Itaconsäure (C5H6O4) ist eine Verbindung, die in verschiedenen Industrien verwendet wird. Es wird aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt und findet aufgrund seiner einzigartigen chemischen Eigenschaften Anwendung in Polymeren, Klebstoffen und Arzneimitteln.
| IUPAC-Name | Methylidenbutandisäure |
| Molekularformel | C5H6O4 |
| CAS-Nummer | 97-65-4 |
| Synonyme | Methylenbernsteinsäure; MSA; MIDA |
| InChI | InChI=1S/C5H6O4/c6-3(7)1-2-4(8)5(9)10/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)(H,10) |
Eigenschaften von Itaconsäure
Itaconsäure-Formel
Die chemische Formel für Itaconsäure lautet C5H6O4. Es besteht aus fünf Kohlenstoffatomen, sechs Wasserstoffatomen und vier Sauerstoffatomen. Diese Formel stellt die Anordnung und Art der Atome dar, die in jedem Itaconsäuremolekül vorhanden sind.
Molmasse von Itaconsäure
Die Molmasse von Methylenbernsteinsäure wird durch Addition der Atommassen aller Atombestandteile berechnet. Das sind etwa 130,10 Gramm pro Mol. Dieser Wert ist bei verschiedenen Berechnungen mit Methylenbernsteinsäure nützlich, beispielsweise bei der Bestimmung, wie viel von der Substanz in einer bestimmten Menge enthalten ist.
Siedepunkt von Itaconsäure
Der Siedepunkt von Methylenbernsteinsäure ist die Temperatur, bei der sie unter normalem Atmosphärendruck vom flüssigen in den gasförmigen Zustand übergeht. Itaconsäure hat einen Siedepunkt von etwa 185 Grad Celsius. Diese Eigenschaft ist in industriellen Prozessen wichtig, die die Umwandlung von Methylenbernsteinsäure von Flüssigkeit in Gas erfordern.
Itaconsäure Schmelzpunkt
Der Schmelzpunkt von Methylenbernsteinsäure ist die Temperatur, bei der sie vom festen in den flüssigen Zustand übergeht. Itaconsäure hat einen Schmelzpunkt von etwa 168 Grad Celsius. Diese Eigenschaft ist von entscheidender Bedeutung bei Anwendungen, bei denen Methylenbernsteinsäure für verschiedene Zwecke auf eine bestimmte Temperatur erhitzt werden muss.
Dichte von Itaconsäure g/ml
Die Dichte von Methylenbernsteinsäure ist ein Maß für ihre Masse pro Volumeneinheit. Itaconsäure hat eine Dichte von etwa 1,62 Gramm pro Milliliter. Diese Eigenschaft ist wichtig für die Bestimmung der Menge an Methylenbernsteinsäure, die in einem bestimmten Volumen vorhanden ist, was Formulierungs- und Herstellungsprozesse erleichtert.
Molekulargewicht von Itaconsäure
Das Molekulargewicht von Methylenbernsteinsäure ist die Summe der Atomgewichte aller Atome in einem Molekül. Itaconsäure hat ein Molekulargewicht von etwa 130,10 Gramm pro Mol. Dieser Wert wird in verschiedenen Berechnungen mit Methylenbernsteinsäure verwendet, beispielsweise zur Bestimmung der Stöchiometrie und der molekularen Eigenschaften.
Struktur von Itaconsäure
Die Struktur der Methylenbernsteinsäure besteht aus einer Carbonsäuregruppe und einer Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen. Es hat eine lineare Molekülstruktur und gehört zur Klasse der ungesättigten Dicarbonsäuren. Die Anordnung der Atome in der Struktur bestimmt die chemischen und physikalischen Eigenschaften von Methylenbernsteinsäure.
Löslichkeit von Itaconsäure
Methylenbernsteinsäure ist in Wasser nur begrenzt löslich und beträgt bei Raumtemperatur etwa 11 Gramm pro Liter. Es ist in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Aceton besser löslich. Die Löslichkeit von Methylenbernsteinsäure wirkt sich auf ihre Anwendungen aus, da sie die einfache Formulierung und Auflösung in verschiedenen Medien beeinträchtigt.
| Aussehen | weißes kristallines Pulver |
| Spezifisches Gewicht | 1,62 g/ml |
| Farbe | Farblos bis hellgelb |
| Geruch | Geruchlos |
| Molmasse | 130,10 g/Mol |
| Dichte | 1,62 g/ml |
| Fusionspunkt | 168°C |
| Siedepunkt | 185°C |
| Blitzpunkt | Unzutreffend |
| Löslichkeit in Wasser | 11g/L |
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösungsmitteln |
| Dampfdruck | Nicht verfügbar |
| Wasserdampfdichte | Nicht verfügbar |
| pKa | 3,57 |
| pH-Wert | 1,0-2,0 |
Sicherheit und Gefahren von Itaconsäure
Methylenbernsteinsäure birgt einige Sicherheitsrisiken, die berücksichtigt werden müssen. Direkter Kontakt mit Methylenbernsteinsäure kann zu Haut- und Augenreizungen führen. Daher empfiehlt es sich, beim Umgang mit dem Stoff Handschuhe und Schutzbrille zu tragen. Auch das Verschlucken oder Einatmen von Methylenbernsteinsäure kann schädlich sein und zu Atemwegs- und Magen-Darm-Beschwerden führen. Itaconsäure sollte an einem kühlen, trockenen Ort, entfernt von inkompatiblen Materialien, gelagert werden. Im Falle einer Freisetzung oder unbeabsichtigten Exposition muss für ausreichende Belüftung gesorgt und kontaminierte Bereiche umgehend gereinigt werden. Es ist wichtig, die richtigen Sicherheitsprotokolle und Handhabungsrichtlinien zu befolgen, um die mit Methylenbernsteinsäure verbundenen Risiken zu minimieren.
| Gefahrensymbole | Xi (irritierend) |
| Sicherheitsbeschreibung | Kontakt mit Augen, Haut und Kleidung vermeiden. Tragen Sie Handschuhe und Schutzbrille. In gut belüfteten Bereichen verwenden. |
| UN-Identifikationsnummern | Unzutreffend |
| HS-Code | 2917.19.9000 |
| Gefahrenklasse | Nicht klassifiziert |
| Verpackungsgruppe | Nicht klassifiziert |
| Toxizität | Mäßig giftig |
Methoden zur Synthese von Itaconsäure
Es gibt verschiedene synthetische Methoden zur Herstellung von Methylenbernsteinsäure. Eine häufig verwendete Methode ist der Fermentationsprozess. Es beginnt mit der Kultivierung von Mikroorganismen wie Aspergillus terreus oder Escherichia coli, die die Fähigkeit besitzen, Methylenbernsteinsäure zu produzieren. Diese Mikroorganismen werden in einem geeigneten Medium gezüchtet, das Kohlenstoffquellen wie Glucose oder Stärke enthält. Während der Fermentation wandeln Mikroorganismen Kohlenstoffquellen über Stoffwechselwege in Methylenbernsteinsäure um.
Eine andere Methode beinhaltet die katalytische Oxidation von Zitronensäure. Dabei wird Zitronensäure unter kontrollierten Bedingungen mit einem geeigneten Katalysator, beispielsweise Mangan- oder Kobaltsalzen, oxidiert. Die Oxidationsreaktion führt zur Bildung von Methylenbernsteinsäure als einem der Produkte.
Darüber hinaus kann Methylenbernsteinsäure aus Maleinsäureanhydrid synthetisiert werden. Maleinsäureanhydrid wird in Gegenwart von Wasser oder einem geeigneten Säurekatalysator einer Hydrolysereaktion unterzogen, um Methylenbernsteinsäure zu erzeugen. Aufgrund der Verfügbarkeit und der relativ geringen Kosten von Maleinsäureanhydrid wird diese Methode häufig in industriellen Umgebungen eingesetzt.
Diese Synthesemethoden bieten unterschiedliche Ansätze zur Gewinnung von Methylenbernsteinsäure und ermöglichen eine Produktionsflexibilität je nach spezifischen Anforderungen und Maßstab. Jede Methode hat ihre eigenen Vorteile und Überlegungen hinsichtlich Ausbeute, Reinheit und Umweltauswirkungen, die wichtige Faktoren sind, die bei der Auswahl der geeigneten Syntheseroute zu berücksichtigen sind.
Verwendungsmöglichkeiten von Itaconsäure
Methylenbernsteinsäure findet aufgrund ihrer einzigartigen chemischen Eigenschaften Anwendung in verschiedenen Branchen. Hier sind einige wichtige Verwendungszwecke von Methylenbernsteinsäure:
- Polymere: Itaconsäure wird als Monomer bei der Herstellung von Polymeren wie Polymethylenbernsteinsäure und Poly(methylitaconat) verwendet. Diese Polymere finden Anwendung in der Wasseraufbereitung, bei der Ölförderung sowie als Dispergiermittel und Verdickungsmittel in verschiedenen industriellen Prozessen.
- Klebstoffe: Itaconsäure wird als Comonomer bei der Herstellung von Klebstoffformulierungen verwendet. Es verbessert die Klebeeigenschaften und stärkt die Klebkraft bei Anwendungen wie Holzklebstoffen, Plattenlaminaten und Textilbelägen.
- Pharmazeutika: Itaconsäurederivate werden in pharmazeutischen Formulierungen verwendet. Sie fungieren als Zwischenprodukte bei der Synthese pharmazeutischer Wirkstoffe (APIs) und weisen bioaktive Eigenschaften auf, was sie für die Arzneimittelentwicklung nützlich macht.
- Körperpflegeprodukte: Itaconsäure und ihre Derivate werden in der Formulierung von Körperpflegeprodukten wie Haarsprays, Gels und Cremes verwendet. Sie sorgen für eine verbesserte Textur, filmbildende Eigenschaften und rheologische Kontrolle in kosmetischen Formulierungen.
- Beschichtungen und Farben: Methylenbernsteinsäure wird in Beschichtungen und Farben eingearbeitet, um deren Leistung zu verbessern. Es verbessert die Haftung, Haltbarkeit und Wasserbeständigkeit und eignet sich daher für Anwendungen in Automobillacken, Baufarben und Schutzbeschichtungen.
- Textilien: Methylenbernsteinsäure wird in Textilveredlungsprozessen verwendet, um Eigenschaften wie Knitterfestigkeit, Flammschutz und Farbstoffaufnahme zu verleihen. Es verbessert die Leistung textiler Materialien und sorgt für wünschenswerte funktionelle Eigenschaften.
- Landwirtschaft: Methylenbernsteinsäure wird in der Landwirtschaft als biologisch abbaubarer und umweltfreundlicher Bestandteil in Pflanzenwachstumsregulatoren und Bodenverbesserungsmitteln verwendet. Es hilft, den Ernteertrag, die Krankheitsresistenz und die Nährstoffaufnahme zu verbessern.
Das vielfältige Anwendungsspektrum zeigt die Vielseitigkeit und Nützlichkeit von Methylenbernsteinsäure in verschiedenen Branchen und trägt zu Fortschritten bei Materialien, Pharmazeutika und landwirtschaftlichen Praktiken bei.
Fragen:
F: Was ist der radikalische Polymerisationsmechanismus von Itaconsäure?
A: Methylenbernsteinsäure unterliegt einer radikalischen Polymerisation, wobei die Doppelbindung in ihrer Struktur als reaktive Stelle für die Initiierung und Ausbreitung von Polymerketten fungiert.
F: Wie hoch ist der m/z-Wert von Itaconsäure?
A: Der m/z-Wert (Masse/Ladungsverhältnis) von Methylenbernsteinsäure beträgt 130,1 g/mol, entsprechend ihrem Molekulargewicht.
F: Wie schwer ist Itaconsäure?
A: Das Gewicht von Methylenbernsteinsäure beträgt etwa 130,1 Gramm pro Mol.
F: Welche Polymere können aus Itaconsäure durch Polykondensation und ringöffnende Metathesepolymerisation gewonnen werden?
A: Methylenbernsteinsäure ermöglicht die Herstellung erneuerbarer Polymere durch Polykondensation und ringöffnende Metathesepolymerisation. Diese Prozesse führen zur Synthese biologisch abbaubarer und nachhaltiger Polymermaterialien.