslichkeit in Wasser | Löslich |
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösungsmitteln |
| Dampfdruck | 0,7 mmHg (20 °C) |
| Wasserdampfdichte | 3,2 (Luft = 1) |
| pKa | 9,95 |
| pH-Wert | Ungefähr 6 |
Sicherheit und Gefahren von Phenol
C6H5OH stellt potenzielle Sicherheitsrisiken dar und sollte mit Vorsicht gehandhabt werden. Es ist ätzend und kann bei Kontakt schwere Hautverbrennungen und Augenschäden verursachen. Das Einatmen von C6H5OH-Dämpfen kann die Atemwege reizen und Atembeschwerden verursachen. Die Exposition gegenüber hohen Konzentrationen kann schädlich für innere Organe, einschließlich Leber, Nieren und Nervensystem, sein. C6H5OH ist ebenfalls brennbar und kann sich entzünden, wenn es einer offenen Flamme oder einer Wärmequelle ausgesetzt wird. Bei der Arbeit mit C6H5OH ist es wichtig, geeignete Schutzmaßnahmen wie Handschuhe, Schutzbrillen und Atemschutz zu verwenden, um die mit der Handhabung und Verwendung verbundenen Risiken zu minimieren.
| Gefahrensymbole | Totenkopf mit gekreuzten Knochen, ätzend |
| Sicherheitsbeschreibung | Verursacht schwere Verätzungen, giftig beim Einatmen |
| UN-Identifikationsnummern | UN 1671 (flüssig), UN 2312 (fest) |
| HS-Code | 2907.11.00 |
| Gefahrenklasse | Klasse 6.1 (Giftige Stoffe) |
| Verpackungsgruppe | PG II (für Flüssigkeit), PG III (für Feststoff) |
| Toxizität | Sehr giftig und ätzend |
Methoden der Phenolsynthese
C6H5OH kann mit verschiedenen Methoden synthetisiert werden. Eine gängige Methode ist das Cumol-Verfahren. Bei diesem Verfahren reagieren Benzol und Propylen in Gegenwart eines sauren Katalysators, meist Phosphorsäure, zu Cumol. Luft oder Sauerstoff oxidieren Cumol, um Cumolhydroperoxid zu erzeugen, das gespalten wird, wobei C6H5OH und Aceton als Nebenprodukte entstehen.
Eine weitere Methode ist das Dow-Verfahren, bei dem Benzol direkt mit Luft und einem Metalloxidkatalysator wie Kupfer oder Mangan oxidiert wird. Bei diesem Prozess entstehen als Hauptprodukte C6H5OH und Wasser.
Der Raschig-Hooker-Prozess ist ein weiterer Weg zur Synthese von C6H5OH. Dabei erfolgt die Reaktion von Chlorbenzol mit Natriumhydroxid bei hohen Temperaturen und Drücken. Bei diesem Prozess entstehen C6H5OH und Natriumchlorid.
Die Hydrolyse von Diazoniumsalzen aus Anilin ermöglicht die Gewinnung von C6H5OH. Bei diesem Prozess wird Anilin mit salpetriger Säure zum Diazoniumsalz umgesetzt, das anschließend einer Hydrolyse unterworfen wird, um C6H5OH zu erzeugen.
Darüber hinaus gibt es alternative Methoden, darunter die Oxidation von Toluol oder Benzol mit Salpetersäure sowie die Hydrolyse von Chlorbenzol mit Wasserdampf.
Diese verschiedenen Synthesemethoden bieten unterschiedliche Wege zur Herstellung von C6H5OH und ermöglichen seine Verfügbarkeit in der Industrie und seine Anwendung in vielen Bereichen wie Pharmazeutika, Kunststoffen und Farbstoffen.
Verwendung von Phenol
C6H5OH findet aufgrund seiner einzigartigen Eigenschaften vielfältige Anwendungen in verschiedenen Branchen. Hier sind einige seiner häufigsten Verwendungszwecke:
- Es wird als Antiseptikum in verschiedenen Gesundheitsprodukten und Desinfektionsmitteln verwendet, um Infektionen vorzubeugen und die Wundheilung zu fördern.
- Das Unternehmen ist ein Pionier bei der Herstellung verschiedener Kunststoffe, darunter Polycarbonate, Epoxidharze und Phenolharze, die in der Bau-, Automobil- und Elektroindustrie weit verbreitet sind.
- C6H5OH spielt eine entscheidende Rolle bei der Synthese pharmazeutischer Arzneimittel wie Analgetika, Antipyretika und Antiseptika und leistet damit einen Beitrag im medizinischen Bereich.
- Hersteller verwenden es zur Herstellung synthetischer Farbstoffe, Pigmente und Duftstoffe, um verschiedenen Verbraucherprodukten Farbe und Duft zu verleihen.
- C6H5OH-Derivate werden als Herbizide zur Bekämpfung des Unkrautwachstums in der Landwirtschaft und im Gartenbau eingesetzt.
- Von C6H5OH abgeleitete Phenolharze werden bei der Herstellung von Klebstoffen verwendet und sorgen für starke Klebeeigenschaften in einer Vielzahl von Anwendungen, einschließlich Holzbearbeitung und Laminaten.
- Kosmetische Produkte wie Cremes, Lotionen und Haarfärbemittel enthalten C6H5OH aufgrund seiner konservierenden und antioxidativen Eigenschaften.
- In Branchen wie der Lebensmittelverarbeitung und der pharmazeutischen Herstellung fungiert C6H5OH als Lösungsmittel zur Extraktion verschiedener Verbindungen, darunter Fette, Öle und Alkaloide.
- Es dient als vielseitiges Zwischenprodukt bei der Synthese vieler Chemikalien, darunter Bisphenol-A, Caprolactam und Nylon.
- Forscher verwenden Phenol als Laborreagenz in Experimenten, insbesondere in biochemischen und molekularbiologischen Studien.
Das breite Anwendungsspektrum unterstreicht die Bedeutung von Phenol in verschiedenen Sektoren und macht es zu einer wertvollen Verbindung in verschiedenen industriellen Prozessen und Verbraucherprodukten.
Fragen
F: Was ist ein Phenol?
A: C6H5OH ist eine chemische Verbindung, die aus einer Hydroxylgruppe (-OH) besteht, die an einen Benzolring gebunden ist.
F: Was ist die funktionelle Gruppe von Alkohol und einem Phenol?
A: Die funktionelle Gruppe eines Alkohols ist die Hydroxylgruppe (-OH), während in C6H5OH die Hydroxylgruppe spezifisch an einen Benzolring gebunden ist.
F: Wofür wird Phenol verwendet?
A: C6H5OH wird in verschiedenen Branchen für Anwendungen wie Antiseptika, Kunststoffproduktion, pharmazeutische Synthese, Farbstoffe, Parfüme und als Lösungsmittel verwendet.
F: Was ist Phenol-pKa?
A: Der pKa von C6H5OH beträgt ungefähr 9,95, was auf seine schwach saure Natur hinweist.
F: Ist Phenol ein Alkohol?
A: Ja, C6H5OH gilt aufgrund der Anwesenheit der Hydroxyl-Funktionsgruppe (-OH) als Alkohol.
F: Was sind Phenolverbindungen?
A: Phenolische Verbindungen sind eine breite Klasse chemischer Verbindungen, die einen oder mehrere Phenolringe enthalten und unterschiedliche biologische Aktivitäten und antioxidative Eigenschaften aufweisen.
F: Wie berechne ich den Gesamtphenolgehalt?
A: Der Gesamtphenolgehalt kann mit verschiedenen spektrophotometrischen Methoden bestimmt werden, wie zum Beispiel dem Folin-Ciocalteu-Test, indem die Absorption von Phenolverbindungen bei bestimmten Wellenlängen gemessen wird.
F: Ist Phenol wasserlöslich?
A: Ja, C6H5OH ist in Wasser mäßig löslich und bildet aufgrund der Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen mit Wassermolekülen eine klare Lösung.
F: Was ist saurer, Phenol oder Alkohol?
A: C6H5OH ist saurer als Alkohol, da ein stabileres Phenox-Ion vorhanden ist, das aus der Resonanzstabilisierung im C6H5OH-Molekül resultiert.