Methylendiphenyldiisocyanat (MDI) ist eine chemische Verbindung, die bei der Herstellung von Polyurethanschäumen, Beschichtungen und Klebstoffen verwendet wird. Seine industriellen Anwendungen sind aufgrund seiner Reaktivität und Vielseitigkeit vielfältig.
| IUPAC-Name | 4,4′-Methylenbis(phenylisocyanat) |
| Molekularformel | C15H10N2O2 |
| CAS-Nummer | 101-68-8 |
| Synonyme | MDI, Diphenylmethan-4,4′-diisocyanat, 4,4′-Methylenbis(cyclohexylisocyanat) |
| InChI | InChI=1S/C15H10N2O2/c18-14-8-6-13(7-9-14)16-12-17-15-10-4-2-1-3-5-11-15/h1-11H |
Eigenschaften von Methylendiphenyl
Methylendiphenyldiisocyanat-Formel
Die Formel für Methylendiphenyldiisocyanat lautet C15H10N2O2. Es stellt die chemische Zusammensetzung der Verbindung dar und gibt die Anzahl und Art der in jedem Molekül vorhandenen Atome an.
Methylendiphenyldiisocyanat Molmasse
Die Molmasse von Diphenylmethan-4,4′-diisocyanat wird durch Addition der Atommassen seiner Bestandteile berechnet. Dies sind ungefähr 250,25 Gramm pro Mol (g/mol).
Siedepunkt von Methylendiphenyldiisocyanat
Der Siedepunkt von Diphenylmethan-4,4′-diisocyanat ist die Temperatur, bei der es von der flüssigen Phase in die Gasphase übergeht. Sein Siedepunkt liegt bei etwa 267 bis 270 Grad Celsius (513 bis 518 Grad Fahrenheit).
Methylendiphenyldiisocyanat Schmelzpunkt
Der Schmelzpunkt von Diphenylmethan-4,4′-diisocyanat ist die Temperatur, bei der es von einer festen Phase in eine flüssige Phase übergeht. Es schmilzt typischerweise zwischen 39 und 42 Grad Celsius (102 und 108 Grad Fahrenheit).
Dichte von Methylendiphenyldiisocyanat g/ml
Die Dichte von Diphenylmethan-4,4′-diisocyanat bezieht sich auf seine Masse pro Volumeneinheit. Seine Dichte beträgt etwa 1,24 bis 1,26 Gramm pro Milliliter (g/ml).
Molekulargewicht von Methylendiphenyldiisocyanat
Das Molekulargewicht von Diphenylmethan-4,4′-diisocyanat ist die Summe der Atomgewichte seiner Atombestandteile. Dies sind ungefähr 250,25 Gramm pro Mol (g/mol).
Struktur von Methylendiphenyldiisocyanat
Die Struktur von Diphenylmethan-4,4′-diisocyanat besteht aus zwei Phenylgruppen, die durch eine Methylenbrücke (-CH2-) mit zwei funktionellen Isocyanatgruppen (-NCO) verbunden sind. Diese Anordnung verleiht ihm seine einzigartigen chemischen Eigenschaften.
Löslichkeit von Methylendiphenyldiisocyanat
Diphenylmethan-4,4′-diisocyanat hat eine begrenzte Löslichkeit in Wasser, ist jedoch in vielen organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Ethylacetat und Toluol löslich. Seine Löslichkeit variiert je nach Temperatur und verwendetem Lösungsmittel.
| Aussehen | Farblose bis hellgelbe Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 1,24 – 1,26 g/ml |
| Farbe | Farblos bis hellgelb |
| Geruch | Acre |
| Molmasse | 250,25 g/Mol |
| Dichte | 1,24 – 1,26 g/ml |
| Fusionspunkt | 39 – 42 °C (102 – 108 °F) |
| Siedepunkt | 267 – 270 °C (513 – 518 °F) |
| Blitzpunkt | 160 °C (320 °F) |
| Löslichkeit in Wasser | Grenze |
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösungsmitteln |
| Dampfdruck | 0,1 mmHg bei 25°C |
| Wasserdampfdichte | 8,6 (Luft = 1) |
| pKa | ~14,0 |
| pH-Wert | Unzutreffend |
Sicherheit und Gefahren von Methylendiphenyldiisocyanat
Diphenylmethan-4,4′-diisocyanat wirft mehrere Sicherheits- und Gefahrenbedenken auf. Es ist ein starker Sensibilisator für Haut und Atemwege, der bei manchen Menschen durch Kontakt oder Einatmen allergische Reaktionen hervorruft. Direkter Kontakt kann zu Hautreizungen, Rötungen und Verätzungen führen. Das Einatmen der Dämpfe kann zu Reizungen der Atemwege, Husten und Atembeschwerden führen. Es ist wichtig, mit MDI vorsichtig umzugehen und geeignete Schutzausrüstung wie Handschuhe, Schutzbrillen und Atemschutzmasken zu tragen. In Bereichen, in denen MDI verwendet wird, sollte für ausreichende Belüftung gesorgt werden, um eine Ansammlung von Dämpfen zu verhindern. Verschüttungen sollten umgehend beseitigt werden und die Abfallentsorgung sollte den geltenden Vorschriften entsprechen, um eine Kontamination der Umwelt zu verhindern.
| Gefahrensymbole | Reizend, Gesundheitsgefährlich |
| Sicherheitsbeschreibung | Mit Anzahlung umgehen. Vermeiden Sie direkten Kontakt mit Haut und Augen. In gut belüfteten Bereichen verwenden. Ordnungsgemäß entsorgen. |
| UN-Identifikationsnummern | UN 2278 |
| HS-Code | 2929.10.00 |
| Gefahrenklasse | 6.1 (Giftige Stoffe) |
| Verpackungsgruppe | III |
| Toxizität | Kann allergische Reaktionen hervorrufen und Haut, Augen und Atemwege reizen. |
Methoden zur Synthese von Methylendiphenyldiisocyanat
Verschiedene Methoden ermöglichen die Synthese von Diphenylmethan-4,4′-diisocyanat (MDI).
Eine übliche Methode zur Synthese von Diphenylmethan-4,4′-diisocyanat (MDI) beinhaltet die Reaktion zwischen Anilin und Formaldehyd und die anschließende Phosgenierung. Bei dieser Reaktion entsteht ein Gemisch aus 4,4′-Methylendiamin (MDA) und seinen Isomeren, die dann mit Phosgen zu MDI reagieren.
Bei einer anderen Methode werden Anilin und Phosgen direkt kombiniert, um MDA als Zwischenprodukt herzustellen. MDA reagiert dann mit Phosgen zu MDI, wodurch Formaldehyd bei der Synthese entfällt.
Ein alternativer Ansatz beinhaltet die Reaktion zwischen Anilin und Diphenylcarbonat mit anschließender Phosgenierung. Bei dieser Reaktion entsteht eine Mischung aus Carbaminsäurederivaten, die dann mit Phosgen behandelt werden, was zur Bildung von MDI führt.
Darüber hinaus kann MDI durch Reaktion von Anilin mit Kohlenmonoxid in Gegenwart eines Katalysators wie Kupfer oder Palladium erhalten werden.
Die Synthese von MDI erfordert einen sorgfältigen Umgang mit giftigen und gefährlichen Chemikalien. Die Betreiber müssen während des gesamten Prozesses angemessene Sicherheitsvorkehrungen und Schutzmaßnahmen befolgen, um ihr Wohlbefinden zu gewährleisten und die Auswirkungen auf die Umwelt zu minimieren.
Verwendung von Methylendiphenyldiisocyanat
Aufgrund seiner vielseitigen Eigenschaften spielt MDI in mehreren Branchen eine wichtige Rolle. Zu seinen bemerkenswerten Anwendungen gehören:
- Polyurethanschäume: Hersteller nutzen MDI als Schlüsselkomponente zur Herstellung von Polyurethanschäumen, die in Isoliermaterialien, Möbelpolstern, Matratzen und Autoinnenräumen verwendet werden.
- Beschichtungen und Klebstoffe: MDI trägt zur Formulierung von Beschichtungen und Klebstoffen bei und bietet hervorragende Haltbarkeit, Abriebfestigkeit und Haftungseigenschaften. Die Industrie verwendet es in Farben, Lacken, Dichtstoffen und Strukturklebstoffen.
- Isoliermaterialien: Bauherren integrieren Schäume auf MDI-Basis als Isoliermaterialien in Gebäuden, Kühlsystemen und Geräten. Dies trägt zur Verbesserung der Energieeffizienz und zur Reduzierung der Wärmeübertragung bei.
- Automobilanwendungen: Hersteller verwenden MDI bei der Herstellung von Automobilteilen wie Stoßstangen, Armaturenbrettern, Türverkleidungen und Sitzkissen. Es bietet leichte und dennoch robuste Lösungen mit hervorragenden mechanischen Eigenschaften.
- Verpackungsmaterialien: In der Industrie werden Schaumstoffe auf MDI-Basis zum Verpacken zerbrechlicher Gegenstände verwendet, die für Polsterung und Schlagfestigkeit beim Transport und bei der Lagerung sorgen.
- Textilien und Fasern: MDI trägt zur Produktion synthetischer Fasern, darunter Elasthan und Elastan, bei, die in Bekleidung, Sportbekleidung und medizinischen Textilien Anwendung finden.
- Baumaterialien: Bauherren integrieren MDI in Baumaterialien wie Klebstoffe, Dichtstoffe und Beschichtungen, um deren Haltbarkeit, Wasserbeständigkeit und Wetterbeständigkeit zu verbessern.
- Elektronik und Geräte: MDI-basierte Schäume werden in Elektronik, Geräten und Elektrogehäusen verwendet, um Isolierung, Schutz und Vibrationsdämpfung zu bieten.
Fragen:
F: Gibt es ein Sicherheitsdatenblatt für Methylendiphenyldiisocyanat?
A: Ja, es ist ein Sicherheitsdatenblatt (SDB) für Diphenylmethan-4,4′-diisocyanat verfügbar, das wesentliche Informationen zu dessen Gefahren, Handhabung und Sicherheitsvorkehrungen enthält.
F: Welche Gefahren sind mit Methylendiphenyldiisocyanat verbunden?
A: Diphenylmethan-4,4′-diisocyanat birgt Gefahren wie Sensibilisierung der Haut und Atemwege, Hautreizungen und Reizungen der Atemwege. Es sollte mit Vorsicht gehandhabt werden.
F: Wer sind einige Hersteller von Methylendiphenyldiisocyanat?
A: Verschiedene Hersteller produzieren Diphenylmethan-4,4′-diisocyanat, darunter große Chemieunternehmen und Zulieferer der chemischen Industrie.
F: Wie wird Methylendiphenyldiisocyanat hergestellt?
A: Diphenylmethan-4,4′-diisocyanat wird typischerweise durch Reaktionen synthetisiert, an denen Anilin, Formaldehyd (oder Diphenylcarbonat) und Phosgen beteiligt sind, gefolgt von Reinigungsprozessen.