Maleinsäureanhydrid (C4H2O3) ist eine chemische Verbindung, die in verschiedenen Industrien verwendet wird. Es entsteht durch Oxidation von Benzol oder Butan. Es wird hauptsächlich bei der Herstellung von Polymeren, Harzen und Agrarchemikalien verwendet.
| IUPAC-Name | Maleinsäureanhydrid |
| Molekularformel | C4H2O3 |
| CAS-Nummer | 108-31-6 |
| Synonyme | Cis-Butendisäureanhydrid, 2,5-Furandion, giftiges Anhydrid, Maleinsäureanhydrid |
| InChI | InChI=1S/C4H2O3/c5-3-1-2-4(6)7-3/h1-2H |
Eigenschaften von Maleinsäureanhydrid
Maleinsäureanhydrid-Formel
Die Formel für Maleinsäureanhydrid lautet C4H2O3. Es besteht aus vier Kohlenstoffatomen, zwei Wasserstoffatomen und drei Sauerstoffatomen. Die Anordnung dieser Atome verleiht Maleinsäureanhydrid seine einzigartigen chemischen Eigenschaften.
Molmasse von Maleinsäureanhydrid
Die Molmasse von Butendisäureanhydrid wird durch Addition der Atommassen seiner Bestandteile berechnet. Maleinsäureanhydrid hat eine Molmasse von etwa 98,06 Gramm pro Mol. Dieser Wert ist für verschiedene Berechnungen in der Chemie und bei Herstellungsprozessen von wesentlicher Bedeutung.
Siedepunkt von Maleinsäureanhydrid
Butendisäureanhydrid hat einen Siedepunkt von etwa 202,2 Grad Celsius (396,0 Grad Fahrenheit). Dies ist die Temperatur, bei der die Verbindung beim Erhitzen von flüssig in gasförmig übergeht. Der Siedepunkt ist ein wichtiges Merkmal zur Bestimmung der für seine Verwendung erforderlichen Bedingungen.
Maleinsäureanhydrid Schmelzpunkt
Der Schmelzpunkt von Butendisäureanhydrid liegt bei etwa 52,8 Grad Celsius (127,0 Grad Fahrenheit). Dies ist die Temperatur, bei der die feste Verbindung in den flüssigen Zustand übergeht. Der Schmelzpunkt ist ein entscheidender Parameter für die Handhabung und Verarbeitung von Butendisäureanhydrid.
Dichte von Maleinsäureanhydrid g/ml
Die Dichte von Butendisäureanhydrid beträgt etwa 1,48 Gramm pro Milliliter (g/ml). Die Dichte misst die Masse einer Substanz pro Volumeneinheit. Dieser Wert hilft, die Konzentration und das Verhalten von Butendisäureanhydrid in verschiedenen Anwendungen zu verstehen.
Molekulargewicht von Maleinsäureanhydrid
Das Molekulargewicht von Butendisäureanhydrid beträgt etwa 98,06 Gramm pro Mol. Es wird durch Addition der Atomgewichte der Atome, aus denen es besteht, berechnet. Das Molekulargewicht ist wichtig, um die Menge an Butendisäureanhydrid zu bestimmen, die in Reaktionen benötigt wird, und um seine chemischen Eigenschaften zu verstehen.
Struktur von Maleinsäureanhydrid
Die Struktur von Butendisäureanhydrid besteht aus einem zyklischen Molekül mit einer Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen und zwei an das Kohlenstoffgerüst gebundenen Sauerstoffatomen. Diese Struktur verleiht Butendisäureanhydrid spezifische Reaktivität und Eigenschaften und macht es für verschiedene chemische Prozesse nützlich.
Löslichkeit von Maleinsäureanhydrid
Butendisäureanhydrid ist in Wasser schlecht löslich, löst sich jedoch leicht in organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Benzol und Ethylacetat. Dieses Löslichkeitsverhalten ermöglicht die einfache Einarbeitung von Butendisäureanhydrid in verschiedene Lösungen und erleichtert seinen Einsatz in verschiedenen industriellen Anwendungen.
| Aussehen | Weiß kristallin |
| Spezifisches Gewicht | 1,48 g/ml |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Stechender Geruch |
| Molmasse | 98,06 g/Mol |
| Dichte | 1,48 g/ml |
| Fusionspunkt | 52,8 °C (127,0 °F) |
| Siedepunkt | 202,2 °C (396,0 °F) |
| Blitzpunkt | 138 °C (280 °F) |
| Löslichkeit in Wasser | 44 g/L bei 20°C |
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösungsmitteln |
| Dampfdruck | 0,3 mmHg bei 20°C |
| Wasserdampfdichte | 3,39 (Luft = 1) |
| pKa | 1.2 |
| pH-Wert | ~1 (gesättigte Lösung) |
Sicherheit und Gefahren von Maleinsäureanhydrid
Butendisäureanhydrid birgt einige Sicherheitsrisiken und sollte mit Vorsicht gehandhabt werden. Bei Kontakt oder Einatmen kann es zu Reizungen der Haut, der Augen und der Atemwege kommen. Direkter Hautkontakt kann zu Verbrennungen oder Dermatitis führen. Bei der Arbeit mit dieser Verbindung sollten angemessene Schutzmaßnahmen wie Handschuhe, Schutzbrillen und Atemschutz getragen werden. Es ist wichtig, das Einatmen der Dämpfe oder Stäube zu vermeiden, da diese die Atemwege reizen können. Butendisäureanhydrid sollte an einem kühlen, gut belüfteten Ort, entfernt von unverträglichen Substanzen, gelagert werden. Um die mit dieser Chemikalie verbundenen Risiken zu minimieren, sind die ordnungsgemäße Handhabung und die Einhaltung der Sicherheitsprotokolle von entscheidender Bedeutung.
| Gefahrensymbole | XI |
| Sicherheitsbeschreibung | Reizend |
| UN-Identifikationsnummern | UN2215 |
| HS-Code | 2917.12.000 |
| Gefahrenklasse | 8 (ätzend) |
| Verpackungsgruppe | III |
| Toxizität | Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Einatmen, verursacht Reizungen |
Methoden zur Synthese von Maleinsäureanhydrid
Verschiedene Methoden können Butendisäureanhydrid synthetisieren. Eine übliche Methode besteht darin, Benzol katalytisch zu oxidieren, indem man es mit Luft oder Sauerstoff in Gegenwart eines geeigneten Katalysators wie Vanadiumpentoxid oder eines Metalloxids umsetzt. Die Reaktion erfolgt bei hohen Temperaturen, typischerweise etwa 300 bis 400 Grad Celsius, und erzeugt Butendisäureanhydrid.
Eine andere Methode ist die katalytische Oxidation von Butan oder n-Butan. Bei diesem Verfahren kommen Katalysatoren wie Vanadium- oder Molybdänkatalysatoren bei hohen Temperaturen zum Einsatz. Dabei handelt es sich um mehrere Reaktionsschritte, darunter die Bildung von Butendisäure als Zwischenprodukt, die durch Dehydratisierung zu Butendisäureanhydrid führt.
Eine weitere Methode ist die Reaktion von Butendisäure mit Essigsäureanhydrid. In diesem Fall reagiert Butendisäure mit Essigsäureanhydrid in Gegenwart eines Katalysators wie Schwefelsäure . Die Reaktion findet unter Rückflussbedingungen statt, wodurch als Endprodukt Butendisäureanhydrid entsteht.
Darüber hinaus ermöglicht die katalytische Oxidation von Kohlenwasserstoffen wie n-Buten oder Benzolderivaten wie Orthoxylol oder Metaxylol die Synthese von Butendisäureanhydrid. Diese Reaktionen verwenden ähnliche Bedingungen und Katalysatoren wie zuvor erwähnt.
Die Wahl der geeigneten Synthesemethode hängt von Faktoren wie der Verfügbarkeit der Rohstoffe, dem gewünschten Produktionsumfang und der Wirtschaftlichkeit des Prozesses ab. Jede Methode hat ihre eigenen Vorteile und Einschränkungen hinsichtlich Kosten, Leistung und Umweltaspekten. Daher ist die Auswahl der geeigneten Synthesemethode für die effiziente Herstellung von Butendisäureanhydrid von entscheidender Bedeutung.
Verwendung von Maleinsäureanhydrid
Aufgrund seiner vielseitigen Eigenschaften findet Maleinsäureanhydrid zahlreiche Anwendungen in verschiedenen Branchen. Hier sind einige wichtige Verwendungszwecke:
- Butendisäureanhydrid spielt eine entscheidende Rolle bei der Herstellung von Polymeren wie Polybutylensuccinat (PBS), ungesättigten Polyesterharzen und Alkydharzen. Diese Polymere finden Anwendung in Beschichtungen, Klebstoffen und Verbundmaterialien.
- Es hilft bei der Herstellung von Herbiziden und Pestiziden und fungiert als Zwischenprodukt bei der Synthese wirksamer Unkrautbekämpfungsmittel wie Dicamba und Butendisäurehydrazid.
- Die pharmazeutische Industrie verwendet es bei der Synthese verschiedener pharmazeutischer Zwischenprodukte und Wirkstoffe und trägt so zur Entwicklung von Arzneimitteln zur Behandlung von Bluthochdruck, Entzündungen und Krebs bei.
- Butendisäureanhydrid-Polymere dienen aktiv als Ablagerungs- und Korrosionsinhibitoren in Wasseraufbereitungsprozessen, kontrollieren aktiv die Bildung von Mineralablagerungen und schützen aktiv die Infrastruktur.
- Es findet Verwendung bei der Herstellung von Leimungsmitteln für die Papier- und Kartonindustrie und verbessert die Wasserbeständigkeit, Bedruckbarkeit und Festigkeit von Papier.
- Die Textilindustrie verwendet es zur Herstellung von Textilhilfsmitteln, einschließlich Farbstoffen, Farbstofffixiermitteln und Ausrüstungsmitteln, die die Farbechtheit und Stoffleistung verbessern.
- Butendisäureanhydrid-Derivate dienen als Lebensmittelzusatzstoffe und fungieren als Gelier-, Stabilisierungs- oder Säuerungsmittel in verschiedenen Lebensmitteln.
- Sie spielen eine aktive Rolle bei der Herstellung von Schmierstoffadditiven, die die Leistung und Langlebigkeit von Schmierölen aktiv verbessern und so deren Gesamtwirksamkeit aktiv verbessern.
Das breite Anwendungsspektrum unterstreicht die Bedeutung von Butendisäureanhydrid in verschiedenen Branchen und macht es zu einer wertvollen Verbindung in industriellen Prozessen und der Produktentwicklung.
Fragen:
F: Was ist das Produkt aus Maleinsäureanhydrid und e-2-4-hexadien-1-ol?
A: Das Produkt ist ein Diels-Alder-Addukt, insbesondere cis-N-Ethyl-3-methyl-4-phenylsuccinimid.
F: Welche Rolle spielt Maleinsäureanhydrid bei der Diels-Alder-Reaktion?
A: Butendisäureanhydrid wirkt als Dienophil und reagiert mit Dienen unter Bildung zyklischer Addukte.
F: Schädigt Maleinsäureanhydrid Wasserorganismen?
A: Ja, Butendisäureanhydrid kann aufgrund seiner Toxizität und des Potenzials schädlicher Wirkungen für Wasserorganismen schädlich sein.
F: Wie groß ist die Molmasse des Produkts, wenn Anthracen und Maleinsäureanhydrid verwendet werden?
A: Die Molmasse des aus Anthracen und Butendisäureanhydrid gebildeten Produkts hängt von der spezifischen Reaktion und dem resultierenden Addukt ab.
F: Ist Maleinsäureanhydrid aromatisch?
A: Ja, Butendisäureanhydrid gilt aufgrund des Vorhandenseins eines zyklischen konjugierten Systems als aromatisch.
F: Warum müssen Maleinsäureanhydridflaschen bei Nichtgebrauch fest verschlossen werden?
A: Butendisäureanhydrid ist sehr reaktiv und kann leicht mit Feuchtigkeit und Luft nachteilige Reaktionen eingehen. Das fest verschlossene Halten der Flaschen hilft, unerwünschte Reaktionen zu vermeiden und die Qualität aufrechtzuerhalten.
F: Ist Maleinsäureanhydrid polar?
A: Ja, Butendisäureanhydrid ist polar, da in seiner Struktur polare funktionelle Gruppen wie Carbonylgruppen vorhanden sind.
F: Ist Maleinsäureanhydrid ein Dienophil?
A: Ja, Butendisäureanhydrid fungiert in Diels-Alder-Reaktionen als Dienophil und akzeptiert Diene unter Bildung von Cycloaddukten.
F: Welches Dien würde Ihrer Meinung nach am schnellsten mit Maleinsäureanhydrid reagieren?
A: Diene mit erhöhter Elektronendichte, beispielsweise solche mit elektronenspendenden Substituenten, sollten schneller mit Butendisäureanhydrid reagieren.
F: Wie viele Ester enthält Maleinsäureanhydrid?
A: Butendisäureanhydrid enthält keine Ester. Es handelt sich um ein Butendisäureanhydrid, das Esterfunktionen enthält.