Furfural ist eine organische Verbindung, die aus pflanzlichen Materialien gewonnen wird. Aufgrund seiner Vielseitigkeit und erneuerbaren Natur wird es in verschiedenen Branchen eingesetzt, darunter in der Pharma-, Harz- und Kraftstoffindustrie.
| IUPAC-Name | Furan-2-carbaldehyd |
| Molekularformel | C5H4O2 |
| CAS-Nummer | 98-01-1 |
| Synonyme | Furfuraldehyd; 2-Furaldehyd; 2-Formylfuran, 2-Furancarboxaldehyd |
| InChi | InChI=1S/C5H4O2/c6-5-1-2-7-4-3-5/h1-4H |
Eigenschaften von Furfural
Furfural-Formel
Die chemische Formel für Furfural oder Furfuraldehyd lautet C5H4O2. Es stellt die spezifische Anordnung der Atome innerhalb des Moleküls dar und weist auf das Vorhandensein von fünf Kohlenstoffatomen, vier Wasserstoffatomen und zwei Sauerstoffatomen hin. Diese Formel ist wichtig für das Verständnis der Zusammensetzung und molekularen Struktur der Verbindung und erleichtert so verschiedene chemische Prozesse und Anwendungen.
Furfural-Molmasse
Die Molmasse von Furfuraldehyd wird durch Addition der Atommassen jedes in seiner chemischen Formel vorkommenden Elements berechnet. Mit der Summenformel C5H4O2 beträgt die Molmasse von Furfuraldehyd etwa 96,08 Gramm pro Mol (g/mol). Diese Informationen sind entscheidend für die Bestimmung der Furfuraldehydmenge in einer bestimmten Probe bei chemischen Reaktionen und industriellen Prozessen.
Siedepunkt von Furfural
Furfuraldehyd hat einen Siedepunkt von etwa 161–165 °C (321–329 °F). Diese Temperatur gibt den Punkt an, an dem die flüssige Substanz bei Atmosphärendruck in den Dampfzustand übergeht. Das Verständnis des Siedepunkts ist bei Anwendungen, bei denen Furfuraldehyd verdampft oder destilliert werden muss, von entscheidender Bedeutung.
Schmelzpunkt von Furfural
Der Schmelzpunkt von Furfuraldehyd liegt bei etwa -36,5 °C (-33,7 °F). Diese Temperatur gibt den Punkt an, an dem die feste Form von Furfuraldehyd in eine Flüssigkeit übergeht. Die Kenntnis des Schmelzpunkts ist wichtig für die Lagerung, Handhabung und Verarbeitung der Verbindung in Festkörperanwendungen.
Dichte von Furfural g/ml
Die Dichte von Furfuraldehyd beträgt etwa 1,159 Gramm pro Milliliter (g/ml). Die Dichte misst die Masse einer Substanz pro Volumeneinheit. Dieser Wert ist wertvoll für die Bestimmung des von Furfuraldehyd eingenommenen Raums und spielt eine entscheidende Rolle bei seiner Lagerung, seinem Transport und seiner Verwendung in verschiedenen Industrien.
Molekulargewicht von Furfural
Das Molekulargewicht von Furfuraldehyd, auch Molmasse genannt, beträgt etwa 96,08 g/mol. Dieser Wert stellt die Masse eines Mols Furfuraldehydmoleküle dar und erleichtert stöchiometrische Berechnungen und die Bestimmung der Reaktantenmengen.
Struktur von Furfural
Furfuraldehyd hat eine zyklische Struktur, die als Furanring bekannt ist und aus vier Kohlenstoffatomen und einem Sauerstoffatom besteht. Der fünfte Kohlenstoff bildet eine Aldehydgruppe. Die Anordnung der Atome verleiht Furfuraldehyd seine aromatischen und aldehydischen Eigenschaften und macht ihn für die chemische Synthese wertvoll.
Löslichkeit von Furfural
Furfuraldehyd ist in Wasser schlecht löslich. Es löst sich am besten in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Diethylether. Das Verständnis seiner Löslichkeit ist für die Formulierung geeigneter Lösungen und die Kontrolle seiner Konzentration in verschiedenen Anwendungen, einschließlich als Lösungsmittel und chemisches Zwischenprodukt, von entscheidender Bedeutung.
| Aussehen | Farblose bis gelbe Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 1.159 g/ml |
| Farbe | Farblos bis gelb |
| Geruch | Aromatisch, Mandel |
| Molmasse | 96,08 g/Mol |
| Dichte | 1.159 g/ml |
| Fusionspunkt | -36,5°C (-33,7°F) |
| Siedepunkt | 161–165 °C (321–329 °F) |
| Blitzpunkt | 60°C (140°F) |
| Löslichkeit in Wasser | Schwer löslich |
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Diethylether |
| Dampfdruck | 4,5 mmHg bei 25°C |
| Wasserdampfdichte | 3,29 (Luft = 1) |
| pKa | 7.1 |
| pH-Wert | 4,5-5,5 |
Sicherheit und Gefahren von Furfural
Furfuraldehyd birgt bestimmte Sicherheitsrisiken, die eine ordnungsgemäße Handhabung und Vorsichtsmaßnahmen erfordern. Es handelt sich um eine brennbare Flüssigkeit mit einem Flammpunkt von 60 °C (140 °F), sodass sie sich leicht entzünden kann. Das Einatmen von Dämpfen kann zu Reizungen der Atemwege und Schwindelgefühlen führen. Direkter Kontakt mit Haut und Augen kann zu Reizungen und Rötungen führen. Um die Sicherheit zu gewährleisten, sorgen Sie beim Umgang mit Furfuraldehyd für ausreichende Belüftung und persönliche Schutzausrüstung. Halten Sie es von Wärmequellen oder offenen Flammen fern. Wenn etwas verschüttet wird, beseitigen Sie es umgehend mit geeigneten absorbierenden Materialien. Eine angemessene Schulung und Sensibilisierung sind unerlässlich, um die mit dem Umgang mit Furfuraldehyd verbundenen Risiken zu minimieren.
| Gefahrensymbole | Brennbar |
| Sicherheitsbeschreibung | Brennbare Flüssigkeit. Vermeiden Sie direkten Kontakt. In einem gut belüfteten Bereich verwenden. Von Hitze und offenen Flammen fernhalten. |
| UN-Identifikationsnummern | UN 1199 |
| HS-Code | 29321100 |
| Gefahrenklasse | Klasse 3 – Brennbare Flüssigkeiten |
| Verpackungsgruppe | GE II |
| Toxizität | Kann beim Einatmen zu Reizungen und Schwindel führen. Reizt Haut und Augen. |
Methoden der Furfural-Synthese
Bei der Synthese von Furfuraldehyd gibt es unterschiedliche Methoden.
Ein solcher gängiger Ansatz besteht darin, die säureinduzierte Dehydrierung von Pentosen wie Xylose und Arabinose zu katalysieren, die aus landwirtschaftlichen Abfällen wie Maiskolben oder Bagasse stammen. Bei diesem Verfahren werden Pentosezucker in Gegenwart eines starken Säurekatalysators, üblicherweise Schwefelsäure, bei erhöhten Temperaturen dehydriert. Die Säure entzieht Zuckermolekülen Wasser, was zur Bildung von Furfuraldehyd führt.
Eine andere Methode besteht darin, Furfurylalkohol in der Dampfphase zu oxidieren, der durch Reduktion des Furfuraldehyds selbst entsteht. Bei der Dampfphasenoxidation werden Luft oder Sauerstoff als Oxidationsmittel und Katalysatoren wie Metalloxide verwendet, um Furfurylalkohol wieder in Furfuraldehyd umzuwandeln.
Darüber hinaus hat die Herstellung von Furfuraldehyd aus Biomasse Aufmerksamkeit erregt, wobei verschiedene lignozellulosehaltige Materialien wie Maiskolben, Reishülsen oder Zuckerrohrbagasse verwendet werden. Anschließend durchlaufen diese Rohstoffe verschiedene Prozesse wie Hydrolyse, Lösungsmittelextraktion und Dehydratisierung, was zur Produktion von Furfuraldehyd führt.
Jede dieser Synthesemethoden spielt eine entscheidende Rolle bei der Nutzung des Potenzials von Furfuraldehyd als erneuerbarer und vielseitiger chemischer Plattform und ebnet den Weg für nachhaltige Produktionswege in der chemischen Industrie.
Verwendungsmöglichkeiten von Furfural
Aufgrund seiner Vielseitigkeit und einzigartigen Eigenschaften findet Furfuraldehyd ein breites Anwendungsspektrum. Hier sind einige häufige Verwendungszwecke:
- Lösungsmittel: Furfuraldehyd wird als Lösungsmittel in verschiedenen chemischen Prozessen verwendet, unter anderem bei der Gewinnung von Schmiermitteln, Harzen und Wachsen.
- Pharmazeutika: Es fungiert als Vorstufe bei der Synthese mehrerer pharmazeutischer Verbindungen und trägt zur Entwicklung von Arzneimitteln bei.
- Agrarchemikalien: Sie sind ein Schlüsselelement bei der Herstellung von Pestiziden, Herbiziden und Fungiziden zum Schutz von Nutzpflanzen.
- Korrosionsinhibitor: Furfuraldehyd fungiert als Korrosionsinhibitor für Metalle und verhindert deren Zersetzung in verschiedenen industriellen Umgebungen.
- Aromastoff: Aufgrund seiner aromatischen Eigenschaften eignet es sich zur Geschmacksverstärkung von Lebensmitteln und Getränken.
- Kraftstoffadditiv: Es dient als Zusatz zu Benzin- und Dieselkraftstoffen und verbessert so deren Verbrennungseffizienz.
- Harzherstellung: Furfuraldehyd spielt eine wesentliche Rolle bei der Herstellung von Furanharzen, die in Klebstoffen, Bindemitteln und Gießereien Anwendung finden.
- Gummiindustrie: Die Gummiindustrie verwendet Furfuraldehyd, um den Vulkanisationsprozess zu verbessern und die Eigenschaften von Gummi zu verbessern.
- Erneuerbarer Rohstoff: Furfuraldehyd, gewonnen aus Biomasse, bietet für bestimmte Anwendungen eine ökologische Alternative zu petrochemischen Produkten.
- Kunststoffe: Hersteller haben Furfuraldehyd-basierte Kunststoffe für verschiedene Produkte entwickelt, darunter auch Verpackungsmaterialien.
Diese vielfältigen Anwendungen unterstreichen die Bedeutung von Furfuraldehyd als wertvolle Verbindung in zahlreichen Branchen und tragen zur Entwicklung nachhaltiger und innovativer Lösungen bei.
Fragen:
F: Wie wandelt man Lignozellulose in Furfural um?
A: Lignocellulose kann in Furfuraldehyd umgewandelt werden, indem man sie einer säurekatalysierten Dehydratisierung unterzieht, bei der die Pentosezucker in Furfuraldehyd umgewandelt werden.
F: Wie viele Dehydratisierungsreaktionen finden bei der Umwandlung eines Aldopentosemoleküls in Furfural statt?
A: Bei der Umwandlung von Aldopentose in Furfuraldehyd finden vier Dehydratisierungsreaktionen statt.
F: Wie viel Dehydrierung muss stattfinden, damit Furfural aus einer Furanose entsteht?
A: Für die Bildung eines Furfuraldehyds aus einer Furanose sind zwei Dehydratisierungen erforderlich.
F: Wo kommt Furfural in der Natur vor?
A: Furfuraldehyd kommt natürlicherweise in bestimmten Pflanzen, landwirtschaftlichen Abfällen und verschiedenen Biomassequellen vor.
F: Was ist Furfural?
A: Furfuraldehyd ist eine organische Verbindung, die aus pflanzlichen Materialien gewonnen wird und eine aromatische und aldehydische Natur besitzt.
F: Ist Furfural ein Phenol?
A: Nein, Furfuraldehyd ist kein Phenol. Es handelt sich um eine Aldehydverbindung mit Furanringstruktur.
F: Ist Furfural ein Tannin?
A: Nein, Furfuraldehyd ist kein Tannin. Tannine sind eine andere Klasse von Verbindungen, die in Pflanzen vorkommen.