Cyclohexanol oder C6H11OH ist eine farblose ölige Flüssigkeit mit leichtem Geruch. Es wird häufig als Lösungsmittel und bei der Herstellung von Nylon und anderen Chemikalien verwendet.
| IUPAC-Name | Cyclohexanol |
| Molekularformel | C6H12O oder C6H11OH |
| CAS-Nummer | 108-93-0 |
| Synonyme | Hexahydrophenol; Hydrophenol; Cyclohexylalkohol; Hexalin; Cyclohexanolol |
| Chemische Struktur | InChI=1S/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2 |
Struktur von Cyclohexanol
Cyclohexanol hat einen sechsgliedrigen Kohlenstoffring, an dessen eines der Kohlenstoffatome eine Hydroxylgruppe (-OH) gebunden ist. Die Summenformel von Cyclohexanol lautet C6H12O. Der Cyclohexanring hat eine Fleischkonformation, wobei sich die Hydroxylgruppe in axialer Position befindet. Die Struktur von Cyclohexanol ist wichtig, da sie seine physikalischen und chemischen Eigenschaften bestimmt.
Cyclohexanol-Formel
Die chemische Formel von Cyclohexanol lautet C6H12O. Dies stellt die Anzahl und Art der Atome in einem Cyclohexanolmolekül dar. Die Formel ist wichtig, da sie zur Berechnung der Menge an Cyclohexanol verwendet wird, die für eine Reaktion benötigt wird. Darüber hinaus wird es zur Bestimmung der Stöchiometrie einer Reaktion verwendet.
IR-Spektrum von Cyclohexanol
Das IR-Spektrum von Cyclohexanol zeigt aufgrund der Anwesenheit der Hydroxylgruppe (-OH) einen breiten und starken Peak bei etwa 3400 cm-1. Dieser Peak weist auf das Vorhandensein von Alkohol hin. Darüber hinaus zeigt das Spektrum aufgrund des Vorhandenseins des Cyclohexanrings mehrere Peaks im Bereich von 1000–1300 cm-1. Das IR-Spektrum von Cyclohexanol ist wichtig, da es zur Identifizierung und Charakterisierung der Substanz verwendet werden kann.
Molmasse von Cyclohexanol
Die Summe der Atommassen aller Atome eines Cyclohexanolmoleküls ermöglicht die Berechnung seiner Molmasse, die 100,16 g/mol beträgt. Die Molmasse spielt eine entscheidende Rolle bei der Bestimmung der Menge an Cyclohexanol, die in einer Reaktion benötigt wird, und bei der Umrechnung zwischen Gramm und Mol in stöchiometrischen Berechnungen.
Cyclohexanol Siedepunkt
Der Siedepunkt von Cyclohexanol beträgt 161,5 °C (322,7 °F). Dies ist die Temperatur, bei der die flüssige Phase von Cyclohexanol in die Gasphase übergeht. Der Siedepunkt ist eine wichtige physikalische Eigenschaft, da er zur Reinigung und Trennung von Cyclohexanol von anderen Substanzen in einer Mischung verwendet wird. Aufgrund seines relativ hohen Siedepunkts eignet sich Cyclohexanol als Lösungsmittel für Reaktionen, die hohe Temperaturen erfordern.
C6H11OH Schmelzpunkt
C6H11OH hat einen Schmelzpunkt von 25,93 °C (78,67 °F). Dies ist die Temperatur, bei der die feste Phase von C6H11OH in die flüssige Phase übergeht. Der Schmelzpunkt ist eine wichtige physikalische Eigenschaft, da er zur Identifizierung und Charakterisierung von C6H11OH verwendet wird. Es wird auch zur Bestimmung der Reinheit von C6H11OH verwendet.
C6H11OH Dichte g/ml
C6H11OH hat eine Dichte von 0,962 g/ml bei 25 °C (77 °F). Dies ist die Masse von C6H11OH pro Volumeneinheit der Substanz. Die Dichte ist eine wichtige physikalische Eigenschaft, da sie zur Bestimmung der für eine Reaktion benötigten Masse an C6H11OH verwendet wird. Darüber hinaus wird es zur Berechnung der Konzentration von C6H11OH in einer Lösung verwendet.
C6H11OH Molekulargewicht
C6H11OH hat ein Molekulargewicht von 100,16 g/mol. Es ist die Summe der Atomgewichte aller Atome in einem C6H11OH-Molekül. Das Molekulargewicht ist eine wichtige Eigenschaft, da es zur Berechnung der Menge an C6H11OH verwendet wird, die in einer Reaktion benötigt wird. Darüber hinaus wird es zur Umrechnung zwischen Gramm und Mol in stöchiometrischen Berechnungen verwendet.
| Aussehen | Farblose Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 0,962 g/ml |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Leichter Geruch |
| Molmasse | 100,16 g/Mol |
| Dichte | 0,962 g/ml |
| Fusionspunkt | 25,93 °C (78,67 °F) |
| Siedepunkt | 161,5 °C (322,7 °F) |
| Blitzpunkt | 70 °C (158 °F) |
| Löslichkeit in Wasser | Mischbar |
| Löslichkeit | Löslich in vielen organischen Lösungsmitteln |
| Dampfdruck | 0,14 kPa (bei 25°C) |
| Wasserdampfdichte | 3,5 (Luft = 1) |
| pKa | 16.1 |
| pH-Wert | 6 bis 8 |
Hinweis: Die in dieser Tabelle dargestellten Werte sind Näherungswerte und können je nach Informationsquelle variieren.
Sicherheit und Gefahren von Cyclohexanol
C6H11OH sollte mit Vorsicht gehandhabt werden, da es bestimmte Sicherheitsrisiken und Gefahren birgt. Der Kontakt mit dieser Chemikalie kann zu Reizungen der Haut, Augen und Atemwege führen. Beim Einatmen kann es außerdem zu Kopfschmerzen, Schwindel und Übelkeit kommen. Die Einnahme von C6H11OH kann Bauchschmerzen, Erbrechen und Durchfall verursachen. Diese Chemikalie ist brennbar und kann sich entzünden, wenn sie Hitze oder Flammen ausgesetzt wird. Es ist wichtig, es an einem kühlen, trockenen Ort, fern von Hitze und Zündquellen, aufzubewahren und zu handhaben. Beim Umgang mit C6H11OH sollte Schutzausrüstung wie Handschuhe, Schutzbrille und Atemschutzmaske getragen werden. Bei Exposition sofort einen Arzt aufsuchen.
| Gefahrensymbole | XI |
| Sicherheitsbeschreibung | S26 – Bei Augenkontakt sofort mit viel Wasser ausspülen und ärztlichen Rat einholen. S36/37/39 – Geeignete Schutzkleidung, Handschuhe und Augenschutz tragen. Gesicht.<br>S45 – Bei einem Unfall oder Unwohlsein sofort einen Arzt aufsuchen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen). |
| AN-Kennungen | UN1986 |
| HS-Code | 2907.13.00 |
| Gefahrenklasse | 3 |
| Verpackungsgruppe | III |
| Toxizität | Geringe bis mäßige Toxizität |
Cyclohexanol-Synthesemethoden
C6H11OH kann auf verschiedene Weise synthetisiert werden.
- Eine übliche Methode zur Herstellung von C6H11OH ist die katalytische Hydrierung von Phenol in Gegenwart eines Metallkatalysators wie Nickel oder Platin. Bei dieser Methode wird der aromatische Phenolring zu C6H11OH reduziert.
- Eine andere Methode beinhaltet die Oxidation von Cyclohexan mit Luft oder Sauerstoff in Gegenwart eines Katalysators wie Kupfer oder Kobalt. Bei diesem Prozess entsteht C6H11OH als Zwischenprodukt, das weiter zu Cyclohexanon oxidiert werden kann.
- C6H11OH kann auch durch Hydrolyse von Cyclohexylacetat unter Verwendung eines sauren oder basischen Katalysators erhalten werden. Bei dieser Methode wird die Esterbindung in Cyclohexylacetat gespalten, um C6H11OH und Essigsäure zu bilden.
- Die Beckmann-Umlagerung von Cyclohexanonoxim unter Verwendung von Schwefelsäure als Katalysator ist eine weitere Methode zur Synthese von C6H11OH. Dieser Prozess beinhaltet die Reorganisation der Oximgruppe im Cyclohexanonoxim unter Bildung eines Amid-Zwischenprodukts, das hydrolysiert werden kann, um C6H11OH zu erzeugen.
Insgesamt erfordert die Synthese von C6H11OH, dass Einzelpersonen verschiedene chemische Prozesse durchführen und geeignete Sicherheitsvorkehrungen und Ausrüstung verwenden.
Verwendung von Cyclohexanol
C6H11OH hat viele Anwendungen in verschiedenen Branchen.
- Die Industrie verwendet C6H11OH als Lösungsmittel zur Herstellung von Lacken, Firnissen und Harzen sowie als Lösungsmittel zur Herstellung von Arzneimitteln in der Pharmaindustrie.
- C6H11OH dient als wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Adipinsäure, einem notwendigen Bestandteil bei der Herstellung von Nylon. Es dient auch als Rohstoff für die Synthese verschiedener Chemikalien, darunter Bisphenol A, Cyclohexanon und Caprolactam.
- Die Erdölindustrie fügt Rohöl C6H11OH als Korrosionsinhibitor hinzu, um Korrosion in Pipelines und Lagertanks zu verhindern.
- Hersteller verwenden C6H11OH zur Herstellung von Weichmachern, die die Flexibilität und Haltbarkeit von Kunststoffen verbessern. Es ist auch ein häufiger Bestandteil von Parfüms und Kosmetika.
- C6H11OH wird als Wärmeträgerflüssigkeit, Schmiermittel und Pestizid verwendet. Darüber hinaus dient es als Reagenz in der organischen Synthese und in Laborexperimenten.
Insgesamt hat C6H11OH ein breites Anwendungsspektrum in verschiedenen Branchen und seine vielseitigen Eigenschaften machen es zu einer wichtigen Chemikalie in vielen industriellen Prozessen.
Fragen:
Ist Cyclohexanol wasserlöslich?
Cyclohexanol ist in Wasser mäßig löslich, seine Löslichkeit nimmt jedoch mit steigender Temperatur ab. Es ist in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Diethylether und Aceton besser löslich. Die Löslichkeit von C6H11OH in Wasser beruht auf der Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen zwischen der Hydroxylgruppe von C6H11OH und den Wassermolekülen. Der hydrophobe Cyclohexanring von C6H11OH verringert jedoch seine Gesamtpolarität, wodurch es in Wasser weniger löslich ist als andere polarere Alkohole wie Methanol und Ethanol. Die Löslichkeit von C6H11OH in Wasser ist ein wichtiger Gesichtspunkt bei seiner Verwendung als Lösungsmittel und in industriellen Prozessen, bei denen Wasser als Medium zum Einsatz kommt.
Welche der folgenden Reaktionsreihen würde Cyclohexanol in 1,2-Epoxycyclohexan umwandeln?
Um Cyclohexanol in 1,2-Epoxycyclohexan umzuwandeln, kann die folgende Reihe von Reaktionen durchgeführt werden:
- Cyclohexanol wird zunächst mit einem starken Säurekatalysator wie Schwefelsäure behandelt, um durch Dehydratisierung Cyclohexen zu bilden.
- Das resultierende Cyclohexen reagiert dann mit einer Persäure wie m-Chlorperbenzoesäure (MCPBA) unter Bildung eines Epoxids, insbesondere 1,2-Epoxycyclohexan.
Daher beinhaltet die richtige Reaktionsreihe zur Umwandlung von Cyclohexanol in 1,2-Epoxycyclohexan die Dehydratisierung von Cyclohexanol zur Bildung von Cyclohexen, gefolgt von der Epoxidierung von Cyclohexen zur Bildung von 1,2-Epoxycyclohexan unter Verwendung einer Persäure.
Warum braucht Cyclohexanol kein Zahlenpräfix?
Cyclohexanol benötigt kein Zahlenpräfix in seinem Namen, da es ein einzelnes Isomer von Cyclohexanol ist. Isomere sind Moleküle mit derselben Summenformel, aber unterschiedlicher struktureller Anordnung der Atome. Cyclohexanol hat eine einzelne funktionelle Hydroxylgruppe (-OH), die an einen Cyclohexanring gebunden ist, und seine Summenformel lautet C6H12O. Da es in Cyclohexanol nur eine mögliche Anordnung der Atome gibt, ist kein numerisches Präfix erforderlich, um seine Position oder die Anzahl der funktionellen Gruppen anzugeben. Im Gegensatz dazu weisen andere Verbindungen wie Cyclohexanon und Cyclohexandion mehrere Isomere mit unterschiedlichen Positionen und Anzahlen von Carbonylgruppen auf und erfordern daher Zahlenpräfixe, um die Position funktioneller Gruppen anzugeben.