3-Hexanol ist ein farbloser flüssiger Alkohol mit angenehmem Geruch. Es wird bei der Herstellung von Parfümen, Aromen und als Lösungsmittel verwendet.
| IUPAC-Name | 3-Hexanol |
| Molekularformel | C6H14O |
| CAS-Nummer | 623-37-0 |
| Synonyme | Hexan-3-ol, 3-Hexylalkohol, CH3(CH2)3CH2OH |
| InChI | InChI=1S/C6H14O/c1-2-3-4-5-6-7/h7H,2-6H2,1H3 |
Eigenschaften von 3-Hexanol
3-Hexanol-Formel
Die Formel für 3-Hexanol lautet C6H14O. Es stellt die Anordnung der Atome in einem Molekül dar. Das „C“ steht für Kohlenstoff, „H“ für Wasserstoff und „O“ für Sauerstoff. Die Zahl 6 gibt an, dass das Molekül sechs Kohlenstoffatome enthält, während die Zahl 14 das Vorhandensein von 14 Wasserstoffatomen bedeutet. Schließlich zeigt das „O“ das Vorhandensein eines Sauerstoffatoms in der Verbindung an.
3-Hexanol Molmasse
Die Molmasse von Hexan-3-ol wird durch Addition der Atommassen aller Atome in seiner Formel berechnet. Für Hexan-3-ol (C6H14O) kann die Molmasse als 6 Kohlenstoffatome (12,01 g/mol) + 14 Wasserstoffatome (1,008 g/mol) + 1 Sauerstoffatom (16,00 g/mol) bestimmt werden, was a ergibt Molmasse von ca. 102,18 g/mol.
Siedepunkt von 3-Hexanol
Der Siedepunkt von Hexan-3-ol ist die Temperatur, bei der es vom flüssigen in den gasförmigen Zustand übergeht. Hexan-3-ol hat einen Siedepunkt von etwa 156–157 °C (312–315 °F). Diese Eigenschaft ist in verschiedenen industriellen Anwendungen wichtig, beispielsweise bei Destillationsprozessen, bei denen verschiedene Substanzen anhand ihres Siedepunkts getrennt werden.
3-Hexanol-Schmelzpunkt
Der Schmelzpunkt von Hexan-3-ol ist die Temperatur, bei der es vom Feststoff in den flüssigen Zustand übergeht. Hexan-3-ol hat einen Schmelzpunkt von etwa -43 °C (-45 °F). Diese Eigenschaft ist von Bedeutung, wenn man das Verhalten der Verbindung unter verschiedenen Temperaturbedingungen betrachtet.
Dichte von 3-Hexanol g/ml
Die Dichte von Hexan-3-ol bezieht sich auf die Masse der Substanz pro Volumeneinheit. Die Dichte von Hexan-3-ol beträgt etwa 0,81 g/ml. Diese Eigenschaft gibt Aufschluss über die Kompaktheit oder Konzentration der Verbindung und erleichtert so verschiedene praktische Anwendungen wie die Bestimmung der Eignung von Lösungsmitteln oder das Verständnis ihres Verhaltens in Mischungen.
Molekulargewicht von 3-Hexanol
Das Molekulargewicht von Hexan-3-ol ist die Summe der Atomgewichte aller Atome in seiner Formel. Mit der Formel C6H14O beträgt das Molekulargewicht von Hexan-3-ol etwa 102,18 g/mol. Dieser Wert ist bei chemischen Berechnungen von entscheidender Bedeutung, insbesondere zur Bestimmung der Stöchiometrie von Reaktionen und Molverhältnissen.
Struktur von 3-Hexanol
Die Struktur von Hexan-3-ol besteht aus einer Kette von sechs Kohlenstoffatomen, wobei an das dritte Kohlenstoffatom eine -OH-Gruppe (Hydroxyl) gebunden ist. Es kann durch CH3(CH2)3CH2OH dargestellt werden. Diese Struktur definiert seine chemischen Eigenschaften und sein Verhalten bei der Wechselwirkung mit anderen Verbindungen.
Löslichkeit von 3-Hexanol
Hexan-3-ol ist teilweise wasserlöslich, kann sich also bis zu einem gewissen Grad auflösen. Allerdings ist seine Löslichkeit aufgrund seiner hydrophoben (wasserabweisenden) Natur begrenzt. In organischen Lösungsmitteln wie Ethanol oder Ether ist es besser löslich. Die Löslichkeitseigenschaften von Hexan-3-ol wirken sich auf seine Anwendungen in verschiedenen Branchen aus, darunter Pharmazeutika und chemische Synthese.
| Aussehen | Farblos |
| Spezifisches Gewicht | 0,81 g/ml |
| Farbe | N / A |
| Geruch | Angenehm |
| Molmasse | 102,18 g/Mol |
| Dichte | 0,81 g/ml |
| Fusionspunkt | -43°C |
| Siedepunkt | 156-157°C |
| Blitzpunkt | N / A |
| Löslichkeit in Wasser | Teilweise löslich |
| Löslichkeit | Löslicher in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol oder Ether |
| Dampfdruck | N / A |
| Wasserdampfdichte | N / A |
| pKa | N / A |
| pH-Wert | N / A |
Sicherheit und Gefahren von 3-Hexanol
Hexan-3-ol weist bestimmte Sicherheitsaspekte und Gefahren auf. Es ist wichtig, mit dieser Verbindung vorsichtig umzugehen. Direkter Kontakt mit Hexan-3-ol kann zu Haut- und Augenreizungen führen. Das Verschlucken oder Einatmen großer Mengen kann schädliche Auswirkungen auf die Atemwege und das Verdauungssystem haben. Bei der Arbeit mit Hexan-3-ol ist es wichtig, geeignete persönliche Schutzausrüstung (PSA) zu tragen, um das Risiko einer Exposition zu minimieren. Darüber hinaus ist es wichtig, diesen Stoff an einem gut belüfteten Ort, fern von Hitze und offenen Flammen, aufzubewahren, da er brennbar ist. Um eine Umweltverschmutzung zu vermeiden, sollten ordnungsgemäße Entsorgungsmethoden gemäß den örtlichen Vorschriften befolgt werden.
| Gefahrensymbole | Gefahr |
| Sicherheitsbeschreibung | Mit Anzahlung umgehen. Vermeiden Sie direkten Kontakt. |
| UN-Identifikationsnummern | UN 3275 |
| HS-Code | 2905.19.10 |
| Gefahrenklasse | 3 |
| Verpackungsgruppe | III |
| Toxizität | Geringe Toxizität |
Methoden zur Synthese von 3-Hexanol
Es gibt verschiedene Methoden zur Synthese von Hexan-3-ol. Ein gängiger Ansatz ist die Verwendung der Hydroborierungs-Oxidationsreaktion von 1-Hexen.
Um Hexan-3-ol zu synthetisieren, reagieren Sie 1-Hexen mit Boran (BH3) in Gegenwart eines Lösungsmittels wie Tetrahydrofuran (THF) . Bei dieser Reaktion entsteht das entsprechende Bor-Zwischenprodukt, das dann mit Wasserstoffperoxid (H2O2) oder Natriumhydroxid (NaOH) oxidiert wird, was zur Bildung von Hexan-3-ol führt.
Eine andere Methode beinhaltet die Reduktion von 3-Hexanon mit einem Reduktionsmittel wie Natriumborhydrid (NaBH4) oder Lithiumaluminiumhydrid (LiAlH4). Diese Reaktion wandelt die Carbonylgruppe von 3-Hexanon in eine Hydroxylgruppe um, was zur Bildung von Hexan-3-ol führt.
Erzeugen Sie Hexan-3-ol durch die Grignard-Reaktion, indem Sie Magnesium (Mg) mit einem Alkylhalogenid wie 1-Bromhexan umsetzen. Diese Reaktion ergibt das entsprechende Grignard-Reagenz, das dann mit Formaldehyd (HCHO) unter Bildung von Hexan-3-ol reagiert.
Erhalten Sie Hexan-3-ol durch Reduktion des entsprechenden Aldehyds, der bei der Oxidation von Hexylalkohol entsteht. Reduzieren Sie den Aldehyd mit Reduktionsmitteln wie NaBH4 oder katalytischer Hydrierung, was zur Bildung von Hexan-3-ol führt.
Diese verschiedenen Synthesemethoden bieten unterschiedliche Wege zur Gewinnung von Hexan-3-ol und ermöglichen Flexibilität und Anpassung an spezifische Bedürfnisse und verfügbare Rohstoffe. Um eine effiziente und kontrollierte Synthese von Hexan-3-ol sicherzustellen, ist eine sorgfältige Auswahl der geeigneten Methode unerlässlich.
Verwendung von 3-Hexanol
Hexan-3-ol findet aufgrund seiner vielseitigen Eigenschaften ein breites Anwendungsspektrum. Hier sind einige wichtige Verwendungszwecke von Hexan-3-ol:
- Hexan-3-ol wird aufgrund seines angenehmen Geruchs häufig in der Parfüm- und Parfümindustrie verwendet. Die Industrie verwendet es als Duftstoff in verschiedenen Körperpflegeprodukten, darunter Parfüms, Eau de Cologne, Seifen und Lotionen.
- Verschiedene Anwendungen verwenden Hexan-3-ol als Lösungsmittel. Es spielt eine Rolle bei der Formulierung von Farben, Beschichtungen und Klebstoffen und löst und dispergiert andere Komponenten.
- Hexan-3-ol fungiert als Zwischenprodukt bei der Synthese von Pharmazeutika und Agrarchemikalien. Durch weitere chemische Reaktionen entstehen Verbindungen mit medizinischen oder pestiziden Eigenschaften.
- Es dient als wichtiges Reagens bei Reaktionen der organischen Chemie, wie z. B. Veresterungs- und Oxidationsprozessen.
- Als Kraftstoffadditiv trägt die Verbindung bei bestimmten Anwendungen zur Verbesserung der Verbrennungseffizienz und zur Reduzierung von Emissionen bei.
- Hexan-3-ol hat potenzielle Anwendungen im Bereich der Nanotechnologie. Es kann als Grundstein für die Synthese von Nanostrukturen und Nanopartikeln dienen.
- Bei einigen Insektenarten fungiert Hexan-3-ol als Pheromon und beeinflusst das Verhalten und die Kommunikation der Insekten.
Die vielseitigen Eigenschaften von Hexan-3-ol machen es in vielen Branchen wertvoll, darunter Duftstoffe, Aromen, Pharmazeutika, Beschichtungen und mehr. Sein charakteristischer Geruch, seine Löslichkeit und seine Reaktivität tragen zu seiner weit verbreiteten Verwendung in verschiedenen Anwendungen bei.
Fragen:
F: Welche Verbindung entspricht dem IR-Spektrum von trans-4-Octen, Cyclohexan und 3-Hexanol?
A: Hexan-3-ol entspricht dem IR-Spektrum von trans-4-Octen, Cyclohexan und Hexan-3-ol.
F: Wie viele Chiralitätszentren gibt es in 3-Hexanol?
A: Es gibt 1 Chiralitätszentrum in Hexan-3-ol.
F: Welches Reaktantenpaar würde zu 3-Hexanol führen?
A: Das Reaktantenpaar, das zu Hexan-3-ol führen würde, ist 1-Hexen und Boran, gefolgt von einer Oxidation mit Wasserstoffperoxid oder Natriumhydroxid.
F: Welche Verbindung entspricht dem IR-Spektrum von 3-Hexanol?
A: Die Verbindung, die dem IR-Spektrum von Hexan-3-ol entspricht, ist Hexan-3-ol selbst.