Vinylether (C4H6O) ist eine chemische Verbindung, die in verschiedenen Anwendungen verwendet wird. Es verfügt über einzigartige Eigenschaften wie Reaktivität und geringe Toxizität, die es in Branchen wie der Pharmaindustrie und der organischen Synthese wertvoll machen.
| IUPAC-Name | Ethoxyethylen |
| Molekularformel | C4H6O |
| CAS-Nummer | 109-93-3 |
| Synonyme | Divinylether; 1,1′-Oxybisethen; Oxiran, Divinyloxid, Vinether |
| InChI | InChI=1S/C4H6O/c1-2-5-4-3-1/h1-4H2 |
Eigenschaften von Vinylether
Vinylether-Formel
Die Formel für Vinylether lautet C4H6O. Es besteht aus vier Kohlenstoffatomen, sechs Wasserstoffatomen und einem Sauerstoffatom. Diese Summenformel stellt die Zusammensetzung von Vinylether dar und liefert Informationen über die Art und Anzahl der in einem einzelnen Molekül vorhandenen Atome.
Vinylether-Molmasse
Die Molmasse von Divinylether wird durch Addition der Atommassen aller Atome in seiner Formel berechnet. Die Molmasse von C4H6O (Divinylether) beträgt etwa 70,09 Gramm pro Mol. Dieser Wert ist für verschiedene Berechnungen von entscheidender Bedeutung, beispielsweise für die Bestimmung der Menge an Divinylether, die für Reaktionen benötigt wird.
Siedepunkt von Vinylether
Divinylether hat einen Siedepunkt von etwa 34,6 Grad Celsius (94,3 Grad Fahrenheit). Diese Temperatur gibt den Punkt an, an dem Divinylether unter normalem Atmosphärendruck einen Phasenwechsel von einer Flüssigkeit zu einem Gas durchläuft. Der relativ niedrige Siedepunkt macht Divinylether für bestimmte Anwendungen und Prozesse nützlich.
Vinylether Schmelzpunkt
Der Schmelzpunkt von Divinylether liegt bei etwa -116 Grad Celsius (-177 Grad Fahrenheit). Diese Temperatur gibt den Punkt an, an dem Divinylether vom festen in den flüssigen Zustand übergeht. Der niedrige Schmelzpunkt ist wichtig, da er die Handhabung und Lagerung von Divinylether beeinflusst.
Dichte von Vinylether g/ml
Die Dichte von Divinylether beträgt etwa 0,734 Gramm pro Milliliter (g/ml). Unter Dichte versteht man die Masse eines Stoffes pro Volumeneinheit. Die Dichte von Divinylether liefert Informationen über seine Kompaktheit oder Konzentration, die für eine Vielzahl von Anwendungen nützlich sein können, einschließlich Formulierungs- und Dosierungsberechnungen.
Molekulargewicht von Vinylether
Das Molekulargewicht von Divinylether beträgt etwa 70,09 Gramm pro Mol. Es stellt die Masse eines Mols Divinylethermoleküle dar. Das Molekulargewicht ist für verschiedene Berechnungen von entscheidender Bedeutung, einschließlich der Bestimmung der Anzahl der Moleküle oder Mol, die in einer bestimmten Menge Divinylether vorhanden sind.
Struktur von Vinylether
Die Struktur von Divinylether besteht aus zwei Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen (C=C) und einem an zwei der Kohlenstoffe gebundenen Sauerstoffatom (CO). Diese Anordnung verleiht Divinylether seine einzigartigen Eigenschaften und Reaktivität. Das Verständnis der Struktur ist wichtig, um ihr Verhalten bei chemischen Reaktionen und Wechselwirkungen mit anderen Substanzen zu untersuchen.
Löslichkeit von Vinylether
Divinylether ist in Wasser schlecht löslich, kann sich jedoch in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Aceton und Chloroform lösen. Seine Löslichkeit hängt von Faktoren wie der Temperatur und der Art des Lösungsmittels ab. Die Kenntnis der Löslichkeit von Divinylether ist entscheidend für die Betrachtung seiner Anwendungen, Formulierungen und Kompatibilität mit anderen Substanzen.
| Aussehen | Farblose Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 0,734 g/ml |
| Farbe | N / A |
| Geruch | Süßer und ätherischer Geruch |
| Molmasse | 70,09 g/Mol |
| Dichte | 0,734 g/ml |
| Fusionspunkt | -116°C (-177°F) |
| Siedepunkt | 34,6°C (94,3°F) |
| Blitzpunkt | -40°C (-40°F) |
| Löslichkeit in Wasser | Schwer löslich |
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösungsmitteln |
| Dampfdruck | 155 mmHg bei 20°C |
| Wasserdampfdichte | 2,50 (Luft = 1) |
| pKa | N / A |
| pH-Wert | N / A |
Sicherheit und Gefahren von Vinylether
Divinylether birgt einige Sicherheitsrisiken, die berücksichtigt werden müssen. Es ist brennbar und kann mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Daher sollte es fern von offenen Flammen oder Zündquellen gelagert und gehandhabt werden. Divinyletherdämpfe können Reizungen der Atemwege und Augen verursachen. Direkter Hautkontakt kann zu Dermatitis oder Verätzungen führen. Bei der Arbeit mit Divinylether ist auf ausreichende Belüftung und persönliche Schutzausrüstung zu achten. Darüber hinaus ist es wichtig, ordnungsgemäße Entsorgungsverfahren einzuhalten, um eine Umweltverschmutzung zu vermeiden. Insgesamt ist die Einhaltung von Sicherheitsprotokollen von entscheidender Bedeutung, um die mit Divinylether verbundenen Risiken zu minimieren.
| Gefahrensymbole | Entzündlich, gesundheitsschädlich |
| Sicherheitsbeschreibung | Von offenen Flammen fernhalten. In einem gut belüfteten Bereich verwenden. Vermeiden Sie direkten Kontakt mit Haut und Augen. Abfall ordnungsgemäß entsorgen. |
| UN-Identifikationsnummern | UN 1159 |
| HS-Code | 2909.19.00 |
| Gefahrenklasse | Klasse 3 (Brennbare Flüssigkeiten) |
| Verpackungsgruppe | GE II |
| Toxizität | Gesundheitsschädlich beim Verschlucken oder Einatmen. Kann Reizungen oder Verbrennungen an Haut und Augen verursachen. |
Methoden zur Synthese von Vinylether
Es gibt verschiedene Methoden zur Synthese von Divinylether.
Ein gängiger Ansatz ist die Reaktion zwischen Ethanol und Acetylen in Gegenwart eines sauren Katalysators wie Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure. Dabei entsteht als Produkt Divinylether. Eine andere Methode beinhaltet die Zugabe eines Alkoxidions zu Acetylen , wodurch ein Divinylether-Zwischenprodukt entsteht, das dann durch Protonierung in Divinylether umgewandelt werden kann.
Divinylether kann durch Reaktion eines Alkohols mit Vinylhalogeniden wie Vinylchlorid oder Vinylbromid durch eine Veretherungsreaktion hergestellt werden. Diese Reaktion erfordert die Anwesenheit einer Base wie Natrium- oder Kaliumcarbonat, um die Bildung des gewünschten Divinylethers zu erleichtern.
Zur Synthese von Divinylether können Alkine mit Alkylhalogeniden in Gegenwart einer starken Base wie Natriumamid umgesetzt werden. Dieser als Favorskii-Umlagerung bekannte Prozess führt zur Umwandlung des Alkylhalogenids in einen Divinylether.
Die Reaktion von Aldehyden oder Ketonen mit Ethyldivinylether unter Verwendung von Lewis-Säure-Katalysatoren wie Zinkchlorid oder Aluminiumchlorid ermöglicht die Herstellung von Divinylether-Derivaten. Dieser als Prins-Reaktion bekannte Prozess ermöglicht die Bildung verschiedener Divinylether-Derivate.
Verwendung von Vinylether
Aufgrund seiner einzigartigen Eigenschaften findet Divinylether in verschiedenen Anwendungen Verwendung. Hier sind einige häufige Verwendungszwecke:
- Divinylether spielt eine entscheidende Rolle als Vorstufe bei der Synthese pharmazeutischer Verbindungen und hilft bei der Herstellung von Anästhetika, Muskelrelaxantien und anderen Arzneimitteln.
- Die organische Synthese profitiert stark von der Vielseitigkeit von Divinylether, da er als vielseitiger Baustein in verschiedenen Reaktionen, einschließlich Kreuzkupplungsreaktionen, Polymerisationen und Cycloadditionen, dient und wertvolle organische Verbindungen entstehen lässt.
- Divinylether dient als Zwischenprodukt bei der Herstellung einer Vielzahl von Chemikalien, wie Lösungsmitteln, Klebstoffen, Beschichtungen und Weichmachern, und ermöglicht die Herstellung maßgeschneiderter Verbindungen für spezifische Anwendungen.
- Die schnelle Polymerisation von Divinylether unter ultraviolettem Licht macht ihn zu einem wertvollen Bestandteil in UV-härtbaren Beschichtungen und Klebstoffen und liefert dauerhafte, schnell härtende Beschichtungen für Anwendungen in der Automobil-, Elektronik- und Druckmaschinenbranche.
- Durch die Copolymerisation von Divinylether mit anderen Monomeren entstehen Copolymere mit einzigartigen Eigenschaften für verschiedene Anwendungen, beispielsweise Arzneimittelabgabesysteme, Biomaterialien und Beschichtungen.
- Durch seine Funktion als Vernetzungsmittel steigert Divinylether die Produktion vernetzter Polymere, die eine verbesserte mechanische Festigkeit, chemische Beständigkeit und thermische Stabilität aufweisen und sich somit in verschiedenen Branchen als nützlich erweisen.
- Divinylether stellt ein wesentliches Werkzeug in der Laborforschung und -entwicklung dar und ermöglicht es Wissenschaftlern aufgrund seiner Reaktivität und Vielseitigkeit, neue Reaktionen zu erforschen, neue Materialien zu entwickeln und das wissenschaftliche Verständnis zu verbessern.
Fragen:
F: Sind Vinylether stabil?
A: Divinylether sind im Allgemeinen stabile Verbindungen, ihre Stabilität kann jedoch je nach spezifischen Struktureigenschaften und Reaktionsbedingungen variieren.
F: Wie zeichnet man die Struktur von Vinylether?
A: Um die Struktur von Divinylether zu zeichnen, stellen Sie eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung (C=C) dar, wobei ein Kohlenstoff an ein Sauerstoffatom (CO) gebunden ist.
F: Was ist Vinylether/Maleinsäure in Polygrip?
A: Divinylether/Maleinsäure-Copolymer wird in Polygrip als Klebezahn verwendet. Es trägt dazu bei, die Haftung zwischen der Prothese und dem Zahnfleisch sicherzustellen.
F: Wie stellt man Vinylether her?
A: Divinylether kann durch verschiedene Methoden hergestellt werden, beispielsweise durch die Reaktion zwischen Ethanol und Acetylen oder durch die Veretherung von Alkoholen mit Vinylhalogeniden.
F: Wie synthetisiert man Vinylether?
A: Divinylether können auf verschiedenen Wegen synthetisiert werden, einschließlich Reaktionen mit Alkoholen, Alkinen und Alkylhalogeniden sowie Prins-Reaktionen und Favorskii-Umlagerungen.
F: Ist Vinylether ein Michael-Akzeptor?
A: Divinylether gelten im Allgemeinen nicht als Michael-Akzeptoren, da sie nicht über die für Michael-Akzeptoren charakteristische α,β-ungesättigte Carbonylgruppe verfügen.
F: Welche Rolle spielt Ethylvinylether bei ROMP-Reaktionen?
A: Ethylvinylether kann als Comonomer bei ringöffnenden Metathesepolymerisationsreaktionen (ROMP) dienen und zur Bildung von Polymerketten mit spezifischen Eigenschaften beitragen.
F: Ethylvinyletheralkohol?
A: Ethylvinyletheralkohol existiert nicht als separate Verbindung. Ethyldivinylether ist eine eigenständige Verbindung und kein Alkohol.