Alizarin (1,2-Dihydroxyanthrachinon) ist ein roter Farbstoff, der aus Anthrachinon gewonnen wird. Es wird durch Behandlung von Anthracen mit Kaliumhydroxid und Schwefelsäure synthetisiert. Alizarin wird in der Textil-, Papier- und Kosmetikindustrie eingesetzt.
| IUPAC-Name | 1,2-Dihydroxyanthracen-9,10-dion |
| Molekularformel | C14H8O4 |
| CAS-Nummer | 72-48-0 |
| Synonyme | 1,2-Anthrachinondiol; 1,2-Dihydroxyanthrachinon; 9,10-Anthracendion, 1,2-Dihydroxy-; Alizarin; CI 58.000; Roter Truthahn |
| InChI | InChI=1S/C14H8O4/c15-10-6-5-8-9(13(10)17)11(16)7-3-1-2-4-12(7)18/h1-6.15-16 Uhr |
Molmasse von Alizarin
Alizarin hat eine Molmasse von 240,22 g/mol. Dieser Wert wird durch Addition der Atomgewichte der Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatome berechnet, die in der chemischen Formel C14H8O4 enthalten sind. Die Molmasse einer Verbindung ist ein wichtiger Parameter für verschiedene Berechnungen, beispielsweise zur Bestimmung der Substanzmenge, die zur Herstellung einer Lösung bekannter Konzentration benötigt wird, oder der Anzahl der Mol, die in einer bestimmten Masse der Verbindung vorhanden sind.
1,2-Dihydroxyanthrachinon Siedepunkt
Der Siedepunkt von 1,2-Dihydroxyanthrachinon beträgt 430 °C (806 °F). Diese Temperatur ist der Punkt, an dem der Dampfdruck der Flüssigkeit dem auf die Flüssigkeit ausgeübten Außendruck entspricht. Es ist wichtig zu beachten, dass der Siedepunkt einer Verbindung abhängig von Faktoren wie Druck und Reinheit variieren kann.
1,2-Dihydroxyanthrachinon Schmelzpunkt
Der Schmelzpunkt von 1,2-Dihydroxyanthrachinon beträgt 289 bis 290 °C (552 bis 554 °F). Diese Temperatur ist der Punkt, an dem die feste Form der Verbindung in die flüssige Form übergeht. Es ist wichtig zu beachten, dass der Schmelzpunkt einer Verbindung abhängig von Faktoren wie Druck und Reinheit variieren kann.
1,2-Dihydroxyanthrachinon Dichte g/ml
Die Dichte von 1,2-Dihydroxyanthrachinon beträgt 1,52 g/ml. Die Dichte ist ein Maß für die Masse, die in einem bestimmten Volumen einer Substanz enthalten ist. Diese Eigenschaft ist in verschiedenen Anwendungen nützlich, beispielsweise zur Bestimmung des Auftriebs einer Substanz und zur Schätzung der Masse eines bestimmten Volumens einer Substanz.
Molekulargewicht von 1,2-Dihydroxyanthrachinon
Das Molekulargewicht von 1,2-Dihydroxyanthrachinon beträgt 240,22 g/mol. Dieser Wert ist die Summe der Atomgewichte aller im Molekül vorhandenen Atome. Es ist ein wichtiger Parameter für verschiedene Berechnungen, beispielsweise zur Bestimmung der molaren Konzentration einer Lösung oder der Anzahl der Mol, die in einer bestimmten Masse der Verbindung vorhanden sind.
Struktur von 1,2-Dihydroxyanthrachinon
1,2-Dihydroxyanthrachinon hat eine planare Struktur mit zwei Hydroxylgruppen, die an das Anthrachinon-Ringsystem gebunden sind. Das Molekül verfügt über ein konjugiertes System von Pi-Bindungen, das ihm seine charakteristische rote Farbe verleiht. Das Vorhandensein beider Hydroxylgruppen ermöglicht die Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen, was zur Stabilität der festen Form der Verbindung beiträgt.
Formel 1,2-Dihydroxyanthrachinon
Die chemische Formel für 1,2-Dihydroxyanthrachinon lautet C14H8O4. Diese Formel stellt die Art und Anzahl der im Molekül vorhandenen Atome dar. Die Summenformel ist für verschiedene Berechnungen wichtig, beispielsweise zur Bestimmung des Molekulargewichts der Verbindung und der Anzahl der Mol, die in einer bestimmten Masse der Verbindung vorhanden sind.
| Aussehen | Rotes kristallines Pulver |
| Spezifisches Gewicht | 1,52 |
| Farbe | Rot |
| Geruch | Geruchlos |
| Molmasse | 240,22 g/Mol |
| Dichte | 1,52 g/ml |
| Fusionspunkt | 289–290 °C (552–554 °F) |
| Siedepunkt | 430 °C (806 °F) |
| Blitzpunkt | Unzutreffend |
| Löslichkeit in Wasser | 0,02 g/L (20°C) |
| Löslichkeit | Löslich in Ethanol, Ether, Benzol und Chloroform |
| Dampfdruck | Unzutreffend |
| Wasserdampfdichte | Unzutreffend |
| pKa | 8.24 |
| pH-Wert | 6,3 (0,1 % wässrige Lösung) |
Sicherheit und Gefahren von Alizarin
Alizarin (1,2-Dihydroxyanthrachinon) kann bei unsachgemäßer Handhabung einige Sicherheitsrisiken bergen. Bei Kontakt kann es zu Reizungen der Haut, der Augen und der Atemwege kommen. Die Einnahme oder Inhalation großer Mengen Alizarin kann Erbrechen, Durchfall und Nierenschäden verursachen. Es ist außerdem ein brennbarer Stoff und kann sich entzünden, wenn es Hitze oder Flammen ausgesetzt wird. Beim Umgang mit Alizarin sollte geeignete persönliche Schutzausrüstung, einschließlich Handschuhe, Schutzbrille und Atemschutzmaske, getragen werden. Es sollte an einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort, entfernt von Wärmequellen und inkompatiblen Materialien, gelagert werden. Bei versehentlichem Verschlucken, Einatmen oder Haut-/Augenkontakt sollte sofort ein Arzt aufgesucht werden.
| Gefahrensymbole | Xn,N |
| Sicherheitsbeschreibung | Von Hitze, Funken und offenen Flammen fernhalten. Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Spray vermeiden. Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. |
| UN-Identifikationsnummern | UN 3077 |
| HS-Code | 3204.15.90 |
| Gefahrenklasse | 9 |
| Verpackungsgruppe | III |
| Toxizität | Kann Reizungen und Schäden an Haut, Augen und Atemwegen verursachen. Das Verschlucken oder Einatmen großer Mengen kann zu Erbrechen, Durchfall und Nierenschäden führen. Chronische Exposition kann Krebs verursachen. |
Alizarin-Synthesemethoden
Zur Synthese von Alizarin (1,2-Dihydroxyanthrachinon) können verschiedene Methoden angewendet werden. Eine der am häufigsten verwendeten Methoden ist die Oxidation von Anthrachinon mit einer Mischung aus Salpeter- und Chromsäure zur Herstellung von Anthrachinon-2-sulfonsäure. Anschließend führt die Hydrolyse von Sulfonsäure mit Schwefelsäure zur Bildung von 1,2-Dihydroxyanthrachinon.
Eine andere Methode erfordert die Reduktion von Anthrachinon unter Verwendung von Natriumdithionit in Gegenwart von Natriumhydroxid, um Anthrahydrochinon zu bilden. Diese Verbindung wird dann mit Kaliumpermanganat zu 1,2-Dihydroxyanthrachinon oxidiert.
Zur Synthese von 1,2-Dihydroxyanthrachinon können Phthalsäureanhydrid und Resorcin in Gegenwart eines Zinkchloridkatalysators zur Reaktion gebracht werden, was zur Bildung von 1,2-Dihydroxyanthrachinon führt. Der nächste Schritt besteht darin, 1,2-Dihydroxyanthrachinon mit Chromsäure zu 1,2-Dihydroxyanthrachinon zu oxidieren.
Zusätzlich zu diesen traditionellen Methoden haben Forscher moderne Techniken wie die mikrowellenunterstützte Synthese, die ultraschallunterstützte Synthese und die enzymatische Synthese als alternative Methoden für die Synthese von 1,2-Dihydroxyanthrachinon untersucht.
Es ist wichtig zu beachten, dass diese Synthesemethoden den Einsatz gefährlicher Chemikalien und Bedingungen erfordern können und dass geschulte Fachkräfte sie in einem ordnungsgemäß ausgestatteten Labor unter Verwendung persönlicher Schutzausrüstung durchführen sollten, um die Sicherheit zu gewährleisten.
Verwendung von Alizarin
Alizarin (1,2-Dihydroxyanthrachinon) wird in verschiedenen Bereichen vielfältig eingesetzt. Einige seiner Verwendungsmöglichkeiten sind:
- 1,2-Dihydroxyanthrachinon findet in der Textilindustrie Anwendung als Farbstoff zum Färben von Baumwolle, Wolle, Seide und Leder.
- Die traditionelle chinesische Medizin verwendet 1,2-Dihydroxyanthrachinon zur Behandlung verschiedener Krankheiten wie Blutungen, Gelbsucht und Menstruationsstörungen.
- Die analytische Chemie verwendet 1,2-Dihydroxyanthrachinon als pH-Indikator in einem Übergangsbereich von pH 5,0 bis 6,8.
- 1,2-Dihydroxyanthrachinon ist ein Rohstoff für die Synthese anderer organischer Verbindungen, einschließlich Anthrachinon und Chinizarin.
- Biologen verwenden 1,2-Dihydroxyanthrachinon, um Knochengewebe und Kalziumablagerungen in Färbetechniken sichtbar zu machen.
- Fotografen verwenden 1,2-Dihydroxyanthrachinon als fotografischen Entwickler zur Erstellung von Schwarzweißfotos.
- Hersteller von Tinten, Farben und Lacken verwenden 1,2-Dihydroxyanthrachinon in einer Vielzahl industrieller Anwendungen.
Es ist wichtig zu beachten, dass 1,2-Dihydroxyanthrachinon bei unsachgemäßer Handhabung gewisse Sicherheitsrisiken bergen kann und dass bei der Arbeit mit dieser Verbindung entsprechende Sicherheitsvorkehrungen getroffen werden sollten.
Fragen:
F: Welche Farbe hat Alizarin-Purpur?
A: Alizarin-Purpur ist eine tiefrote Farbe mit einem leicht blauen Unterton. Es wird häufig zum Malen und Beizen verwendet.
F: Wie stellt man Alizarin Crimson her?
A: Alizarin-Purpur kann durch Mischen eines roten Pigments wie Cadmiumrot mit einer kleinen Menge eines blauen Pigments wie Ultramarinblau hergestellt werden. Diese Mischung kann dann durch Zugabe kleiner Mengen anderer Pigmente wie gebrannter Siena oder gelbem Ocker modifiziert werden, um den gewünschten Farbton und Ton zu erzielen. Alternativ können Künstler in Kunstfachgeschäften vorgefertigte Tuben Alizarin-Purpurfarbe kaufen. Es ist wichtig zu beachten, dass die chemische Verbindung Alizarin (1,2-Dihydroxyanthrachinon) nicht bei der Herstellung von Alizarin-Purpurfarbe verwendet wird und im Allgemeinen nur für industrielle oder wissenschaftliche Anwendungen verwendet wird.