Acrylamid ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel CH₂=CHCNH₂. Es entsteht in einigen Lebensmitteln, wenn diese bei hohen Temperaturen gekocht werden. Der Verzehr in großen Mengen kann möglicherweise schädlich sein, daher ist es wichtig, den Verzehr zu begrenzen.
| IUPAC-Name | Prop-2-enamid |
| Molekularformel | C3H5NO |
| CAS-Nummer | 79-06-1 |
| Synonyme | 2-Propenamid, Acrylamid, Ethylencarboxamid, Propensäure |
| InChI | InChI=1S/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5) |
Eigenschaften von Acrylamid
Acrylamid-Formel
Die chemische Formel für Acrylamid lautet C3H5NO. Es besteht aus drei Kohlenstoffatomen, fünf Wasserstoffatomen, einem Stickstoffatom und einem Sauerstoffatom. Das Molekül weist eine Doppelbindung zwischen dem zweiten Kohlenstoff und dem Stickstoffatom auf, was es zu einem ungesättigten Amid macht. Acrylamid ist eine organische Verbindung, die durch die Reaktion von Acrylnitril mit Wasser oder Ammoniak synthetisiert werden kann.
Acrylamid-Molmasse
Die Molmasse von Acrylamid beträgt 71,08 g/mol. Es ist ein relativ kleines Molekül, das in Wasser und anderen polaren Lösungsmitteln löslich ist. Die Molmasse ist wichtig für die Berechnung der Molzahl Acrylamid, die in einer bestimmten Probe vorhanden ist.
Siedepunkt von Acrylamid
Der Siedepunkt von Acrylamid liegt bei 125 °C (257 °F). Dies ist ein relativ niedriger Siedepunkt, was bedeutet, dass Acrylamid beim Erhitzen leicht verdampfen kann. Der Siedepunkt ist eine wichtige physikalische Eigenschaft von Acrylamid, die bei der Bestimmung seines Verhaltens beim Erhitzen und bei der Verarbeitung nützlich ist.
Acrylamid-Schmelzpunkt
Der Schmelzpunkt von Acrylamid beträgt 84,5 °C (184,1 °F). Dies ist ein relativ niedriger Schmelzpunkt, was bedeutet, dass Acrylamid beim Erhitzen leicht schmelzen kann. Der Schmelzpunkt ist eine wichtige physikalische Eigenschaft von Acrylamid, die bei der Bestimmung seines Verhaltens während der Verarbeitung und Lagerung hilfreich ist.
Dichte von Acrylamid g/ml
Die Dichte von Acrylamid beträgt bei Raumtemperatur 1,122 g/ml. Es ist eine relativ dichte Flüssigkeit, die in Wasser fließen kann. Die Dichte ist eine wichtige physikalische Eigenschaft von Acrylamid, die bei der Bestimmung seines Verhaltens beim Mischen und Verarbeiten nützlich ist.
Molekulargewicht von Acrylamid
Das Molekulargewicht von Acrylamid beträgt 71,08 g/mol. Es ist ein relativ kleines Molekül, das biologische Membranen leicht durchdringen kann. Das Molekulargewicht ist wichtig für die Bestimmung der Bioverfügbarkeit und Toxizität von Acrylamid.
Struktur von Acrylamid
Acrylamid hat eine planare Struktur mit einer Doppelbindung zwischen dem zweiten Kohlenstoff und dem Stickstoffatom. Das Molekül hat eine lineare Form mit einem Bindungswinkel von etwa 121 Grad. Die Struktur von Acrylamid ist wichtig für das Verständnis seiner chemischen und physikalischen Eigenschaften.
Löslichkeit von Acrylamid
Acrylamid ist in Wasser und anderen polaren Lösungsmitteln löslich. Es ist ein relativ hydrophiles Molekül, das sich leicht in Wasser lösen kann. Die Löslichkeit von Acrylamid ist wichtig für sein Verhalten während der Verarbeitung und Lagerung. Es ist auch wichtig für das Verständnis der Bioverfügbarkeit und Toxizität von Acrylamid in biologischen Systemen.
| Aussehen | Weiß |
| Spezifisches Gewicht | 1.122 |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Geruchlos |
| Molmasse | 71,08 g/Mol |
| Dichte | 1.122 g/ml |
| Fusionspunkt | 84,5 °C (184,1 °F) |
| Siedepunkt | 125 °C (257 °F) |
| Blitzpunkt | 71°C (160°F) |
| Löslichkeit in Wasser | 215 g/L bei 20°C |
| Löslichkeit | Löslich in Wasser, Ethanol, Methanol, Aceton, Chloroform |
| Dampfdruck | 0,06 kPa bei 20 °C |
| Wasserdampfdichte | 2,45 (Luft = 1) |
| pKa | 14:00 Uhr |
| pH-Wert | 6,5 – 7,5 |
Sicherheit und Gefahren von Acrylamid
Acrylamid ist eine gefährliche Chemikalie, die Risiken für die menschliche Gesundheit und die Umwelt darstellen kann. Es ist ein potenzielles Karzinogen und Neurotoxin, das das Nervensystem schädigen kann. Eine Exposition gegenüber Acrylamid kann durch Einatmen, Verschlucken oder Hautkontakt erfolgen. Die Hauptexpositionsquellen sind Arbeitsumgebungen wie Industrien, die Acrylamid herstellen oder verwenden. Die Chemikalie kann auch bei Hochtemperatur-Kochvorgängen wie Braten, Backen oder Rösten in Lebensmitteln entstehen. Daher ist es wichtig, Acrylamid mit geeigneten Sicherheitsmaßnahmen zu handhaben und zu verwenden und seine Bildung während der Lebensmittelverarbeitung zu minimieren.
| Gefahrensymbole | T,N |
| Sicherheitsbeschreibung | Giftig, schädlich, gefährlich für die Umwelt |
| UN-Identifikationsnummern | UN2074 |
| HS-Code | 29241900 |
| Gefahrenklasse | 6.1 (giftig) |
| Verpackungsgruppe | II |
| Toxizität | Krebserzeugende, neurotoxische, fortpflanzungsgefährdende und erbgutverändernde Wirkung auf Mensch und Tier. |
Methoden der Acrylamid-Synthese
Der industrielle Acrylnitril-Hydrolyseprozess ist das wichtigste Mittel zur Herstellung von Acrylamid. Der Prozess beinhaltet die Reaktion von Acrylnitril mit Wasser und einem Katalysator wie Schwefelsäure oder Salzsäure .
Bei der industriellen Acrylamid-Synthese werden Acrylamid und Acrylsäure gemischt und anschließend durch Destillation getrennt und gereinigt. Diese Acrylmethode produziert Amid in großen Mengen.
Eine weitere Methode zur Herstellung von Acrylamid ist die direkte Oxidation von Propylen . Bei dieser Methode wird Propylen zu Acrolein oxidiert und anschließend weiter oxidiert, um Acrylamid zu erhalten. Forscher nutzen diesen weniger verbreiteten Ansatz vor allem zur Herstellung kleiner Mengen Acrylamid für Forschungszwecke.
Verwendung von Acrylamid
Acrylamid wird in unterschiedlichen Branchen vielfältig eingesetzt. Hier sind einige seiner häufigsten Anwendungen:
- Produktion von Polyacrylamid: Hersteller beginnen mit der Produktion von Polyacrylamid unter Verwendung von Acrylamid als Rohstoff. Polyacrylamid wird häufig bei der Herstellung von Chemikalien zur Wasseraufbereitung, Papierherstellung und Ölförderung verwendet.
- Industrie- und Laborchemikalien: Verschiedene Industrie- und Laborchemikalien wie Farbstoffe, Klebstoffe und Kunststoffe verwenden bei ihrer Herstellung Acrylamid als Rohstoff.
- Lebensmittelverarbeitung: Acrylamid ist ein Nebenprodukt bestimmter Hochtemperatur-Kochprozesse wie Braten, Backen und Rösten. Die Lebensmittelindustrie verwendet es, um Produkten wie Chips und Crackern Farbe und Knusprigkeit zu verleihen.
- Biomedizinische Forschung: Biomedizinische Forscher verwenden Acrylamid für die Proteinanalyse und Biokonjugatsynthese.
- DNA-Sequenzierung: Bei der DNA-Sequenzierungs-Gelelektrophorese verwenden Wissenschaftler Acrylamid, um DNA-Fragmente anhand ihrer Größe zu trennen und zu analysieren.
Fragen:
F: Welche der folgenden Substanzen enthält wahrscheinlich am meisten Acrylamid?
A: Lebensmittel, die bei hohen Temperaturen gebraten oder geröstet werden, enthalten wahrscheinlich das meiste Acrylamid.
F: Enthält Bio-Kaffee Acrylamid?
A: Ja, Bio-Kaffee kann, genau wie konventionell angebauter Kaffee, Acrylamid enthalten.
F: Was ist Acrylamid?
A: Acrylamid ist eine chemische Verbindung, die sich in bestimmten Lebensmitteln bilden kann, wenn sie bei hohen Temperaturen gekocht werden.
F: Welche der folgenden Faktoren würden Sie am meisten Acrylamid aussetzen?
A: Durch den Verzehr von frittierten oder gerösteten Lebensmitteln, insbesondere solchen, die dunkel oder knusprig sind, werden Sie dem wichtigsten Acrylamid ausgesetzt.
F: Wie viel Acrylamid ist im Kaffee enthalten?
A: Die Menge an Acrylamid im Kaffee kann je nach Kaffeesorte und Zubereitungsart variieren, liegt jedoch im Allgemeinen zwischen 5 und 30 Mikrogramm pro Portion.
F: Wie stellt man eine Acrylamid-Bisacrylamid-Lösung her?
A: Eine Acryl-Bisacrylamid-Lösung wird normalerweise durch Auflösen von Acrylamid und Bisacrylamid in Wasser mit einem Puffer und einem Vernetzungsmittel hergestellt.
F: Sind Unternehmen verpflichtet, Lebensmittelproben für die Acrylamid-Probenahme bereitzustellen?
A: Je nach Gerichtsbarkeit müssen Unternehmen möglicherweise Proben bestimmter Lebensmittel für Acrylamidtests bereitstellen, um die Einhaltung der Lebensmittelsicherheitsvorschriften sicherzustellen.
F: Was ist Acrylamid-Polymerisation?
A: Bei der Acrylamid-Polymerisation werden Acrylamid-Moleküle zu langen Ketten verknüpft, die zur Herstellung verschiedener Arten von Polymeren wie Polyacrylamid verwendet werden können.