Cyclopentanon ist eine zyklische organische Verbindung mit der Summenformel C5H8O. Es wird häufig als Lösungsmittel und Vorläufer bei der Synthese verschiedener Chemikalien verwendet.
| IUPAC-Name | Cyclopentanon |
| Molekularformel | C5H8O |
| CAS-Nummer | 120-92-3 |
| Synonyme | Ketocyclopentan, CPK, Adipinketon, Cyclopentanon, Ketopentamethylen, 1-Oxocyclopentan |
| InChI | InChI=1S/C5H8O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H2 |
Molmasse von Cyclopentanon
Cyclopentanon hat eine Molmasse von etwa 84,13 g/mol. Dieser Wert kann berechnet werden, indem die Atomgewichte aller Atome in einem einzelnen Molekül der Verbindung addiert werden. In diesem Fall sind es fünf Kohlenstoffatome mit einem Atomgewicht von jeweils 12,01 g/mol, acht Wasserstoffatome mit einem Atomgewicht von jeweils 1,01 g/mol und ein Sauerstoffatom mit einem Atomgewicht von 16,00 g/mol. Daher beträgt die Gesamtmolmasse von Cyclopentanon 5 x 12,01 + 8 x 1,01 + 16,00 = 84,13 g/mol.
Siedepunkt von Cyclopentanon
Cyclopentanon hat einen Siedepunkt von etwa 130–132 °C bei normalem Atmosphärendruck (1 atm). Der Siedepunkt einer Verbindung ist die Temperatur, bei der sie bei normalem Atmosphärendruck von einer Flüssigkeit in einen Gaszustand übergeht. Cyclopentanon hat aufgrund seiner geringen Größe und relativ schwachen intermolekularen Kräfte einen relativ niedrigen Siedepunkt. Es handelt sich um eine flüchtige Verbindung, die bei Raumtemperatur leicht verdampfen kann.
Schmelzpunkt von Cyclopentanon
Cyclopentanon hat einen Schmelzpunkt von etwa -47 °C. Der Schmelzpunkt einer Verbindung ist die Temperatur, bei der sie vom Feststoff in den flüssigen Zustand übergeht. Cyclopentanon ist bei Raumtemperatur und Atmosphärendruck eine farblose Flüssigkeit, daher ist sein Schmelzpunkt oft nicht relevant. Allerdings kann es bei niedrigen Temperaturen erstarren und sein Schmelzpunkt ist hilfreich bei der Bestimmung seiner Reinheit.
Dichte von Cyclopentanon g/ml
Cyclopentanon hat bei Raumtemperatur und normalem Atmosphärendruck eine Dichte von etwa 0,96 g/ml. Die Dichte einer Verbindung ist die Masse der Substanz pro Volumeneinheit. Cyclopentanon hat im Vergleich zu Wasser (1 g/ml) und vielen anderen organischen Lösungsmitteln eine relativ geringe Dichte. Diese geringe Dichte macht es zu einem nützlichen Lösungsmittel für bestimmte Anwendungen, bei denen ein weniger dichtes Lösungsmittel benötigt wird.
Molekulargewicht von Cyclopentanon
Das Molekulargewicht von Cyclopentanon beträgt 84,13 g/mol. Das Molekulargewicht ist die Summe der Atomgewichte aller Atome in einem Molekül. Im Fall von Cyclopentanon enthält das Molekül 5 Kohlenstoffatome, 8 Wasserstoffatome und 1 Sauerstoffatom. Das Molekulargewicht wird in chemischen Berechnungen häufig verwendet, um zu bestimmen, wie viel einer Substanz in einer Reaktion benötigt oder produziert wird.
Struktur von Cyclopentanon
Cyclopentanon hat eine zyklische Struktur mit einem fünfgliedrigen Ring aus Kohlenstoffatomen und einem Sauerstoffatom. Das Sauerstoffatom ist Teil einer Carbonylgruppe (C=O), die der Verbindung ihre charakteristische Reaktivität verleiht. Die zyklische Struktur von Cyclopentanon macht es zu einem nützlichen Ausgangsmaterial für die Synthese vieler anderer organischer Verbindungen.
Cyclopentanon-Formel
Die Summenformel von Cyclopentanon lautet C5H8O. Diese Formel gibt die Anzahl der Atome jedes Elements in einem Molekül der Verbindung an. In diesem Fall gibt die Formel an, dass jedes Cyclopentanonmolekül 5 Kohlenstoffatome, 8 Wasserstoffatome und 1 Sauerstoffatom enthält. Die Formel ist nützlich, um das Molekulargewicht der Verbindung zu berechnen und ihre chemischen Eigenschaften zu verstehen.
| Aussehen | Farblose Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 0,960 g/ml bei 20 °C |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Geruch nach Kampfer |
| Molmasse | 84,13 g/Mol |
| Dichte | 0,960 g/ml bei 20 °C |
| Fusionspunkt | -47°C |
| Siedepunkt | 130-132°C |
| Blitzpunkt | 38°C (geschlossener Becher) |
| Löslichkeit in Wasser | Mischbar |
| Löslichkeit | Mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln |
| Dampfdruck | 3,3 mmHg bei 25°C |
| Wasserdampfdichte | 3,0 (Luft = 1) |
| pKa | 16.7 |
| pH-Wert | Unzutreffend |
Sicherheit und Gefahren von Cyclopentanon
Cyclopentanon kann bei unsachgemäßer Handhabung mehrere Sicherheitsrisiken bergen. Es ist eine brennbare Flüssigkeit und kann sich entzünden, wenn es einer Wärmequelle oder Flamme ausgesetzt wird. Bei Kontakt mit der Haut oder den Augen kann es außerdem zu Reizungen und Verbrennungen kommen. Das Einatmen der Dämpfe kann Kopfschmerzen, Schwindel und Übelkeit verursachen. Beim Umgang mit Cyclopentanon ist es wichtig, geeignete Schutzausrüstung wie Handschuhe, Schutzbrille und Laborkittel zu tragen. Es sollte an einem kühlen, trockenen Ort, entfernt von Wärmequellen und inkompatiblen Materialien, gelagert werden. Verschüttungen sollten sofort beseitigt werden und der Bereich sollte gut belüftet sein.
| Gefahrensymbole | F, Xi |
| Sicherheitsbeschreibung | Von Zündquellen fernhalten – Nicht rauchen. Kontakt mit Haut und Augen vermeiden. Tragen Sie geeignete Schutzkleidung, Handschuhe und Augen-/Gesichtsschutz. Bei Unfall oder Unwohlsein sofort einen Arzt aufsuchen (wenn möglich dieses Etikett vorzeigen). |
| UN-Identifikationsnummern | UN 2245 |
| HS-Code | 291429 |
| Gefahrenklasse | 3 |
| Verpackungsgruppe | III |
| Toxizität | Cyclopentanon gilt als Substanz mit geringer Toxizität. Allerdings kann es zu Reizungen der Haut, Augen und Atemwege kommen. Eine langfristige Exposition kann zu Leber- und Nierenschäden führen. Es ist wichtig, mit Cyclopentanon vorsichtig umzugehen und die entsprechenden Sicherheitsprotokolle zu befolgen. |
Methoden zur Synthese von Cyclopentanon
Cyclopentanon kann auf verschiedene Weise synthetisiert werden. Eine gängige Methode ist die Phenolhydrierung, bei der Phenol mit Wasserstoffgas über einem Metallkatalysator wie Palladium reagiert. Eine andere Methode beinhaltet die Oxidation von Cyclopenten mit Kaliumpermanganat oder Ozongas. Bei dieser Reaktion entstehen Cyclopentanon sowie andere Nebenprodukte wie Carbonsäuren.
Um Cyclopentanon zu synthetisieren, kann man eine Diels-Alder-Reaktion zwischen Cyclopentadien und Maleinsäureanhydrid durchführen, um ein zyklisches Zwischenprodukt zu bilden, das weiter hydrolysiert werden kann, um Cyclopentanon zu ergeben. Ein anderer Ansatz besteht darin, die Adipinsäure in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittels wie Phosphorpentoxid einer Decarboxylierungsreaktion zu unterziehen. Bei dieser Methode entsteht auch Cyclopentanon.
Andere Methoden zur Synthese von Cyclopentanon umfassen die Reaktion von Cyclopentylmagnesiumbromid mit Kohlendioxid und die Reaktion von Cyclopenten mit Kohlenmonoxid in Gegenwart eines Metallkatalysators wie Kobaltcarbonyl.
Die Wahl der Cyclopentanon-Synthesemethode hängt von verschiedenen Faktoren ab, wie der Verfügbarkeit der Rohstoffe, der gewünschten Reinheit des Produkts und den gewünschten Reaktionsbedingungen. Beim Umgang mit diesen Chemikalien ist es wichtig, geeignete Sicherheitsprotokolle und -ausrüstung zu verwenden.
Verwendungsmöglichkeiten von Cyclopentanon
Cyclopentanon wird in einer Vielzahl von Anwendungen eingesetzt und ist daher eine vielseitige Chemikalie.
- Es wird als Lösungsmittel bei der Herstellung von Chemikalien wie Parfümen, Pestiziden und Arzneimitteln verwendet.
- Es dient als Vorstufe bei der Synthese anderer Chemikalien, darunter Adipinsäure, Cyclopentylamin und Cyclopentanol.
- Die Pharmaindustrie nutzt Cyclopentanon als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneimitteln wie entzündungshemmenden Mitteln, Antihistaminika und Muskelrelaxantien.
- Aufgrund seines kampferartigen Geruchs wird es in der Lebensmittelindustrie als Aromastoff eingesetzt.
- Cyclopentanon wird auch bei der Herstellung von Polymeren wie Polyester, Nylon und Polyurethan verwendet, wo es Eigenschaften wie Haltbarkeit, Flexibilität und Beständigkeit gegen Hitze und Chemikalien verleiht.
- Organische Chemiereaktionen wie die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen und die Herstellung zyklischer Verbindungen verwenden Cyclopentanon als Reagens.
- Agrarchemikalien wie Insektizide und Herbizide verwenden bei ihrer Herstellung Cyclopentanon.
Zusammenfassend lässt sich sagen, dass die Vielseitigkeit von Cyclopentanon es zu einer unverzichtbaren Chemikalie in verschiedenen Branchen macht, von der Pharmaindustrie über die Landwirtschaft bis hin zu Polymeren.
Fragen:
F: Wie sieht das IR-Spektrum von Cyclopentanon aus?
A: Das IR-Spektrum von Cyclopentanon zeigt im Allgemeinen eine starke Carbonyl (C=O)-Absorptionsbande bei etwa 1715–1740 cm^-1 sowie CH-Streck- und Biegebanden im Bereich von 2.850 bis 3.000 cm^-1.
F: Reagiert Cyclohexylamin mit Cyclopentanon unter Bildung eines Enamins?
A: Ja, Cyclohexylamin kann mit Cyclopentanon unter Bildung eines Enamins reagieren. Die Reaktion beinhaltet die Protonierung des Aminstickstoffs durch einen Säurekatalysator, gefolgt von der nukleophilen Addition des freien Stickstoffpaars an die Carbonylgruppe des Cyclopentanons. Das resultierende Produkt ist ein Enamin, das eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung zwischen dem Stickstoff und dem Alpha-Kohlenstoff von Cyclopentanon enthält.
F: Wie wird Cyclopentanon industriell hergestellt?
A: Cyclopentanon kann industriell mit verschiedenen Methoden hergestellt werden, einschließlich der Hydrierung von Phenol unter Verwendung eines Metallkatalysators wie Palladium und der Oxidation von Cyclopenten unter Verwendung von Kaliumpermanganat oder Ozongas. Die Wahl der Methode hängt von verschiedenen Faktoren ab, wie der Verfügbarkeit der Rohstoffe, der gewünschten Reinheit des Produkts und den gewünschten Reaktionsbedingungen. Beim Umgang mit diesen Chemikalien ist es wichtig, geeignete Sicherheitsprotokolle und -ausrüstung zu verwenden.