Capronsäure ist eine Fettsäure mit sechs Kohlenstoffatomen und einem stechenden Geruch. Es wird bei der Herstellung von Estern, Parfümen, Gleitmitteln und als Aromastoff für Lebensmittel verwendet.
| IUPAC-Name | Hexansäure |
| Molekularformel | C6H12O2 |
| CAS-Nummer | 142-62-1 |
| Synonyme | Hexansäure, n-Capronsäure |
| InChI | InChI=1S/C6H12O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H2,1H3,(H,7,8) |
Eigenschaften von Capronsäure
Capronsäure-Formel
Die Formel für Hexansäure lautet C6H12O2. Es besteht aus sechs Kohlenstoffatomen, zwölf Wasserstoffatomen und zwei Sauerstoffatomen. Die Summenformel liefert wichtige Informationen über die Zusammensetzung der Hexansäure.
Molmasse von Capronsäure
Die Molmasse von Hexansäure beträgt 116,16 g/mol. Sie wird berechnet, indem die Atommassen aller Atome in einem Hexansäuremolekül addiert werden. Die Molmasse ist für verschiedene Berechnungen von entscheidender Bedeutung, beispielsweise für die Bestimmung der Menge an Hexansäure in einer bestimmten Probe.
Siedepunkt von Capronsäure
Hexansäure hat einen Siedepunkt von 205 °C (401 °F). Der Siedepunkt gibt die Temperatur an, bei der Hexansäure vom flüssigen in den gasförmigen Zustand übergeht. Dies ist eine wichtige Eigenschaft für Prozesse, bei denen Hexansäure gereinigt oder destilliert wird.
Schmelzpunkt von Capronsäure
Der Schmelzpunkt von Hexansäure liegt bei etwa -3,4 °C (25,9 °F). Dies ist die Temperatur, bei der feste Hexansäure flüssig wird. Der Schmelzpunkt ist für verschiedene Anwendungen wichtig, beispielsweise zur Steuerung der Verfestigung oder Kristallisation von Hexansäure.
Dichte von Capronsäure g/ml
Hexansäure hat eine Dichte von etwa 0,92 g/ml. Die Dichte ist das Maß für die Masse pro Volumeneinheit und gibt Aufschluss über die Kompaktheit von Hexansäure. Es eignet sich zur Bestimmung der Konzentration oder Reinheit von Hexansäure in einer Lösung.
Molekulargewicht von Capronsäure
Das Molekulargewicht von Hexansäure beträgt 116,16 g/mol. Das Molekulargewicht stellt die Masse eines einzelnen Hexansäuremoleküls dar und wird in stöchiometrischen Berechnungen und zur Bestimmung der Mengen von Reaktanten und Produkten in chemischen Reaktionen verwendet.
Struktur von Capronsäure
Die Struktur von Hexansäure besteht aus einer Kette von sechs Kohlenstoffatomen mit einer funktionellen Carbonsäuregruppe (-COOH) an einem Ende. Diese gerade Kettenstruktur trägt zu seinen chemischen Eigenschaften und Wechselwirkungen mit anderen Substanzen bei.
Löslichkeit von Capronsäure
Hexansäure ist in Wasser schlecht löslich, löst sich jedoch leicht in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Ether und Benzol. Die Löslichkeit von Hexansäure wird durch die Länge ihrer Kohlenstoffkette und die Polarität des Lösungsmittels beeinflusst.
| Aussehen | Farblose Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 0,92 g/ml |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Acre |
| Molmasse | 116,16 g/Mol |
| Dichte | 0,92 g/ml |
| Fusionspunkt | -3,4°C |
| Siedepunkt | 205°C |
| Blitzpunkt | 93°C |
| Löslichkeit in Wasser | Schwer löslich |
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösungsmitteln (Ethanol, Ether, Benzol) |
| Dampfdruck | 0,74 mmHg bei 25°C |
| Wasserdampfdichte | 4,01 (Luft = 1) |
| pKa | 4,89 |
| pH-Wert | Ungefähr 5-6 |
Sicherheit und Gefahren von Capronsäure
Hexansäure kann einige Sicherheitsrisiken bergen und beim Umgang damit ist Vorsicht geboten. Bei direktem Kontakt oder Einatmen der Dämpfe kann es zu Reizungen der Haut, der Augen und der Atemwege kommen. Es sollten Schutzmaßnahmen wie Handschuhe, Brille und ausreichende Belüftung verwendet werden. Die Einnahme von Hexansäure kann zu Magen-Darm-Beschwerden führen. Es ist brennbar und sollte von Zündquellen ferngehalten werden. Im Falle einer Verschüttung müssen geeignete Reinigungsverfahren befolgt werden. Es ist wichtig, vorsichtig mit Hexansäure umzugehen, die Sicherheitshinweise zu möglichen Risiken zu befolgen und eine sichere Arbeitsumgebung zu gewährleisten.
| Gefahrensymbole | GHS07 (Ausrufezeichen) |
| Sicherheitsbeschreibung | Kontakt mit Haut und Augen vermeiden. In einem gut belüfteten Bereich verwenden. |
| UN-Identifikationsnummern | UN 2829 |
| HS-Code | 2915.50.00 |
| Gefahrenklasse | Klasse 8 (ätzend) |
| Verpackungsgruppe | GE III |
| Toxizität | Geringe Toxizität; Reizt Haut, Augen und Atemwege. |
Methoden zur Synthese von Capronsäure
Hexansäure kann auf verschiedene Weise synthetisiert werden. Eine gängige Methode ist die Oxidation von Hexanol mit Oxidationsmitteln wie Kaliumpermanganat (KMnO4) oder Chromsäure (H2CrO4). Bei diesem Prozess wird Hexanol zu Hexansäure oxidiert.
Ein anderer Ansatz beinhaltet die Hydrolyse von Caprolacton, einem zyklischen Ester, der von Hexansäure abgeleitet ist. Durch die Behandlung von Caprolacton mit Wasser zerfällt es in Hexansäure.
Mikroorganismen, insbesondere Bakterien oder Pilze, wandeln Glukose oder andere Zuckerquellen durch Fermentation von Zuckern oder Kohlenhydraten in Hexansäure um. Diese Biokonversionsmethode ermöglicht die Herstellung von Hexansäure auf nachhaltigere und umweltfreundlichere Weise.
Bei der Herstellung von Hexansäure kann diese durch Carboxylierung von Butyraldehyd mit Kohlenmonoxid und Verwendung eines geeigneten Katalysators wie eines Nickel- oder Kobaltkomplexes gewonnen werden.
Darüber hinaus kann Hexansäure durch Hydrierung von Adipinsäure, einer Vorläuferverbindung, synthetisiert werden. Durch den Hydrierungsprozess werden die Doppelbindungen der Adipinsäure reduziert, wodurch Hexansäure entsteht.
Diese Synthesemethoden bieten verschiedene Wege zur Herstellung von Hexansäure, jeder mit seinen eigenen Vorteilen und Überlegungen. Die Wahl der Methode hängt von Faktoren wie der Verfügbarkeit der Rohstoffe, der gewünschten Ausbeute und Umweltaspekten ab.
Verwendungsmöglichkeiten von Capronsäure
Hexansäure findet aufgrund ihrer vielseitigen Eigenschaften breite Anwendung in verschiedenen Branchen. Hier sind einige häufige Verwendungszwecke:
- In der Duftstoff- und Geschmacksstoffindustrie wird üblicherweise Hexansäure zur Herstellung von Estern verwendet.
- Hexansäure verleiht verschiedenen Parfümen einen fruchtigen oder butterartigen Geruch und ist daher ein wichtiger Bestandteil bei deren Herstellung.
- Die Lebensmittelindustrie verwendet Hexansäure als Aromastoff und verleiht ihm einen unverwechselbaren, scharfen Geschmack.
- Bei der Herstellung von Schmierstoffen für Maschinen und Geräte, die bei hohen Temperaturen und Drücken arbeiten, wird Hexansäure als Rohstoff verwendet.
- Hexansäure dient als Baustein bei der Synthese von Weichmachern und verbessert die Flexibilität und Haltbarkeit von Kunststoffen.
- Die Pharmaindustrie nutzt Hexansäure als chemisches Zwischenprodukt zur Herstellung von Antiseptika und antimikrobiellen Wirkstoffen.
- Die Klebstoff- und Beschichtungsindustrie verwendet Hexansäure bei der Synthese von Polymeren auf Esterbasis.
- Hexansäure dient als Rohstoff bei der Herstellung von Caprolactam, einem entscheidenden Bestandteil bei der Herstellung von Nylon.
- Körperpflegeprodukte wie Seifen und Lotionen integrieren Hexansäure in die Synthese von Geschmacks- und Duftstoffen.
- Verschiedene Industrien verwenden Hexansäure als Korrosionsinhibitor, um Metalloberflächen vor Zersetzung zu schützen.
Diese vielfältigen Anwendungen unterstreichen die Vielseitigkeit von Hexansäure in zahlreichen Bereichen, von Duft- und Geschmacksstoffen bis hin zur Pharma- und Materialherstellung.
Fragen:
F: Wie lautet die Summenformel von Capronsäure?
A: Die Summenformel von Hexansäure lautet C6H12O2.
F: Wie hoch ist der Kohlenstoffanteil in Capronsäure?
A: Hexansäure enthält 54,55 % Kohlenstoff.
F: Welche Quellen gibt es für Capronsäure?
A: Hexansäure kommt in einer Vielzahl natürlicher Quellen vor, darunter Milchprodukten wie Butter und Käse sowie einigen Pflanzenölen.
F: Ist Capronsäure antimikrobiell?
A: Ja, Hexansäure weist antimikrobielle Eigenschaften auf und kann als natürliches Konservierungsmittel gegen bestimmte Mikroorganismen wirken.
F: Welche Vorteile hat Capronsäure?
A: Hexansäure hat potenzielle Vorteile in einer Vielzahl von Anwendungen, darunter Duft- und Geschmacksstoffe, Pharmazeutika und als Vorstufe für die Herstellung anderer Chemikalien.
F: Was ist die Base von Capronsäure?
A: Hexansäure hat keine spezifische Base; Es ist selbst eine Säure und gehört zur Gruppe der Carbonsäuren.