1-Octanol ist eine farblose Flüssigkeit mit blumigem Geruch. Es wird bei der Herstellung verschiedener Chemikalien wie Aromen, Parfüme und Pharmazeutika verwendet.
| IUPAC-Name | Octan-1-ol |
| Molekularformel | C8H18O |
| CAS-Nummer | 111-87-5 |
| Synonyme | Octylalkohol, Caprylalkohol, n-Octanol, Caprylalkohol |
| InChI | InChI=1S/C8H18O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h9H,2-8H2,1H3 |
Eigenschaften von 1-Octanol
Formel 1-Octanol
Die Formel für 1-Octanol lautet C8H18O. Es besteht aus acht Kohlenstoffatomen, achtzehn Wasserstoffatomen und einem Sauerstoffatom. Die Anordnung dieser Atome im Molekül bestimmt die chemischen Eigenschaften von 1-Octanol.
1-Octanol Molmasse
Die Molmasse von Octylalkohol wird durch Addition der Atommassen seiner Atombestandteile berechnet. In diesem Fall wird die Molmasse zu etwa 130,23 Gramm pro Mol (g/mol) bestimmt. Dies ist ein wichtiger Wert, der bei verschiedenen chemischen Berechnungen und Umrechnungen verwendet wird.
Siedepunkt von 1-Octanol
Octylalkohol hat einen Siedepunkt von etwa 195 Grad Celsius (383 Grad Fahrenheit). Das bedeutet, dass Octylalkohol einen Phasenwechsel von einer Flüssigkeit zu einem Gas durchläuft, wenn die Temperatur diesen Wert erreicht oder überschreitet. Der Siedepunkt ist ein wichtiges Merkmal zur Bestimmung der Flüchtigkeit eines Stoffes.
1-Octanol-Schmelzpunkt
Der Schmelzpunkt von Octylalkohol liegt bei etwa -16 Grad Celsius (3 Grad Fahrenheit). Diese Temperatur stellt den Punkt dar, an dem die feste Form von Octylalkohol zu schmelzen beginnt und sich in eine Flüssigkeit verwandelt. Der Schmelzpunkt gibt Aufschluss über den physikalischen Zustand des Stoffes und sein Verhalten bei Erwärmungs- oder Abkühlungsprozessen.
Dichte von 1-Octanol g/ml
Die Dichte von Octylalkohol beträgt etwa 0,83 Gramm pro Milliliter (g/ml). Die Dichte ist ein Maß für die Massemenge, die in einem bestimmten Volumen enthalten ist. Im Fall von Octylalkohol bedeutet dieser Wert, dass er eine geringere Dichte als Wasser hat, da Wasser eine Dichte von 1 g/ml hat.
Molekulargewicht von 1-Octanol
Das Molekulargewicht von Octylalkohol, berechnet durch Addition der Atomgewichte seiner Bestandteile, beträgt etwa 130,23 g/mol. Es ist ein entscheidender Parameter bei verschiedenen chemischen Berechnungen, einschließlich Stöchiometrie, molaren Konzentrationen und der Bestimmung von Reaktionsausbeuten.
Struktur von 1-Octanol
Die Struktur von Octylalkohol besteht aus einer Kohlenwasserstoffkette mit acht Kohlenstoffatomen (Octylgruppe) und einer an einem Ende angebrachten Hydroxylgruppe (-OH). Diese Anordnung verleiht Octylalkohol seine charakteristischen Eigenschaften und Reaktivität und macht ihn für eine Vielzahl von Anwendungen nützlich.
Löslichkeit von 1-Octanol
Octylalkohol ist in Wasser mäßig löslich. Aufgrund seiner langen Kohlenwasserstoffkette weist es hydrophobe Eigenschaften auf, wodurch es in organischen Lösungsmitteln besser löslich ist. Dieses Löslichkeitsverhalten ist wichtig, wenn man seine Anwendungen in Extraktionsprozessen und als Lösungsmittel in verschiedenen Industrien in Betracht zieht.
| Aussehen | Farblose Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 0,824 – 0,828 g/ml |
| Farbe | N / A |
| Geruch | Blumen |
| Molmasse | 130,23 g/Mol |
| Dichte | 0,83 g/ml |
| Fusionspunkt | -16°C (-3°F) |
| Siedepunkt | 195 °C (383 °F) |
| Blitzpunkt | 86°C (187°F) |
| Löslichkeit in Wasser | Mäßig löslich |
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ether, Ethanol und Benzol |
| Dampfdruck | 0,9 mmHg bei 25°C |
| Wasserdampfdichte | 4,5 (Luft = 1) |
| pKa | 16.24 |
| pH-Wert | N / A |
1-Octanol Sicherheit und Gefahren
Octylalkohol birgt bestimmte Sicherheitsbedenken und Gefahren, die berücksichtigt werden müssen. Es ist brennbar und kann explosionsfähige Dampf-Luft-Gemische bilden. Es muss daher vorsichtig und fern von Zündquellen gehandhabt werden. Das Einatmen oder Verschlucken von Octylalkohol kann zu Reizungen der Atemwege und des Magen-Darm-Trakts führen. Auch direkter Kontakt mit Haut und Augen kann zu Reizungen führen. Bei der Arbeit mit dieser Verbindung sollten ausreichende Belüftung und persönliche Schutzausrüstung verwendet werden. Es ist wichtig, ordnungsgemäße Lagerungs- und Entsorgungsverfahren einzuhalten, um eine Umweltverschmutzung zu vermeiden. Detaillierte Sicherheitshinweise und Richtlinien finden Sie immer im Sicherheitsdatenblatt (SDB).
| Gefahrensymbole | Entzündlich (F) |
| Sicherheitsbeschreibung | Von Hitze, Funken, offenen Flammen und heißen Oberflächen fernhalten. In einem gut belüfteten Bereich verwenden. Vermeiden Sie direkten Kontakt mit Haut und Augen. Sicher handhaben und aufbewahren. Detaillierte Anweisungen finden Sie im Sicherheitsdatenblatt. |
| UN-Identifikationsnummern | UN 3082 (Klasse 9) |
| HS-Code | 2905.16.00 |
| Gefahrenklasse | 3 (Brennbare Flüssigkeit) |
| Verpackungsgruppe | III |
| Toxizität | Geringe Toxizität. Kann bei Exposition zu Reizungen führen. |
Methoden zur Synthese von 1-Octanol
Für die Synthese von Octylalkohol gibt es verschiedene Methoden.
Eine gängige Methode ist die 1-Octen-Hydroformylierung, bei der 1-Octen mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators wie Rhodium oder Kobalt umgesetzt wird. Dieser Prozess führt zur Bildung eines Aldehydgemisches und die anschließende Hydrierung des Aldehyds ergibt Octylalkohol.
Eine andere Methode beinhaltet die Reaktion von 1-Octen mit Wasser unter dem Einfluss eines Säurekatalysators, um den Hydratisierungsprozess durchzuführen, der zur Bildung von Octylalkohol führt.
Darüber hinaus kann durch Reduktion von Octanal, das aus der Oxidation von 1-Octen gewonnen wird, unter Verwendung eines Reduktionsmittels wie Natriumborhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid auch Octylalkohol entstehen.
Bei einem Ansatz erleichtert der Katalysator die Addition von Alkohol an 1-Octen, was zur Produktion des entsprechenden Alkohols, insbesondere Octylalkohol, führt.
Diese Methoden bieten verschiedene Wege zur Synthese von Octylalkohol und ermöglichen so Flexibilität bei der Auswahl des Ansatzes, der für bestimmte Anwendungen am besten geeignet ist.
Verwendungen von 1-Octanol
Aufgrund seiner einzigartigen Eigenschaften findet Octylalkohol in verschiedenen Branchen vielfältige Verwendung. Hier sind einige seiner bemerkenswerten Anwendungen:
- Aromen- und Duftstoffindustrie: Octylalkohol spielt eine entscheidende Rolle bei der Herstellung von Geschmacks- und Duftstoffen und dient als Vorläufer. Sein angenehmer Blumenduft wertet Parfüms, Eau de Cologne und Duftprodukte auf.
- Pharmazeutische Industrie: Die pharmazeutische Industrie verwendet Octylalkohol als Lösungsmittel und Zwischenprodukt für die Synthese pharmazeutischer Verbindungen. Aufgrund seiner Fähigkeit, polare und unpolare Substanzen aufzulösen, eignet es sich für die Entwicklung von Arzneimittelformulierungen und Verabreichungssystemen.
- Chemische Zwischenprodukte: Octylalkohol fungiert als Zwischenprodukt bei der Herstellung verschiedener Chemikalien. Durch Reaktionen entstehen Verbindungen, die bei der Herstellung von Weichmachern, Tensiden, Schmiermitteln und Additiven für Farben und Beschichtungen verwendet werden.
- Emulgatoren und Tenside: In Kosmetik- und Körperpflegeprodukten fungiert Octylalkohol als Emulgator und Tensid. Seine amphiphile Natur stabilisiert Öl-in-Wasser-Emulsionen und verbessert die Verteilung von Formulierungen.
- Extraktionslösungsmittel: Analytische Labore verwenden Octylalkohol als Extraktionslösungsmittel zur Trennung und Reinigung von Verbindungen. Es wird häufig bei Flüssig-Flüssig-Extraktionen verwendet, um Zielsubstanzen aus komplexen Gemischen zu isolieren.
- Forschung und Entwicklung: Octylalkohol dient in Labors als vielseitiges Reagenz für verschiedene chemische Reaktionen und experimentelle Verfahren. Sein großer Löslichkeitsbereich und seine Kompatibilität mit verschiedenen Verbindungen machen es zu einem wertvollen Werkzeug für Forschungs- und Entwicklungsaktivitäten.
- Pestizid- und Herbizidformulierungen: In Pestizid- und Herbizidprodukten fungiert Octylalkohol als Lösungsmittel und Bestandteil von Formulierungen. Es hilft, Wirkstoffe aufzulösen, ihre Stabilität zu verbessern und ihre Abgabe an Zielorganismen zu erleichtern.
- Reinigungsmittel: Industrie- und Haushaltsreinigungsmittel verwenden Octylalkohol als Tensid und Entfetter. Seine Fähigkeit, Fettstoffe aufzulösen, beseitigt effektiv hartnäckige Flecken und Rückstände.
Fragen:
F: Wie berechne ich die Steady-State-Konzentration von DDT im Fettgewebe mithilfe der Octanol-Wasser-Verteilung?
A: Die DDT-Konzentration im Fettgewebe im stationären Zustand kann mithilfe des Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten (Kow) und der DDT-Konzentration in Wasser gemäß der Gleichung berechnet werden: Konzentration im Fettgewebe = Kow x Konzentration in Wasser.
F: Ist 1-Octanol polar?
A: Nein, Octylalkohol ist nicht polar. Aufgrund seiner langen Kohlenwasserstoffkette ist es eine unpolare Verbindung.
F: Ist Octanol wasserlöslich?
A: Nein, Octanol ist aufgrund seiner unpolaren Natur nicht wasserlöslich.
F: Wie lautet der IUPAC-Name des Hauptprodukts der säurekatalysierten Dehydratisierung von 2-Octanol?
A: Das Hauptprodukt der säurekatalysierten Dehydratisierung von 2-Octanol ist 2-Octen.
F: Was wäre wasserlöslicher und warum: Methanol oder 1-Octanol?
A: Methanol wäre in Wasser löslicher als Octylalkohol, da Methanol eine polare Verbindung ist, die Wasserstoffbrückenbindungen mit Wassermolekülen bilden kann.
F: Wie viele Mol enthält 1-Octanol?
A: Ein Mol Octylalkohol entspricht etwa 130,23 Gramm (Molmasse).
F: Ist 1-Octanol polar oder unpolar?
A: Octylalkohol ist eine unpolare Verbindung.
F: Ist 1-Octanol wasserlöslich?
A: Octylalkohol ist in Wasser leicht löslich, weist jedoch eine höhere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln auf.
F: Welche Gefahren sind mit 1-Octanol verbunden?
A: Zu den Gefahren von Octylalkohol gehören Entflammbarkeit, Reizungen von Haut und Augen bei direktem Kontakt sowie Gefahren beim Einatmen bei hohen Konzentrationen. Die ordnungsgemäße Handhabung, Lagerung und Sicherheitsvorkehrungen sollten befolgt werden.