2-Hexanol ist ein Alkohol mit sechs Kohlenstoffatomen. Es verfügt über eine Hydroxylgruppe (-OH), die an das zweite Kohlenstoffatom gebunden ist, was es für verschiedene industrielle Anwendungen und als Parfümbestandteil nützlich macht.
| IUPAC-Name | 2-Hexanol |
| Molekularformel | C6H14O |
| CAS-Nummer | 626-93-7 |
| Synonyme | Hexan-2-ol, n-Hexanol, Hexylalkohol |
| InChI | InChI=1S/C6H14O/c1-3-5-6(7)4-2/h6-7H,3-5H2,1-2H3 |
Eigenschaften von 2-Hexanol
2-Hexanol-Formel
Die chemische Formel für 2-Hexanol lautet C6H14O. Es besteht aus sechs Kohlenstoffatomen, vierzehn Wasserstoffatomen und einem Sauerstoffatom. Die Formel stellt die genaue Zusammensetzung des Moleküls dar und liefert wertvolle Informationen über seine elementaren Bestandteile.
2-Hexanol Molmasse
Die Molmasse von Hexan-2-ol wird durch Addition der Atommassen aller Atombestandteile berechnet. Mit sechs Kohlenstoffatomen, vierzehn Wasserstoffatomen und einem Sauerstoffatom beträgt die Molmasse von Hexan-2-ol etwa 102,18 Gramm pro Mol. Dieser Wert ist für verschiedene chemische Berechnungen und Umrechnungen von entscheidender Bedeutung.
Siedepunkt von 2-Hexanol
Der Siedepunkt von Hexan-2-ol ist die Temperatur, bei der es unter normalem Atmosphärendruck vom flüssigen in den gasförmigen Zustand übergeht. Hexan-2-ol hat einen Siedepunkt von etwa 157 bis 158 Grad Celsius (315 bis 316 Grad Fahrenheit). Aufgrund seines relativ hohen Siedepunkts eignet es sich für Anwendungen, bei denen Hitzebeständigkeit erforderlich ist.
2-Hexanol-Schmelzpunkt
Der Schmelzpunkt von Hexan-2-ol ist die Temperatur, bei der es vom festen in den flüssigen Zustand übergeht. Hexan-2-ol hat einen Schmelzpunkt von etwa -47 Grad Celsius (-53 Grad Fahrenheit). Dieser niedrige Schmelzpunkt weist darauf hin, dass es bei den meisten normalen Raumtemperaturen flüssig ist.
2-Hexanol-Dichte g/ml
Die Dichte von Hexan-2-ol bezieht sich auf die Masse der Substanz pro Volumeneinheit. Hexan-2-ol hat eine Dichte von etwa 0,811 Gramm pro Milliliter (g/ml). Dieser Dichtewert gibt Aufschluss darüber, wie kompakt oder konzentriert die Substanz ist.
Molekulargewicht von 2-Hexanol
Das Molekulargewicht von Hexan-2-ol ist die Summe der Atomgewichte aller Atome in seiner chemischen Formel. Mit der Summenformel C6H14O hat Hexan-2-ol ein ungefähres Molekulargewicht von 102,18 Gramm pro Mol. Dieser Wert wird in verschiedenen chemischen Berechnungen und Messungen verwendet.
Struktur von 2-Hexanol
Die Struktur von Hexan-2-ol besteht aus einer Kette mit sechs Kohlenstoffatomen, an deren zweites Kohlenstoffatom eine Hydroxylgruppe (-OH) gebunden ist. Diese Anordnung verleiht ihm seine charakteristischen Eigenschaften und Reaktivität. Die Struktur kann als gerade Kette dargestellt werden, wobei sich die Hydroxylgruppe an der zweiten Kohlenstoffposition verzweigt.
Löslichkeit von 2-Hexanol
Hexan-2-ol ist in Wasser mäßig löslich. Aufgrund der vorhandenen Hydroxylgruppe kann es sich bis zu einem gewissen Grad mit Wasser vermischen. Allerdings nimmt seine Löslichkeit mit zunehmender Länge der Kohlenstoffkette ab. Es ist in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Aceton und Chloroform besser löslich. Die Löslichkeit von Hexan-2-ol in verschiedenen Lösungsmitteln beeinflusst seine Anwendungen und sein Verhalten in verschiedenen Systemen.
| Aussehen | Farblose Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 0,811 g/ml |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Charakteristischer Geruch |
| Molmasse | 102,18 g/Mol |
| Dichte | 0,811 g/ml |
| Fusionspunkt | -47°C (-53°F) |
| Siedepunkt | 157–158 °C (315–316 °F) |
| Blitzpunkt | 58°C (136°F) |
| Löslichkeit in Wasser | Mäßige Löslichkeit |
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Aceton und Chloroform |
| Dampfdruck | 0,48 mmHg bei 25°C |
| Wasserdampfdichte | 3,5 (Luft = 1) |
| pKa | 16.3 |
| pH-Wert | Annähernd neutral (ca. pH 7) |
Bitte beachten Sie, dass es sich bei den angegebenen Werten um Näherungswerte handelt, die je nach spezifischen Bedingungen und Quellen variieren können.
Sicherheit und Gefahren von 2-Hexanol
Hexan-2-ol birgt bestimmte Sicherheitsrisiken, die berücksichtigt werden müssen. Es ist wichtig, mit dieser Chemikalie vorsichtig umzugehen. Direkter Kontakt mit Hexan-2-ol kann zu Haut- und Augenreizungen führen. Das Verschlucken oder Einatmen hoher Konzentrationen kann zu Atembeschwerden führen. Bei der Arbeit mit Hexan-2-ol empfiehlt es sich, entsprechende Schutzausrüstung wie Handschuhe und Schutzbrille zu tragen. Eine ausreichende Belüftung ist entscheidend, um eine Ansammlung von Dämpfen zu verhindern. Im Falle einer versehentlichen Exposition sollte sofort ein Arzt aufgesucht werden. Es ist wichtig, Hexan-2-ol in dicht verschlossenen Behältern fern von Zündquellen zu lagern und zu transportieren, um die Brandgefahr zu minimieren.
| Gefahrensymbole | Xi (irritierend) |
| Sicherheitsbeschreibung | Kontakt mit Augen und Haut vermeiden. Bei ausreichender Belüftung verwenden. Tragen Sie Schutzkleidung und Handschuhe. |
| UN-Identifikationsnummern | UN 2282 |
| HS-Code | 2905.12.00 |
| Gefahrenklasse | 3 (Brennbare Flüssigkeit) |
| Verpackungsgruppe | III |
| Toxizität | Mäßig giftig; gesundheitsschädlich beim Verschlucken oder |
| eingeatmet |
Methoden zur Synthese von 2-Hexanol
Es gibt verschiedene Methoden zur Synthese von Hexan-2-ol.
Ein gängiger Ansatz ist die Hydroborierungs-Oxidations-Methode. Bei diesem Prozess reagiert 1-Hexen, ein Alken, mit Boran (BH3) in Gegenwart eines Lösungsmittels wie Tetrahydrofuran (THF). Dieser Hydroborierungsschritt führt zur Bildung eines Organoboran-Zwischenprodukts. Durch Oxidation des Zwischenprodukts entsteht Hexan-2-ol unter Verwendung von Wasserstoffperoxid (H2O2) oder Natriumperborat (NaBO3).
Eine andere Methode beinhaltet die katalytische Hydrierung von 2-Hexanon. Um Hexan-2-ol zu erhalten, erfolgt die Reduktion von 2-Hexanon unter Verwendung eines Katalysators wie Platin (Pt), Palladium (Pd) oder Nickel (Ni) in Gegenwart einer Wasserstoffquelle. Diese Hydrierungsreaktion wandelt die funktionelle Ketongruppe in eine Hydroxylgruppe um, was zur Bildung von Hexan-2-ol führt.
Bei der Grignard-Reaktion wird Hexan-2-ol synthetisiert, indem ein Grignard-Reagenz wie Methylmagnesiumbromid (CH3MgBr) mit Formaldehyd (CH2O) oder Paraformaldehyd (CH2O)n in einem Etherlösungsmittel umgesetzt wird. Die Reaktion ergibt ein Zwischenprodukt, das hydrolysiert wird, was zur Produktion von Hexan-2-ol führt.
Diese Synthesemethoden bieten Wege für die Herstellung von Hexan-2-ol im Labor- und Industriemaßstab. Die Wahl der Methode hängt von Faktoren wie der Verfügbarkeit der Rohstoffe, der gewünschten Reinheit und der Effizienz des Prozesses ab.
Verwendung von 2-Hexanol
Hexan-2-ol findet aufgrund seiner vielseitigen Eigenschaften ein breites Anwendungsspektrum. Hier sind einige wichtige Verwendungszwecke von Hexan-2-ol:
- Hexan-2-ol findet als Lösungsmittel in verschiedenen Branchen Anwendung, darunter Farben, Beschichtungen und Reinigungsprodukte.
- Parfüms, Seifen und Körperpflegeprodukte verwenden Hexan-2-ol aufgrund seines angenehmen Geruchs als Duftstoff.
- Hersteller verwenden Hexan-2-ol zur Herstellung von Weichmachern, die die Flexibilität und Haltbarkeit von Kunststoffen verbessern.
- Die Synthese anderer Chemikalien, wie z. B. Ester, die häufig in Aromen, Parfüms und Pharmazeutika verwendet werden, basiert auf Hexan-2-ol als Vorstufe.
- Hexan-2-ol spielt in landwirtschaftlichen Anwendungen als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Herbiziden und Insektiziden eine wesentliche Rolle.
- Aufgrund seiner Brennbarkeit findet Hexan-2-ol Anwendung als Kraftstoffadditiv oder als Bestandteil von Biokraftstoffen.
- Die Pharmaindustrie verwendet Hexan-2-ol als Lösungsmittel für Arzneimittelformulierungen und als Rohstoff bei der Synthese pharmazeutischer Verbindungen.
- Hexan-2-ol wird verwendet, um Geschmacksrichtungen und Aromen für Lebensmittelprodukte zu erzeugen und so das gesamte sensorische Erlebnis zu verbessern.
- Hexan-2-ol dient als Korrosionsinhibitor in metallverarbeitenden und industriellen Prozessen und schützt vor Zersetzung.
- In der analytischen Chemie wird Hexan-2-ol als Referenzstandard verwendet, und Forschungslabore nutzen es für eine Vielzahl experimenteller Zwecke.
Diese vielfältigen Anwendungen unterstreichen die Vielseitigkeit von Hexan-2-ol in verschiedenen Branchen und belegen seine Bedeutung als wertvolle chemische Verbindung.
Fragen:
F: Was ist das Hauptprodukt der E1-Dehydratisierung von 2-Hexanol?
A: Das Hauptprodukt der E1-Dehydratisierung von Hexan-2-ol ist 2-Hexen, ein Alken.
F: Was ist das Hauptprodukt der Reaktion von 2-Hexanol mit H2CrO4?
A: Das vorherrschende Produkt der Reaktion von Hexan-2-ol mit H2CrO4 ist 2-Hexanon, ein Keton.
F: Welche Produkte würden durch die Dehydratisierung von 2-Hexanol erhalten?
A: Die durch Dehydratisierung von Hexan-2-ol erhaltenen Produkte sind hauptsächlich 2-Hexen und Wasser.
F: Was ist der Mechanismus der Grignard-Reaktionssynthese des 2-Methyl-2-hexanols?
A: Bei der Grignard-Reaktionssynthese von 2-Methyl-2-hexanol reagiert ein Grignard-Reagenz mit Formaldehyd unter Bildung eines Zwischenprodukts, das dann hydrolysiert wird, um 2-Methyl-2-hexanol zu ergeben.
F: Wie hoch ist der Rf-Wert des Produkts 2-Hexanol?
A: Der Rf-Wert für Hexan-2-ol kann je nach den spezifischen Versuchsbedingungen und der bei der chromatographischen Trennung verwendeten mobilen Phase variieren.
F: Welche Verbindung erzeugt bei der Reaktion mit H2SO4 und Wasser 2-Hexanol?
A: Die Verbindung 2-Hexen erzeugt bei Reaktion mit H2SO4 und Wasser durch säurekatalysierte Hydratation Hexan-2-ol.