N-Vinylpyrrolidon (NVP) ist eine vielseitige chemische Verbindung, die in verschiedenen Branchen eingesetzt wird. Es verbessert die Haftung, fungiert als Bindemittel und ist ein wichtiger Bestandteil in Pharmazeutika, Kosmetika und Polymerprodukten.
| IUPAC-Name | 1-Ethenyl-2-pyrrolidinon |
| Molekularformel | C6H9NO |
| CAS-Nummer | 88-12-0 |
| Synonyme | N-VP, N-Vinyl-2-pyrrolidinon, 1-Vinyl-2-pyrrolidinon |
| InChI | InChI=1S/C6H9NO/c1-2-6-4-3-5-7-6/h2H,1,3-5H2 |
Eigenschaften von N-Vinylpyrrolidon
Formel N-Vinylpyrrolidon
Die chemische Formel von N-Vinylpyrrolidon lautet C6H9NO. Es besteht aus sechs Kohlenstoffatomen, neun Wasserstoffatomen, einem Stickstoffatom und einem Sauerstoffatom. Die Formel gibt die elementare Zusammensetzung der Verbindung an.
Molmasse von N-Vinylpyrrolidon
Die Molmasse von NVP beträgt 111,14 Gramm pro Mol. Sie wird durch Addition der Atommassen aller in der Verbindung vorhandenen Atome berechnet. Die Molmasse ist für verschiedene Berechnungen und zur Bestimmung der Substanzmenge in einer bestimmten Probe von entscheidender Bedeutung.
N-Vinylpyrrolidon Siedepunkt
NVP hat einen Siedepunkt von etwa 202 Grad Celsius. Bei dieser Temperatur geht die Verbindung von ihrer flüssigen Phase in eine Gasphase über. Der Siedepunkt wird durch intermolekulare Kräfte und die Molekülstruktur beeinflusst.
Schmelzpunkt von N-Vinylpyrrolidon
Der Schmelzpunkt von NVP liegt bei etwa -20 Grad Celsius. Dies ist die Temperatur, bei der die feste Form der Verbindung in eine Flüssigkeit übergeht. Der Schmelzpunkt hängt von der Anordnung und Stärke der zwischenmolekularen Kräfte innerhalb des Stoffes ab.
N-Vinylpyrrolidon Dichte g/ml
NVP hat eine Dichte von etwa 1,03 Gramm pro Milliliter. Die Dichte ist das Maß für die Masse pro Volumeneinheit eines Stoffes. Die Dichte einer Flüssigkeit bestimmt ihren Auftrieb und ihre Wechselwirkung mit anderen Materialien.
Molekulargewicht von N-Vinylpyrrolidon
Das Molekulargewicht von NVP beträgt 111,14 Gramm pro Mol. Sie stellt die durchschnittliche Masse eines Moleküls der Verbindung dar. Das Molekulargewicht spielt eine wesentliche Rolle bei chemischen Reaktionen, der Stöchiometrie und der Bestimmung der Substanzmenge in einer bestimmten Probe.
Struktur von N-Vinylpyrrolidon
NVP hat eine Struktur, die aus einem Pyrrolidonring mit einer an das Stickstoffatom gebundenen Vinylgruppe besteht. Die Struktur ist für seine einzigartigen chemischen und physikalischen Eigenschaften verantwortlich. Es spielt eine entscheidende Rolle bei seiner Reaktivität und Wechselwirkung mit anderen Molekülen.
Löslichkeit von N-Vinylpyrrolidon
NVP ist in Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln gut löslich. Aufgrund seiner Löslichkeitseigenschaften eignet es sich für verschiedene Anwendungen, unter anderem als Lösungsmittel, Reagenz und Additiv in verschiedenen Industrien. Die Löslichkeit hängt von der Polarität der Verbindung und intermolekularen Wechselwirkungen ab.
| Aussehen | Farblose bis hellgelbe Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 1,03 g/ml |
| Farbe | Farblos bis hellgelb |
| Geruch | Leichter charakteristischer Geruch |
| Molmasse | 111,14 g/Mol |
| Dichte | 1,03 g/cm³ |
| Fusionspunkt | -20°C |
| Siedepunkt | 202°C |
| Blitzpunkt | 94°C (geschlossener Becher) |
| Löslichkeit in Wasser | Mischbar |
| Löslichkeit | Löslich in vielen organischen Lösungsmitteln |
| Dampfdruck | 0,3 mmHg bei 25°C |
| Wasserdampfdichte | 3,8 (gegen Luft) |
| pKa | 7.8 |
| pH-Wert | Ungefähr 6-7 |
Sicherheit und Gefahren von N-Vinylpyrrolidon
NVP sollte aufgrund möglicher Gefahren mit Vorsicht gehandhabt werden. Bei Kontakt kann es zu Reizungen der Haut, Augen und Atemwege kommen. Längerer oder wiederholter Kontakt kann zu Dermatitis führen. Bei der Arbeit mit dieser Verbindung sollten Schutzmaßnahmen wie Handschuhe, Schutzbrille und Atemschutz getragen werden. Es ist wichtig, das Einatmen von Dämpfen zu vermeiden und für eine gute Belüftung zu sorgen. NVP ist brennbar und kann mit der Luft explosive Gemische bilden. Es muss fern von Zündquellen und unverträglichen Stoffen gelagert werden. Um eine Kontamination der Umwelt zu vermeiden, müssen ordnungsgemäße Entsorgungsverfahren befolgt werden.
| Gefahrensymbole | Xi (Reizend), F (Entzündlich) |
| Sicherheitsbeschreibung | – Kontakt mit Augen und Haut vermeiden. In gut belüfteten Bereichen verwenden. Von Zündquellen fernhalten. |
| UN-Identifikationsnummern | UN 2810 |
| HS-Code | 2933.29.90 |
| Gefahrenklasse | 6.1 (giftig), 3 (brennbare Flüssigkeit) |
| Verpackungsgruppe | III |
| Toxizität | Kann Haut- und Augenreizungen verursachen. Längerer Kontakt kann zu Dermatitis führen. Das Einatmen von Dämpfen sollte vermieden werden. Kann mit der Luft explosionsfähige Gemische bilden. Um eine Umweltverschmutzung zu vermeiden, ist eine ordnungsgemäße Entsorgung erforderlich. |
Methoden zur Synthese von N-Vinylpyrrolidon
Es gibt verschiedene Methoden zur Synthese von NVP.
Eine übliche Methode zur Synthese von NVP besteht in der Reaktion von 2-Pyrrolidon mit Acetylen oder Acetylenderivaten in Gegenwart eines Katalysators wie Palladium oder Kupfer, was zur Bildung von NVP als Hauptprodukt führt.
Eine andere Synthesemethode beinhaltet die Reaktion von 2-Pyrrolidon mit Vinylacetat oder Vinylchloracetat in Gegenwart eines basischen Katalysators, was zur Produktion von NVP führt.
Ein anderer Ansatz besteht darin, 2-Pyrrolidon mit Vinylchlorid oder Vinylidenchlorid in Gegenwart eines basischen Katalysators umzusetzen, was zur Bildung von NVP führt.
Darüber hinaus kann NVP synthetisiert werden, indem 2-Pyrrolidon mit Acrolein oder seinen Derivaten in Gegenwart eines stark sauren Katalysators umgesetzt wird, was zur Bildung von NVP führt.
Wichtig ist, dass die NVP-Synthese eine sorgfältige Kontrolle der Reaktionsbedingungen wie Temperatur, Katalysatorkonzentration und Reaktionszeit erfordert, um eine hohe Ausbeute und Reinheit sicherzustellen. Zusätzlich können Reinigungsschritte wie Destillation oder Umkristallisation eingesetzt werden, um reines NVP zu erhalten.
Verwendungen von N-Vinylpyrrolidon
N-Vinylpyrrolidon (NVP) wird aufgrund seiner vielseitigen Eigenschaften in verschiedenen Branchen häufig eingesetzt. Hier sind einige wichtige Anwendungen von NVP:
- NVP verfügt über hervorragende Klebeeigenschaften und Filmbildungsfähigkeiten und ist daher ein entscheidender Bestandteil in Klebstoffen und Beschichtungen.
- Die pharmazeutische Industrie verlässt sich auf NVP als wesentlichen Bestandteil bei der Formulierung pharmazeutischer Produkte wie Systeme zur kontrollierten Freisetzung, Arzneimittelverabreichungssysteme und Lösungsvermittler für schwer lösliche Arzneimittel.
- Kosmetische Formulierungen, darunter auch Stylingprodukte, nutzen NVP zur Verbesserung der Haftung, Filmbildung und Feuchtigkeitsspeicherung.
- Die Textilindustrie verwendet NVP als Farbstoffträger und Komponente in Stoffbehandlungen, um die Farbstoffaufnahme und Farbechtheit zu verbessern.
- NVP ist ein Schlüsselmonomer bei der Synthese verschiedener Polymere, darunter Polyvinylpyrrolidon (PVP), das in Klebstoffen, Beschichtungen, Pharmazeutika und Körperpflegeprodukten Anwendung findet.
- Die Fotoindustrie verwendet NVP bei der Herstellung von Fotofilmen und -papieren als Schutzkolloid und Viskositätsmodifikator.
- In Wasseraufbereitungsprozessen wirkt NVP als Dispergiermittel und Ablagerungshemmer und hemmt die Bildung von Mineralablagerungen.
- Die Elektronikindustrie verwendet NVP bei der Herstellung elektronischer Komponenten und gedruckter Schaltungen als lötbeständiges Material und Oberflächenmodifikator.
- Landwirtschaftliche Produkte wie Pflanzenschutzmittel und Saatgutbeschichtungen verwenden NVP-basierte Formulierungen.
- In der Erdölindustrie dient NVP als Viskositätsmodifikator und Bestandteil von Bohrflüssigkeiten.
Fragen:
F: Wofür werden HEMA und N-Vinylpyrrolidon in Kontaktlinsen verwendet?
A: HEMA (Hydroxyethylmethacrylat) wird als Hauptmaterial in weichen Kontaktlinsen verwendet, während NVP als Comonomer zur Verbesserung der Wasseraufnahme und Sauerstoffdurchlässigkeit verwendet wird.
F: Wozu dient N-Vinyl-2-Pyrrolidon?
A: N-Vinyl-2-Pyrrolidon wird in einer Vielzahl von Anwendungen eingesetzt, darunter Klebstoffe, Beschichtungen, Pharmazeutika, Kosmetika und als Vorläufer in der Polymersynthese.
F: Ist N-Vinylpyrrolidon-Anion empfindlich?
A: Nein, NVP reagiert nicht von Natur aus auf Anionen, kann aber modifiziert oder funktionalisiert werden, um ein auf Anionen reagierendes Verhalten zu zeigen.
F: Wie kann N-Vinyl-2-Pyrrolidon aus 2-Pyrrolidon und Acetylen hergestellt werden?
A: N-Vinyl-2-pyrrolidon wird durch Reaktion von 2-Pyrrolidon mit Acetylen in Gegenwart eines geeigneten Katalysators wie Palladium oder Kupfer synthetisiert.
F: Was ist N-Vinylpyrrolidon-Polymer?
A: Unter NVP-Polymer versteht man ein Polymer, das durch Polymerisation von NVP-Monomeren entsteht und häufig in Anwendungen wie Klebstoffen, Beschichtungen und Arzneimittelabgabesystemen verwendet wird.
F: Wie hoch ist die Löslichkeit von Polyvinylalkohol in N-Vinylpyrrolidon?
A: Polyvinylalkohol ist in NVP gut löslich und bildet aufgrund seiner kompatiblen polaren Natur eine homogene Lösung.