Maleinsäure ist eine organische Verbindung mit der Formel C4H4O4. Es handelt sich um einen weißen kristallinen Feststoff, der bei der Herstellung von Polymeren, Klebstoffen und Lebensmittelzusatzstoffen verwendet wird.
| IUPAC-Name | 2,3-Dihydroxybutandisäure |
| Molekularformel | C₄H₄O₄ |
| CAS-Nummer | 110-16-7 |
| Synonyme | Cis-Butendisäure, cis-1,2-Ethylendicarbonsäure, giftige Säure |
| InChI | InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8) |
Eigenschaften von Maleinsäure
Maleinsäure-Formel
Die Formel für Butendisäure lautet C4H4O4. Es besteht aus vier Kohlenstoffatomen, vier Wasserstoffatomen und vier Sauerstoffatomen. Die Formel stellt die genaue Anzahl und Art der Atome dar, die in einem Butendisäuremolekül vorhanden sind.
Molmasse der Maleinsäure
Die Molmasse von Butendisäure wird durch Addition der Atommassen aller Atome in ihrer Formel berechnet. Butendisäure hat eine Molmasse von etwa 116,07 Gramm pro Mol. Mit diesem Wert können Sie mithilfe des Molkonzepts die Menge an Butendisäure in einer bestimmten Menge bestimmen.
Siedepunkt von Maleinsäure
Butendisäure hat einen Siedepunkt von etwa 160 bis 162 Grad Celsius. Diese Temperatur gibt den Punkt an, an dem Butendisäure unter normalem Atmosphärendruck vom flüssigen in den gasförmigen Zustand übergeht.
Maleinsäure Schmelzpunkt
Der Schmelzpunkt von Butendisäure liegt bei etwa 139 bis 140 Grad Celsius. Damit ist die Temperatur gemeint, bei der Butendisäure von der festen in die flüssige Form übergeht. Diese Eigenschaft kann bei verschiedenen Anwendungen und Prozessen mit Butendisäure nützlich sein.
Maleinsäuredichte g/ml
Butendisäure hat eine Dichte von etwa 1,59 Gramm pro Milliliter. Die Dichte misst die Masse einer Substanz pro Volumeneinheit. Die Dichte der Butendisäure bestimmt ihr Verhalten bei verschiedenen physikalischen und chemischen Prozessen, beispielsweise beim Mischen mit anderen Stoffen oder beim Trennen von ihnen.
Molekulargewicht der Maleinsäure
Das Molekulargewicht von Butendisäure beträgt 116,07 Gramm pro Mol. Es ist die Summe der Atomgewichte aller Atome in einem Butendisäuremolekül. Das Molekulargewicht ist für verschiedene Berechnungen von entscheidender Bedeutung, beispielsweise für die Bestimmung der Konzentration oder Menge von Butendisäure in einer Lösung.
Struktur von Maleinsäure
Butendisäure hat eine Struktur, die aus zwei Carboxylgruppen (COOH) besteht, die an eine doppelgebundene Kohlenstoff-Kohlenstoff-Struktur (C=C) gebunden sind. Diese Anordnung verleiht Butendisäure ihre charakteristischen Eigenschaften und Reaktivität. Die Struktur spielt eine entscheidende Rolle für das Verständnis ihres Verhaltens bei chemischen Reaktionen und Wechselwirkungen mit anderen Verbindungen.
Löslichkeit von Maleinsäure
Butendisäure ist in Wasser sehr gut löslich, mit einer Löslichkeit von etwa 633 Gramm pro Liter bei 20 Grad Celsius. Diese hohe Löslichkeit macht Butendisäure in wässrigen Lösungen leicht löslich und ermöglicht den Einsatz in verschiedenen Anwendungen, beispielsweise bei der Herstellung von Polymeren und Pharmazeutika.
| Aussehen | Weißer kristalliner Feststoff |
| Spezifisches Gewicht | 1,59 g/ml |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Geruchlos |
| Molmasse | 116,07 g/Mol |
| Dichte | 1,59 g/ml |
| Fusionspunkt | 139-140°C |
| Siedepunkt | 160–162 °C |
| Blitzpunkt | Unzutreffend |
| Löslichkeit in Wasser | Sehr löslich |
| Löslichkeit | Es ist in polaren Lösungsmitteln wie Wasser und Alkohol gut löslich. |
| Dampfdruck | Nicht verfügbar |
| Wasserdampfdichte | Nicht verfügbar |
| pKa | 1,92 |
| pH-Wert | ~1-2 |
Sicherheit und Gefahren von Maleinsäure
Butendisäure weist bestimmte Sicherheitsaspekte und Gefahren auf. Bei Kontakt oder Einatmen kann es zu Reizungen der Haut, der Augen und der Atemwege kommen. Beim Umgang mit Butendisäure empfiehlt es sich, Schutzausrüstung wie Handschuhe und Schutzbrille zu tragen. Im Falle einer versehentlichen Einnahme sollte sofort ein Arzt aufgesucht werden. Butendisäure ist ebenfalls brennbar und es sollte darauf geachtet werden, die Einwirkung von offenem Feuer oder hohen Temperaturen zu vermeiden. Eine gute Belüftung ist entscheidend, um die Ansammlung von Dämpfen zu verhindern. Es ist wichtig, Butendisäure an einem sicheren, gut belüfteten Ort und fern von unverträglichen Substanzen aufzubewahren. Bei der Arbeit mit Butendisäure ist die Einhaltung geeigneter Sicherheitsmaßnahmen unerlässlich.
| Gefahrensymbole | Ätzend (C) |
| Sicherheitsbeschreibung | – Kontakt mit Haut und Augen vermeiden, – In einem gut belüfteten Bereich verwenden, – Handschuhe und Schutzbrille tragen, – An einem sicheren, gut belüfteten Ort aufbewahren |
| Identifikatoren der Vereinten Nationen | UN3265 |
| HS-Code | 2917.11.00 |
| Gefahrenklasse | 8 (ätzend) |
| Verpackungsgruppe | III |
| Toxizität | Kann Haut, Augen und Atemwege reizen. Gesundheitsschädlich beim Verschlucken. |
Methoden der Säuresynthese
Verschiedene Methoden ermöglichen die Synthese von Butendisäure. Ein beliebter Ansatz besteht darin , Maleinsäureanhydrid mit einem Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat oder Wasserstoffperoxid in Gegenwart eines Katalysators zu oxidieren. Bei der Reaktion entsteht als Produkt Butendisäure.
Eine andere Methode besteht darin, Maleinsäureanhydrid durch Reaktion mit Wasser zu hydrolysieren, was zur Bildung von Butendisäure führt. Abhängig von den gewünschten Bedingungen und der Reaktionsgeschwindigkeit kann diese Reaktion unter sauren oder alkalischen Bedingungen ablaufen.
Bei der katalytischen Oxidation von Butan oder Benzol entsteht Butendisäure, indem diese mit Luft oder Sauerstoff unter Verwendung eines Katalysators wie Vanadiumpentoxid oxidiert werden. Das resultierende Reaktionsgemisch durchläuft weitere Reinigungsschritte, um Butendisäure zu isolieren.
Darüber hinaus können Mikroorganismen bestimmte Kohlenhydrate fermentieren, um Butendisäure zu synthetisieren. Bei dieser biologischen Methode werden bestimmte Bakterien oder Pilze eingesetzt, die Butendisäure als Stoffwechselnebenprodukt produzieren.
Jede dieser Synthesemethoden bietet Vorteile und Überlegungen hinsichtlich Reaktionsbedingungen, Skalierbarkeit und Umweltauswirkungen. Die Wahl der Methode hängt von Faktoren wie der gewünschten Ausbeute, den Reinheitsanforderungen und der allgemeinen Durchführbarkeit des Prozesses ab.
Verwendung von Maleinsäure
Butendisäure findet aufgrund ihrer vielseitigen Eigenschaften vielfältige Anwendungsmöglichkeiten. Hier sind einige seiner Verwendungsmöglichkeiten:
- Polymerherstellung: Bei der Herstellung von Polymeren wie Polyestern und Alkydharzen wird Butendisäure als Vorläufer verwendet, was diesen Materialien wünschenswerte Eigenschaften wie Haltbarkeit und Flexibilität verleiht.
- Klebstoffformulierung: Klebstoffformulierungen enthalten Butendisäure, um ihre Klebefähigkeit zu verbessern und dadurch die Haftung zwischen verschiedenen Substraten zu fördern. Dies macht es in Branchen wie dem Baugewerbe und der Automobilindustrie nützlich.
- Lebensmittel- und Getränkeindustrie: In der Lebensmittel- und Getränkeindustrie dient Butendisäure als Säuerungsmittel und Geschmacksverstärker und verleiht verschiedenen Produkten wie Süßigkeiten, Erfrischungsgetränken und Fruchtsäften einen sauren Geschmack.
- Textilindustrie: Die Textilindustrie verwendet Butendisäure in Färbe- und Veredelungsprozessen, wo sie als Egalisiermittel für Farbstoffe fungiert und eine gleichmäßige Farbverteilung auf Stoffen gewährleistet.
- Pharmazeutische Anwendungen: Butendisäure findet in der pharmazeutischen Industrie Anwendung für die Synthese pharmazeutischer Wirkstoffe (API) und als pH-Regler in Arzneimittelformulierungen.
- Wasseraufbereitung: Butendisäure kontrolliert Ablagerungen und Korrosion in Wasseraufbereitungsprozessen und verhindert die Bildung von Mineralablagerungen in Rohren und Geräten.
- Kosmetika und Körperpflegeprodukte: Butendisäure reguliert den pH-Wert und fungiert als Chelatbildner in Kosmetika und Körperpflegeprodukten, wodurch Formulierungen stabilisiert und deren Wirksamkeit verbessert werden.
- Landwirtschaftliche Anwendungen: Butendisäurederivate fungieren als Pflanzenwachstumsregulatoren und Herbizide in der Landwirtschaft und tragen dazu bei, das Unkrautwachstum zu kontrollieren und den Ernteertrag zu verbessern.
Das vielfältige Anwendungsspektrum von Butendisäure unterstreicht ihre Bedeutung in verschiedenen Branchen und trägt zur Entwicklung zahlreicher Produkte und Prozesse bei.
Fragen:
F: Wie viele ionisierbare H-Atome enthält jedes Maleinsäuremolekül C4H4O4?
A: In jedem Butendisäuremolekül gibt es zwei ionisierbare H-Atome.
F: Hat Maleinsäure ein Dipolmoment?
A: Ja, Butendisäure hat aufgrund der polaren Bindungen in ihrer Struktur ein Dipolmoment.
F: Wie lauten die Summenformeln von Glyoxyl, Maleinsäure und Acontinsäure?
A: Die Summenformeln lauten: Glyoxyl (C2H2O2), Butendisäure (C4H4O4), Acontinsäure (C6H6O6).
F: Reagieren Maleinsäure oder Fumarsäure stärker mit Brom?
A: Butendisäure reagiert stärker mit Brom als Fumarsäure.
F: Würde es zu einer Isomerisierung von Maleinsäure kommen, wenn die Reaktion in neutralem Wasser durchgeführt würde?
A: Nein, in neutralem Wasser würde keine Isomerisierung von Butendisäure stattfinden.
F: Wie nahe lagen Ihre pKa1- und pKa2-Werte für Maleinsäure?
A: Der pKa1-Wert von Butendisäure beträgt etwa 1,92, während der pKa2-Wert etwa 6,07 beträgt.
F: Wie löst man Maleinsäure auf?
A: Butendisäure kann in Wasser gelöst werden, indem man sie bei Raumtemperatur rührt, bis sie sich vollständig auflöst.
F: Wann wurde Maleinsäure gefunden?
A: Butendisäure wurde 1834 vom deutschen Chemiker August Wilhelm von Hofmann entdeckt.
F: Wie reagiert Ethanol mit Apfelsäure unter Bildung von Maleinsäure?
A: Ethanol reagiert mit Apfelsäure in Gegenwart eines wasserentziehenden Mittels wie Schwefelsäure unter Bildung von Butendisäure.
F: Bildet Maleinsäure beim Mischen mit HCl und Erhitzen Fumarsäure?
A: Ja, Butendisäure durchläuft beim Mischen mit HCl und Erhitzen eine Isomerisierungsreaktion unter Bildung von Fumarsäure.