Dimethylamin (DMA) ist eine chemische Verbindung mit fischartigem Geruch. Es wird in verschiedenen industriellen Prozessen eingesetzt, beispielsweise bei der Herstellung von Agrarchemikalien, Pharmazeutika und Tensiden.
| Name der IUPAC | N-Methylmethanamin |
| Molekularformel | C2H7N |
| CAS-Nummer | 124-40-3 |
| Synonyme | DMA, N-Methylmethanamin, Dimethylammoniak, Methylamin, N-Methylmethanamin, N-Methylmethanamin, N-Methylmethanaminhydrochlorid |
| InChI | InChI=1S/C2H7N/c1-3-2/h3H,1-2H3 |
Eigenschaften von Dimethylamin
Dimethylamin-Formel
Dimethylamin ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C2H7N. Es handelt sich um ein Derivat des Ammoniaks, bei dem zwei der drei Wasserstoffatome durch Methylgruppen ersetzt wurden. Seine Formel stellt die Zusammensetzung eines Dimethylaminmoleküls dar, das zwei Kohlenstoffatome, sieben Wasserstoffatome und ein Stickstoffatom enthält.
Molmasse von Dimethylamin
Die Molmasse von DMA beträgt 45,09 g/mol. Es ist ein relativ kleines Molekül, was zu seinem niedrigen Siedepunkt und hohen Dampfdruck beiträgt. Die Molmasse ist die Masse eines Mols DMA und wird durch Addition der Atommassen aller Atome im Molekül berechnet.
Siedepunkt von Dimethylamin
Der Siedepunkt von DMA liegt bei -6,3°C. Dieser niedrige Siedepunkt macht DMA zu einer flüchtigen und brennbaren Flüssigkeit. Es siedet bei einer niedrigeren Temperatur als Wasser und kann daher an der Luft leicht verdampfen. Der Siedepunkt eines Stoffes ist die Temperatur, bei der er vom flüssigen in den gasförmigen Zustand übergeht.
Schmelzpunkt von Dimethylamin
Der Schmelzpunkt von DMA liegt bei -92°C. Bei Raumtemperatur ist es eine farblose Flüssigkeit, kann jedoch unterhalb seines Schmelzpunkts zu einem weißen kristallinen Feststoff gefrieren. Der Schmelzpunkt eines Stoffes ist die Temperatur, bei der er vom festen in den flüssigen Zustand übergeht.
Dimethylamin-Dichte g/ml
Die Dichte von DMA beträgt 0,67 g/ml. Es ist weniger dicht als Wasser, das eine Dichte von 1 g/ml hat. Das bedeutet, dass der DMA auf dem Wasser schwimmt. Die Dichte eines Stoffes ist die Masse pro Volumeneinheit des Stoffes.
Molekulargewicht von Dimethylamin
Das Molekulargewicht von DMA beträgt 45,09 g/mol. Es ist die Summe der Atomgewichte aller Atome in einem DMA-Molekül. Das Molekulargewicht ist nützlich, um zu bestimmen, wie viel einer Substanz benötigt wird, um ein bestimmtes Volumen oder eine bestimmte Konzentration einer Lösung zu erzeugen.
Struktur von Dimethylamin
Die Struktur von DMA besteht aus einem Stickstoffatom, das an zwei Methylgruppen gebunden ist, und einem Wasserstoffatom. Es ist ein einfaches primäres Amin mit Pyramidenform. Das Stickstoffatom verfügt über ein Paar freier Elektronen, was DMA zu einer schwachen Base macht.
Löslichkeit von Dimethylamin
DMA ist in Wasser, Ethanol und Diethylether löslich. Es bildet Wasserstoffbrückenbindungen mit Wassermolekülen und löst sich so leicht in Wasser auf. Seine Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Diethylether beruht auf seiner Fähigkeit, intermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen mit den Lösungsmittelmolekülen zu bilden.
| Aussehen | Farblose Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 0,666 g/ml bei 25 °C |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Fisch, Ammoniak |
| Molmasse | 45,09 g/Mol |
| Dichte | 0,666 g/ml bei 25 °C |
| Fusionspunkt | -92°C |
| Siedepunkt | -6,3°C |
| Blitzpunkt | -32°C |
| Löslichkeit in Wasser | In Wasser löslich |
| Löslichkeit | Löslich in Ethanol und Diethylether |
| Dampfdruck | 522 mmHg bei 20°C |
| Wasserdampfdichte | 1,53 (Luft = 1) |
| pKa | 10.73 |
| pH-Wert | 11.1 |
Sicherheit und Gefahren von Dimethylamin
DMA kann gefährlich sein, wenn es nicht richtig gehandhabt wird. Es ist leicht entflammbar und kann sich bei Hitze, Funken oder Flammen leicht entzünden. Es ist außerdem giftig und kann Reizungen der Augen, der Haut und der Atemwege verursachen. Direkte DMA-Exposition kann Kopfschmerzen, Schwindel und Übelkeit verursachen. Beim Umgang mit DMA ist es wichtig, Schutzausrüstung wie Handschuhe, Schutzbrillen und Atemschutzgeräte zu tragen. Es sollte an einem kühlen, trockenen Ort, entfernt von Hitze und Zündquellen, gelagert werden. Im Falle einer Verschüttung oder Exposition sollte es gemäß den entsprechenden Sicherheitsprotokollen gehandhabt werden.
| Gefahrensymbole | F,T |
| Sicherheitsbeschreibung | Leicht entzündlich, giftig, ätzend |
| UN-Identifikationsnummern | UN 1032 |
| HS-Code | 2921.19.00 |
| Gefahrenklasse | 2.1 (Brennbares Gas) |
| Verpackungsgruppe | II |
| Toxizität | LD50 (oral, Ratte) 230 mg/kg; LC50 (Inhalation, Ratte) 1660 ppm/4h |
Dimethylamin-Synthesemethoden
Es gibt mehrere Methoden zur Synthese von DMA.
Eine übliche Methode besteht darin, Methanol und Ammoniak in Gegenwart eines Katalysators umzusetzen. Chemiker können das resultierende Produkt destillieren und reinigen, um reines DMA zu erhalten.
Eine andere Methode beinhaltet die Reaktion von Formaldehyd und Ammoniumchlorid in Gegenwart einer Base, beispielsweise Natriumhydroxid. Bei der Reaktion entsteht Methylamin, das dann mit Formaldehyd zu DMA umgesetzt werden kann.
Zur Synthese von DMA kann man mit Dimethylsulfat und Ammoniak reagieren. Diese Reaktion ist exotherm und erzeugt DMA und Ammoniumsulfat als Nebenprodukte. Aufgrund der Gefährlichkeit von Dimethylsulfat wenden Chemiker diese Methode jedoch nicht häufig an.
Zur Gewinnung von DMA kann Methylchlorid mit Ammoniak umgesetzt werden. Bei dieser Reaktion entsteht auch Ammoniumchlorid als Nebenprodukt.
Insgesamt erfordert die Synthese von DMA aufgrund der gefährlichen Natur der Rohstoffe und Reaktionsbedingungen eine sorgfältige Handhabung und die Verwendung geeigneter Ausrüstung und Schutzausrüstung.
Verwendung von Dimethylamin
Aufgrund seiner einzigartigen chemischen Eigenschaften bietet DMA ein breites Anwendungsspektrum in verschiedenen Branchen. Hier sind einige der häufigsten Anwendungen von DMA:
- Agrarindustrie: Verschiedene Herbizide, Insektizide und Fungizide nutzen DEA als Zwischenprodukt bei ihrer Herstellung.
- Pharmazeutika: Wird als Rohstoff für die Synthese verschiedener Pharmazeutika verwendet, darunter Lokalanästhetika, Antibiotika und Antihistaminika.
- Gummiindustrie: Wird in der Gummiindustrie als Vulkanisationsbeschleuniger verwendet, der die physikalischen Eigenschaften von Gummiprodukten verbessert.
- Erdölindustrie: Wird als Korrosionsinhibitor und Neutralisierungsmittel bei der Erdölraffinierung verwendet.
- Wasseraufbereitung: Wird als Flockungsmittel bei der Wasseraufbereitung verwendet, um suspendierte Feststoffe und andere Verunreinigungen zu entfernen.
- Lösungsmittel: Wird als Lösungsmittel bei der Herstellung verschiedener Chemikalien verwendet, darunter Harze, Farbstoffe und Kunststoffe.
- Textilindustrie: Wird als Färbezwischenprodukt und Veredelungsmittel in der Textilindustrie verwendet.
- Körperpflege: Wird auch als Inhaltsstoff in verschiedenen Körperpflegeprodukten, einschließlich Shampoos und Spülungen, verwendet, da es als pH-Regler wirkt.
Fragen:
F: Welche der folgenden Aussagen stellt eine vollständige Neutralisierung von Dimethylamin dar?
A: Eine vollständige Neutralisierung von DMA erfolgt, wenn es mit Salzsäure unter Bildung von Dimethylammoniumchlorid und Wasser reagiert.
F: Welche Art von Produkt entsteht, wenn 3-Pentanon mit Dimethylamin reagiert?
A: Wenn 3-Pentanon mit DMA reagiert, ist das resultierende Produkt ein Imin.
F: Ist Dimethylamin sicher für das Haar?
A: DMA wird häufig in Haarpflegeprodukten als pH-Regler verwendet und gilt in niedrigen Konzentrationen als sicher.
F: Ist Dimethylamin gut für das Haar?
A: DMA kann dem Haar zugute kommen, wenn es in geeigneten Konzentrationen in Haarpflegeprodukten verwendet wird, da es dazu beitragen kann, die Wirksamkeit anderer Inhaltsstoffe zu verbessern.
F: Was ist Dimethylamin?
A: DMA ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel (CH3)2NH. Es ist ein farbloses Gas mit starkem Geruch, das häufig in verschiedenen industriellen Prozessen verwendet wird.
F: Basiert Dimethylamin?
A: DMA ist eine schwache Base, da sie ein Proton von einem Wassermolekül aufnehmen kann, um ein Hydroxidion und ein Methylammoniumion zu bilden.
F: Ist Cetearyl-Dimethylamin ein lockiges Mädchen?
A: Cetearyl DMA gilt nicht als für Curly Girl zugelassen, da es sich um einen synthetischen Inhaltsstoff handelt, der häufig in Haarpflegeprodukten verwendet wird und möglicherweise nicht für diejenigen geeignet ist, die die Curly Girl-Methode anwenden.
F: Wie finde ich den pka von Dimethylamin?
A: Der pKa-Wert von DMA kann experimentell ermittelt werden, indem der pH-Wert einer Lösung mit bekannter Konzentration von DMA und seiner konjugierten Säure gemessen und die Henderson-Hasselbalch-Gleichung zur Berechnung des pKa-Werts verwendet wird.
F: Wie würden Sie aus Dimethylamin 100 ml eines Puffers mit einem pH-Wert von 11,0 herstellen?
A: Um aus DMA einen Puffer mit einem pH-Wert von 11,0 herzustellen, müsste man eine bestimmte Menge DMA mit seiner konjugierten Säure, Dimethylammoniumchlorid, in einem bestimmten Verhältnis mischen, um den gewünschten pH-Wert zu erreichen. Die genauen Mengen hängen von der gewünschten Pufferkapazität und dem pKa-Wert der Konjugatsäure ab.