Benzoin, chemisch PhCH(OH)C(O)Ph, ist eine aromatische Verbindung mit einer Hydroxylgruppe und einer Carbonylgruppe. Es hat einen angenehmen Mandelduft und findet Anwendung in der Parfümerie und als Vorstufe in der organischen Synthese.
| IUPAC-Name | 2-Hydroxy-2-phenylacetophenon |
| Molekularformel | C14H12O2 |
| CAS-Nummer | 119-53-9 |
| Synonyme | Benzoe; Benzoesäurephenylester, 2-Hydroxy-1,2-diphenylethanon, Benzoylphenylcarbinol |
| InChI | InChI=1S/C14H12O2/c15-14(12-8-4-2-5-9-12)13-10-6-1-3-7-11-13/h1-11,15H |
Eigenschaften von Benzoe
Benzoin-Formel
Die Formel für Benzoin lautet PhCH(OH)C(O)Ph, wobei Ph die Phenylgruppe darstellt. Es besteht aus zwei durch ein Kohlenstoffatom verbundenen Benzolringen, an die eine Hydroxylgruppe (OH) und eine Carbonylgruppe (C=O) gebunden sind. Diese Formel spiegelt die molekulare Struktur von Benzoin wider.
Benzoin-Molmasse
Die Molmasse von Benzoin kann durch Addition der Atommassen seiner Atombestandteile berechnet werden. Im Fall von Benzoin, das die Summenformel C14H12O2 hat, beträgt die Molmasse etwa 212,25 Gramm pro Mol (g/mol).
Siedepunkt von Benzoe
Benzoin hat im Vergleich zu vielen anderen organischen Verbindungen einen relativ hohen Siedepunkt. Normalerweise siedet es bei etwa 343 Grad Celsius (650 Grad Fahrenheit). Dieser hohe Siedepunkt weist darauf hin, dass Benzoin erhebliche Energie benötigt, um vom flüssigen in den gasförmigen Zustand überzugehen.
Benzoin-Schmelzpunkt
Der Schmelzpunkt von Benzoe, also die Temperatur, bei der es vom festen in den flüssigen Zustand übergeht, liegt bei etwa 132 bis 137 Grad Celsius (270 bis 279 Grad Fahrenheit). Dieser charakteristische Schmelzbereich ermöglicht die einfache Handhabung von Benzoin in einer Vielzahl von Anwendungen.
Benzoindichte g/ml
Die Dichte von Benzoin, ausgedrückt in Gramm pro Milliliter (g/ml), variiert je nach spezifischer Form und Temperatur. Im Allgemeinen hat Benzoe eine Dichte zwischen 1,30 und 1,33 g/ml. Dieser Dichtewert gibt Aufschluss über die Masse pro Volumeneinheit Benzoin.
Molekulargewicht von Benzoin
Das Molekulargewicht von Benzoin wird durch Addition der Atomgewichte seiner Bestandteile bestimmt. Mit der Summenformel C14H12O2 hat Benzoin ein Molekulargewicht von etwa 212,25 Gramm pro Mol (g/mol). Dieser Wert ist für verschiedene Berechnungen und Umrechnungen bei chemischen Reaktionen unerlässlich.
Struktur von Benzoe
Benzoin hat eine ausgeprägte Molekülstruktur, die aus zwei Benzolringen besteht, die durch ein Kohlenstoffatom verbunden sind, das eine Hydroxylgruppe und eine Carbonylgruppe trägt. Diese Struktur verleiht Benzoin einzigartige chemische und physikalische Eigenschaften und macht es für verschiedene Anwendungen wie Parfümerie und organische Synthese wertvoll.
Löslichkeit von Benzoin
Benzoin ist in Wasser nur begrenzt löslich. Es ist in kaltem Wasser schlecht löslich, in heißem Wasser jedoch aufgrund der erhöhten Molekülbewegung etwas löslicher. Allerdings weist Benzoin eine bessere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Methanol und Ether auf. Dieses Löslichkeitsverhalten wird durch intermolekulare Kräfte zwischen Benzoinmolekülen und Lösungsmittelmolekülen beeinflusst.
| Aussehen | Weiße Kristalle oder Pulver |
| Spezifisches Gewicht | 1,30 – 1,33 g/ml |
| Farbe | Farblos bis cremefarben |
| Geruch | Angenehmer Mandelduft |
| Molmasse | 212,25 g/Mol |
| Dichte | 1,30 – 1,33 g/ml |
| Fusionspunkt | 132 – 137 °C (270 – 279 °F) |
| Siedepunkt | 343 °C (650 °F) |
| Blitzpunkt | 152 °C (306 °F) |
| Löslichkeit in Wasser | Schwer löslich |
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Methanol und Ether |
| Dampfdruck | Nicht verfügbar |
| Wasserdampfdichte | Nicht verfügbar |
| pKa | 9:46 Uhr |
| pH-Wert | Ungefähr neutral (7) |
Sicherheit und Gefahren von Benzoe
Benzoin sollte aufgrund möglicher Sicherheitsrisiken mit Vorsicht gehandhabt werden. Es ist wichtig, direkten Kontakt mit Haut und Augen sowie das Einatmen von Staub oder Dämpfen zu vermeiden. Hautkontakt kann bei manchen Menschen Reizungen oder allergische Reaktionen hervorrufen. Bei Kontakt empfiehlt es sich, die betroffene Stelle gründlich mit Wasser abzuwaschen. Bei der Arbeit mit Benzoe sollte für ausreichende Belüftung gesorgt werden, um das Einatmen von Schwebeteilchen zu vermeiden. Darüber hinaus wird die Verwendung geeigneter persönlicher Schutzausrüstung wie Handschuhe und Schutzbrille empfohlen. Um potenzielle Risiken zu minimieren, sollte Benzoin an einem kühlen, trockenen Ort und fern von inkompatiblen Substanzen gelagert werden.
| Gefahrensymbole | Xi (irritierend) |
| Sicherheitsbeschreibung | – Direkten Kontakt mit Haut und Augen vermeiden<br>- Für gute Belüftung sorgen<br>- Geeignete Schutzausrüstung tragen<br>- Von unverträglichen Stoffen fernhalten |
| UN-Identifikationsnummern | Nicht verfügbar |
| HS-Code | 2914.50.00 |
| Gefahrenklasse | Nicht klassifiziert |
| Verpackungsgruppe | Unzutreffend |
| Toxizität | Geringe bis mäßige Toxizität |
Methoden der Benzoinsynthese
Es gibt verschiedene Methoden zur Synthese von Benzoin, die jeweils unterschiedliche Reaktionswege umfassen.
Eine häufig verwendete Methode ist die Benzoin-Kondensationsreaktion. Bei diesem Verfahren reagiert Benzaldehyd, ein aromatischer Aldehyd, mit einer nukleophilen Verbindung, üblicherweise Natriumcyanid oder Kaliumcyanid, die als Cyanidquelle dient. Die Reaktion findet in Gegenwart eines Katalysators statt, häufig eines Ammoniumsalzes wie Ammoniumacetat oder Ammoniumchlorid . Das resultierende Zwischenprodukt reagiert weiter und bildet schließlich Benzoin als gewünschtes Produkt.
Eine andere Methode erfordert die Kopplung zweier aromatischer Aldehyde, beispielsweise Benzaldehyd, unter Verwendung eines Oxidationsmittels, beispielsweise Luft oder Sauerstoffgas. Typischerweise wird diese Reaktion durch Zugabe einer Base wie Natriumhydroxid oder Kali durchgeführt. Die Reaktion verläuft über einen radikalischen Mechanismus und bildet ein dimeres Zwischenprodukt, das dann weitere Umwandlungen durchläuft, um Benzoin zu ergeben.
Darüber hinaus kann Benzoin durch die Kreuzaldolkondensationsreaktion synthetisiert werden. Bei dieser Methode handelt es sich um die Reaktion zwischen einem aromatischen Aldehyd, beispielsweise Benzaldehyd, und einem Keton, beispielsweise Aceton. Eine starke Base wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid erleichtert die Reaktion, die zur Bildung von Benzoe führt.
Diese Synthesemethoden erfordern eine sorgfältige Verwaltung der Reagenzien und die strikte Einhaltung von Sicherheitsprotokollen, da sie die Verwendung giftiger oder gefährlicher Materialien beinhalten. Darüber hinaus kann die Wahl der Reaktionsbedingungen und spezifischer Katalysatoren die Ausbeute und Selektivität der Benzoinsynthese beeinflussen.
Verwendung von Benzoin
Benzoin findet aufgrund seiner einzigartigen Eigenschaften vielfältige Anwendungen in verschiedenen Branchen und Bereichen. Hier sind einige bemerkenswerte Verwendungen von Benzoe:
- Parfümerie: Parfümeure, Eau de Cologne-Hersteller und andere Parfümhersteller schätzen Benzoeharz wegen seines angenehmen, warmen, süßen Dufts, der an Vanille erinnert, und verwenden es häufig in ihren Produkten.
- Aromastoff: Lebensmittel- und Getränkehersteller verwenden Benzoe als Aromastoff, um Backwaren, Süßwaren und Likören eine reichhaltige, aromatische Note zu verleihen.
- Pharmazeutische Industrie: Die pharmazeutische Industrie verwendet Benzoin als Vorstufe bei der Synthese verschiedener pharmazeutischer Verbindungen und verwendet es bei der Herstellung von Antibiotika, Antiseptika und Hustensäften.
- Kosmetische Formulierungen: Hersteller von Kosmetik- und Hautpflegeprodukten verwenden Benzoe in Cremes, Lotionen und Salben, um sich dessen beruhigende Eigenschaften zunutze zu machen, die trockene oder gereizte Haut lindern.
- Weihrauch und Aromatherapie: Hersteller von Räucherstäbchen und -kegeln verwenden Benzoeharz wegen seines angenehmen Dufts, während Aromatherapeuten es verwenden, um eine beruhigende und entspannende Atmosphäre zu schaffen.
- Organische Synthese: Benzoin spielt als vielseitiger Baustein in der organischen Synthese eine entscheidende Rolle und beteiligt sich an Reaktionen zur Bildung von Verbindungen wie Estern, Säuren und Alkoholen. Dies hilft bei der Synthese von Arzneimitteln, Farbstoffen und anderen organischen Chemikalien.
- Klebstoffanwendungen: Klebstoffhersteller integrieren Benzoeharz in ihre Formulierungen, um die Klebeeigenschaften zu verbessern, was zu einer besseren Haftung von Produkten wie Holzleimen und Klebebändern führt.
- Traditionelle Medizin: Benzoe hat aufgrund seiner schleimlösenden und antiseptischen Eigenschaften eine lange Geschichte in der traditionellen Medizin. Menschen verwenden es als Heilmittel gegen Husten, Halsschmerzen und Hautreizungen.
Die Vielfalt der Anwendungen zeigt die Bedeutung von Benzoe in Branchen rund um Parfüme, Aromen, Pharmazeutika, Kosmetika usw.
Fragen:
F: Wie verbrennt man Benzoeharz?
A: Um Benzoeharz zu verbrennen, legen Sie eine Holzkohlescheibe in einen hitzebeständigen Behälter, zünden Sie ihn an und streuen Sie dann das Benzoeharz auf die heiße Holzkohle, damit diese ihren aromatischen Rauch freisetzt.
F: Wie arbeitet man mit Benzoe-Gummi?
A: Bei der Arbeit mit Benzoegummi muss das Harz zu Pulver oder kleineren Körnchen zerkleinert oder gemahlen werden, um die Handhabung und Einarbeitung in verschiedene Anwendungen wie Parfüme oder Weihrauch zu erleichtern.
F: Ist Benzoe-Tinktur giftig?
A: Benzointinktur gilt im Allgemeinen als sicher für die topische Anwendung, aber die Einnahme oder Inhalation großer Mengen kann schädlich sein. Es ist wichtig, die empfohlenen Anwendungsrichtlinien zu befolgen und bei Bedarf einen Arzt zu konsultieren.
F: Woraus besteht Benzoeöl?
A: Benzoeöl wird aus dem Harz des Styrax-Benzoebaums gewonnen. Es wird normalerweise durch Lösungsmittelextraktion oder Wasserdampfdestillation gewonnen, wodurch ein aromatisches Öl mit einem reichen Vanilleduft entsteht.
F: Ist Benzil saurer als Benzoe?
A: Ja, Benzil ist saurer als Benzoe. Benzil hat zwei Carbonylgruppen, was aufgrund der Anwesenheit von zwei potenziellen Wasserstoffbrückenbindungsspendern einen stärker sauren Charakter ermöglicht.
F: Wie wende ich Benzoe-Steri-Streifen an?
A: Bevor Sie die sterilen Streifen anbringen, reinigen und trocknen Sie den Bereich. Tragen Sie anschließend die Benzoe-Tinktur auf die die Wunde umgebende Haut auf, um die Haftung zu verbessern, warten Sie, bis sie getrocknet ist, und platzieren Sie die sterilen Streifen vorsichtig auf der Wunde.
F: Wie riecht Benzoe?
A: Benzoe hat einen angenehmen, warmen, süßen Duft, der an Vanille oder Mandel erinnert, mit balsamischen und blumigen Noten.
F: Ist Benzoe polar?
A: Ja, Benzoin ist aufgrund der Anwesenheit polarer funktioneller Gruppen wie Hydroxyl- (OH) und Carbonylgruppen (C=O) polar.
F: Was ist der Unterschied zwischen Benzoeöl und Benzoe-Tinktur?
A: Benzoeöl bezieht sich auf das aus dem Harz extrahierte ätherische Öl, während Benzoe-Tinktur eine Lösung ist, die durch Auflösen von Benzoeharz in Alkohol hergestellt wird und häufig als topischer Klebstoff oder Hautschutzmittel verwendet wird.
F: Was ist Benzoe-Tinktur?
A: Benzointinktur ist eine Lösung, die durch Auflösen von Benzoeharz in Alkohol hergestellt wird. Es wird häufig als topisches Antiseptikum, Haftmittel oder Schutzmittel für die Haut verwendet.