Fluorescein ist eine fluoreszierende Verbindung, die grünes Licht aussendet, wenn sie ultravioletter Strahlung ausgesetzt wird. Es wird häufig in der medizinischen Diagnostik zur Erkennung von Hornhautabschürfungen und in der Umweltüberwachung eingesetzt.
| IUPAC-Name | 3H-Xanthen-3-on, Fluorescein |
| Molekularformel | C20H12O5 |
| CAS-Nummer | 2321-07-5 |
| Synonyme | CI45350; Uran; D und C gelb Nr. 7; Fluorescein; Resorcinolphthalein; Lösungsmittelgelb 94; 3′,6′-Dihydroxyfluoran; NSC 29321 |
| InChI | InChI=1S/C20H12O5/c21-15-9-5-12(6-10-15)18-14(20(24)25)4-8-17(23)19(18)13-3-1- 2-11(7-13)16(22)C20H12O5/c21-15-9-5-12(6-10-15)18-14(20(24)25)4-8-17(23)19( 18)13-3-1-2-11(7-13)16(22)23/h1-10,22-23H,(M,24,25) |
Fluorescein-Molmasse
Fluorescein hat eine Molmasse von 332,31 g/mol. Die Molmasse ist die Masse eines Mols einer Substanz und wird in Gramm pro Mol ausgedrückt. Die Molmasse von Fluorescein wird durch Addition der Atommassen aller Atome in einem Fluoresceinmolekül berechnet. Die Molmasse von Fluorescein ist in vielen Aspekten seiner Anwendungen wichtig, einschließlich der medizinischen Diagnostik und der Umweltüberwachung.
Siedepunkt von Fluorescein
Der Siedepunkt von Fluorescein ist nicht genau definiert, da es zerfällt, bevor es seinen Siedepunkt erreicht. Allerdings kann Fluorescein bei einer Temperatur von etwa 340 °C sublimiert werden. Sublimation ist der Prozess, bei dem sich ein Feststoff in ein Gas umwandelt, ohne eine flüssige Phase zu durchlaufen. In einigen Fällen wird die Sublimation zur Reinigung von Feststoffen oder zur Herstellung dünner Filme eingesetzt.
Schmelzpunkt der Fluoreszenz
Fluorescein hat einen Schmelzpunkt von 314 bis 317 °C. Der Schmelzpunkt ist die Temperatur, bei der ein Feststoff flüssig wird. Der Schmelzpunkt von Fluorescein ist in vielen Anwendungen wichtig, darunter in der medizinischen Diagnostik, Umweltüberwachung und Materialwissenschaft. Der Schmelzpunkt von Fluorescein kann durch Verunreinigungen, Druck und andere Faktoren beeinflusst werden.
Fluoresceindichte g/ml
Die Fluoreszenzdichte beträgt 1,92 g/ml. Die Dichte ist ein Maß für die Masse, die in einem bestimmten Volumen eines Stoffes enthalten ist. Die Fluoresceindichte ist in vielen Anwendungen wichtig, darunter in der medizinischen Diagnostik, Umweltüberwachung und Materialwissenschaft. Die Fluoresceindichte kann durch Temperatur, Druck und andere Faktoren beeinflusst werden.
Molekulargewicht von Fluorescein
Das Molekulargewicht von Fluorescein beträgt 332,31 g/mol. Das Molekulargewicht ist die Masse eines Moleküls einer Substanz und wird in Gramm pro Mol ausgedrückt. Das Molekulargewicht von Fluorescein ist in vielen Aspekten seiner Anwendungen wichtig, einschließlich der medizinischen Diagnostik und der Umweltüberwachung.
Struktur der Fluoreszenz
Fluorescein hat eine komplexe Struktur, die aus zwei aromatischen Ringen besteht, die durch eine Kohlenstoffkette verbunden sind. Es hat eine Hydroxylgruppe an einem der Ringe und eine Carbonsäuregruppe am anderen. Die Struktur von Fluorescein ist in vielen Anwendungen wichtig, darunter in der medizinischen Diagnostik, Umweltüberwachung und Materialwissenschaft. Die Struktur der Fluoreszenz beeinflusst ihre physikalischen und chemischen Eigenschaften, einschließlich ihrer Fluoreszenz.
Fluorescein-Formel
Die Summenformel von Fluorescein lautet C20H12O5. Die Formel zeigt die Anzahl und Art der in einem Fluoresceinmolekül vorhandenen Atome. Die Formel ist in vielen Aspekten von Fluorescein-Anwendungen wichtig, einschließlich der medizinischen Diagnose und der Umweltüberwachung. Mit der Formel können die Molmasse und das Molekulargewicht von Fluorescein berechnet werden.
| Aussehen | Leuchtend gelbes oder gelbgrünes kristallines Pulver |
| Spezifisches Gewicht | 1,92 g/cm3 |
| Farbe | gelblich-grün |
| Geruch | Geruchlos |
| Molmasse | 332,31 g/Mol |
| Dichte | 1,92 g/ml |
| Fusionspunkt | 314–317 °C |
| Siedepunkt | Zerfällt vor dem Kochen |
| Blitzpunkt | Unzutreffend |
| Löslichkeit in Wasser | 0,08 g/L |
| Löslichkeit | Löslich in Ethanol, Ether, Aceton und anderen organischen Lösungsmitteln |
| Dampfdruck | Unzutreffend |
| Wasserdampfdichte | Unzutreffend |
| pKa | 3.2 (erste Dissoziation) und 4.4 (zweite Dissoziation) |
| pH-Wert | 7,4 (bei einer Konzentration von 0,1 %) |
Sicherheit und Gefahren der Fluoreszenz
Fluorescein gilt allgemein als sicher in der medizinischen Diagnostik und anderen Anwendungen. Allerdings kann es zu Augen- und Hautreizungen kommen, und das Einatmen des Pulvers kann zu Reizungen der Atemwege führen. Die Einnahme großer Mengen Fluorescein kann zu Magen-Darm-Reizungen und Erbrechen führen. Es ist wichtig, mit Fluoreszenz vorsichtig umzugehen und geeignete Schutzausrüstung wie Handschuhe und Augenschutz zu verwenden. Bei Haut- oder Augenkontakt sollte die betroffene Stelle gründlich mit Wasser gewaschen werden. Jede Einnahme oder Inhalation von Fluorescein sollte als medizinischer Notfall behandelt werden und es sollte sofort ärztliche Hilfe in Anspruch genommen werden.
| Gefahrensymbole | Keiner |
| Sicherheitsbeschreibung | Von Wärmequellen, Funken und Flammen fernhalten. Einatmen, Verschlucken und Kontakt mit Haut und Augen vermeiden. |
| UN-Identifikationsnummern | UN2811 |
| HS-Code | 3204.19.90 |
| Gefahrenklasse | 6.1 |
| Verpackungsgruppe | III |
| Toxizität | Fluorescein weist eine geringe Toxizität auf und stellt kein erhebliches Gesundheitsrisiko dar. Es wird nicht als krebserzeugend, erbgutverändernd oder fortpflanzungsgefährdend eingestuft. Allerdings kann es zu Reizungen der Haut, Augen und Atemwege kommen. Das Verschlucken großer Mengen kann zu Magen-Darm-Reizungen und Erbrechen führen. |
Fluorescein-Synthesemethoden
Es gibt verschiedene Methoden zur Synthese von Fluorescein, die gebräuchlichste beinhaltet jedoch die Reaktion zwischen Phthalsäureanhydrid und Resorcin in Gegenwart eines starken Säurekatalysators wie Schwefelsäure. Die Reaktion verläuft über eine Reihe von Zwischenschritten, die zur Bildung von Fluoreszenz führen.
Eine andere Methode beinhaltet die Reaktion zwischen Phthalsäureanhydrid und Resorcin in Gegenwart eines basischen Katalysators wie Natriumhydroxid. Darüber hinaus wird die säurekatalysierte Methode häufiger verwendet.
Zusätzlich zu diesen Methoden gibt es auch mehrere modifizierte Verfahren zur Synthese von Fluoreszenz. Der Einsatz von Mikrowellenbestrahlung kann die Reaktionszeit verkürzen und die Produktausbeute verbessern. Eine weitere Modifikation besteht darin, ionische Flüssigkeiten als Lösungsmittel für die Reaktion zu verwenden, was die Selektivität der Reaktion verbessern und die Menge an erzeugtem Abfall reduzieren kann.
Unabhängig von der verwendeten Methode erfordert die Fluoresceinsynthese eine sorgfältige Kontrolle der Reaktionsbedingungen wie Temperatur, Konzentration und Reaktionszeit, um eine hohe Produktausbeute und -reinheit sicherzustellen. Das resultierende Fluorescein kann je nach gewünschtem Reinheitsgrad durch Umkristallisation oder Säulenchromatographie gereinigt werden.
Verwendung von Fluorescein
Aufgrund seiner fluoreszierenden Eigenschaften findet Fluorescein vielseitige Verwendung in verschiedenen Anwendungen. Einige seiner häufigsten Verwendungszwecke sind:
- Medizinische Diagnose: Wird in der Augenheilkunde zur Diagnose von Hornhautabschürfungen, Fremdkörpern und anderen Augenerkrankungen verwendet. Wird in der Angiographie zur Darstellung von Blutgefäßen und in der Dermatologie zur Diagnose von Hauterkrankungen eingesetzt.
- Fluoreszenzmikroskopie: Wird als Fluoreszenzfarbstoff in der Mikroskopie verwendet, um biologische Moleküle und Strukturen wie Proteine, Nukleinsäuren und Membranen zu markieren und sichtbar zu machen.
- Biochemie: Wird als Sonde zur Untersuchung biochemischer Prozesse wie Enzymaktivität und Ligandenbindung verwendet. Wird als pH-Indikator verwendet.
- Wasserverfolgung: Wird als Tracer in der Hydrologie zur Untersuchung von Wasserbewegungen und Fließmustern in Flüssen, Seen und Grundwasser verwendet.
- Qualitätskontrolle: Wird als fluoreszierender Farbstoff bei der Qualitätskontrolle und Prüfung von Produkten wie Seifen, Reinigungsmitteln und Textilien verwendet.
- Kunst und Unterhaltung: Wird als fluoreszierendes Pigment in Kunst und Unterhaltung verwendet, um Neon- und Schwarzlichteffekte zu erzeugen.
Insgesamt machen die fluoreszierenden Eigenschaften von Fluorescein es zu einem wertvollen Werkzeug in einem breiten Anwendungsspektrum, von der medizinischen Diagnostik bis zur wissenschaftlichen Forschung und darüber hinaus.
Fragen:
F: Was ist Fluoreszenzangiographie?
A: Die Fluoreszenzangiographie ist ein medizinisches Bildgebungsverfahren zur Darstellung von Blutgefäßen im Auge. Dabei wird ein fluoreszierender Farbstoff wie Fluorescein in eine Armvene injiziert und anschließend das Auge fotografiert, während der Farbstoff durch die Blutgefäße zirkuliert.
F: Was ist eine Fluoreszeinfärbung?
A: Die Fluoreszeinfärbung ist ein medizinisches Diagnoseinstrument zur Erkennung von Hornhautabschürfungen und anderen Augenverletzungen. Dabei werden einige Tropfen einer Fluoreszeinlösung auf das Auge aufgetragen, die sich dann an beschädigte Zellen bindet und unter blauem Licht sichtbar wird.
F: Was ist Fluorescein-Farbstoff?
A: In medizinischen und wissenschaftlichen Anwendungen verwenden Forscher aufgrund seiner fluoreszierenden Eigenschaften häufig Fluorescein-Farbstoff, um biologische Moleküle und Strukturen wie Proteine, Nukleinsäuren und Membranen zu markieren und sichtbar zu machen.
F: Was ist eine fluoreszierende Augentönung?
A: Fluoreszein-Augenfärbung ist ein medizinisches Diagnoseinstrument zur Erkennung von Hornhautabschürfungen und anderen Augenverletzungen. Dabei werden einige Tropfen einer Fluoreszeinlösung auf das Auge aufgetragen, die sich dann an beschädigte Zellen bindet und unter blauem Licht sichtbar wird.
F: Wo kann ich Fluorescein-Pulver kaufen?
A: Fluorescein-Pulver kann bei verschiedenen Chemikalienlieferanten sowohl online als auch persönlich erworben werden. Es ist wichtig sicherzustellen, dass der Lieferant seriös ist und das Produkt eine hohe Reinheit und Qualität aufweist. Beispiele für Chemielieferanten, die Fluoresceinpulver anbieten, sind Sigma-Aldrich, Fisher Scientific und Alfa Aesar.