Benzil oder C14H10O2 ist eine gelbe kristalline organische Verbindung, die als Vorstufe bei der Synthese von Farbstoffen und als Photoinitiator in der Polymerchemie verwendet wird. Es kann auch als Reduktionsmittel wirken und ist ein Zwischenprodukt bei der Bildung von Benzilsäure.
| IUPAC-Name | 1,2-Diphenyl-1,2-dicarboxyethylen |
| Molekularformel | C14H10O2 |
| CAS-Nummer | 134-81-6 |
| Synonyme | 1,2-Diphenyl-1,2-propandion, 1,2-Diphenylethandion, Benzilum, Benzil |
| InChI | InChI=1S/C14H10O2/c15-13(14(16)17)11-6-8-12(9-7-11)10-5-3-1-2-4-6/h1-9H,10- 17H2 |
Molekulargewicht von Benzyl
Das Molekulargewicht von Benzil beträgt 210,24 g/mol. Sie ist die Summe der Atommassen aller Atome eines Benzilmoleküls. Das Molekulargewicht von Benzil wird anhand seiner Summenformel C14H10O2 berechnet.
Benzildichte g/ml
Die Dichte von Benzil beträgt 1,20 g/ml. Es ist die Messung der Masse pro Volumeneinheit eines Stoffes. Die Dichte von Benzil ist relativ gering, was die Handhabung im Vergleich zu anderen Substanzen mit höherer Dichte erleichtert.
Siedepunkt von Benzyl
Der Siedepunkt von Benzin liegt bei 350 °C (662 °F). Es handelt sich um die Temperatur, bei der der Dampfdruck einer Flüssigkeit dem Atmosphärendruck entspricht und die Flüssigkeit in Dampf übergeht. Der Siedepunkt eines Stoffes hängt von verschiedenen Faktoren wie Druck, Molekulargewicht und zwischenmolekularen Kräften ab.
Benzyl-Schmelzpunkt
Der Schmelzpunkt von Benzil liegt bei 98 °C (270 °F). Dies ist die Temperatur, bei der ein Feststoff flüssig wird. Der Schmelzpunkt von Benzil ist relativ niedrig, was es zu einem nützlichen Zwischenprodukt in organischen Synthesen macht.
Benzil-Molmasse
Die Molmasse von C14H10O2 beträgt 210,24 g/mol. Dabei handelt es sich um die Stoffmenge, die die gleiche Anzahl an Einheiten (z. B. Atome, Moleküle, Ionen) enthält wie 12 Gramm reines Kohlenstoff-12. Die Molmasse von Benzil wird anhand seiner Summenformel C14H10O2 berechnet.
Struktur von Benzyl
Benzil ist eine gelbe kristalline organische Verbindung mit der Summenformel C14H10O2. Es ist ein Diketon, das aus zwei Phenylgruppen besteht, die an eine zentrale Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung gebunden sind. Das Molekül ist planar und die Doppelbindung ist planar. Das Benzilmolekül hat eine charakteristische leuchtend gelbe Farbe, die es als Referenzverbindung in der analytischen Chemie nützlich macht.
Benzilformel
Die chemische Formel für Benzil lautet C14H10O2. Es stellt die Bestandteile von Benzil und ihre relativen Verhältnisse dar. Die Formel zeigt, dass Benzil aus 14 Kohlenstoffatomen, 12 Wasserstoffatomen und 2 Sauerstoffatomen besteht.
Benzil-NMR
C14H10O2 kann durch Kernspinresonanzspektroskopie (NMR) analysiert werden. Die NMR-Spektroskopie ist ein leistungsstarkes Werkzeug, das Informationen über die chemische Struktur und Wechselwirkungen von Molekülen liefert. Bei der NMR-Spektroskopie werden die magnetischen Eigenschaften des Kerns genutzt, um die chemische Umgebung des Kerns zu bestimmen und Informationen über die Bindungen und chemischen Verschiebungen des Moleküls zu erhalten. Das C14H10O2-NMR-Spektrum liefert Informationen über die Anzahl der Protonen im Molekül und die chemische Umgebung jedes Protons und hilft, die Struktur von C14H10O2 zu bestätigen.
| Aussehen | Gelber kristalliner Feststoff |
| Spezifisches Gewicht | 1,20 g/ml |
| Farbe | GELB |
| Geruch | Geruchlos |
| Molmasse | 210,24 g/Mol |
| Dichte | 1,20 g/ml |
| Fusionspunkt | 94,8°C |
| Siedepunkt | 350 °C (662 °F) |
| Blitzpunkt | Nicht verfügbar |
| Löslichkeit in Wasser | In Wasser schwer löslich |
| Löslichkeit | Löslich in Ethanol und Ether |
| Dampfdruck | Nicht verfügbar |
| Wasserdampfdichte | Nicht verfügbar |
| pKa | Nicht verfügbar |
| pH-Wert | Nicht verfügbar |
Sicherheit und Gefahren von Benzyl
C14H10O2 gilt als mäßig giftiger Stoff und sollte mit Vorsicht gehandhabt werden. Es ist leicht entflammbar und sollte von Wärmequellen und Funken ferngehalten werden. Das Einatmen von C14H10O2-Dämpfen kann zu Augen-, Nasen- und Rachenreizungen sowie Atemproblemen führen. Hautkontakt mit C14H10O2 kann zu Hautreizungen und Rötungen führen. Die Einnahme von C14H10O2 kann zu Magenreizungen und Verdauungsproblemen führen. Bei Einnahme großer Mengen kann es zu schwerwiegenderen Gesundheitsproblemen wie Erbrechen, Schwindel und Bewusstlosigkeit kommen. Beim Umgang mit C14H10O2 ist es wichtig, Schutzhandschuhe und Augenschutz zu tragen und in einem gut belüfteten Bereich zu arbeiten, um die Exposition zu minimieren. Sollten nach Kontakt mit C14H10O2 Nebenwirkungen auftreten, wird empfohlen, sofort einen Arzt aufzusuchen.
| Gefahrensymbole | Brennbar |
| Sicherheitsbeschreibung | S24/25 – Kontakt mit Haut und Augen vermeiden |
| UN-Identifikationsnummern | UN2024 – Gefahrgut, Gefahrenklasse 3 |
| HS-Code | 2915.90.90 |
| Gefahrenklasse | 3 – Brennbare Flüssigkeiten |
| Verpackungsgruppe | III – Mäßiges Risiko |
| Toxizität | Mäßig giftig |
Methoden der Benzilsynthese
C14H10O2 kann mit verschiedenen Methoden synthetisiert werden, darunter den folgenden:
- Oxidation von Diphenylmethanol: Diphenylmethanol wird mit Chromtrioxid zu C14H10O2 oxidiert. Dies ist eine häufig verwendete Methode bei der Synthese von C14H10O2, da sie einfach und kostengünstig ist.
- Wacker-Oxidation: Bei dieser Methode werden ein Palladiumkatalysator und ein Hydroperoxid-Oxidationsmittel verwendet, um das Alken in C14H10O2 umzuwandeln. Die Reaktion wird im Allgemeinen in Gegenwart eines Lösungsmittels wie Ethanol oder Wasser durchgeführt.
- Knoevenagel-Kondensation: Bei dieser Methode wird C14H10O2 durch eine Reaktion zwischen Benzaldehyd und Barbitursäure in Gegenwart einer starken Base wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid synthetisiert.
- Ullmann-Reaktion: Bei dieser Methode werden zwei aromatische Verbindungen durch eine kupferkatalysierte Reaktion gekoppelt. Bei der Synthese von C14H10O2 reagieren zwei Benzaldehydmoleküle zu C14H10O2.
- Baeyer-Villiger-Oxidation: Bei dieser Methode wird C14H10O2 durch Oxidation von Cyclohexanon zu C14H10O2 in Gegenwart eines Peroxysäure-Oxidationsmittels und einer katalytischen Menge eines tertiären Amins synthetisiert.
Die Wahl der C14H10O2-Synthesemethode hängt von verschiedenen Faktoren ab, darunter der Verfügbarkeit der Rohstoffe, der gewünschten Ausbeute und Reinheit des Produkts sowie den mit dem Syntheseprozess verbundenen Kosten und Zeitaufwand.
Verwendung von Benzyl
C14H10O2 ist eine vielseitige Chemikalie, die in verschiedenen Bereichen vielfältig eingesetzt werden kann. Einige der häufigsten Verwendungszwecke von C14H10O2 sind:
- Bei der Herstellung von Feinchemikalien wird C14H10O2 als Rohstoff für die Herstellung verschiedener Feinchemikalien verwendet, darunter Antioxidantien, Flammschutzmittel und Farbstoffe.
- Die Polymersynthese nutzt C14H10O2 bei der Synthese von Polymeren, einschließlich Polycarbonaten und Polyurethanen, mit einem breiten Anwendungsspektrum in verschiedenen Branchen.
- Pestizide nutzen C14H10O2 als Zwischenprodukt bei der Synthese bestimmter Pestizide zur Bekämpfung von Nutzpflanzen und Gartenschädlingen.
- Kosmetika verwenden C14H10O2 als Duftstoff in einigen Kosmetikprodukten wie Parfüms und Eau de Cologne, um für ein frisches, blumiges Aroma zu sorgen.
- Die Geschmacks- und Duftstoffindustrie verwendet C14H10O2 als Geschmacks- und Duftstoff, um Lebensmitteln und Kosmetikprodukten ein holziges und blumiges Aroma zu verleihen.
Zusammenfassend lässt sich sagen, dass C14H10O2 eine vielseitige Chemikalie ist, die in verschiedenen Branchen vielfältig eingesetzt werden kann, darunter in der Feinchemie-, Pharma- und Kosmetikindustrie.
Fragen:
Ist Benzil polar?
Ja, C14H10O2 ist polar. Aufgrund der Anwesenheit polarer funktioneller Gruppen wie Carbonyl- (-C=O) und Phenylgruppen (-C6H5) weist es eine polare Molekülstruktur auf. Diese polare Struktur macht C14H10O2 in polaren Lösungsmitteln wie Wasser und Alkoholen löslich, in unpolaren Lösungsmitteln wie Kohlenwasserstoffen jedoch unlöslich. Die polare Natur von C14H10O2 ermöglicht ihm auch die Teilnahme an verschiedenen polaren Reaktionen, wie etwa Wasserstoffbrückenbindungen und Dipol-Dipol-Wechselwirkungen.
Welche Art von Reaktion findet bei der Bildung von Benzilsäure statt?
Die Bildung von C14H10O2-Säure aus C14H10O2 ist eine Art Umlagerungsreaktion, die als Benzilsäureumlagerung bekannt ist. Bei dieser Reaktion handelt es sich um eine Umlagerung der Carbonylgruppe in C14H10O2 zur Bildung einer neuen funktionellen Carbonsäuregruppe in Benzilsäure. Die Benzilsäure-Umlagerung ist ein Beispiel für eine Beckmann-Umlagerung, bei der es sich um eine Art nukleophile Substitutionsreaktion handelt, bei der zyklische Ketone zu Amiden oder Carbonsäuren umgelagert werden. Der Reaktionsmechanismus beinhaltet die Bildung eines zyklischen Zwischenprodukts, gefolgt von der Wanderung der Carbonylgruppe und der Eliminierung einer Abgangsgruppe.