1-Octadecen (C18H36) ist ein Kohlenwasserstoff mit 18 Kohlenstoffatomen. Aufgrund seiner vielseitigen Eigenschaften und chemischen Reaktivität wird es häufig in der Waschmittel-, Kunststoff- und Schmierstoffindustrie eingesetzt.
| IUPAC-Name | Octadec-1-en |
| Molekularformel | C18H36 |
| CAS-Nummer | 112-88-9 |
| Synonyme | Stearylethylen, Octadecylen |
| InChI | InChI=1S/C18H36/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-18-16-14-12-10-8-6-4-2/h3H,4-18H2,1- 2H3 |
Eigenschaften von 1-Octadecen
Formel 1-Octadecen
Die Formel für 1-Octadecen lautet C18H36. Es besteht aus 18 Kohlenstoffatomen und 36 Wasserstoffatomen. Dieser Kohlenwasserstoff hat eine lineare Struktur mit einer Doppelbindung zwischen dem ersten und zweiten Kohlenstoffatom.
Molmasse von 1-Octadecen
Die Molmasse von Octadecylen wird durch Addition der Atommassen aller Atombestandteile berechnet. Bei 18 Kohlenstoffatomen mit einer Atommasse von etwa 12,01 g/mol und 36 Wasserstoffatomen mit einer Atommasse von etwa 1,01 g/mol beträgt die Molmasse von Octadecylen etwa 252,50 g/mol.
Siedepunkt von 1-Octadecen
Octadecylen hat einen relativ hohen Siedepunkt von etwa 315 °C (599 °F). Das bedeutet, dass Octadecylen bei Temperaturen unterhalb dieses Punktes in flüssigem Zustand bleibt. Aufgrund seines hohen Siedepunkts eignet es sich für verschiedene Anwendungen in Branchen wie der Fertigung, in denen häufig hohe Temperaturen herrschen.
Schmelzpunkt von 1-Octadecen
Der Schmelzpunkt von Octadecylen liegt bei etwa -22 °C (-8 °F). Dies weist darauf hin, dass sich Octadecylen bei Temperaturen unterhalb dieses Punktes verfestigt und eine kristalline Struktur bildet. Der relativ niedrige Schmelzpunkt ermöglicht eine einfache Handhabung und Lagerung der Verbindung.
Dichte von 1-Octadecen g/ml
Die Dichte von Octadecylen beträgt etwa 0,774 g/ml. Dieser Wert gibt die Masse der Verbindung pro Volumeneinheit an. Die relativ geringe Dichte von Octadecylen ermöglicht ihm, auf dem Wasser zu schwimmen.
Molekulargewicht von 1-Octadecen
Das Molekulargewicht von Octadecylen beträgt etwa 252,50 g/mol. Sie wird durch Addition der Atommassen aller in einem Molekül vorhandenen Atome berechnet. Das Molekulargewicht liefert wertvolle Informationen für verschiedene Berechnungen und Formulierungen mit Octadecylen.
1-Octadecen-Struktur
Octadecylen hat eine lineare Struktur mit 18 in einer Kette angeordneten Kohlenstoffatomen. Das erste und das zweite Kohlenstoffatom sind durch eine Doppelbindung verbunden. Die restlichen Kohlenstoffatome sind an die Wasserstoffatome gebunden. Diese Struktur verleiht Octadecylen seine einzigartigen Eigenschaften und Reaktivität.
Löslichkeit von 1-Octadecen
Octadecylen ist in Wasser unlöslich. Es ist jedoch in unpolaren organischen Lösungsmitteln wie Hexan, Toluol und Chloroform löslich. Aufgrund seiner Löslichkeitseigenschaften eignet es sich für den Einsatz in verschiedenen industriellen Prozessen und Anwendungen.
| Aussehen | Klare Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 0,774 g/ml |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Gutartig |
| Molmasse | 252,50 g/Mol |
| Dichte | 0,774 g/ml |
| Fusionspunkt | -22°C (-8°F) |
| Siedepunkt | 315 °C (599 °F) |
| Blitzpunkt | >110°C (>230°F) |
| Löslichkeit in Wasser | Unlöslich |
| Löslichkeit | Löslich in unpolaren Lösungsmitteln |
| Dampfdruck | Nicht verfügbar |
| Wasserdampfdichte | Nicht verfügbar |
| pKa | Nicht verfügbar |
| pH-Wert | Neutral |
1-Octadecen Sicherheit und Gefahren
Octadecylen wirft bestimmte Sicherheits- und Gefahrenaspekte auf. Es ist wichtig, vorsichtig mit diesem Stoff umzugehen. Dies kann bei Kontakt zu Haut- und Augenreizungen führen. Bei Kontakt wird eine sofortige Spülung mit Wasser empfohlen. Bei der Arbeit mit Octadecylen empfiehlt es sich, Schutzhandschuhe und Schutzbrille zu tragen. Es ist brennbar und sollte von offenen Flammen und Zündquellen ferngehalten werden. Um eine Ansammlung von Dämpfen zu verhindern, ist eine ausreichende Belüftung erforderlich. Verschüttete Flüssigkeiten sollten umgehend beseitigt werden, da sie zu rutschigen Oberflächen führen können. Insgesamt ist es wichtig, die richtigen Sicherheitsmaßnahmen und Richtlinien zu befolgen, um eine sichere Handhabung und Verwendung von Octadecylen zu gewährleisten.
| Gefahrensymbole | Keiner |
| Sicherheitsbeschreibung | Kontakt mit Haut und Augen vermeiden. In einem gut belüfteten Bereich verwenden. Von offenen Flammen fernhalten. Tragen Sie Handschuhe und Schutzbrille. Beseitigen Sie verschüttete Flüssigkeiten schnell |
| UN-Identifikationsnummern | Unzutreffend |
| HS-Code | 2901.10.00 |
| Gefahrenklasse | Nicht klassifiziert |
| Verpackungsgruppe | Unzutreffend |
| Toxizität | Geringe Toxizität |
Methoden zur Synthese von 1-Octadecen
Es gibt verschiedene Methoden zur Synthese von Octadecylen.
Eine übliche Methode zur Synthese von Octadecylen ist die katalytische Oligomerisierung von Ethylen . Bei diesem Prozess fördert ein Katalysator, beispielsweise ein Übergangsmetallkomplex, die Bildung längerer Kohlenstoffketten aus Ethylengas. Die Reaktion findet bei hohen Temperaturen und Drücken statt und führt zur Bildung von Octadecylen und anderen Oligomeren.
Durch die Oligomerisierung von Ethylen entsteht 1-Octen, das hydroformyliert werden kann. Bei der Hydroformylierung, auch Oxo-Verfahren genannt, wird ein Katalysator, meist ein Komplex auf Rhodiumbasis, eingesetzt, um 1-Octen mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff umzusetzen. Diese Reaktion führt zur Bildung von Aldehyden, einschließlich 1-Octadecanal. Die Reduktion von 1-Octadecan ergibt Octadecylen.
Die Hydrierung von Ölsäure, einer in Pflanzenölen häufig vorkommenden Fettsäure, ergibt Octadecylen. Beim Hydrierungsprozess wird Ölsäure mit Wasserstoffgas in Gegenwart eines Katalysators wie Nickel oder Platin umgesetzt. Dieser Prozess sättigt die Doppelbindungen des Ölsäuremoleküls und wandelt es in Octadecylen um.
Diese Synthesemethoden bieten praktikable Wege für die Herstellung von Octadecylen im industriellen Maßstab. Die Wahl der Methode hängt von Faktoren wie Verfügbarkeit der Rohstoffe, gewünschter Reinheit und Wirtschaftlichkeit ab.
Verwendungen von 1-Octadecen
Octadecylen findet aufgrund seiner vielseitigen Eigenschaften breite Anwendung in verschiedenen Branchen. Hier sind einige häufige Verwendungszwecke:
- Hersteller verwenden Octadecylen zur Herstellung von Waschmitteln, Seifen und anderen Reinigungsmitteln, da es als wirksames Tensid dient, indem es die Oberflächenspannung reduziert und hydrophobe Eigenschaften aufweist.
- Verschiedene Polymere und Kunststoffe profitieren von der Einbeziehung von Octadecylen als Comonomer während der Synthese und verbessern dadurch ihre mechanischen und thermischen Eigenschaften. Dazu gehören Polyethylen hoher Dichte (HDPE) und lineares Polyethylen niedriger Dichte (LLDPE).
- Hersteller verwenden Octadecylen aufgrund seiner außergewöhnlichen Schmiereigenschaften in Schmiermitteln und Additiven, was zu einer geringeren Reibung, einer verbesserten Verschleißfestigkeit und einer verbesserten Leistung der Schmieröle führt.
- Bei der Herstellung von Wachsen, einschließlich Erdölwachsen und synthetischen Wachsen, wird Octadecylen verwendet. Diese Verbindung trägt zu ihrem Schmelzpunkt, ihrer Härte und ihrem Glanz bei. Dies ist auch ein wesentlicher Bestandteil der Kerzenherstellung.
- Octadecylen dient als Vorstufe für die Synthese einer Vielzahl von Chemikalien und Verbindungen. Durch Reaktionen wie Hydrierung, Oxidation und Funktionalisierung entstehen verschiedene Produkte, die in Branchen wie Pharmazeutika, Aromen und Parfüms weit verbreitet sind.
- Mit Octadecylen formulierte Klebstoffe und Dichtstoffe zeichnen sich durch verbesserte Haftung, Flexibilität und Haltbarkeit aus.
- Die Papierindustrie verwendet Octadecylen als Leimungsmittel, das die Wasserbeständigkeit und Bedruckbarkeit verbessert.
- In der Textilindustrie fungiert Octadecylen als Weichmacher und Schmiermittel bei der Faserherstellung.
- Die Wirksamkeit von Pflanzenschutzmitteln, einschließlich Herbiziden und Insektiziden, wird durch die Einbeziehung von Octadecylen als Inhaltsstoff in landwirtschaftlichen Anwendungen erhöht.
Insgesamt zeigt das breite Anwendungsspektrum die Bedeutung von Octadecylen in verschiedenen Branchen und seine Rolle bei der Verbesserung der Leistung und Eigenschaften verschiedener Produkte.
Fragen
F: Löst sich 1-Octadecen in einer Plastikspritze auf?
A: Nein, Octadecylen löst eine Plastikspritze nicht auf, da es mit den meisten gängigen Kunststoffen nicht reagiert.
F: Würden Toluol oder Aceton mit Octadecen reagieren?
A: Toluol und Aceton reagieren nicht mit Octadecylen, da sie chemisch inert zueinander sind.
F: Welche Wellenlänge absorbiert Octadecen?
A: Octadecylen absorbiert UV-Licht im Bereich von etwa 200 bis 220 nm.
F: Kann Octadecen für die Synthese von Goldnanopartikeln verwendet werden?
A: Ja, Octadecylen wird üblicherweise als Lösungsmittel und Tensid bei der Synthese von Goldnanopartikeln verwendet.
F: Welche Informationen liefert die Octadecen-Protonen-NMR?
A: Die Protonen-NMR-Spektroskopie von Octadecylen liefert Informationen über seine Molekülstruktur und die chemische Umgebung seiner Wasserstoffatome.
F: Wie kann Octadecen aus einer Toluollösung entfernt werden?
A: Octadecylen kann aus einer Toluollösung durch Techniken wie Lösungsmittelverdampfung, Destillation oder Flüssig-Flüssig-Extraktion mit geeigneten Lösungsmitteln entfernt werden.