Anilin (C6H5NH2) ist ein aromatisches Amin, das bei der Herstellung von Farbstoffen, Pharmazeutika und Gummichemikalien verwendet wird. Es hat einen ausgeprägten Geruch und ist eine Vorstufe verschiedener organischer Verbindungen.
| IUPAC-Name | Anilin |
| Molekularformel | C6H7N |
| CAS-Nummer | 62-53-3 |
| Synonyme | Aminobenzol, Benzolamin |
| InChI | InChI=1S/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2 |
Eigenschaften von Anilin
Anilin-Formel
Die Formel für Anilin lautet C6H7N. Es besteht aus sechs Kohlenstoffatomen, sieben Wasserstoffatomen und einem Stickstoffatom. Die Anordnung dieser Atome verleiht Anilin seine einzigartigen chemischen Eigenschaften.
Anilin-Molmasse
Die Molmasse von C6H5NH2 wird durch Addition der Atommassen aller seiner Bestandteile berechnet. Die Molmasse von C6H5NH2 beträgt etwa 93,13 Gramm pro Mol (g/mol). Dieser Wert ist bei verschiedenen chemischen Berechnungen und Reaktionen mit C6H5NH2 nützlich.
Siedepunkt von Anilin
C6H5NH2 hat einen Siedepunkt von etwa 184 Grad Celsius (184 °C). Bei dieser Temperatur durchläuft C6H5NH2 einen Phasenwechsel von flüssig zu gasförmig. Der Siedepunkt ist ein wichtiges Merkmal, das die Bedingungen bestimmt, unter denen C6H5NH2 verdampft werden kann.
Anilin-Schmelzpunkt
Der Schmelzpunkt von C6H5NH2 liegt bei etwa -6 Grad Celsius (-6°C). Dies ist die Temperatur, bei der das feste C6H5NH2 in den flüssigen Zustand übergeht. Der Schmelzpunkt ist wichtig für die Bestimmung des physikalischen Zustands von C6H5NH2 unter verschiedenen Temperaturbedingungen.
Anilindichte g/ml
C6H5NH2 hat eine Dichte von etwa 1,02 Gramm pro Milliliter (g/ml). Die Dichte gibt die Masse einer Substanz pro Volumeneinheit an. Der Dichtewert von C6H5NH2 gibt Aufschluss über seine Kompaktheit oder Konzentration in einem gegebenen Raumvolumen.
Anilin-Molekulargewicht
Das Molekulargewicht von C6H5NH2 beträgt etwa 93,13 Gramm pro Mol (g/mol). Es ist die Summe der Atomgewichte aller Atome in der chemischen Formel von C6H5NH2. Das Molekulargewicht spielt eine entscheidende Rolle bei stöchiometrischen Berechnungen und bei der Bestimmung der Menge an C6H5NH2, die für Reaktionen benötigt wird.
Anilinstruktur
C6H5NH2 hat eine Struktur, die aus einem Benzolring (einem hexagonalen Ring aus Kohlenstoffatomen) mit einer angehängten Aminogruppe (-NH2) anstelle eines Wasserstoffatoms besteht. Diese Struktur verleiht C6H5NH2 seine aromatischen und basischen Eigenschaften und macht es für verschiedene industrielle Anwendungen nützlich.
Löslichkeit von Anilin
C6H5NH2 ist in Wasser schlecht löslich, löst sich jedoch leicht in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Ether und Chloroform. Seine Löslichkeit wird durch die Polarität und die intermolekularen Kräfte zwischen C6H5NH2 und dem Lösungsmittel beeinflusst. Diese Eigenschaft ermöglicht die einfache Einbindung von C6H5NH2 in verschiedene chemische Prozesse und Formulierungen.
| Aussehen | Farblose bis hellgelbe Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 1,02 g/ml |
| Farbe | Farblos bis hellgelb |
| Geruch | Charakteristischer Geruch |
| Molmasse | 93,13 g/Mol |
| Dichte | 1,02 g/ml |
| Fusionspunkt | -6°C |
| Siedepunkt | 184°C |
| Blitzpunkt | 70°C |
| Löslichkeit in Wasser | Schwer löslich |
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösungsmitteln |
| Dampfdruck | 5,60 mmHg |
| Wasserdampfdichte | 3,24 (Luft=1) |
| pKa | 4.61 |
| pH-Wert | Annähernd neutral |
Sicherheit und Gefahren von Anilin
C6H5NH2 birgt potenzielle Sicherheitsrisiken und sollte mit Vorsicht gehandhabt werden. Es ist gesundheitsschädlich, wenn es verschluckt, eingeatmet oder über die Haut aufgenommen wird. Direkter Kontakt mit C6H5NH2 kann zu Reizungen der Augen, der Haut und der Atemwege führen. Eine längere oder wiederholte Exposition kann schwerwiegendere Auswirkungen haben, einschließlich Dermatitis und Bluterkrankungen. C6H5NH2 ist ebenfalls brennbar und seine Dämpfe können in der Luft explosionsfähige Gemische bilden. Bei der Arbeit mit C6H5NH2 sollten ausreichende Belüftung und persönliche Schutzausrüstung verwendet werden. Um Risiken zu minimieren und die Sicherheit von Mensch und Umwelt zu gewährleisten, sind ordnungsgemäße Lagerungs-, Handhabungs- und Entsorgungspraktiken unerlässlich.
| Gefahrensymbole | T,N |
| Sicherheitsbeschreibung | Kontakt mit Haut und Augen vermeiden. In einem gut belüfteten Bereich verwenden. Mit Handschuhen und Schutzkleidung handhaben. |
| UN-Identifikationsnummern | UN 1547 |
| HS-Code | 2921.43.0000 |
| Gefahrenklasse | 6.1 (Giftige Stoffe) |
| Verpackungsgruppe | III |
| Toxizität | Giftig bei Verschlucken, Einatmen oder Aufnahme durch die Haut. Kann Reizungen, Dermatitis und Bluterkrankungen verursachen. |
Anilin-Synthesemethoden
Verschiedene Methoden können C6H5NH2 synthetisieren.
Eine gängige Methode ist die Nitrobenzolreduktion . Bei diesem Verfahren reagiert ein Reduktionsmittel wie Eisenspäne oder Zinn mit Nitrobenzol in Gegenwart einer starken Säure wie Salzsäure. Diese Reaktion führt zur Umwandlung der Nitrogruppe (-NO2) in eine Aminogruppe (-NH2), wodurch C6H5NH2 entsteht.
Eine andere Methode beinhaltet die Reduktion von Nitrobenzol unter Verwendung von Wasserstoffgas über einem Katalysator wie Palladium oder Platin. Die industrielle Methode zur Herstellung von C6H5NH2 nutzt häufig den Prozess der katalytischen Hydrierung.
Um C6H5NH2 zu erhalten, kann bei der Reduktion von Nitrobenzol Natriumsulfid oder Natriumbisulfit eingesetzt werden. Diese Reduktionsmittel erleichtern die Umwandlung der Nitrogruppe in die Aminogruppe.
Um C6H5NH2 zu synthetisieren, kann Chlorbenzol mit Ammoniak in Gegenwart einer starken Base wie Natriumhydroxid behandelt werden. Dieser als Sandmeyer-Reaktion bekannte Prozess führt zur Substitution von Chlor durch eine Aminogruppe, was zu C6H5NH2 führt.
Darüber hinaus kann man C6H5NH2 durch Reduktion von Azobenzol oder Azoxybenzol herstellen, was das Aufbrechen der Stickstoff-Stickstoff-Bindung unter Bildung einer Aminogruppe beinhaltet.
Diese Synthesemethoden bieten unterschiedliche Ansätze zur Gewinnung von C6H5NH2 und ermöglichen dessen Produktion im Labor- und Industriemaßstab. Die Wahl der Methode hängt von Faktoren wie der Verfügbarkeit der Rohstoffe, den Reaktionsbedingungen und der gewünschten Reinheit des Endprodukts ab.
Verwendung von Anilin
C6H5NH2 findet aufgrund seiner vielfältigen Eigenschaften in verschiedenen Branchen Anwendung. Hier sind einige seiner häufigsten Verwendungszwecke:
- Farbstoffproduktion: C6H5NH2 dient als wichtiger Rohstoff für die Herstellung vieler Farbstoffe, einschließlich synthetischer Farbstoffe und Pigmente, die in der Textil-, Leder- und Papierindustrie verwendet werden.
- Pharmazeutische Industrie: C6H5NH2-Derivate sind für die Synthese pharmazeutischer Arzneimittel wie Analgetika, Antipyretika und Antimalariamittel von entscheidender Bedeutung.
- Gummichemikalien: C6H5NH2 verbessert aktiv die Leistung und Haltbarkeit von Gummiprodukten, indem es eine entscheidende Komponente bei der Produktion von Beschleunigern und Antioxidantien in der Gummiindustrie ist.
- Herbizide und Pestizide: Landwirte nutzen aktiv C6H5NH2-Derivate bei der Formulierung von Herbiziden und Pestiziden und bekämpfen so Unkräuter und Schädlinge in der Landwirtschaft wirksam.
- Polyurethanproduktion: C6H5NH2 ist ein wesentlicher Bestandteil bei der Synthese von Polyurethanschäumen, Beschichtungen und Klebstoffen, die in der Bau- und Automobilindustrie weit verbreitet sind.
- Chemische Zwischenprodukte: C6H5NH2 dient als vielseitiger Baustein für die Synthese verschiedener organischer Verbindungen, wie z. B. Kautschukchemikalien, Pharmazeutika und Agrochemikalien.
- Lösungsmittel für verschiedene Stoffe: C6H5NH2 löst aktiv verschiedene Stoffe, darunter Fette, Öle, Wachse und Harze.
- Laborreagenz: In Laborexperimenten zur organischen Synthese verwenden Forscher C6H5NH2 als Reagenz und verwenden es bei einigen Reaktionen als Katalysator.
- Fotochemikalien: C6H5NH2-Derivate tragen aktiv zur Herstellung fotografischer Chemikalien wie Entwickler und Farbstoffe bei.
- Polymerisationsinitiator: C6H5NH2 fungiert als Initiator bei bestimmten Polymerisationsreaktionen und ermöglicht die Bildung von Polymeren mit spezifischen Eigenschaften.
Diese vielfältigen Anwendungen unterstreichen die Bedeutung von C6H5NH2 in Branchen, die von der Textil- und Pharmaindustrie bis hin zur Landwirtschaft und Fertigung reichen.
Fragen:
F: Welche Verbindung ist basischer als Anilin?
A: Ammoniak (NH3) ist basischer als C6H5NH2.
F: Was ist ein Anilinstich?
A: Der C6H5NH2-Punkt ist die niedrigste Temperatur, bei der gleiche Volumina von C6H5NH2 und einem bestimmten Lösungsmittel vollständig mischbar sind.
F: Was ist Anilin?
A: Anilin ist ein aromatisches Amin mit der chemischen Formel C6H7N, das häufig in Farbstoffen, Pharmazeutika und Gummichemikalien verwendet wird.
F: Wie trennt man Naphthalin und Anilin?
A: Naphthalin und C6H5NH2 können durch einen Prozess namens fraktionierte Destillation getrennt werden, wobei der Unterschied in ihren Siedepunkten genutzt wird.
F: Wie wird Phenol aus Anilin hergestellt?
A: Phenol kann aus C6H5NH2 durch einen Prozess namens Diazotierung synthetisiert werden, gefolgt von einer Hydrolyse zur Bildung von Phenol.
F: Wie reinigt man Anilinleder?
A: Um C6H5NH2-Leder zu reinigen, verwenden Sie ein weiches, feuchtes Tuch, um Flecken sanft zu entfernen und vermeiden Sie den Einsatz aggressiver Chemikalien oder übermäßiger Feuchtigkeit.
F: Was ist die konjugierte Base von Benzoesäure und die konjugierte Säure von Anilin?
A: Die konjugierte Base von Benzoesäure ist das Benzoation (C6H5COO-) und die konjugierte Säure von C6H5NH2 ist das Aniliniumion (C6H5NH3+).
F: Was ist Anilinleder?
A: C6H5NH2-Leder ist eine mit C6H5NH2-Farbstoffen gefärbte Lederart, die die natürliche Textur und das Aussehen des Leders beibehält und gleichzeitig ein weiches, luxuriöses Gefühl beibehält.