Cyclohexanon ist eine farblose Flüssigkeit, die als Lösungsmittel und bei der Herstellung von Nylon und anderen Chemikalien verwendet wird. Es hat einen deutlichen Keto-Geruch.
| IUPAC-Name | Cyclohexanon |
| Molekularformel | C6H10O |
| CAS-Nummer | 108-94-1 |
| Synonyme | Puddingapfel, Pimelinketon, Ketohexamethylen, Cyclohexylketon |
| InChI | InChI=1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2 |
Eigenschaften von Cyclohexanon
Cyclohexanon-Formel
Die Formel für Cyclohexylketon lautet C6H10O. Es besteht aus sechs Kohlenstoffatomen, zehn Wasserstoffatomen und einem Sauerstoffatom. Diese chemische Formel stellt die Zusammensetzung von Cyclohexylketon auf atomarer Ebene dar.
Molmasse von Cyclohexanon
Die Molmasse von Cyclohexylketon wird durch Addition der Atommassen seiner Bestandteile berechnet. Das sind etwa 98,15 Gramm pro Mol. Die Molmasse liefert wertvolle Informationen über die Menge der in einer bestimmten Probe vorhandenen Substanz.
Siedepunkt von Cyclohexanon
Cyclohexylketon hat einen Siedepunkt von etwa 155 Grad Celsius. Dies gibt die Temperatur an, bei der flüssiges Cyclohexylketon in seinen gasförmigen Zustand übergeht. Der Siedepunkt ist eine wesentliche Eigenschaft in verschiedenen industriellen Prozessen und Anwendungen.
Schmelzpunkt von Cyclohexanon
Der Schmelzpunkt von Cyclohexylketon liegt bei etwa -30 Grad Celsius. Sie stellt die Temperatur dar, bei der die feste Form von Cyclohexylketon in den flüssigen Zustand übergeht. Der Schmelzpunkt ist entscheidend für das physikalische Verhalten des Stoffes.
Dichte von Cyclohexanon g/ml
Die Dichte von Cyclohexylketon beträgt etwa 0,947 Gramm pro Milliliter. Die Dichte ist ein Maß für die Masse pro Volumeneinheit eines Stoffes. Sie gibt Aufschluss darüber, wie kompakt Moleküle in einem bestimmten Volumen zusammengepackt sind.
Molekulargewicht von Cyclohexanon
Das Molekulargewicht von Cyclohexylketon beträgt etwa 98,15 Gramm pro Mol. Es stellt die Summe der Atomgewichte aller Atome in einem Cyclohexylketonmolekül dar. Das Molekulargewicht ist für verschiedene Berechnungen und Reaktionen der Substanz wichtig.
Struktur von Cyclohexanon
Cyclohexylketon hat eine Ringstruktur, die aus einem sechsgliedrigen Kohlenstoffring mit einem daran befestigten Sauerstoffatom besteht. Diese Struktur wird auch als funktionelle Ketongruppe bezeichnet. Es spielt eine wesentliche Rolle bei der Bestimmung der chemischen und physikalischen Eigenschaften von Cyclohexylketon.
Löslichkeit von Cyclohexanon
Cyclohexylketon ist in einer Vielzahl organischer Lösungsmittel wie Ethanol, Ether und Chloroform löslich. Allerdings ist seine Löslichkeit in Wasser begrenzt. Die Löslichkeit ist ein entscheidender Faktor für die Anwendbarkeit von Cyclohexylketon in verschiedenen chemischen Prozessen und Formulierungen.
| Aussehen | Farblose Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 0,947 g/ml |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Deutlicher Ketongeruch |
| Molmasse | 98,15 g/Mol |
| Dichte | 0,947 g/ml |
| Fusionspunkt | -30°C |
| Siedepunkt | 155°C |
| Blitzpunkt | 46°C |
| Löslichkeit in Wasser | 68 g/L bei 25°C |
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Ether und Chloroform |
| Dampfdruck | 11 mmHg bei 25°C |
| Wasserdampfdichte | 3,35 (Luft = 1) |
| pKa | 19:15 Uhr (bei 25°C) |
| pH-Wert | Neutral (7) |
Sicherheit und Gefahren von Cyclohexanon
Cyclohexylketon birgt bestimmte Sicherheitsrisiken, die berücksichtigt werden müssen. Es handelt sich um eine brennbare Flüssigkeit mit einem Flammpunkt von 46 °C, die Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung oder Lagerung erfordert. Bei Kontakt kann es zu Augen- und Hautreizungen kommen, daher wird geeignete persönliche Schutzausrüstung empfohlen. Das Einatmen seiner Dämpfe kann zu Atembeschwerden führen. Darüber hinaus sollte Cyclohexylketon nicht eingenommen werden, da es schädliche Wirkungen haben kann. Es ist wichtig, mit Cyclohexylketon in gut belüfteten Räumen zu arbeiten und eine längere Exposition zu vermeiden. Um die Sicherheit von Mensch und Umwelt zu gewährleisten, müssen ordnungsgemäße Lagerungs-, Handhabungs- und Entsorgungsverfahren befolgt werden.
| Gefahrensymbole | Entzündlich, Reizend |
| Sicherheitsbeschreibung | Von offenen Flammen und Wärmequellen fernhalten. Kontakt mit Augen und Haut vermeiden. In gut belüfteten Bereichen verwenden. Mit geeigneter Schutzausrüstung handhaben. Ordnungsgemäß lagern und entsorgen. |
| UN-Identifikationsnummern | Ein 1915 |
| HS-Code | 29142200 |
| Gefahrenklasse | 3 (Brennbare Flüssigkeit) |
| Verpackungsgruppe | III |
| Toxizität | Cyclohexanon ist beim Verschlucken gesundheitsschädlich und kann Haut- und Augenreizungen verursachen. Das Einatmen von Dämpfen kann zu Atembeschwerden führen. Es sollten geeignete Vorsichtsmaßnahmen getroffen werden, um die Exposition zu minimieren. |
Methoden zur Synthese von Cyclohexanon
Verschiedene Methoden zur Synthese von Cyclohexylketon, einschließlich der Oxidation von Cyclohexan . Bei diesem Verfahren wird Cyclohexan mit Sauerstoff in Gegenwart eines Katalysators wie Platin oder Palladium bei erhöhten Temperaturen umgesetzt. Die Oxidationsreaktion wandelt Cyclohexan in Cyclohexanol um, das dann mithilfe eines starken Oxidationsmittels wie Kaliumpermanganat zu Cyclohexylketon oxidiert wird.
Eine andere Methode beinhaltet die Hydrierung von Phenol . Bei diesem Verfahren wird das Phenol einer Hydrierung unter Bedingungen von hohem Druck und hoher Temperatur unter Verwendung eines Metallkatalysators wie Nickel oder Palladium unterzogen. Der Hydrierungsprozess wandelt Phenol in Cyclohexylketon um.
Darüber hinaus kann Cyclohexylketon durch Oxidation von Cyclohexanol erhalten werden. Bei der Cyclohexanoloxidation wird ein mildes Oxidationsmittel wie Natriumhypochlorit oder Chromsäure verwendet, um Cyclohexanol zu oxidieren und Cyclohexylketon zu erzeugen.
Darüber hinaus gibt es Methoden, bei denen speziellere Reagenzien verwendet werden. Beispielsweise kann die Oxidation von Cyclohexen mit Luft oder Sauerstoff in Gegenwart eines Katalysators zu Cyclohexylketon führen. Alternativ kann auch die Reaktion von Adipinsäure mit Wasserstoffperoxid in Gegenwart eines Katalysators zu Cyclohexylketon führen.
Diese verschiedenen Synthesemethoden bieten unterschiedliche Wege zur Herstellung von Cyclohexylketon und ermöglichen Flexibilität bei industriellen Anwendungen und Forschungszwecken. Die Wahl der Methode hängt von Faktoren wie der Verfügbarkeit der Rohstoffe, den Reaktionsbedingungen und der gewünschten Reinheit des Endprodukts ab.
Verwendung von Cyclohexanon
Cyclohexylketon findet aufgrund seiner vielseitigen Eigenschaften breite Anwendung in verschiedenen Branchen. Hier sind einige häufige Verwendungen von Cyclohexylketon:
- Lösungsmittel: Cyclohexylketon dient als Lösungsmittel für eine Vielzahl von Substanzen, darunter Harze, Wachse, Öle und Celluloseether. Besonders nützlich ist es bei der Herstellung von Beschichtungen, Klebstoffen und Farbstoffen.
- Nylonproduktion: Cyclohexylketon ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Produktion von Nylon-6. Es reagiert mit Adipinsäure zu Adipinsäureester, der dann polymerisiert wird, um Nylon-6-Fasern und Kunststoffe herzustellen.
- Farb- und Lackentferner: Aufgrund seiner starken Lösungsmitteleigenschaften wird Cyclohexylketon in Farb- und Lackentfernern verwendet. Es löst und entfernt effektiv verschiedene Arten von Beschichtungen.
- Pharmazeutische Herstellung: Cyclohexylketon wird als Rohstoff bei der Synthese verschiedener pharmazeutischer Produkte und Arzneimittelzwischenprodukte verwendet. Es spielt eine entscheidende Rolle bei der Herstellung von Schmerzmitteln, Antibiotika und anderen Therapeutika.
- Kautschukindustrie: Cyclohexylketon wird in der Kautschukindustrie als Verarbeitungshilfsmittel und Beschleuniger eingesetzt. Es verbessert die Elastizität, Haltbarkeit und Festigkeitseigenschaften von Gummimischungen.
- Chemisches Reagenz: Es fungiert als Reagenz bei verschiedenen organischen Synthesereaktionen, einschließlich der Herstellung von Cyclohexanol, Cyclohexen und Adipinsäure. Es wird auch bei der Herstellung anderer organischer Verbindungen verwendet.
- Duftstoff- und Aromenindustrie: Cyclohexylketon wird aufgrund seines charakteristischen Ketongeruchs bei der Herstellung von Parfüms und Aromen verwendet. Es verleiht einer Vielzahl von Verbraucherprodukten einen angenehmen Duft und Geschmack.
Die vielfältigen Einsatzmöglichkeiten von Cyclohexylketon machen es zu einer wichtigen Chemikalie in vielen Branchen und tragen zur Herstellung verschiedener Konsumgüter, Materialien und Pharmazeutika bei.
Fragen:
F: Ist Cyclohexanon brennbar?
A: Ja, Cyclohexylketon ist brennbar.
F: Wofür wird Cyclohexanon verwendet?
A: Cyclohexylketon wird unter anderem als Lösungsmittel, bei der Nylonproduktion, als Abbeizmittel, in der pharmazeutischen Herstellung und in der Gummiindustrie verwendet.
F: Wie viel Cyclohexanon sollte ich aus Cyclohexanol erhalten?
A: Die Umwandlung von Cyclohexanol zu Cyclohexylketon ist in der Regel vollständig und ergibt eine theoretische Ausbeute von nahezu 100 %.
F: Wie wird Cyclohexanon hergestellt?
A: Cyclohexylketon kann durch verschiedene Methoden hergestellt werden, beispielsweise durch Cyclohexanoxidation, Phenolhydrierung oder Cyclohexanoloxidation.
F: Ist Cyclohexanon ein Elektrolyt?
A: Nein, Cyclohexylketon ist kein Elektrolyt, da es in Lösung nicht in Ionen zerfällt.
F: Wie würden Sie ausgehend von Cyclohexanon das folgende Diketon herstellen?
A: Diketon kann durch Behandlung von Cyclohexylketon mit einem geeigneten Oxidationsmittel wie Chromsäure oder Kaliumpermanganat hergestellt werden.
F: Ist Cyclohexanon wasserlöslich?
A: Cyclohexylketon hat eine begrenzte Löslichkeit in Wasser, ist jedoch in verschiedenen organischen Lösungsmitteln löslich.
F: Welchen Zweck hat der Spottest bei der Synthese von Adipinsäure aus Cyclohexanon?
HAT: Der Spottest erkennt das Vorhandensein von Cyclohexylketon bei der Adipinsäuresynthese durch die Beobachtung einer charakteristischen Farbänderung.
F: Wie berechnet man die theoretische Syntheseausbeute von Cyclohexanon?
A: Die theoretische Ausbeute an Cyclohexylketon kann basierend auf der Stöchiometrie der Reaktion und der Menge des verwendeten Begrenzungsreagenzes berechnet werden.
F: Ist Cyclohexanon wasserlöslich?
A: Cyclohexylketon ist in Wasser nur begrenzt löslich.