Methoxybenzol, auch Anisol genannt, ist eine aromatische Verbindung mit einer Methoxygruppe (-OCH3), die an einen Benzolring gebunden ist. Es wird häufig als Lösungsmittel und Aromastoff verwendet.
| IUPAC-Name | Methoxybenzol |
| Molekularformel | C7H8O |
| CAS-Nummer | 100-66-3 |
| Synonyme | Anisol, Methoxybenzol, Methylanisol, Methylphenylether, Phenoxymethan, Anisylalkohol, Anisol, Phenylmethylether |
| InChI | InChI=1S/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 |
Anisoldichte g/ml
Methoxybenzol hat bei Raumtemperatur eine Dichte von 0,995 g/ml. Die Dichte ist die Masse einer Substanz pro Volumeneinheit und eine wichtige physikalische Eigenschaft zur Bestimmung der Reinheit und Konzentration einer Probe. Methoxybenzol ist weniger dicht als Wasser, das eine Dichte von 1 g/ml hat, und etwas weniger dicht als Benzol (0,879 g/ml).
Molmasse von Methoxybenzol
Methoxybenzol hat eine Molmasse von 108,14 g/mol. Die Molmasse ist die Masse eines Mols einer Substanz und wird durch Addition der Atomgewichte aller Atome im Molekül berechnet. Die Summenformel von Methoxybenzol lautet C7H8O, das insgesamt 7 Kohlenstoffatome, 8 Wasserstoffatome und 1 Sauerstoffatom enthält. Die Molmasse von Methoxybenzol ist nützlich für die Berechnung der Substanzmenge in einer bestimmten Probe sowie für die Umrechnung zwischen Mol, Masse und Volumen.
Siedepunkt von Methoxybenzol
Methoxybenzol hat einen Siedepunkt von 154,2 °C (309,6 °F). Der Siedepunkt ist die Temperatur, bei der der Dampfdruck einer Flüssigkeit dem Außendruck entspricht und die Flüssigkeit in ein Gas übergeht. Methoxybenzol ist eine relativ flüchtige Flüssigkeit, was bedeutet, dass es bei Raumtemperatur leicht verdunstet. Sein Siedepunkt ist aufgrund der Anwesenheit der Methoxygruppe (-OCH3), die die intermolekularen Kräfte zwischen Molekülen erhöht, höher als der von Benzol (80,1 °C).
Schmelzpunkt von Methoxybenzol
Methoxybenzol hat einen Schmelzpunkt von -37,5 °C (-35,5 °F). Der Schmelzpunkt ist die Temperatur, bei der ein fester Stoff in den flüssigen Zustand übergeht. Methoxybenzol ist bei Raumtemperatur eine farblose Flüssigkeit, kann sich jedoch bei niedrigen Temperaturen verfestigen. Das Vorhandensein der Methoxygruppe senkt den Schmelzpunkt von Methoxybenzol im Vergleich zu Benzol, das einen Schmelzpunkt von 5,5 °C hat.
Molekulargewicht von Methoxybenzol
Methoxybenzol hat ein Molekulargewicht von 108,14 g/mol. Das Molekulargewicht ist die Summe der Atomgewichte aller Atome in einem Molekül. Es ist ein nützlicher Parameter zur Berechnung der Stöchiometrie chemischer Reaktionen und zur Umrechnung zwischen Mol, Masse und Volumen.
Struktur von Methoxybenzol
Methoxybenzol hat eine Struktur, die aus einem Benzolring mit einer Methoxygruppe (-OCH3) an einem der Kohlenstoffatome besteht. Die Methoxygruppe ist eine Methylgruppe (-CH3), die an ein Sauerstoffatom (-O) gebunden ist, das wiederum an den Benzolring gebunden ist. Methoxybenzol ist eine aromatische Verbindung, das heißt, es hat eine planare, zyklische Struktur mit abwechselnden Einfach- und Doppelbindungen.
Methoxybenzol-Formel
Methoxybenzol hat die Summenformel C7H8O, die die Anzahl und Art der Atome im Molekül angibt. Mit der Formel können die Molmasse, die Dichte und andere physikalische Eigenschaften von Methoxybenzol berechnet werden. Zusätzlich zu seiner Summenformel ist Methoxybenzol auch unter mehreren gebräuchlichen Namen und Synonymen bekannt, darunter Anisol, Methylphenylether und Phenoxymethan.
| Aussehen | Farblose Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 0,995 g/ml |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Aromatisch, süß, angenehm |
| Molmasse | 108,14 g/Mol |
| Dichte | 0,995 g/ml |
| Fusionspunkt | -37,5°C (-35,5°F) |
| Siedepunkt | 154,2 °C (309,6 °F) |
| Blitzpunkt | 58°C (136,4°F) |
| Löslichkeit in Wasser | 1,41 g/L bei 20°C |
| Löslichkeit | Mischbar mit Alkohol, Ether, Benzol, Chloroform |
| Dampfdruck | 1,44 mmHg bei 25°C |
| Wasserdampfdichte | 3,74 (Luft = 1) |
| pKa | 17 |
| pH-Wert | Unzutreffend |
Sicherheit und Gefahren von Methoxybenzol
Methoxybenzol, auch bekannt als Anisol, gilt allgemein als Stoff mit geringem bis mittlerem Risiko. Allerdings kann es bei Exposition zu Reizungen der Augen, der Haut und der Atemwege kommen. Methoxybenzol ist außerdem brennbar und kann sich entzünden, wenn es Hitze oder einer Zündquelle ausgesetzt wird. Beim Verbrennen können außerdem giftige Dämpfe entstehen. Eine langfristige Exposition gegenüber Methoxybenzol kann zu Leber- und Nierenschäden führen. Bei der Handhabung oder Arbeit mit Methoxybenzol ist es wichtig, die entsprechenden Sicherheitsvorkehrungen zu beachten, einschließlich des Tragens geeigneter Schutzausrüstung und der Lagerung an einem kühlen, trockenen, gut belüfteten Ort, entfernt von Hitze- und Entzündungsquellen.
| Gefahrensymbole | XI |
| Sicherheitsbeschreibung | S24/25: Kontakt mit Haut und Augen vermeiden. S37/39: Geeignete Handschuhe und Augen-/Gesichtsschutz tragen. |
| AN-Kennungen | UN 2222 |
| HS-Code | 29093000 |
| Gefahrenklasse | 3 |
| Verpackungsgruppe | III |
| Toxizität | Kann Augen, Haut und Atemwege reizen. Eine langfristige Exposition kann zu Leber- und Nierenschäden führen. |
Methoden zur Synthese von Methoxybenzol
Anisol kann durch verschiedene Methoden synthetisiert werden, einschließlich der Methylierung von Phenol mit Dimethylsulfat oder Methylchlorid in Gegenwart einer starken Base wie Natriumhydroxid. Eine andere Methode besteht darin, den Anisaldehyd mit einem Reduktionsmittel wie Natriumborhydrid umzusetzen, um das Anisol zu erhalten.
Zur Anisolsynthese kann auch eine modifizierte Gattermann-Reaktion eingesetzt werden, bei der Anisol mit Cyanwasserstoff und Chlorwasserstoff in Gegenwart von Kupferpulver zur Reaktion gebracht wird. Diese Methode eignet sich zur Herstellung von Anisol in größeren Mengen.
Darüber hinaus kann Anisol durch die Synthese von Williamson-Ether durch Reaktion von Natriummethoxid mit Brombenzol hergestellt werden. Diese Reaktion führt zur Bildung von Anisol und Natriumbromid als Nebenprodukt.
Andere Methoden der Anisolsynthese umfassen die Verwendung von Diazomethan, die Methanolyse von Phenylacetat und die Alkylierung von Natriumphenoxid mit Methyliodid.
Die Wahl der Synthesemethode hängt von der gewünschten Reinheit, Ausbeute und Menge des für eine bestimmte Anwendung benötigten Anisols ab. Während der Synthese sollte darauf geachtet werden, dass entsprechende Sicherheitsvorkehrungen befolgt und geeignete Schutzausrüstung verwendet wird, um den Kontakt mit dem Anisol zu vermeiden.
Verwendung von Methoxybenzol
Anisol, auch Anisol genannt, hat vielfältige Einsatzmöglichkeiten in verschiedenen Branchen. Eine seiner Hauptanwendungen ist die Verwendung als Lösungsmittel, insbesondere bei der Herstellung von Harzen, Lacken und Lacken. Es wird auch bei der Herstellung verschiedener pharmazeutischer Produkte, darunter Aspirin, als Aromastoff sowie bei der Herstellung von Parfüms und Duftstoffen verwendet.
Anisol wird auch als Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer Chemikalien verwendet, beispielsweise p-Anisidin, einem Schlüsselbestandteil bei der Herstellung von Azofarbstoffen. Es wird auch als Rohstoff für die Synthese anderer Anisolderivate verwendet, darunter p-Methoxyphenol und p-Methoxyzimtsäure, die in der chemischen Industrie ein breites Anwendungsspektrum haben.
Im Labor wird Anisol als Standard in der Gaschromatographie und Massenspektrometrie verwendet. Es wird auch als Referenzmaterial für die Spektroskopie verwendet.
Darüber hinaus wird Anisol bei der Herstellung verschiedener Geschmacks- und Duftstoffe verwendet, darunter Vanillin, das als Aromastoff in Lebensmitteln und Getränken verwendet wird. Insgesamt macht die Vielseitigkeit von Anisol es zu einer wertvollen Chemikalie für verschiedene Anwendungen, insbesondere in der Chemie-, Pharma- und Duftstoffindustrie.