Dimethylsulfoxid (DMSO) ist eine farblose Flüssigkeit, die polare und unpolare Verbindungen lösen kann. Es wird häufig als Lösungsmittel bei organischen Reaktionen und als Kryoschutzmittel bei der Zellkonservierung verwendet.
| IUPAC-Name | Methylsulfinylmethan |
| Molekularformel | C2H6OS |
| CAS-Nummer | 67-68-5 |
| Synonyme | DMSO, Methylsulfoxid, Dimethylsulfoxid, Sulfinylbis (Methan), Methan, Sulfinylbis- usw. |
| InChI | InChI=1S/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3 |
Eigenschaften von Dimethylsulfoxid
Dimethylsulfoxid-Formel
Die chemische Formel für DMSO ist C2H6OS. Es besteht aus zwei Kohlenstoffatomen, sechs Wasserstoffatomen und einem Schwefelatom sowie einem Sauerstoffatom. Diese farblose flüssige Verbindung ist hochpolar und kann sowohl polare als auch unpolare Verbindungen lösen, was sie zu einem vielseitigen Lösungsmittel in vielen organischen Reaktionen macht.
Dimethylsulfoxid Molmasse
Die Molmasse von DMSO beträgt 78,13 g/mol. Dieser Wert stellt die Masse eines Mols DMSO-Moleküle dar. Sie wird durch Addition der Atommassen aller Atombestandteile des Moleküls berechnet. Die Molmasse ist ein wichtiger Parameter in vielen chemischen Berechnungen, einschließlich Stöchiometrie, Lösungskonzentration und Molekulargewichtsbestimmung.
Siedepunkt von Dimethylsulfoxid
Der Siedepunkt von DMSO beträgt 189 °C (372,2 °F) bei Standarddruck. Aufgrund der starken Dipol-Dipol-Wechselwirkungen zwischen seinen Molekülen hat es einen relativ hohen Siedepunkt. Diese Eigenschaft macht es für verschiedene Anwendungen nützlich, beispielsweise bei der Herstellung von Polymeren und Pharmazeutika.
Schmelzpunkt von Dimethylsulfoxid
Der Schmelzpunkt von DMSO beträgt 18,5 °C (65,3 °F) bei Standarddruck. Es handelt sich um eine Verbindung mit einem niedrigen Schmelzpunkt, wodurch sie bei Raumtemperatur flüssig bleibt. Diese Eigenschaft macht es zu einem nützlichen Lösungsmittel für verschiedene Anwendungen, insbesondere bei der Konservierung von Zellen und Geweben.
Dichte von Dimethylsulfoxid g/ml
Die Dichte von DMSO beträgt 1,10 g/ml bei Standardtemperatur und -druck. Es ist eine relativ dichte Flüssigkeit, die in Wasser und vielen anderen organischen Lösungsmitteln löslich ist. Diese Eigenschaft macht es zu einem idealen Lösungsmittel für eine Vielzahl chemischer Reaktionen und Prozesse.
Molekulargewicht von Dimethylsulfoxid
Das Molekulargewicht von DMSO beträgt 78,13 g/mol. Es ist die Summe der Atomgewichte aller im Molekül vorhandenen Atome. Das Molekulargewicht ist ein wichtiger Parameter in vielen chemischen Berechnungen, insbesondere zur Bestimmung der Konzentration einer Lösung und des Gewichts einer Substanz.
Struktur von Dimethylsulfoxid
Die Struktur von DMSO besteht aus einem zentralen Schwefelatom, das über kovalente Bindungen an zwei Methylgruppen und ein Sauerstoffatom gebunden ist. Das Schwefelatom verfügt über ein Paar nichtbindender Elektronen, wodurch das Molekül stark polar ist. Diese Struktur ermöglicht es ihm, polare und unpolare Verbindungen aufzulösen, was es zu einem vielseitigen Lösungsmittel in vielen organischen Reaktionen macht.
Löslichkeit von Dimethylsulfoxid
DMSO ist eine Verbindung, die in vielen organischen Lösungsmitteln, einschließlich Wasser, Ethanol, Aceton und Chloroform, gut löslich ist. Seine hohe Löslichkeit ermöglicht es ihm, eine Vielzahl von Verbindungen aufzulösen, was es zu einem nützlichen Lösungsmittel für verschiedene Anwendungen macht, beispielsweise bei der Herstellung von Pharmazeutika und Polymeren.
| Aussehen | Farblose Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 1,10 g/ml bei 25 °C |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Geruchlos |
| Molmasse | 78,13 g/Mol |
| Dichte | 1,10 g/ml bei 25 °C |
| Fusionspunkt | 18,5°C |
| Siedepunkt | 189°C |
| Blitzpunkt | 88°C |
| Löslichkeit in Wasser | Mischbar |
| Löslichkeit | Mit vielen organischen Lösungsmitteln mischbar |
| Dampfdruck | 0,003 mmHg bei 25 °C |
| Wasserdampfdichte | 2,7 (Luft=1) |
| pKa | 35 |
Sicherheit und Gefahren von Dimethylsulfoxid
Dimethylsulfoxid (DMSO) gilt als relativ sichere Verbindung in der Handhabung und Verwendung. Es sollte jedoch mit Vorsicht gehandhabt werden, da es bei Kontakt zu Haut- und Augenreizungen führen kann. Das Einatmen von DMSO-Dämpfen kann ebenfalls zu Reizungen der Atemwege führen. Beim Umgang mit DMSO ist es wichtig, geeignete persönliche Schutzausrüstung wie Handschuhe und Schutzbrille zu tragen. DMSO ist brennbar und sollte von offenen Flammen und Zündquellen ferngehalten werden. Es ist außerdem wichtig, DMSO an einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort fern von unverträglichen Substanzen aufzubewahren.
| Gefahrensymbole | XI |
| Sicherheitsbeschreibung | S24/25, S26, S36 |
| UN-Identifikationsnummern | Ein 1993 |
| HS-Code | 2930.90.90 |
| Gefahrenklasse | 3 |
| Verpackungsgruppe | III |
| Toxizität | LD50 (oral, Ratte) = 14,5 g/kg |
Synthesemethoden für Dimethylsulfoxid
Verschiedene Methoden können Dimethylsulfoxid (DMSO) synthetisieren.
Eine übliche Methode besteht darin, Dimethylsulfid mit Sauerstoff oder Wasserstoffperoxid in Gegenwart eines Katalysators wie Silberoxid oder Stickstoffdioxid zu oxidieren.
Eine andere Methode beinhaltet die Reaktion von Dimethylsulfid mit Schwefeltrioxid und die anschließende Hydrolyse. DMSO kann durch Reaktion von Dimethylsulfat mit Natriumsulfit oder Natriumbisulfit synthetisiert werden.
Eine neuere Methode beinhaltet die direkte Synthese von DMSO aus Dimethylsulfid unter Verwendung eines ionischen Flüssigkeitskatalysators. Diese Methode hat den Vorteil, umweltfreundlicher zu sein, da sie weder aggressive Chemikalien noch hohe Temperaturen erfordert.
Unabhängig von der verwendeten Methode ist die Reinheit des DMSO-Produkts für seinen Einsatz in verschiedenen Anwendungen von entscheidender Bedeutung. Um hochreines DMSO zu erhalten, werden häufig Reinigungsschritte wie Destillation und Kristallisation eingesetzt. Außerdem ist es wichtig, bei der Synthese und Reinigung sorgfältig mit DMSO umzugehen, da es giftig sein und bei unsachgemäßer Handhabung eine Gefahr für die menschliche Gesundheit und die Umwelt darstellen kann.
Verwendung von Dimethylsulfoxid
Dimethylsulfoxid (DMSO) hat aufgrund seiner einzigartigen Eigenschaften ein breites Anwendungsspektrum in verschiedenen Branchen. Hier sind einige häufige Anwendungen von DMSO:
- Pharmazeutische Industrie: Wird als Lösungsmittel und als Verstärker der transdermalen Penetration in Arzneimittelformulierungen verwendet. Wird auch zur Kryokonservierung von Zellen und Geweben verwendet.
- Chemische Industrie: Wird als Lösungsmittel für verschiedene organische und anorganische Verbindungen, als Reaktionsmedium und als Reduktionsmittel in der organischen Synthese verwendet.
- Polymerindustrie: Wird als Lösungsmittel für die Synthese verschiedener Polymere verwendet, darunter Polyurethane und Polyacrylnitril.
- Biologische Forschung: Wird als Kryoschutzmittel für Zellen und Gewebe, als Reagenz für die Proteinkristallisation und als Lösungsmittel für Membranproteine verwendet.
- Veterinärmedizin: Wird als topisches Analgetikum und Entzündungshemmer für Pferde und Hunde verwendet.
- Landwirtschaft: Wird als Fungizid und Herbizid sowie als Pflanzenwachstumsregulator verwendet.
- Elektronikindustrie: Wird als Lösungsmittel und Elektrolyt bei der Herstellung elektronischer Geräte verwendet.
- Farben- und Beschichtungsindustrie: Wird auch als Lösungsmittel und Dispergiermittel bei der Herstellung von Farben und Beschichtungen verwendet.
Fragen:
F: Ist Dimethylsulfoxid polar?
A: Ja, DMSO ist aufgrund seiner hochpolaren S=O-Bindung und der Anwesenheit von zwei polaren Methylgruppen ein polares Lösungsmittel.
F: Ist Dimethylsulfoxid ionisch oder kovalent?
A: DMSO ist eine kovalente Verbindung, da es aus gemeinsamen Elektronen zwischen seinen Atomen besteht und nicht aus der Übertragung von Elektronen zwischen Ionen.
F: Wofür wird Dimethylsulfoxid verwendet?
A: DMSO wird in der Pharmaindustrie häufig als Lösungsmittel und transdermaler Penetrationsverstärker verwendet. Es findet auch verschiedene Anwendungen in der Chemie-, Polymer-, biologischen Forschung, Landwirtschaft und Elektronikindustrie.
F: Leitet Dimethylsulfoxid Strom?
A: Nein, DMSO ist ein nicht leitendes Lösungsmittel, das heißt, es leitet keinen Strom.
F: Wie hoch ist der Massenprozentsatz an Kohlenstoff in Dimethylsulfoxid (C2H6SO), gerundet auf drei signifikante Zahlen?
A: Das Molekulargewicht von C2H6SO beträgt 78,13 g/mol. Die Kohlenstoffmasse in einem Mol C2H6SO beträgt 24,02 g/mol. Daher beträgt der Massenanteil an Kohlenstoff in Dimethylsulfoxid 30,75 %.
F: Wie groß ist die Kohlenstoffmasse in Dimethylsulfoxid?
A: Das Molekulargewicht von DMSO beträgt 78,13 g/mol. Die Kohlenstoffmasse in einem Mol DMSO beträgt 24,02 g/mol. Die Kohlenstoffmasse in DMSO beträgt somit 24,02 Gramm.
F: Ist DMSO-Lösungsmittel sicher?
A: DMSO ist bei richtiger Anwendung im Allgemeinen sicher, kann jedoch bei unsachgemäßer Handhabung Hautreizungen, allergische Reaktionen und andere Nebenwirkungen hervorrufen. Es ist wichtig, beim Umgang mit DMSO die richtigen Sicherheitsvorkehrungen zu beachten.
F: Welches der folgenden Alkylhalogenide reagiert am langsamsten mit NaN3 in Dimethylsulfoxid?
A: Die Reaktionsgeschwindigkeit eines Alkylhalogenids mit NaN3 in DMSO hängt von der Art der Alkylgruppe und der Abgangsgruppe ab. Ohne Kenntnis der jeweiligen Alkylhalogenide ist es unmöglich zu bestimmen, welches am langsamsten reagiert.