Epichlorhydrin (C3H5ClO) ist eine chemische Verbindung, die bei der Herstellung von Epoxidharzen, synthetischem Kautschuk und anderen industriellen Anwendungen verwendet wird. Es ist für seinen starken Geruch und sein potenzielles Gesundheitsrisiko bekannt.
| Name der IUPAC | (Chlormethyl)oxiran |
| Molekularformel | C3H5ClO |
| CAS-Nummer | 106-89-8 |
| Synonyme | Glycidylchlorid, Chlorpropylenoxid, 1-Chlor-2,3-epoxypropan, Alpha-Epichlorhydrin |
| InChI | InChI=1S/C3H5ClO/c4-1-3-2-5-3/h3H,1-2H2 |
Eigenschaften von Epichlorhydrin
Epichlorhydrin-Formel
Die Formel für Epichlorhydrin lautet C3H5ClO. Es besteht aus drei Kohlenstoffatomen, fünf Wasserstoffatomen, einem Chloratom und einem Sauerstoffatom. Die Formel stellt die Zusammensetzung der Verbindung dar und dient zur Identifizierung ihrer chemischen Struktur.
Molmasse von Epichlorhydrin
Die Molmasse von Glycidylchlorid wird durch Addition der Atommassen seiner Bestandteile berechnet. Für Glycidylchlorid beträgt die Molmasse etwa 92,5 Gramm pro Mol. Die Molmasse ist ein wichtiger Parameter bei chemischen Berechnungen und bestimmt die Menge der in einer bestimmten Probe vorhandenen Substanz.
Siedepunkt von Epichlorhydrin
Der Siedepunkt von Glycidylchlorid liegt zwischen 117 und 119 Grad Celsius. Sie bezieht sich auf die Temperatur, bei der die flüssige Form der Verbindung bei Atmosphärendruck in ein Gas übergeht. Der Siedepunkt ist ein Schlüsselmerkmal, das zur Identifizierung und Manipulation der Verbindung während verschiedener industrieller Prozesse verwendet wird.
Schmelzpunkt von Epichlorhydrin
Der Schmelzpunkt von Glycidylchlorid liegt bei etwa -57 Grad Celsius. Sie bezeichnet die Temperatur, bei der sich die feste Form der Verbindung in eine Flüssigkeit umwandelt. Der Schmelzpunkt ist entscheidend für die Bestimmung des physikalischen Zustands von Glycidylchlorid unter verschiedenen Bedingungen.
Epichlorhydrin-Dichte g/ml
Die Dichte von Glycidylchlorid beträgt etwa 1,18 Gramm pro Milliliter. Die Dichte stellt die Masse eines Stoffes pro Volumeneinheit dar und wird zur Bestimmung seiner Kompaktheit oder Konzentration verwendet. Die Dichte von Glycidylchlorid gibt Aufschluss über sein physikalisches Verhalten und seine Handhabungsanforderungen.
Molekulargewicht von Epichlorhydrin
Das Molekulargewicht von Glycidylchlorid beträgt etwa 92,5 Gramm pro Mol. Es ist die Summe der Atomgewichte aller in einem Molekül der Verbindung vorhandenen Atome. Das Molekulargewicht wird bei verschiedenen chemischen Berechnungen verwendet, beispielsweise bei der Bestimmung der Substanzmenge in einer bestimmten Probe.
Struktur von Epichlorhydrin
Die Struktur von Glycidylchlorid besteht aus einem dreigliedrigen Ring mit einem Sauerstoffatom und zwei Kohlenstoffatomen. Eines der Kohlenstoffatome ist mit einem Chloratom verbunden, während das andere Kohlenstoffatom mit einem Wasserstoffatom verbunden ist und mit weiteren Kohlenstoffatomen eine Kette bildet. Die Struktur ist entscheidend für das Verständnis der Reaktivität und des Verhaltens der Verbindung.
Löslichkeit von Epichlorhydrin
Glycidylchlorid ist in verschiedenen organischen Lösungsmitteln löslich, beispielsweise Aceton, Ethylacetat und Chloroform. Allerdings ist es in Wasser schlecht löslich. Unter Löslichkeit versteht man die Fähigkeit einer Substanz, sich in einem bestimmten Lösungsmittel aufzulösen. Die Löslichkeit von Glycidylchlorid beeinflusst seine Anwendungen und wie es mit anderen Substanzen in verschiedenen Umgebungen interagiert.
| Aussehen | Klare, farblose Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 1.180 – 1.183 g/ml bei 25 °C |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Kräftig, würzig |
| Molmasse | 92,52 g/Mol |
| Dichte | 1.180 – 1.183 g/ml bei 25 °C |
| Fusionspunkt | -57°C |
| Siedepunkt | 117-119°C |
| Blitzpunkt | 31,7°C |
| Löslichkeit in Wasser | Mischbar |
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösungsmitteln |
| Dampfdruck | 12,2 mmHg bei 25°C |
| Wasserdampfdichte | 3,2 (Luft = 1) |
| pKa | 13.7 |
| pH-Wert | Ungefähr 6-7 |
Sicherheit und Gefahren von Epichlorhydrin
Glycidylchlorid birgt potenzielle Sicherheitsrisiken und sollte mit Vorsicht gehandhabt werden. Aufgrund seiner reizenden und ätzenden Eigenschaften wird es als Gefahrstoff eingestuft. Direkter Kontakt mit der Verbindung kann zu Haut- und Augenreizungen führen. Das Einatmen der Dämpfe kann zu Reizungen und Atemwegsschäden führen. Glycidylchlorid hat einen starken, stechenden Geruch, der als Warnsignal dient. Eine längere oder wiederholte Exposition gegenüber Glycidylchlorid wurde mit gesundheitsschädlichen Auswirkungen, einschließlich Atemwegs- und Magen-Darm-Problemen, sowie möglichen Auswirkungen auf die Fortpflanzung und Entwicklung in Verbindung gebracht. Bei der Arbeit mit Glycidylchlorid sollten ausreichende Belüftung sowie Schutzkleidung und -ausrüstung verwendet werden, um die Exposition zu minimieren und die Sicherheit zu gewährleisten.
| Gefahrensymbole | Ätzend, gesundheitsgefährdend |
| Sicherheitsbeschreibung | – Verursacht schwere Hautverätzungen und Augenschäden – Kann Reizungen der Atemwege verursachen – Gesundheitsschädlich beim Verschlucken oder Einatmen – Giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung |
| UN-Identifikationsnummern | UN 2023 |
| HS-Code | 2910.90.00 |
| Gefahrenklasse | Klasse 8 – Ätzende Stoffe |
| Verpackungsgruppe | GE II |
| Toxizität | Giftig und ätzend |
Methoden zur Synthese von Epichlorhydrin
Verschiedene Methoden können Glycidylchlorid synthetisieren. Eine übliche Methode ist die Chlorierung von Allylchlorid , bei der Chlorgas mit Allylchlorid in Gegenwart eines Katalysators wie Eisen- oder Aluminiumchlorid reagiert. Die Reaktion liefert als Hauptprodukt Glycidylchlorid.
Eine andere Methode besteht darin, Glycerin mit Salzsäure und Natriumhypochlorit umzusetzen. Glycerin durchläuft eine Reihe von Reaktionen, einschließlich Chlorierung und Dehydrochlorierung, um Glycidylchlorid zu erzeugen.
Bei der Synthese von Glycidylchlorid kann Allylalkohol epoxidiert werden. Bei dieser Reaktion werden Wasserstoffperoxid und ein Säurekatalysator wie Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure verwendet. Bei der Epoxidierung von Allylalkohol entsteht das gewünschte Produkt, Glycidylchlorid.
Darüber hinaus kann bei der Oxidation von Chlorpropen Glycidylchlorid entstehen. Um dies zu erreichen, kann Chlorpropen mit einem Oxidationsmittel wie Wasserstoffperoxid oder Luft in Gegenwart eines Katalysators wie Eisen- oder Kupfersalzen oxidiert werden.
Diese Synthesemethoden bieten verschiedene Wege zur Herstellung von Glycidylchlorid und ermöglichen so Flexibilität bei industriellen Anwendungen. Es ist wichtig zu beachten, dass der Umgang mit gefährlichen Materialien und die Einhaltung von Sicherheitsprotokollen notwendig sind, um das Wohlbefinden der Arbeitnehmer und der Umwelt zu gewährleisten.
Verwendung von Epichlorhydrin
Aufgrund seiner vielseitigen Eigenschaften findet Glycidylchlorid in verschiedenen Branchen Anwendung. Hier sind einige häufige Anwendungen von Glycidylchlorid:
- Epoxidharze: Glycidylchlorid spielt als Rohstoff eine entscheidende Rolle bei der Herstellung von Epoxidharzen, die häufig in Beschichtungen, Klebstoffen, Verbundwerkstoffen und elektrischen Isoliermaterialien verwendet werden.
- Synthesekautschuk: Glycidylchlorid fungiert als Monomer bei der Herstellung von Synthesekautschuk, wie z. B. Glycidylchloridkautschuk (ECO), der eine ausgezeichnete Öl- und Kraftstoffbeständigkeit aufweist und sich daher für Dichtungen und Automobilrohre eignet.
- Wasseraufbereitung: Glycidylchlorid findet Anwendung bei der Synthese kationischer Flockungsmittel, die für Wasseraufbereitungsprozesse unerlässlich sind und dabei helfen, suspendierte Feststoffe und Verunreinigungen aus dem Wasser zu entfernen.
- Pharmazeutika: Glycidylchlorid dient als Zwischenprodukt in der pharmazeutischen Industrie, insbesondere bei der Synthese bestimmter Arzneimittel wie Verbindungen auf Glycerinbasis und Antibiotika.
- Papierindustrie: Die Papierindustrie verwendet Glycidylchlorid als feuchtigkeitsbeständiges Mittel, um die Festigkeit und Haltbarkeit von Papier zu verbessern und seinen Einsatz in feuchtigkeitsbeständigen Anwendungen zu ermöglichen.
- Textilchemikalien: Glycidylchlorid trägt zur Herstellung von Textilhilfsmitteln und Färbezwischenprodukten bei und verleiht wünschenswerte Eigenschaften wie Weichheit, Farbechtheit und Knitterfestigkeit.
- Lösungsmittelextraktion: Glycidylchlorid fungiert als Lösungsmittel in verschiedenen Extraktionsprozessen, insbesondere zur Trennung von Naturprodukten und Chemikalien aus Rohstoffen.
- Kleb- und Dichtstoffe: Glycidylchlorid dient als Bestandteil bei der Formulierung von Kleb- und Dichtstoffen und sorgt für eine starke Klebkraft und Beständigkeit gegen Chemikalien und Feuchtigkeit.
Das breite Anwendungsspektrum von Glycidylchlorid unterstreicht seine Bedeutung in verschiedenen Branchen und trägt zur Entwicklung von Produkten und Materialien bei, die unser tägliches Leben verbessern.
Fragen:
F: Ist Epichlorhydrin in Pukka-Teebeuteln enthalten?
A: Glycidylchlorid wird im Herstellungsprozess der Pukka-Teebeutel nicht verwendet.
F: Wie wäscht man Epichlorhydrin in einer Glycidylether-Reaktion?
A: Das Waschen der Reaktionsmischung mit einem geeigneten Lösungsmittel wie Wasser oder einer wässrigen Lösung trägt dazu bei, restliches Glycidylchlorid aus dem Glycidylether zu entfernen.
F: Ist Epichlorhydrin in jedem Lipton-Teebeutel enthalten?
A: Das Vorhandensein von Glycidylchlorid in Lipton-Teebeuteln ist unwahrscheinlich, da es kein häufig verwendeter Inhaltsstoff in Teebeuteln ist.
F: Wie wird Epichlorhydrin im Rotationsverdampfer behandelt?
A: Glycidylchlorid kann durch Rotationsverdampfung (Rotovap) unter reduziertem Druck und erhöhter Temperatur entfernt werden, um seine Verdampfung zu erleichtern.
F: Welche Teebeutelmarken werden mit Epichlorhydrin behandelt?
A: Die spezifische Marke der mit Glycidylchlorid behandelten Teebeutel wird nicht erwähnt oder ist nicht bekannt, da dies in der Teeindustrie keine übliche Praxis ist.
F: Wie stellt man Epichlorhydrin aus Allylchlorid her?
A: Glycidylchlorid kann aus Allylchlorid durch Chlorierung mit Chlorgas und einem geeigneten Katalysator wie Eisen- oder Aluminiumchlorid hergestellt werden.
F: Welche der folgenden Syntheserouten wird in der Industrie zur Herstellung von Epichlorhydrin verwendet?
A: Eine gängige industrielle Methode zur Herstellung von Glycidylchlorid ist die Chlorierung von Allylchlorid.
F: Welche Polymere werden aus Epichlorhydrin hergestellt?
A: Glycidylchlorid wird bei der Herstellung von Polymeren wie Epoxidharzen und Glycidylchloridkautschuk (ECO) verwendet.
F: Wie wäscht man Epichlorhydrin in Glycidylether?
A: Das Waschen des Glycidylethers mit einem geeigneten Lösungsmittel wie Wasser oder einer wässrigen Lösung kann dabei helfen, restliches Glycidylchlorid zu entfernen.