Adipinsäure ist eine chemische Verbindung, die bei der Herstellung von Nylon und anderen Polymeren verwendet wird. Es wird auch als Lebensmittelzusatzstoff verwendet und hat einen herben Geschmack.
| IUPAC-Name | Hexandisäure |
| Molekularformel | C6H10O4 |
| CAS-Nummer | 124-04-9 |
| Synonyme | Adipinsäure, Hexan-1,6-disäure, 1,4-Butandicarbonsäure |
| InChI | InChI=1S/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2 |
Eigenschaften von Adipinsäure
Adipinsäure-Formel
Die Formel für Adipinsäure lautet C6H10O4. Es besteht aus sechs Kohlenstoffatomen, zehn Wasserstoffatomen und vier Sauerstoffatomen. Diese chemische Formel stellt die Anordnung und Zusammensetzung der Atome in einem Adipinsäuremolekül dar.
Adipinsäure Molmasse
Die Molmasse von Adipinsäure beträgt etwa 146,14 Gramm pro Mol. Die Molmasse ist die Masse eines Mols einer Substanz und wird im Fall von Adipinsäure durch Addition der Atommassen ihrer Bestandteile bestimmt.
Siedepunkt von Adipinsäure
Adipinsäure hat einen Siedepunkt von etwa 337 Grad Celsius. Der Siedepunkt ist die Temperatur, bei der ein Stoff von der flüssigen in die Gasphase übergeht. Diese Temperatur erreicht Adipinsäure bei ausreichender Energiezufuhr.
Schmelzpunkt von Adipinsäure
Der Schmelzpunkt von Adipinsäure liegt bei etwa 152 Grad Celsius. Dies ist die Temperatur, bei der feste Adipinsäure in den flüssigen Zustand übergeht. Durch die Einwirkung von Wärme werden die intermolekularen Kräfte, die den Feststoff zusammenhalten, überwunden, was zur Fusion führt.
Adipinsäuredichte g/ml
Adipinsäure hat eine Dichte von etwa 1,36 Gramm pro Milliliter. Die Dichte ist ein Maß für die Dichte von Molekülen in einer Substanz. Im Fall von Adipinsäure gibt es die Masse der Säure pro Volumeneinheit an.
Molekulargewicht von Adipinsäure
Das Molekulargewicht von Adipinsäure beträgt 146,14 Gramm pro Mol. Sie wird durch Addition der Atomgewichte aller in der Summenformel der Adipinsäure vorkommenden Atome berechnet. Das Molekulargewicht gibt Auskunft über die Masse eines Moleküls.
Struktur von Adipinsäure
Die Struktur von Adipinsäure besteht aus einer Kette von sechs Kohlenstoffatomen, an deren Enden zwei funktionelle Carboxylgruppen (-COOH) angebracht sind. Es hat eine lineare Anordnung und wird aufgrund des Vorhandenseins von zwei Carboxylgruppen als Dicarbonsäure bezeichnet.
Löslichkeit von Adipinsäure
Adipinsäure ist in Wasser mäßig löslich. Es bildet Wasserstoffbrückenbindungen mit Wassermolekülen, wodurch es sich bis zu einem gewissen Grad auflösen kann. Die Löslichkeit von Adipinsäure wird durch Faktoren wie Temperatur, pH-Wert und das Vorhandensein anderer Substanzen in der Lösung beeinflusst.
| Aussehen | weißes kristallines Pulver |
| Spezifisches Gewicht | 1,36 g/ml |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Geruchlos |
| Molmasse | 146,14 g/Mol |
| Dichte | 1,36 g/ml |
| Fusionspunkt | 152°C |
| Siedepunkt | 337°C |
| Blitzpunkt | 196°C |
| Löslichkeit in Wasser | 1,95 g/100 ml bei 25 °C |
| Löslichkeit | Löslich in Lösungsmitteln wie Alkohol und Ether |
| Dampfdruck | 0,002 mmHg bei 25 °C |
| Wasserdampfdichte | 5.1 (Luft = 1) |
| pKa | pKa1: 4,41, pKa2: 5,41 |
| pH-Wert | 2,5 – 3,5 |
Sicherheit und Gefahren von Adipinsäure
Bei korrekter Handhabung und Anwendung stellt Adipinsäure ein minimales Risiko für die menschliche Gesundheit und die Umwelt dar. Allerdings ist es wie bei jeder Chemikalie wichtig, Sicherheitsvorkehrungen zu beachten. Direkter Kontakt mit Adipinsäure kann zu leichten Reizungen der Haut und Augen führen. Das Verschlucken oder Einatmen großer Mengen kann zu Magen-Darm-Beschwerden oder Reizungen der Atemwege führen. Bei der Arbeit mit Adipinsäure empfiehlt es sich, Schutzausrüstung wie Handschuhe und Schutzbrille zu tragen. Im Falle einer versehentlichen Exposition waschen Sie die betroffenen Stellen sofort mit Wasser und suchen Sie gegebenenfalls einen Arzt auf. Um eine Kontamination der Umwelt zu vermeiden, sollten ordnungsgemäße Lagerungs- und Entsorgungspraktiken befolgt werden.
| Gefahrensymbole | Keiner |
| Sicherheitsbeschreibung | – Vermeiden Sie direkten Kontakt mit Haut und Augen. – Bei der Handhabung Schutzausrüstung (Handschuhe, Brille) verwenden. – An einem kühlen, trockenen Ort, fern von unverträglichen Substanzen aufbewahren. – Befolgen Sie die ordnungsgemäßen Handhabungs- und Entsorgungsverfahren. |
| UN-Identifikationsnummern | Unzutreffend |
| HS-Code | 291712 |
| Gefahrenklasse | Nicht klassifiziert |
| Verpackungsgruppe | Unzutreffend |
| Toxizität | Geringe Toxizität bei korrekter Verwendung und Handhabung. |
Methoden zur Adipinsäuresynthese
Adipinsäure kann auf unterschiedliche Weise synthetisiert werden. Eine übliche Methode zur Synthese von Adipinsäure besteht darin, Cyclohexanon mit Salpetersäure in Gegenwart eines Katalysators wie Vanadiumpentoxid umzusetzen. Diese Reaktion oxidiert Cyclohexanon und wandelt es in Adipinsäure um.
Eine weitere großtechnisch genutzte Methode ist die Oxidation von Cyclohexanol mit Luft oder Sauerstoff. Zunächst wird Cyclohexanol dehydriert, um Cyclohexanon zu bilden. Anschließend wird Cyclohexanon weiter oxidiert, um Adipinsäure zu erzeugen.
Ein alternativer Ansatz ist die Carbonylierung von 1,3-Butadien . Bei diesem Verfahren durchläuft 1,3-Butadien eine Carbonylierungsreaktion unter Verwendung von Kohlenmonoxid und Wasser in Gegenwart eines Katalysators, beispielsweise eines Palladiumkomplexes. Bei der Reaktion entsteht Adipinsäure.
Darüber hinaus wurden biologische Wege für die Synthese von Adipinsäure untersucht. Dazu gehört die Fermentation von Glukose oder anderen Zuckern durch Mikroorganismen, die den Zucker in Adipinsäure umwandeln. Diese biobasierten Methoden bieten das Potenzial für einen nachhaltigeren und umweltfreundlicheren Produktionsprozess.
Die Wahl der Synthesemethode hängt von Faktoren wie Kosten, Effizienz und Umweltaspekten ab.
Verwendung von Adipinsäure
Adipinsäure findet aufgrund ihrer vielseitigen Eigenschaften vielfältige Anwendungen in unterschiedlichen Branchen. Hier sind einige häufige Verwendungszwecke:
- Adipinsäure spielt eine entscheidende Rolle bei der Herstellung von Nylon 6,6, einer weit verbreiteten synthetischen Faser, indem sie mit Hexamethylendiamin unter Bildung von Nylonpolymeren reagiert. Diese Polymere finden Anwendung in Textilien, Teppichen und technischen Kunststoffen.
- Die Polymer- und Harzindustrie verwendet Adipinsäure als Baustein für die Synthese von Polyurethan, Polyestern und Polyamiden, die vielfältige Anwendungen in Beschichtungen, Klebstoffen und Automobilkomponenten finden.
- Adipinsäure wird in einigen Getränken und Lebensmitteln als Lebensmittelzusatzstoff verwendet, um ihnen einen sauren Geschmack zu verleihen. Es wirkt als Säuerungsmittel und Geschmacksverstärker in Gelatinedesserts, Getränken mit Fruchtgeschmack und Erfrischungsgetränken.
- Die Pharmaindustrie verwendet Adipinsäure zur Herstellung verschiedener Medikamente. Es fungiert als Hilfsstoff in Tabletten und Kapseln und trägt zur kontrollierten Freisetzung und Stabilität pharmazeutischer Wirkstoffe bei.
- Adipinsäure fungiert als Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener Farbstoffe und Pigmente, die in Textilien, Farben und Tinten verwendet werden, und ermöglicht die Herstellung lebendiger Farbstoffe.
- Adipinsäure findet Anwendung bei der Herstellung von Estern, die als Additive für Schmierstoffe verwendet werden. Diese Ester verbessern die Viskosität und Schmierfähigkeit von Ölen und verbessern dadurch die Leistung und Langlebigkeit von Maschinen.
- Adipinsäurederivate fungieren in der Kunststoffindustrie als Weichmacher und verbessern die Flexibilität, Haltbarkeit und Temperaturwechselbeständigkeit, wenn sie in Polymere eingearbeitet werden.
Das vielfältige Anwendungsspektrum von Adipinsäure macht sie zu einer wichtigen Verbindung in Branchen wie der Textil-, Kunststoff-, Lebensmittel-, Pharma- und Chemieindustrie.
Fragen:
F: Was ist Adipinsäure?
A: Adipinsäure ist eine chemische Verbindung mit der Summenformel C6H10O4. Es ist ein weißer kristalliner Feststoff und gehört zur Klasse der Dicarbonsäuren.
F: Welche der folgenden Substanzen führt bei der Kondensation mit Adipinsäure zu einem vernetzten Polymer?
A: Wenn Hexamethylendiamin mit Adipinsäure kondensiert wird, bildet es ein vernetztes Polymer, das als Nylon 6,6 bekannt ist.
F: Wie viele Gramm Sauerstoff wären erforderlich, um durch diese Reaktion 40,0 Mol Adipinsäure herzustellen?
A: Für jedes Mol Adipinsäure werden drei Mol Sauerstoff benötigt. Daher würden 40,0 Mol Adipinsäure 120,0 Mol (oder 1.920 Gramm) Sauerstoff erfordern.
F: Wie viele Mol sind in 146,14 g/mol Adipinsäure enthalten?
A: 1 Mol Adipinsäure enthält 146,14 g/mol.
F: Welches Produkt entsteht, wenn Adipinsäure erhitzt wird?
A: Wenn Adipinsäure erhitzt wird, wird sie thermisch zersetzt, wobei Wasser, Kohlendioxid und Cyclopentanon entstehen.
F: Welches Produkt entsteht, wenn Hexamethylendiamin mit Adipinsäure reagiert?
A: Hexamethylendiamin reagiert mit Adipinsäure unter Bildung eines Polymers namens Nylon 6,6.
F: Wie lautet die empirische Formel von Adipinsäure, wenn sie 49,32 Masse-% C, 43,84 Masse-% O und 6,85 Masse-% H enthält?
A: Die empirische Formel für Adipinsäure lautet C3H6O4.
F: Könnten Sie bei dieser Reaktion Adipoylchlorid durch Adipinsäure ersetzen? erklären Sie, warum oder warum nicht.
A: Nein, Adipinsäure kann in einigen Reaktionen nicht direkt durch Adipoylchlorid ersetzt werden, da Adipoylchlorid eine reaktive Acylchloridgruppe bereitstellt, die anders reagiert als die Carbonsäuregruppe von Adipinsäure.
F: Ist Adipinsäure polar oder unpolar?
A: Adipinsäure ist eine polare Verbindung, da funktionelle Carbonsäuregruppen vorhanden sind, die Polarität aufweisen.
F: Wie wird Adipinsäure in Lebensmitteln verwendet?
A: Adipinsäure wird als Lebensmittelzusatzstoff verwendet, um bestimmten Getränken und Lebensmitteln wie Erfrischungsgetränken und Gelatinendesserts einen säuerlichen oder sauren Geschmack zu verleihen.
F: Welchen Zweck hat der Spottest bei der Synthese von Adipinsäure aus Cyclohexanon?
A: Bei der Synthese von Adipinsäure aus Cyclohexanon kann ein Stichprobentest durchgeführt werden, um das Vorhandensein von Adipinsäure festzustellen. Bei dem Test wird die Probe mit einem Reagenz wie Bromwasser umgesetzt, wodurch ein weißer Niederschlag aus Adipinsäure entsteht.