Essigsäureanhydrid ist eine farblose, stechend riechende flüssige organische Verbindung, die in der organischen Synthese, der Celluloseacetatproduktion und der Aspirinherstellung verwendet wird.
| IUPAC-Name | Ethanolanhydrid |
| Molekularformel | C4H6O3 |
| CAS identifizieren | 108-24-7 |
| Synonyme | Essigoxid, Essigsäureanhydrid, Acetanhydrid, Essigsäureanhydrid, Acetylacetat, Acetylanhydrid, Ethansäureanhydrid |
| InChI | InChI=1S/C4H6O3/c1-2-3-4(5)6/2-1-3(5)4/h2-3H,1H3 |
Eigenschaften von Essigsäureanhydrid
Molmasse von Essigsäureanhydrid
Essigsäureanhydrid hat eine Molmasse von 102,09 g/mol. Es ist eine farblose Flüssigkeit, leicht entzündlich und verströmt einen stechenden Geruch. Acetanhydrid wird bei der Synthese verschiedener Chemikalien wie Aspirin, Celluloseacetat und Vinylacetat verwendet. Es wird auch zur Herstellung von Farbstoffen, Tinten und Parfüms verwendet.
Siedepunkt von Essigsäureanhydrid
Essigsäureanhydrid hat einen Siedepunkt von 141,2 °C. Es ist eine polare Verbindung, das heißt, es verfügt über eine teilweise positive und negative Ladung, die es ihm ermöglicht, Wasserstoffbrückenbindungen mit anderen Molekülen zu bilden. Diese Eigenschaft trägt auch zu seinem hohen Siedepunkt bei. Acetanhydrid ist außerdem sehr reaktiv, daher ist ein sorgfältiger Umgang im Labor wichtig.
Dichte von Essigsäureanhydrid g/ml
Essigsäureanhydrid hat eine Dichte von 1,08 g/ml. Es ist bei Raumtemperatur flüssig und hat eine hohe Viskosität, wodurch es dicker als Wasser ist. Diese Eigenschaft ist bei der Verwendung von Acetanhydrid in Reaktionen oder bei der Handhabung im Labor zu berücksichtigen.
Molekulargewicht von Essigsäureanhydrid
Acetanhydrid hat ein Molekulargewicht von 102,09 g/mol. Es besteht aus Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen und hat die chemische Formel C4H6O3. Acetanhydrid ist eine hochreaktive Chemikalie und wird bei der Synthese verschiedener Chemikalien einschließlich Aspirin und Celluloseacetat verwendet. Es wird auch zur Herstellung von Farbstoffen, Tinten und Parfüms verwendet.
| Aussehen | Klare, farblose Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 1,08 g/cm3 |
| Farbe | Klar |
| Geruch | Starker, stechender Geruch, ähnlich wie Essigsäure |
| Molmasse | 102,09 g/Mol |
| Dichte | 1,08 g/cm3 |
| Fusionspunkt | -73,1°C |
| Siedepunkt | 138,4°C |
| Blitzpunkt | -20°C |
| Löslichkeit in Wasser | Reagiert mit Wasser unter Bildung von Essigsäure |
| Löslichkeit | Löslich in Ethanol, Ether und Chloroform |
| Dampfdruck | 76 mm Hg bei 20°C |
| Wasserdampfdichte | 2,1 (Luft = 1) |
| PKa | 4,76 |
| PH | Neutral |
Sicherheit und Gefahren von Essigsäureanhydrid
Ethanolanhydrid ist eine hochreaktive und brennbare Chemikalie, die mit äußerster Vorsicht gehandhabt werden sollte. Es kann schwere Haut- und Augenreizungen verursachen und beim Einatmen auch Atemprobleme verursachen. Beim Umgang mit Acetanhydrid sollte geeignete persönliche Schutzausrüstung wie Handschuhe und Schutzbrille getragen werden. Es sollte an einem kühlen, trockenen Ort, entfernt von Wärmequellen und inkompatiblen Materialien, gelagert werden. Im Falle einer Verschüttung oder Exposition sollten sofort Evakuierung und professionelle Hilfe in Anspruch genommen werden.
| Gefahrensymbole | Ätzend |
| Sicherheitsbeschreibung | Essigsäureanhydrid ist ein stark saures und ätzendes Material, das schwere Verbrennungen und Schäden an Augen und Haut verursachen kann. Es ist außerdem brennbar und reagiert mit Wasser. |
| UN-Identifikationsnummern | Ein 1689 |
| HS-Code | 2915 2400 |
| Gefahrenklasse | 8 |
| Verpackungsgruppe | II |
| Toxizität | Hoch |
Methoden zur Herstellung von Essigsäureanhydrid
Acetanhydrid kann durch Reaktion von Essigsäure mit einem Überschuss einer sauerstoffhaltigen Verbindung wie Peroxid oder Halogen hergestellt werden. Eine übliche Methode ist die Oxidation von Essigsäure mit einem Palladium- oder Platinkatalysator. Diese Reaktion kann in Gegenwart von Wasser durchgeführt werden, das dann durch Destillation entfernt wird. Eine andere Methode ist die Reaktion von Essigsäure mit einem Anhydrid wie Phosgen oder Schwefelsäureanhydrid. Das resultierende Produkt ist Acetanhydrid, das anschließend durch Destillation gereinigt wird. Beide Methoden erfordern strenge Sicherheitsvorkehrungen, da Ethanolanhydrid ein hochreaktiver und brennbarer Stoff ist.
Verwendung von Essigsäureanhydrid
Ethanolanhydrid ist ein chemisches Reagenz, das in verschiedenen Industrie- und Laboranwendungen verwendet wird. Es wird hauptsächlich als Reagenz in der organischen Synthese verwendet, insbesondere bei der Herstellung acetylierter Verbindungen wie Aspirin und Celluloseacetat. Es wird auch bei der Herstellung von Farbstoffen und Pigmenten sowie bei der Synthese von Pestiziden und anderen Agrarchemikalien verwendet. Acetanhydrid wird auch bei der Herstellung von Kunststoffen und anderen Polymermaterialien sowie bei der Reinigung bestimmter chemischer Verbindungen verwendet. Es wird auch bei der Herstellung bestimmter Kraftstoffarten und bei der Herstellung bestimmter Gummiarten verwendet.