Cyclohexen (C6H10) ist ein zyklischer Kohlenwasserstoff mit Doppelbindung, der aufgrund seiner Reaktivität und Vielseitigkeit häufig als Lösungsmittel und Zwischenprodukt bei chemischen Reaktionen verwendet wird.
| IUPAC-Name | Cyclohexen |
| Molekularformel | C₆H₁₀ |
| CAS-Nummer | 110-83-8 |
| Synonyme | Monocyclohexen, Hexanaphthen, 1,2-Dihydrobenzol |
| InChI | InChI=1S/C6H10/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2H,3-6H2 |
Eigenschaften von Cyclohexen
Cyclohexen-Formel
Die Formel für Cyclohexen lautet C₆H₁₀ und repräsentiert seine molekulare Zusammensetzung. Es besteht aus sechs ringförmig angeordneten Kohlenstoffatomen, wobei jedes Kohlenstoffatom an zwei Wasserstoffatome gebunden ist. Diese zyklische Struktur verleiht Cyclohexen seine einzigartigen Eigenschaften und Reaktivität.
Molmasse von Cyclohexen
Die Molmasse von Monocyclohexen kann durch Addition der Atommassen seiner Bestandteile berechnet werden. Sie wird durch Addition der Atommassen von sechs Kohlenstoffatomen (je 12,01 g/mol) und zehn Wasserstoffatomen (je 1,008 g/mol) ermittelt. Somit beträgt die Molmasse von Monocyclohexen etwa 82,14 g/mol.
Siedepunkt von Cyclohexen
Monocyclohexen hat einen relativ niedrigen Siedepunkt von etwa 83–85 °C (181–185 °F). Aufgrund seines niedrigen Siedepunkts eignet es sich für verschiedene Anwendungen als Lösungsmittel oder Reaktionszwischenprodukt. Der relativ niedrige Siedepunkt ermöglicht eine einfache Abtrennung und Rückgewinnung von Monocyclohexen bei verschiedenen industriellen Prozessen.
Schmelzpunkt von Cyclohexen
Der Schmelzpunkt von Monocyclohexen liegt bei etwa -104 bis -103 °C (-155 bis -153 °F). Dieser niedrige Schmelzpunkt ermöglicht, dass Monocyclohexen bei Raumtemperatur in flüssigem Zustand vorliegt und erleichtert seine Verwendung als Reagens oder Lösungsmittel in einer Vielzahl chemischer Reaktionen und Prozesse.
Dichte von Cyclohexen g/ml
Monocyclohexen hat bei Raumtemperatur eine Dichte von etwa 0,81 bis 0,83 g/ml. Dieser Dichtewert zeigt an, dass Monocyclohexen eine geringere Dichte als Wasser hat und daher auf der Wasseroberfläche schwimmen kann. Die Dichte von Monocyclohexen spielt eine entscheidende Rolle bei der Bestimmung seines Verhaltens in verschiedenen Industrie- und Laboranwendungen.
Molekulargewicht von Cyclohexen
Das Molekulargewicht von Monocyclohexen, das sich aus der Summe der Atomgewichte aller Atome in einem Molekül ergibt, beträgt etwa 82,14 g/mol. Dieser Molekulargewichtswert ist für die Berechnung der Stöchiometrie, die Bestimmung der Reaktantenmengen und das Verständnis der physikalischen und chemischen Eigenschaften von Monocyclohexen von wesentlicher Bedeutung.
Struktur von Cyclohexen
Monocyclohexen hat eine einzigartige Molekülstruktur, die durch einen sechsgliedrigen Kohlenstoffring mit einer Doppelbindung zwischen zwei benachbarten Kohlenstoffatomen gekennzeichnet ist. Diese Struktur verleiht Monocyclohexen sowohl Stabilität als auch Reaktivität und macht es zu einer vielseitigen Verbindung in verschiedenen chemischen Reaktionen und organischen Synthesen.
Löslichkeit von Cyclohexen
Aufgrund seiner unpolaren Natur ist Monocyclohexen in Wasser nur begrenzt löslich. Allerdings ist es in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Aceton und Ether sehr gut löslich. Dieses Löslichkeitsverhalten ermöglicht ein einfaches Mischen und Lösen von Monocyclohexen in organischen Lösungsmitteln, wodurch seine Anwendung als Reagenz oder Lösungsmittel in verschiedenen Prozessen verbessert wird.
| Aussehen | Farblos |
| Spezifisches Gewicht | 0,81-0,83 |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Weich, wie Äther |
| Molmasse | 82,14 g/Mol |
| Dichte | 0,81–0,83 g/ml |
| Fusionspunkt | -104 bis -103°C |
| Siedepunkt | 83-85°C |
| Blitzpunkt | -7°C |
| Löslichkeit in Wasser | Unlöslich |
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösungsmitteln |
| Dampfdruck | 184 mmHg |
| Wasserdampfdichte | 2,9 (Luft = 1) |
| pKa | ~15,5 |
| pH-Wert | Unzutreffend |
Sicherheit und Gefahren von Cyclohexen
Monocyclohexen birgt einige Sicherheitsrisiken und beim Umgang ist Vorsicht geboten. Es ist brennbar und kann sich bei niedrigen Temperaturen entzünden. Beim Arbeiten mit Monocyclohexen ist auf ausreichende Belüftung zu achten, um die Bildung von Dämpfen zu verhindern. Direkter Kontakt mit Flüssigkeit oder Dampf sollte vermieden werden, da dies zu Reizungen der Haut, Augen und Atemwege führen kann. Eine längere oder wiederholte Exposition kann gesundheitsschädliche Auswirkungen haben. Bei Verschlucken oder Einatmen ist sofortige ärztliche Hilfe erforderlich. Es ist wichtig, ordnungsgemäße Lagerungs- und Handhabungsverfahren einzuhalten, einschließlich der Verwendung geeigneter persönlicher Schutzausrüstung, um die potenziellen Risiken im Zusammenhang mit Monocyclohexen zu minimieren.
| Gefahrensymbole | XI |
| Sicherheitsbeschreibung | Kann Haut- und Augenreizungen verursachen. Entzündliche Flüssigkeit und Dampf. |
| UN-Identifikationsnummern | UN 2256, UN 2257 |
| HS-Code | 2902.19.0000 |
| Gefahrenklasse | 3 (Brennbare Flüssigkeit) |
| Verpackungsgruppe | III (Geringe Gefahr) |
| Toxizität | Kann bei längerer oder wiederholter Exposition gesundheitsschädliche Auswirkungen haben. |
Cyclohexen-Synthesemethoden
Verschiedene Methoden können Monocyclohexen synthetisieren.
Eine gängige Methode ist die katalytische Dehydrierung von Cyclohexanol , bei der ein Katalysator wie Kupfer oder Platin zum Einsatz kommt. Der Katalysator erleichtert die Entfernung von Wasserstoffatomen beim Erhitzen von Cyclohexanol auf hohe Temperaturen, was zur Bildung von Monocyclohexen führt.
Eine andere Methode ist die Eliminierungsreaktion von Cyclohexanol mit einer starken Säure, beispielsweise Schwefelsäure oder Phosphorsäure. Der Säurekatalysator fördert die Entfernung eines Wassermoleküls aus Cyclohexanol, was zur Bildung von Monocyclohexen führt.
Darüber hinaus ergibt die Pyrolyse von Cyclohexanol oder Cyclohexylamin Monocyclohexen. Bei der Pyrolyse wird das Ausgangsmaterial unter Ausschluss von Sauerstoff hohen Temperaturen ausgesetzt, wodurch molekulare Bindungen aufbrechen und Monocyclohexen entsteht.
Oxidationsmittel wie Chromtrioxid oder Kaliumpermanganat oxidieren Cyclohexan , um Monocyclohexen zu synthetisieren. Diese Oxidationsreaktion wandelt Cyclohexan in Monocyclohexen um, indem eine Doppelbindung in den Kohlenstoffring eingeführt wird.
Jede dieser Methoden bietet je nach den spezifischen Anforderungen der Synthese unterschiedliche Vorteile. Um bei der Monocyclohexensynthese hohe Ausbeuten und die gewünschte Produktreinheit zu erzielen, müssen Reaktionsbedingungen, Katalysatoren und Reinigungstechniken sorgfältig abgewogen werden.
Verwendung von Cyclohexen
Monocyclohexen findet aufgrund seiner einzigartigen Eigenschaften und Reaktivität vielfältige Anwendungen. Hier sind einige wichtige Verwendungszwecke von Monocyclohexen:
- Lösungsmittel: Monocyclohexen dient als vielseitiges Lösungsmittel bei vielen chemischen Reaktionen, insbesondere bei solchen, an denen unpolare oder leicht polare Verbindungen beteiligt sind. Es löst im Allgemeinen Öle, Harze, Wachse und andere organische Substanzen.
- Zwischenprodukt in der chemischen Synthese: Monocyclohexen spielt eine entscheidende Rolle als Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener Chemikalien, einschließlich Adipinsäure, einer Schlüsselkomponente, die bei der Herstellung von Nylon verwendet wird. Es dient auch als Vorstufe für die Synthese von Cyclohexanol und Cyclohexanon.
- Polymerisation: Poly(monocyclohexen), ein Polymer, das in Beschichtungen, Klebstoffen und Elastomeren verwendet wird, verwendet bei seiner Herstellung Monocyclohexen als Monomer.
- Organische Reaktionen: Monocyclohexen nimmt an einer Vielzahl organischer Reaktionen teil, wie z. B. Cycloadditionen, Oxidations- und Reduktionsreaktionen. Es ist besonders nützlich bei der Bildung zyklischer Verbindungen und als Reagens bei der Synthese von Pharmazeutika, Parfümen und Aromen.
- Extraktion und Reinigung: Bei der Reinigung von Naturprodukten, einschließlich Pflanzenextrakten, ätherischen Ölen und Aromen, verwenden Forscher Monocyclohexen als Extraktionslösungsmittel. Sein niedriger Siedepunkt ermöglicht eine einfache Trennung der extrahierten Verbindungen.
- Forschungs- und Laboranwendungen: Monocyclohexen dient aufgrund seiner Stabilitäts-, Reaktivitäts- und Lösungsmitteleigenschaften als wertvolles Laborreagenz für verschiedene Experimente und Reaktionen.
Die vielfältigen Einsatzmöglichkeiten von Monocyclohexen unterstreichen seine Bedeutung in der chemischen Industrie, Forschungslabors und verschiedenen Herstellungsprozessen.
Fragen:
F: Welche Verbindung entsteht, wenn Cyclohexen mit konzentriertem KMnO4 behandelt wird?
A: Wenn Monocyclohexen mit konzentriertem KMnO4 behandelt wird, entsteht die Verbindung Cyclohexanon.
F: Wie kann man mittels IR zwischen Cyclohexan und Cyclohexen unterscheiden?
A: Cyclohexan und Monocyclohexen können durch IR-Spektroskopie unterschieden werden, indem das Vorhandensein oder Fehlen eines charakteristischen C=C-Streckschwingungspeaks um 1630–1670 cm^-1 im Spektrum von Monocyclohexen untersucht wird.
F: Ist Cyclohexen aromatisch?
A: Nein, Monocyclohexen ist nicht aromatisch. Es handelt sich um eine zyklische Verbindung mit einer Doppelbindung, die jedoch nicht die notwendigen Kriterien erfüllt, um als aromatisch zu gelten.
F: Wie viele mögliche Stereoisomere gibt es für die Bromierung von Cyclohexen?
A: Es gibt zwei mögliche Stereoisomere (cis und trans) für die Bromierung von Monocyclohexen, die aus der Addition von Brom an die Doppelbindung resultieren.
F: Mit welchem dieser Produkte entsteht bei der Reaktion von Cyclohexen ein ungesättigtes Produkt?
A: Ein ungesättigtes Produkt entsteht bei der Reaktion von Monocyclohexen mit einem Dienophil in einer Diels-Alder-Reaktion.
F: Wie ermittelt man die prozentuale Ausbeute an Cyclohexen?
A: Die prozentuale Ausbeute an Monocyclohexen kann berechnet werden, indem die tatsächliche Ausbeute an Monocyclohexen durch die theoretische Ausbeute dividiert und dann mit 100 % multipliziert wird.
F: Wie wandelt man Cyclopentylmethan-1-ol in Cyclohexen um?
A: Cyclopentylmethan-1-ol kann durch Dehydratisierung in Monocyclohexen umgewandelt werden, üblicherweise unter Verwendung eines Säurekatalysators wie konzentrierter Schwefelsäure oder Phosphorsäure.