Butadien (C4H6) ist eine vielseitige chemische Verbindung. Aufgrund seiner Elastizität und Festigkeit wird es bei der Herstellung von synthetischem Kautschuk, Kunststoffen und verschiedenen anderen Produkten verwendet.
| IUPAC-Name | Buta-1,3-dien |
| Molekularformel | C4H6 |
| CAS-Nummer | 106-99-0 |
| Synonyme | Divinyl, Biethylen, Buta-1,3-dien, Vinylethylen, Erythren |
| InChI | InChI=1S/C4H6/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H2 |
Eigenschaften von Butadien
Butadien-Formel
Die Formel für Butadien lautet C4H6. Es besteht aus vier Kohlenstoffatomen und sechs Wasserstoffatomen. Diese Summenformel stellt die Anordnung der Atome in Butadien dar und gibt Einblick in seine chemische Zusammensetzung.
Molmasse von Butadien
Die Molmasse von Buta-1,3-dien kann durch Addition der Atommassen seiner Bestandteile berechnet werden. Kohlenstoff hat eine Molmasse von etwa 12,01 g/mol und Wasserstoff hat eine Molmasse von etwa 1,01 g/mol. Daher beträgt die Molmasse von Buta-1,3-dien etwa 54,09 g/mol.
Siedepunkt von Butadien
Buta-1,3-dien hat im Vergleich zu vielen anderen Verbindungen einen relativ niedrigen Siedepunkt. Es siedet bei etwa -4,4 Grad Celsius oder 24,1 Grad Fahrenheit. Dieser niedrige Siedepunkt ermöglicht die einfache Umwandlung von flüssigem Buta-1,3-dien in seinen gasförmigen Zustand.
Schmelzpunkt von Butadien
Im Gegensatz zu vielen organischen Verbindungen hat Buta-1,3-dien aufgrund seiner hochreaktiven Natur und Neigung zur Polymerisation keinen eindeutigen Schmelzpunkt. Stattdessen liegt es bei Raumtemperatur und Atmosphärendruck als farbloses Gas vor.
Dichte von Butadien g/ml
Die Dichte von Buta-1,3-dien beträgt etwa 0,63 g/ml. Dieser Wert zeigt an, dass Buta-1,3-dien eine geringere Dichte hat als Wasser, das eine Dichte von 1 g/ml hat. Die geringe Dichte von Buta-1,3-dien trägt zu seinem Auftrieb und seiner Fähigkeit, leicht Dämpfe zu bilden, bei.
Molekulargewicht von Butadien
Das Molekulargewicht von Buta-1,3-dien beträgt etwa 54,09 g/mol. Dieser Wert stellt die durchschnittliche Masse eines Buta-1,3-dien-Moleküls dar, unter Berücksichtigung der Atommassen der in seiner chemischen Struktur vorhandenen Kohlenstoff- und Wasserstoffatome.
Struktur von Butadien
Die Struktur von Buta-1,3-dien besteht aus einer Kette von vier Kohlenstoffatomen, die durch abwechselnde Einfach- und Doppelbindungen miteinander verbunden sind. Jedes Kohlenstoffatom ist außerdem an zwei Wasserstoffatome gebunden. Diese lineare Struktur verleiht Buta-1,3-dien seine charakteristischen Eigenschaften und Reaktivität.
Löslichkeit von Butadien
1,3-Butadien ist in Wasser schlecht löslich, löst sich jedoch leicht in organischen Lösungsmitteln wie Benzol und Toluol. Seine geringe Wasserlöslichkeit ist auf Unterschiede in der Polarität zwischen Buta-1,3-dien und Wassermolekülen zurückzuführen.
| Aussehen | Farbloses Gas |
| Spezifisches Gewicht | 0,62 – 0,63 |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Leichter und aromatischer Geruch |
| Molmasse | 54,09 g/Mol |
| Dichte | 0,62 – 0,63 g/ml |
| Fusionspunkt | -138,4°C (-217,1°F) |
| Siedepunkt | -4,4 °C (24,1 °F) |
| Blitzpunkt | -76°C (-105°F) |
| Löslichkeit in Wasser | Unlöslich |
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösungsmitteln (z. B. Benzol, Toluol) |
| Dampfdruck | 448 mmHg bei 20°C |
| Wasserdampfdichte | 1,9 (Luft = 1) |
| pKa | ~43 (geschätzt) |
| pH-Wert | Neutral |
Sicherheit und Gefahren von Butadien
1,3-Butadien birgt einige Sicherheitsrisiken und daher ist beim Umgang damit Vorsicht geboten. Es ist brennbar und kann mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Daher sind ausreichende Belüftungs- und Brandschutzmaßnahmen von entscheidender Bedeutung. Eine längere Exposition gegenüber Buta-1,3-dien kann zu Reizungen der Augen, der Haut und der Atemwege führen. Es gilt außerdem als potenziell krebserregend und die Exposition sollte minimiert werden. Bei der Arbeit mit Buta-1,3-dien sollte Schutzausrüstung wie Handschuhe, Schutzbrille und Atemschutzmaske getragen werden. Verschüttungen müssen eingedämmt und umgehend beseitigt werden. Um eine sichere Handhabung und Lagerung von Buta-1,3-dien zu gewährleisten, ist es wichtig, Sicherheitsrichtlinien zu befolgen, wie sie beispielsweise von Aufsichtsbehörden bereitgestellt werden.
| Gefahrensymbole | Entzündlich (F), Gesundheitsschädlich (Xn), Krebserregend (C) |
| Sicherheitsbeschreibung | Von Hitze/Funken/offenen Flammen fernhalten. In gut belüfteten Bereichen verwenden. Vermeiden Sie eine längere Exposition. Mit Handschuhen und Schutzkleidung handhaben. |
| UN-Identifikationsnummern | UN 1010 |
| HS-Code | 2903.14.00 |
| Gefahrenklasse | 2.1 – Brennbare Gase |
| Verpackungsgruppe | GE II |
| Toxizität | Gilt als potenziell krebserregend und kann Reizungen der Atemwege und der Haut verursachen. |
Butadien-Synthesemethoden
Es gibt mehrere Methoden zur Synthese von Buta-1,3-dien, jede mit ihren eigenen Vorteilen und Einschränkungen. Eine gängige Methode ist das Dampfcracken von Kohlenwasserstoffen wie Naphtha oder Erdgasflüssigkeiten.
Bei diesem Verfahren wird die Kohlenwasserstoffbeschickung in Gegenwart von Dampf auf hohe Temperaturen, typischerweise etwa 800 bis 900 °C, erhitzt. Dies führt zum Aufbrechen von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen und zur Bildung von Buta-1,3-dien.
Eine andere Methode beinhaltet die katalytische Dehydrierung von Buten oder Butanen. Mithilfe spezifischer Katalysatoren wie Metalloxiden oder geträgerten Metallen entfernt die Reaktion selektiv Wasserstoffatome aus dem Ausgangsmaterial, was zur Produktion von Buta-1,3-dien führt.
Durch katalytische Dimerisierung von Acetylen entsteht ebenfalls Buta-1,3-dien. Bei diesem Verfahren reagieren zwei Moleküle Acetylen zu Buta-1,3-dien, üblicherweise in Gegenwart eines Metallkatalysators wie Kupfer.
Katalysatoren wie Aluminiumoxid oder Zeolithe erleichtern die Dehydratisierung von Ethanol bei hohen Temperaturen. Bei diesem Prozess entsteht aktiv Buta-1,3-dien.
Darüber hinaus produzieren einige Anlagen Buta-1,3-dien als Nebenprodukt der Ethylenproduktion durch den Naphtha- oder Gasöl-Crackprozess. Dieses Verfahren nutzt Crackreaktionen, um eine Mischung aus Olefinen, einschließlich Buta-1,3-dien, zu erzeugen.
Diese Synthesemethoden spielen eine entscheidende Rolle bei der Herstellung von Buta-1,3-dien und bieten verschiedene Wege, um die Nachfrage nach dieser wichtigen Chemikalie in Branchen wie der Gummi-, Kunststoff- und Synthesefaserherstellung zu decken. .
Verwendung von Butadien
Buta-1,3-dien findet aufgrund seiner vielseitigen Eigenschaften in einer Vielzahl von Industrien Anwendung. Hier sind einige wichtige Verwendungszwecke von Buta-1,3-dien:
- Synthesekautschuk: Bei der Herstellung von Synthesekautschuk wie Styrol-Buta-1,3-dien-Kautschuk (SBR) und PolyButa-1,3-dien-Kautschuk (PBR) wird hauptsächlich 1,3-Butadien-Kautschuk verwendet. Diese Kautschuke bieten eine hervorragende Elastizität, Belastbarkeit und Abriebfestigkeit und eignen sich daher ideal für Reifen, Automobilkomponenten, Förderbänder und Schuhe.
- Kunststoffe: 1,3-Butadien ist ein wesentliches Monomer für die Herstellung verschiedener Kunststoffe, einschließlich der Kunststoffe Acrylnitril-Buta-1,3-dien-Styrol (ABS) und Styrol-Buta-1,3-dien (SB). . Diese Kunststoffe zeichnen sich durch eine verbesserte Schlagzähigkeit, Hitzebeständigkeit und Dimensionsstabilität aus, was sie für Anwendungen in Konsumgütern, Geräten und Automobilteilen wertvoll macht.
- Klebstoffe: Die starken Bindungsfähigkeiten von Polymeren auf 1,3-Butadien-Basis machen sie zu einem wertvollen Bestandteil in Klebstoffformulierungen. Sie bieten Haftung auf einer Vielzahl von Substraten und eignen sich daher für Klebeanwendungen in Branchen wie dem Baugewerbe, der Holzverarbeitung und der Verpackung.
- Beschichtungen: 1,3-Butadien trägt zur Herstellung von Beschichtungen und Farben mit verbesserter Haltbarkeit, Flexibilität und Haftungseigenschaften bei. Harze wie Epoxid- und Alkydharze verwenden es bei ihrer Synthese und sind wesentliche Bestandteile von Schutzbeschichtungen für Metalle, Beton und andere Oberflächen.
- Textilien und Fasern: Bei der Herstellung synthetischer Fasern, wie beispielsweise Acrylnitril-Buta-1,3-dien (AB)-Fasern, wird Buta-1,3-dien verwendet. Diese Fasern zeichnen sich durch eine hohe Festigkeit, gute Dimensionsstabilität und Chemikalienbeständigkeit aus und eignen sich daher für Textilien, Teppiche und Industriegewebe.
- Kraftstoffzusätze: Buta-1,3-dien verbessert als Kraftstoffzusatz bei seiner Herstellung die Oktanzahl von Benzin. Es verbessert die Verbrennungseigenschaften von Benzin, was zu einer verbesserten Motorleistung und geringeren Emissionen führt.
Diese Anwendungen unterstreichen den breiten Nutzen von Buta-1,3-dien in verschiedenen Branchen und tragen zur Entwicklung verschiedener Produkte bei, denen wir in unserem täglichen Leben begegnen.
Fragen:
F: Was ist Butadien?
A: Buta-1,3-dien ist eine chemische Verbindung mit der Summenformel C4H6, bestehend aus einer Kette von vier Kohlenstoffatomen und zwei Doppelbindungen.
F: Wie lautet der IUPAC-Name für das Hauptprodukt, wenn 1,3-Butadien mit gleichen Mengen HCl reagiert?
A: Das Hauptprodukt ist laut IUPAC-Nomenklatur 3-Chlorbut-1-en.
F: Wie viele H-Atome enthält das Molekül 1,3-Butadien?
A: Buta-1,3-dien enthält insgesamt sechs Wasserstoffatome (H).
F: Welche Beziehung besteht zwischen der s-cis- und der s-trans-Form von 1,3-Butadien?
A: Die s-cis- und s-trans-Formen von 1,3-Butadien sind geometrische Isomere, die sich in der Anordnung der Substituenten um die Doppelbindungen unterscheiden.
F: Wie viele Knoten hat das ψ3-MO von 1,3-Butadien insgesamt?
A: Das ψ3-Molekülorbital von 1,3-Butadien enthält insgesamt drei Knoten.
F: Wie viele OM-Bindungen hat Butadien?
A: Butadien hat drei bindende Molekülorbitale (MOs), die aus überlappenden Atomorbitalen gebildet werden.
F: Wie hoch ist die erwartete Absorption von Butadien?
A: Es wird erwartet, dass Butadien aufgrund seines konjugierten Systems ultraviolettes (UV) Licht im Bereich von etwa 190 bis 200 nm absorbiert.