Benzylchlorid ist eine chemische Verbindung, die in verschiedenen Industriezweigen verwendet wird. Es wird aus Benzol gewonnen und findet Anwendung in Pharmazeutika, Farbstoffen und Parfüms.
| IUPAC-Name | Benzylchlorid |
| Molekularformel | C₇H₇Cl |
| CAS-Nummer | 100-44-7 |
| Synonyme | α-Chlortoluol, Benzylchlorid, Chlormethylbenzol, Phenylmethylchlorid |
| InChI | InChI=1S/C7H7Cl/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2 |
Eigenschaften von Benzylchlorid
Benzylchlorid-Formel
Die chemische Formel für Benzylchlorid lautet C7H7Cl oder C6H5CH2Cl. Es besteht aus sieben Kohlenstoffatomen, sieben Wasserstoffatomen und einem Chloratom. Die Formel stellt die Anordnung dieser Atome im Molekül dar und liefert wertvolle Informationen über dessen Zusammensetzung.
Molmasse von Benzylchlorid
Die Molmasse von Benzylchlorid wird durch Addition der Atommassen seiner Bestandteile berechnet. In diesem Fall hat Kohlenstoff eine Molmasse von 12,01 g/mol, Wasserstoff eine Molmasse von 1,01 g/mol und Chlor eine Molmasse von 35,45 g/mol. Zusammengenommen beträgt die Molmasse von Benzylchlorid etwa 126,58 g/mol.
Siedepunkt von Benzylchlorid
Benzylchlorid hat einen Siedepunkt von etwa 179 °C (354 °F). Diese Temperatur gibt den Punkt an, an dem der flüssige Zustand von Benzylchlorid unter normalem Atmosphärendruck in den gasförmigen Zustand übergeht. Dies ist ein wichtiger Parameter, der bei der Handhabung und Verarbeitung dieser Verbindung berücksichtigt werden muss.
Benzylchlorid Schmelzpunkt
Der Schmelzpunkt von Benzylchlorid liegt bei etwa -39 °C (-38 °F). Dies ist die Temperatur, bei der die feste Form von Benzylchlorid in den flüssigen Zustand übergeht. Die Kenntnis des Schmelzpunkts ist für die ordnungsgemäße Lagerung und Handhabung der Verbindung unerlässlich.
Dichte von Benzylchlorid g/ml
Benzylchlorid hat eine Dichte von etwa 1,10 g/ml. Unter Dichte versteht man die Masse eines Stoffes pro Volumeneinheit. Dieser Wert hilft bei der Bestimmung der Menge an Benzylchlorid, die in einem bestimmten Volumen vorhanden ist, und ist für verschiedene Anwendungen und Berechnungen wichtig.
Molekulargewicht von Benzylchlorid
Das Molekulargewicht von Benzylchlorid wird durch Addition der Atomgewichte seiner Atombestandteile berechnet. Bei einem Kohlenstoffgewicht von 12,01 g/mol, einem Wasserstoffgewicht von 1,01 g/mol und einem Chlorgewicht von 35,45 g/mol beträgt das Molekulargewicht von Benzylchlorid etwa 126,58 g/mol.
Struktur von Benzylchlorid
Benzylchlorid hat eine Molekülstruktur, die aus einem Benzolring (einem aromatischen Ring mit sechs Kohlenstoffatomen) besteht, wobei an eines der Kohlenstoffatome im Ring ein Chloratom gebunden ist. Diese Struktur ist als Arylhalogenid bekannt und spielt eine entscheidende Rolle für seine Reaktivität und chemischen Eigenschaften.
Löslichkeit von Benzylchlorid
Benzylchlorid ist in Wasser schlecht löslich. Es weist eine bessere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Ether auf. Diese begrenzte Löslichkeit in Wasser und die hohe Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln beeinflusst seine Anwendungen sowie die Methoden der Handhabung und Reinigung.
| Aussehen | Farblose bis hellgelbe Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 1,104 g/ml |
| Farbe | Farblos bis hellgelb |
| Geruch | Würzig, süß, mandelartig |
| Molmasse | 126,58 g/Mol |
| Dichte | 1,10 g/ml |
| Fusionspunkt | -39°C (-38°F) |
| Siedepunkt | 179 °C (354 °F) |
| Blitzpunkt | 65°C (149°F) |
| Löslichkeit in Wasser | Schwach löslich |
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösungsmitteln |
| Dampfdruck | 4,9 mmHg bei 25°C |
| Wasserdampfdichte | 4,36 (Luft = 1) |
| pKa | 7.08 |
| pH-Wert | Ungefähr 7 |
Sicherheit und Gefahren von Benzylchlorid
Benzylchlorid stellt potenzielle Sicherheitsrisiken dar und sollte mit Vorsicht gehandhabt werden. Es gilt als giftig und kann schwere Reizungen der Augen, der Haut und der Atemwege verursachen. Einatmen oder Verschlucken kann zu Atembeschwerden und Schäden an inneren Organen führen. Direkter Hautkontakt kann zu Verbrennungen und Dermatitis führen. Benzylchlorid ist außerdem brennbar und seine Dämpfe können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Ausreichende Belüftung, persönliche Schutzausrüstung sowie ordnungsgemäße Lagerungs- und Handhabungsverfahren sind zur Risikominimierung unerlässlich. Bei Exposition ist sofortige ärztliche Hilfe erforderlich. Bei der Arbeit mit Benzylchlorid sind unbedingt die Sicherheitsvorkehrungen zu beachten und die Sicherheitsdatenblätter zu konsultieren.
| Gefahrensymbole | Totenkopf |
| Sicherheitsbeschreibung | Sehr giftig beim Einatmen und Verschlucken. Verursacht schwere Hautverbrennungen und Augenschäden. Entzündliche Flüssigkeit und Dampf. |
| UN-Identifikationsnummern | Ein 1738 |
| HS-Code | 2903.39.10 |
| Gefahrenklasse | 6.1 (Giftige Stoffe) |
| Verpackungsgruppe | II (Mittelstufe) |
| Toxizität | Akute orale Toxizität – Hoch |
Methoden zur Synthese von Benzylchlorid
Verschiedene Methoden können Benzylchlorid synthetisieren.
Eine übliche Methode beinhaltet die Reaktion zwischen Benzylalkohol und Salzsäure . Bei diesem Prozess fungiert Salzsäure als Reagens und erleichtert die Substitution der Hydroxylgruppe (-OH) im Benzylalkohol durch ein Chloratom. Die Reaktion umfasst im Allgemeinen die Anwendung von Wärme und das kontinuierliche Kochen der Reaktionsmischung unter Rückflussbedingungen.
Eine andere Methode beinhaltet die Reaktion zwischen Benzylalkohol und Thionylchlorid. Thionylchlorid dient in diesem Verfahren sowohl als Reagens als auch als Lösungsmittel. Die Reaktion nutzt einen S[sub]N[/sub]2-Mechanismus, bei dem Thionylchlorid die Hydroxylgruppe des Benzylalkohols durch ein Chloratom ersetzt.
Zur Synthese von Benzylchlorid kann die Chlorierung von Toluol mit Chlorgas oder anderen Chlorierungsmitteln durchgeführt werden. Die Anwesenheit eines Katalysators wie Eisenchlorid oder Aluminiumchlorid löst die Reaktion aus und erleichtert die Substitution eines Wasserstoffatoms in der Methylgruppe von Toluol durch ein Chloratom.
Diese Synthesemethoden ermöglichen die Produktion von Benzylchlorid im kommerziellen Maßstab und stellen einen vielseitigen Vorläufer für verschiedene organische Verbindungen und Anwendungen dar. Es ist wichtig zu beachten, dass bei der Arbeit mit diesen Chemikalien und Reaktionen Sicherheitsvorkehrungen getroffen und geeignete Ausrüstung verwendet werden sollten.
Verwendung von Benzylchlorid
Benzylchlorid findet aufgrund seiner vielseitigen Beschaffenheit und Reaktivität breite Anwendung in verschiedenen Branchen. Hier sind einige wichtige Verwendungszwecke von Benzylchlorid:
- Pharmazeutische Industrie: Die pharmazeutische Industrie verwendet Benzylchlorid als wertvolles Zwischenprodukt zur Synthese pharmazeutischer Verbindungen, darunter Antibiotika, Antihistaminika und Beruhigungsmittel.
- Chemische Herstellung: In der chemischen Herstellung spielt Benzylchlorid eine entscheidende Rolle bei der Herstellung von Farbstoffen, Duftstoffen und Aromastoffen und verleiht diesen Produkten einzigartige Geschmackseigenschaften.
- Agrochemikalien: Benzylchlorid trägt aktiv zu den Bemühungen der Agrarindustrie bei, Nutzpflanzen vor Schädlingen und Krankheiten zu schützen, da es aktiv an der Synthese von Pestiziden und Herbiziden beteiligt ist.
- Polymerindustrie: Die Polymerindustrie verwendet Benzylchlorid bei der Herstellung von Polymeren wie Polystyrol, das in verschiedenen Konsumgütern und Verpackungsmaterialien Anwendung findet.
- Lösungsmittel: Benzylchlorid fungiert als Lösungsmittel für Zellulose, Harze und andere organische Verbindungen und findet Anwendung in Abbeizmitteln und Klebstoffformulierungen.
- Chemisches Reagenz: Benzylchlorid dient als Reagenz für verschiedene organische Umwandlungen und ermöglicht die Einführung der Benzyl-Funktionsgruppe in die chemische Synthese.
- Gummiindustrie: Die Gummiindustrie verwendet Benzylchlorid bei der Vulkanisierung von Gummi und verbessert dadurch dessen Haltbarkeit und Festigkeit.
- Forschung und Entwicklung: Benzylchlorid dient in Laboren als vielseitige Verbindung zur Erforschung verschiedener chemischer Reaktionen und zur Entwicklung neuer Moleküle.
- Textilindustrie: Die Textilindustrie verwendet Benzylchlorid zur Herstellung von Textilhilfsmitteln und in Färbeprozessen.
- Tensidherstellung: Benzylchlorid spielt aktiv eine Rolle bei der Synthese von Tensiden, die in Reinigungsmitteln, Waschmitteln und Körperpflegeprodukten verwendet werden.
Diese vielfältigen Anwendungen unterstreichen die Bedeutung von Benzylchlorid in mehreren Branchen und tragen zur Entwicklung zahlreicher Produkte und Fortschritte in verschiedenen Bereichen bei.
Fragen:
F: Wie lautet der IUPAC-Name für Benzylchlorid?
A: Der IUPAC-Name für Benzylchlorid ist Chlormethylbenzol.
F: Wie kann Benzylchlorid aus Toluol hergestellt werden?
A: Benzylchlorid kann aus Toluol durch Chlorierung mit Chlorgas oder anderen Chlorierungsmitteln in Gegenwart eines Katalysators hergestellt werden.
F: Was ist elektrophiler, Benzoylchlorid oder Benzylchlorid?
A: Benzoylchlorid ist aufgrund der Anwesenheit der elektronenziehenden Carbonylgruppe elektrophiler als Benzylchlorid.
F: Ist Benzylchlorid ein primäres Alkylhalogenid?
A: Ja, Benzylchlorid ist ein primäres Alkylhalogenid, da das Chloratom an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das direkt an den aromatischen Ring gebunden ist.
F: Wofür wird Benzylchlorid verwendet?
A: Benzylchlorid ist eine vielseitige Verbindung, die als Zwischenprodukt bei der Synthese von Arzneimitteln, Farbstoffen, Duftstoffen und anderen organischen Verbindungen verwendet wird.
F: Kann man Blut auf Benzylchlorid testen?
A: Ja, Blutuntersuchungen können das Vorhandensein von Benzylchlorid nachweisen und Aufschluss über eine mögliche Exposition oder Toxizität geben.
F: Ist Benzylchlorid löslich?
A: Ja, Benzylchlorid ist in Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln löslich.
F: Ist Benzylchlorid giftig?
A: Benzylalkohol kann bei Einnahme oder Verwendung in hohen Konzentrationen giftig sein und möglicherweise schädliche Auswirkungen auf das Zentralnervensystem haben.
F: Ist Benzylchlorid brennbar?
A: Ja, Benzylchlorid ist brennbar und sollte in der Nähe von offenen Flammen oder Zündquellen mit Vorsicht gehandhabt werden.