Natriumborhydrid (NaBH4) ist ein weißes kristallines Pulver, das als Reduktionsmittel in der organischen Synthese und als Wasserstoffquelle für Brennstoffzellen verwendet wird. Es ist sehr reaktiv und empfindlich gegenüber Wasser.
| IUPAC-Name | Natriumtetrahydroborat |
| Molekularformel | NaBH4 |
| CAS-Nummer | 16940-66-2 |
| Synonyme | Natriumborhydrid, Natriumtetrahydridoborat, Natriumborhydridhydrat, Natriumtetrahydroborathydrat |
| InChI | InChI=1S/BH4.Na/h1H4;/q+1;-1 |
Eigenschaften von Natriumborhydrid
Siedepunkt von Natriumborhydrid
Natriumborhydrid hat keinen genau definierten Siedepunkt, da es sich beim Erhitzen zersetzt. Die Zersetzungstemperatur hängt von den Temperatur- und Druckbedingungen ab.
Schmelzpunkt von Natriumborhydrid
Natriumborhydrid hat einen Schmelzpunkt von 240 bis 242 °C. Bei dieser Temperatur geht die feste Form von NaBH4 in den flüssigen Zustand über.
Dichte von Natriumborhydrid g/ml
Die Dichte von Natriumborhydrid beträgt 1,33 g/ml. Es ist ein weißer kristalliner Feststoff, der im Vergleich zu anderen Substanzen relativ dicht ist.
Molmasse von Natriumborhydrid
Die Molmasse von Natriumborhydrid (NaBH4) beträgt 37,83 g/mol. Sie wird durch Addition der Atommassen aller in der Summenformel von NaBH4 vorkommenden Atome (1 Natriumatom, 1 Boratom und 4 Wasserstoffatome) berechnet.
Molekulargewicht von Natriumborhydrid
Das Molekulargewicht von Natriumborhydrid beträgt 37,83 g/mol. Dies ist die Summe der Atommassen der einzelnen Atome in der Summenformel von NaBH4.
Struktur von Natriumborhydrid
Natriumborhydrid ist ein tetraedrisches Molekül mit einem Natriumion im Zentrum und vier daran gebundenen Borhydridgruppen. Das Boratom ist an vier Wasserstoffatome gebunden, wodurch eine tetraedrische Struktur entsteht.
Natriumborhydrid-Formel
Die chemische Formel für Natriumtetrahydroborat lautet NaBH4. Es besteht aus einem Natriumatom (Na), einem Boratom (B) und vier Wasserstoffatomen (H). Diese Formel stellt die chemische Zusammensetzung dieses Stoffes und seine elementare Zusammensetzung dar.
| Aussehen | weißes kristallines Pulver |
| Spezifisches Gewicht | 1,33 g/ml |
| Farbe | Weiß |
| Geruch | Geruchlos |
| Molmasse | 37,83 g/Mol |
| Dichte | 1,33 g/ml |
| Fusionspunkt | 240–242 °C |
| Siedepunkt | Zersetzt sich beim Erhitzen |
| Blitzpunkt | Unzutreffend |
| Löslichkeit in Wasser | In Wasser löslich |
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösungsmitteln |
| Dampfdruck | Unzutreffend |
| Wasserdampfdichte | Unzutreffend |
| pKa | Unzutreffend |
| pH-Wert | Unzutreffend |
Sicherheit und Gefahren von Natriumborhydrid
Natriumtetrahydroborat ist brennbar und reagiert mit Wasser. Es kann brennbares Wasserstoffgas freisetzen und mit Luft explosive Gemische bilden. Natriumtetrahydroborat ist außerdem haut- und augenreizend. Beim Umgang mit Natriumtetrahydroborat sollten ausreichende Belüftung und persönliche Schutzausrüstung verwendet werden, um die Exposition zu minimieren. Lagern Sie es an einem kühlen, trockenen Ort, entfernt von Zündquellen und Wasser.
| Gefahrensymbole | Entzündlich, Reizend |
| Sicherheitsbeschreibung | S26, S36/37 |
| UN-Identifikationsnummern | UN3375 |
| HS-Code | 2827.90.90 |
| Gefahrenklasse | 4.3 |
| Verpackungsgruppe | II |
| Toxizität | Mäßig giftig bei Verschlucken, Einatmen und Hautkontakt |
Methoden zur Synthese von Natriumborhydrid
Natriumborhydrid (NaBH4) kann auf verschiedene Weise synthetisiert werden, darunter:
- Reduktion von metallischem Natrium: Bei dieser Methode wird Bortrioxid (B2O3) mit metallischem Natrium reduziert, um NaBH4 zu erzeugen.
- Reduktion von Natriumhydrid: Natriumhydrid (NaH) kann zur Reduktion von Bortrihalogeniden zur Herstellung von NaBH4 verwendet werden.
- Lithiumaluminiumhydrid-Reduktion: Lithiumaluminiumhydrid (LiAlH4) kann zur Reduktion von Borhalogeniden zur Herstellung von NaBH4 verwendet werden.
- Hydrierung: Natriumborhydrid kann durch Hydrierung von Natriumborhydrid (NaBH3H) synthetisiert werden.
Alle diese Methoden sollten mit spezieller Ausrüstung und geschultem Personal in einer gut belüfteten Umgebung durchgeführt werden, da Natriumtetrahydroborat brennbar und reaktiv ist. Die ausgewählte Synthesemethode hängt von der gewünschten Ausbeute, Reinheit und Kostenerwägungen ab.
Verwendungsmöglichkeiten von Natriumborhydrid
Natriumtetrahydroborat (NaBH4) ist ein vielseitiges Reduktionsmittel und hat ein breites Anwendungsspektrum in verschiedenen Bereichen. Einige der häufigsten Anwendungen von Natriumtetrahydroborat sind:
- Organische Synthese: NaBH4 wird bei der Reduktion von Carbonylverbindungen, Estern, Nitrilen und Amiden zu ihren entsprechenden Alkoholen, Aldehyden und Aminen verwendet.
- Pharmazeutika: Natriumtetrahydroborat wird bei der Synthese verschiedener pharmazeutischer Wirkstoffe und bei der Herstellung chiraler Verbindungen verwendet.
- Polymerwissenschaft: NaBH4 wird bei der Reduktion von Epoxidharzen und ungesättigten Polyesterharzen verwendet.
- Umwelt: Natriumtetrahydroborat kann in der Abwasseraufbereitung eingesetzt werden, um Schadstoffe wie Schwermetalle und Farbstoffe zu reduzieren.
- Lebensmittelindustrie: NaBH4 wird als Reduktionsmittel bei der Herstellung von fettarmen Aufstrichen, Eiscreme und Schokolade verwendet.
Insgesamt hat sich Natriumtetrahydroborat aufgrund seiner milden reduzierenden Eigenschaften und seiner Fähigkeit, funktionelle Gruppen in komplexen Molekülstrukturen selektiv zu reduzieren, als wertvolles Werkzeug im Bereich der chemischen Synthese erwiesen.
Fragen:
Welche dieser Verbindungen können durch Natriumborhydrid reduziert werden? Zutreffendes bitte ankreuzen.
Natriumtetrahydroborat (NaBH4) kann eine Vielzahl von Verbindungen reduzieren, darunter:
- Carbonylverbindungen wie Aldehyde und Ketone
- Nitrile
- Ester
- Amide
- Epoxidharze
- Ungesättigte Polyesterharze
- Bestimmte Farbstoffe
- Schwermetalle
- Chirale Verbindungen
Es ist wichtig zu beachten, dass bestimmte Bedingungen und Reaktionsparameter die Reduktionseffizienz und die Selektivität des Reduktionsprozesses beeinflussen können. Darüber hinaus sind nicht alle Verbindungen für die Reduktion mit Natriumtetrahydroborat geeignet, da bei einigen unerwünschte Nebenreaktionen auftreten können.
Warum ist es wichtig, Natriumborhydrid Feuchtigkeit auszusetzen?
Der Kontakt von Natriumtetrahydroborat (NaBH4) mit Feuchtigkeit ist aus mehreren Gründen wichtig:
- Reaktivität: Natriumtetrahydroborat ist sehr reaktiv und kann sich in Gegenwart von Feuchtigkeit schnell zersetzen, wobei Wasserstoffgas und Hitze entstehen. Bei unsachgemäßer Handhabung besteht Explosions- und Brandgefahr.
- Hydrolyse: Natriumtetrahydroborat hydrolysiert leicht in Gegenwart von Feuchtigkeit und bildet Natriumtetrahydroborathydrat (NaBH4.xH2O), das im Vergleich zur wasserfreien Form weniger reduzierende Eigenschaften aufweist.
- Lagerstabilität: Feuchtigkeit kann dazu führen, dass sich Natriumtetrahydroborat allmählich zersetzt, was seine Haltbarkeit und Wirksamkeit als Reduktionsmittel verringert.
Daher ist es wichtig, Natriumborhydrid in einem trockenen, luftdichten Behälter zu lagern und in einer gut belüfteten Umgebung zu handhaben, um die Feuchtigkeitsbelastung zu minimieren. Wenn die Einwirkung von Feuchtigkeit unvermeidbar ist, kann die Verwendung feuchtigkeitsbeseitigender Mittel oder Schutzatmosphären dazu beitragen, die Auswirkungen auf die Stabilität und Reaktivität von Natriumtetrahydroborat zu minimieren.
Ist Natriumborhydrid ein Katalysator?
Natriumtetrahydroborat (NaBH4) gilt im Allgemeinen nicht als Katalysator, sondern eher als Reduktionsmittel. Ein Katalysator ist ein Stoff, der eine chemische Reaktion beschleunigt, ohne dabei eine dauerhafte Veränderung zu erfahren. Natriumtetrahydroborat verändert sich bei der Reduktion chemisch und wird bei der Reduktionsreaktion verbraucht.
Organische Synthese- und Reduktionsreaktionen verwenden üblicherweise Natriumtetrahydroborat als Quelle für Hydridionen (H-). Natriumtetrahydroborat überträgt diese Hydridionen auf das Substratmolekül und reduziert dadurch funktionelle Gruppen wie Carbonyle, Nitrile und Ester. Trotz seiner Rolle als Reduktionsmittel kann Natriumtetrahydroborat eine untergeordnete Rolle als Protonenakzeptor spielen, was es zu einer milden Base macht, die die Reaktionsbedingungen beeinflussen und das Reaktionsergebnis beeinflussen kann.
Welches brennbare Gas entsteht, wenn Natriumborhydrid mit Wasser gemischt wird?
Wenn Natriumtetrahydroborat (NaBH4) mit Wasser gemischt wird, wird es schnell hydrolysiert, um hydratisiertes Natriumborhydrid (NaBH4.xH2O) und Wasserstoffgas zu bilden. Das erzeugte Wasserstoffgas ist brennbar und kann bei unsachgemäßer Handhabung eine Explosions- und Brandgefahr darstellen.
Die Reaktion zwischen Natriumtetrahydroborat und Wasser kann exotherm sein und Wärme erzeugen, die die Hydrolysegeschwindigkeit weiter beschleunigen und die Freisetzung von Wasserstoffgas erhöhen kann. Bei der Reaktion kann außerdem in kurzer Zeit eine große Gasmenge entstehen, wodurch die Gefahr eines Überdrucks und einer Explosion besteht.
Daher ist es wichtig, Natriumtetrahydroborat in einer gut belüfteten Umgebung zu handhaben und es weder Feuchtigkeit noch Wasser auszusetzen. Wenn die Einwirkung von Feuchtigkeit unvermeidbar ist, kann die Verwendung feuchtigkeitsbeseitigender Mittel oder Schutzatmosphären dazu beitragen, die Hydrolysegeschwindigkeit und die Freisetzung von Wasserstoffgas zu minimieren.
Wie viele Mol Kampfer reagieren mit Natriumborhydrid?
Die Anzahl der Mol Kampfer, die mit Natriumtetrahydroborat (NaBH4) reagieren, hängt von mehreren Faktoren ab, darunter der Stöchiometrie der Reaktion, der Konzentration und Reinheit der Reaktanten sowie den Reaktionsbedingungen. Die Stöchiometrie der Reaktion kann aus der chemischen Gleichung für die Reduktion von Kampfer zu Isoborneol unter Verwendung von Natriumtetrahydroborat bestimmt werden:
C10H16O + 4 NaBH4 → C10H18O + 4 NaBO2 + 4 H2
Nach der Gleichung reagiert ein Mol Kampfer mit 4 Mol Natriumtetrahydroborat. Die tatsächliche Menge an Kampfer, die mit einer bestimmten Menge NaBH4 reagiert, hängt von der Konzentration und Reinheit der Reaktanten sowie von den Reaktionsbedingungen wie Temperatur, Zeit und Katalysator ab.
Daher ist es ohne genauere Informationen nicht möglich, die genaue Anzahl der Mol Kampfer zu bestimmen, die mit Natriumtetrahydroborat reagieren.