Methylacrylat (C4H6O2) ist eine chemische Verbindung, die bei der Herstellung von Farben, Klebstoffen und Beschichtungen verwendet wird. Es hat einen starken Geruch und kann Haut- und Augenreizungen verursachen.
| IUPAC-Name | Methyl-2-propenoat |
| Molekularformel | C4H6O2 |
| CAS-Nummer | 96-33-3 |
| Synonyme | Acrylsäuremethylester, Methylpropenoat |
| InChI | InChI=1S/C4H6O2/c1-3-6-4(2)5/h3H,1H2,2H3 |
Eigenschaften von Methylacrylat
Methylacrylat-Formel
Die Formel für Methylpropenoat lautet C4H6O2. Es besteht aus vier Kohlenstoffatomen, sechs Wasserstoffatomen und zwei Sauerstoffatomen. Die Anordnung dieser Atome im Molekül verleiht Methylpropenoat seine einzigartigen Eigenschaften.
Molmasse von Methylacrylat
Die Molmasse von Methylpropenoat wird durch Addition der Atommassen seiner Bestandteile berechnet. Im Fall von Methylpropenoat beträgt die Molmasse etwa 86,09 Gramm pro Mol. Dieser Wert ist für verschiedene Berechnungen und Umrechnungen mit Methylpropenoat nützlich.
Siedepunkt von Methylacrylat
Methylacrylat hat einen Siedepunkt von etwa 99,5 Grad Celsius. Das bedeutet, dass Methylpropenoat bei Temperaturen über 99,5 Grad Celsius zu verdampfen beginnt und in einen gasförmigen Zustand übergeht. Der Siedepunkt ist ein wichtiger Parameter zur Bestimmung des Verhaltens von Methylpropenoat unter verschiedenen Bedingungen.
Methylacrylat Schmelzpunkt
Der Schmelzpunkt von Methylpropenoat liegt bei etwa -73 Grad Celsius. Dies ist die Temperatur, bei der die feste Form von Methylpropenoat in seinen flüssigen Zustand übergeht. Der Schmelzpunkt ist ein entscheidender Faktor für das Verständnis der physikalischen Eigenschaften und Phasenübergänge von Methylpropenoat.
Dichte von Methylacrylat g/ml
Die Dichte von Methylpropenoat beträgt etwa 0,954 Gramm pro Milliliter. Dieser Wert gibt die Masse an Methylpropenoat pro Volumeneinheit an. Die Dichte eines Stoffes bestimmt seinen Auftrieb und sein Verhalten beim Mischen mit anderen Stoffen.
Molekulargewicht von Methylacrylat
Das Molekulargewicht von Methylpropenoat beträgt etwa 86,09 Gramm pro Mol. Es ist die Summe der Atomgewichte aller Atome in einem Methylpropensäuremolekül. Das Molekulargewicht gibt Aufschluss über die Menge an Methylpropenoat, die in Reaktionen oder bei der Berechnung von Konzentrationen benötigt wird.
Struktur von Methylacrylat
Methylacrylat hat eine Molekülstruktur, die aus einer Methylgruppe (-CH3) besteht, die an die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung einer Acrylatgruppe (-CH2CHCOO-) gebunden ist. Diese Struktur verleiht Methylpropenoat seine einzigartigen Eigenschaften und Reaktivität bei chemischen Reaktionen.
Löslichkeit von Methylacrylat
Methylacrylat ist in verschiedenen organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Aceton und Chloroform löslich. Allerdings ist es in Wasser schlecht löslich. Die Löslichkeit von Methylpropenoat spielt bei seinen Anwendungen eine entscheidende Rolle, denn sie bestimmt, wie gut es sich mit anderen Stoffen vermischen und mit ihnen interagieren kann.
| Aussehen | Farblose Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 0,954 g/ml |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Kräftig, würzig |
| Molmasse | 86,09 g/Mol |
| Dichte | 0,954 g/ml |
| Fusionspunkt | -73°C |
| Siedepunkt | 99,5°C |
| Blitzpunkt | 10°C |
| Löslichkeit in Wasser | Schwer löslich |
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösungsmitteln |
| Dampfdruck | 48 mmHg |
| Wasserdampfdichte | 3,0 (Luft = 1) |
| pKa | 4.51 |
| pH-Wert | Neutral |
Sicherheit und Gefahren von Methylacrylat
Methylacrylat birgt einige Sicherheitsrisiken und daher ist bei der Handhabung Vorsicht geboten. Es verströmt einen starken, stechenden Geruch, der Augen, Haut und Atemwege reizen kann. Direkter Hautkontakt kann zu Reizungen, Rötungen und Dermatitis führen. Das Einatmen von Dämpfen sollte vermieden werden, da es zu Reizungen der Atemwege führen kann. Es ist brennbar und hat einen Flammpunkt von 10 Grad Celsius, wodurch eine Brandgefahr besteht. Bei der Arbeit mit Methylpropenoat sollten ausreichende Belüftung sowie Schutzkleidung und Handschuhe getragen werden, um die Exposition zu minimieren. Es ist wichtig, die Sicherheitsvorkehrungen zu befolgen und vorsichtig mit dieser Chemikalie umzugehen.
| Gefahrensymbole | Entzündlich, Reizend |
| Sicherheitsbeschreibung | Verursacht Haut- und Augenreizungen. Entzündliche Flüssigkeit und Dampf. Bei ausreichender Belüftung verwenden. Vermeiden Sie direkten Kontakt. |
| UN-Identifikationsnummern | Ein 1917 |
| HS-Code | 2916.11.00 |
| Gefahrenklasse | 3 (Brennbare Flüssigkeit) |
| Verpackungsgruppe | II (Mäßige Gefahr) |
| Toxizität | Akute orale Toxizität: gering bis mäßig |
Methoden zur Synthese von Methylacrylat
Verschiedene Methoden ermöglichen die Synthese von Methylpropenoat.
Eine übliche Methode zur Synthese von Methylpropenoat ist die Reaktion von Acrylsäure mit Methanol in Gegenwart eines Katalysators wie Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure. Bei dieser Reaktion entstehen Methylpropenoat und Wasser. Sie wird üblicherweise unter Rückflussbedingungen durchgeführt, um die Entfernung von Wasser zu erleichtern.
Ein weiterer Ansatz zur Synthese von Methylpropenoat besteht darin, eine katalytische Gasphasenreaktion zwischen Methanol und Essigsäure durchzuführen. Bei diesem Verfahren wird ein heterogener Katalysator wie ein Metalloxid- oder Zeolithkatalysator verwendet, der die Bildung von Methylpropenoat durch Veresterung von Methanol und Essigsäure fördert.
Die direkte Oxidation von Propylen mit molekularem Sauerstoff als Oxidationsmittel ist eine alternative Methode zur Herstellung von Methylpropenoat. Bei diesem mehrstufigen Verfahren wird Propylen in Acrylsäure umgewandelt und anschließend mit Methanol verestert, um Methylpropenoat herzustellen.
Das Erreichen hoher Ausbeuten und Reinheit von Methylpropenoat bei diesen Synthesemethoden erfordert eine sorgfältige Kontrolle der Reaktionsbedingungen, der Katalysatorauswahl und der Durchführung von Reinigungsschritten. Die Wahl der Methylpropenoat-Synthesemethode kann von Faktoren wie der Verfügbarkeit von Rohstoffen, dem gewünschten Produktionsumfang und Kostenerwägungen abhängen.
Verwendungsmöglichkeiten von Methylacrylat
Aufgrund seiner einzigartigen Eigenschaften findet Methylacrylat vielfältige Anwendungen in verschiedenen Branchen. Hier sind einige häufige Verwendungszwecke von Methylpropenoat:
- Methylacrylat spielt als Schlüsselbestandteil bei der Herstellung von Klebstoffen und Beschichtungen eine entscheidende Rolle und verbessert deren Haltbarkeit, Flexibilität und Klebeeigenschaften.
- Hersteller verwenden Methylpropenoat in der Lackherstellung, insbesondere in Wasser- und Dispersionsfarben, um die Haftung, den Glanz und die Witterungsbeständigkeit von Lackfilmen zu verbessern.
- Bei der Textilveredelung wird Methylpropenoat eingesetzt, um die Haltbarkeit des Stoffes zu verbessern, den Schrumpf zu kontrollieren und die Knitterfestigkeit zu erhöhen.
- Methylacrylat dient als Monomer bei der Synthese verschiedener Polymere, darunter Acrylpolymere, die häufig in Farben, Textilien und Klebstoffen verwendet werden.
- Bei der Kunststoffherstellung wird Methylpropenoat zur Herstellung von Poly(methylpropenoat) verwendet, das für unterschiedliche Anwendungen in verschiedene Formen geformt oder extrudiert werden kann.
- Methylacrylat wird als Bestandteil von Papierbeschichtungen verwendet, um die Festigkeit, Wasserbeständigkeit und Bedruckbarkeit von Papierprodukten zu verbessern.
- Die Industrie verlässt sich bei der Herstellung von Emulgatoren und Tensiden auf Methylpropenoat, die in Körperpflegeprodukten, Reinigungsprodukten und industriellen Prozessen unverzichtbar sind.
- Der Textildruck profitiert von Methylpropenoatharzen, die die Farbechtheit, Waschbeständigkeit und Chemikalienbeständigkeit verbessern.
Diese Anwendungen unterstreichen die Vielseitigkeit und Bedeutung von Methylpropenoat in verschiedenen Branchen, wo es zur Leistung und Funktionalität vieler Produkte und Materialien beiträgt.
Fragen:
F: Warum kann Methylacrylat (H2CCHCO2CH3) durch anionische Polymerisation polymerisiert werden?
A: Methylpropenoat kann einer anionischen Polymerisation unterliegen, da es eine reaktive Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung enthält, die den Polymerisationsprozess initiieren kann.
F: Kann Methylzellulose auf einer gebeizten Acryloberfläche haften?
A: Ja, Methylzellulose kann aufgrund seiner Klebeeigenschaften und seiner Kompatibilität mit Materialien auf Acrylbasis an einer mit Acryl gebeizten Oberfläche haften.
F: Wofür wird Polymethylacrylat verwendet?
A: Polymethylpropenoat wird in verschiedenen Anwendungen wie Beschichtungen, Klebstoffen und Textilien eingesetzt, wo seine Eigenschaften wie Flexibilität, Haftung und Wasserbeständigkeit vorteilhaft sind.
F: Ist Polymethylmethacrylatharz dasselbe wie zellgegossenes Acryl?
A: Ja, Polymethylmethacrylatharz wird allgemein als zellgegossenes Acryl bezeichnet, ein transparentes thermoplastisches Material, das in verschiedenen Anwendungen weit verbreitet ist.
F: Ist Methylacrylat ein Monomer?
A: Ja, Methylpropenoat ist ein Monomer, das Polymerisationsreaktionen eingehen kann, um Polymethylpropenoat zu bilden, ein Polymer mit verschiedenen industriellen Anwendungen.
F: Wie heißt 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure?
A: Der Name „2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure“ spiegelt das Vorhandensein einer Acrylamidgruppe, einer Methylgruppe und einer Sulfonsäuregruppe in der Molekülstruktur wider.
F: Was ist Methylacrylat?
A: Methylpropenoat ist eine chemische Verbindung mit der Summenformel H2CCHCO2CH3. Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die bei der Herstellung verschiedener Produkte wie Farben, Klebstoffe und Beschichtungen verwendet wird.
F: Wie lautet die chemische Gleichung für die Emulsionspolymerisation von Poly(methylacrylat)?
A: Die chemische Gleichung für die Emulsionspolymerisation von Poly(methylpropenoat) beinhaltet die Initiierung der Reaktion durch einen Initiator, gefolgt von Ausbreitungs- und Beendigungsschritten, die zur Bildung des Polymers führen.