Allylalkohol (C3H6O) ist eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Es wird bei der Herstellung von Harzen, Weichmachern und Arzneimitteln verwendet. Dies kann zu Reizungen der Haut und der Augen führen.
| IUPAC-Name | Prop-2-in-1-ol |
| Molekularformel | C3H6O |
| CAS-Nummer | 107-18-6 |
| Synonyme | 2-Propen-1-ol; Vinylcarbinol; 2-Propenol; Propylenol |
| InChI | InChI=1S/C3H6O/c1-2-3-4/h2,4H,1,3H2 |
Eigenschaften von Allylalkohol
Allylalkohol-Formel
Die Formel für Allylalkohol lautet C3H6O. Es besteht aus drei Kohlenstoffatomen (C3), sechs Wasserstoffatomen (H6) und einem Sauerstoffatom (O). Diese chemische Formel stellt die Zusammensetzung und Anordnung der Atome in einem Allylalkoholmolekül dar.
Molmasse des Allylalkohols
Die Molmasse von Vinylcarbinol wird durch Addition der Atommassen seiner Bestandteile berechnet. Kohlenstoff hat eine Atommasse von etwa 12,01 g/mol, Wasserstoff hat eine Atommasse von etwa 1,01 g/mol und Sauerstoff hat eine Atommasse von etwa 16,00 g/mol. Addiert man diese Werte, ergibt sich eine Molmasse von Vinylcarbinol von etwa 58,08 g/mol.
Siedepunkt von Allylalkohol
Vinylcarbinol hat einen Siedepunkt von etwa 97,2 Grad Celsius (207 Grad Fahrenheit). Dies ist die Temperatur, bei der die flüssige Form von Vinylcarbinol in den gasförmigen Zustand übergeht. Der Siedepunkt wird durch intermolekulare Kräfte und die Molekülstruktur beeinflusst.
Schmelzpunkt von Allylalkohol
Der Schmelzpunkt von Vinylcarbinol liegt bei etwa -129 Grad Celsius (-200 Grad Fahrenheit). Dies ist die Temperatur, bei der die feste Form von Vinylcarbinol in einen flüssigen Zustand übergeht. Der Schmelzpunkt wird durch die Stärke der zwischenmolekularen Kräfte und die Anordnung der Moleküle bestimmt.
Dichte von Allylalkohol g/ml
Die Dichte von Vinylcarbinol beträgt typischerweise etwa 0,854 g/ml bei 20 Grad Celsius (68 Grad Fahrenheit). Die Dichte ist das Maß für die Masse pro Volumeneinheit und gibt an, wie dicht Moleküle in einer Substanz gepackt sind.
Allylalkohol Molekulargewicht
Das Molekulargewicht von Vinylcarbinol beträgt etwa 58,08 Gramm pro Mol (g/mol). Sie wird berechnet, indem die Atomgewichte aller Atome im Molekül basierend auf seiner chemischen Formel addiert werden.
Struktur von Allylalkohol
Vinylcarbinol hat eine Molekülstruktur, die aus einer Kette mit drei Kohlenstoffatomen (Propen) und einer Hydroxylgruppe (-OH) an einem der Kohlenstoffatome besteht. Diese Anordnung verleiht Vinylcarbinol seine einzigartigen chemischen Eigenschaften und Reaktivität.
Löslichkeit von Allylalkohol
Vinylcarbinol ist bis zu einem gewissen Grad wasserlöslich. Aufgrund der Anwesenheit der Hydroxylgruppe bildet es Wasserstoffbrückenbindungen mit Wassermolekülen. Allerdings nimmt seine Löslichkeit mit steigender Temperatur ab. Vinylcarbinol ist in polaren Lösungsmitteln und organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Aceton besser löslich.
| Aussehen | Farblose Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 0,854 g/ml |
| Farbe | N / A |
| Geruch | Acre |
| Molmasse | 58,08 g/Mol |
| Dichte | 0,854 g/ml |
| Fusionspunkt | -129 °C (-200 °F) |
| Siedepunkt | 97,2 °C (207 °F) |
| Blitzpunkt | 27,8°C (82°F) |
| Löslichkeit in Wasser | Mischbar |
| Löslichkeit | Löslich in polaren Lösungsmitteln |
| Dampfdruck | 22 mmHg bei 20°C |
| Wasserdampfdichte | 2,0 (Luft = 1) |
| pKa | 15.4 |
| pH-Wert | 6,5-8,5 |
Sicherheit und Gefahren von Allylalkohol
Vinylcarbinol birgt einige Sicherheitsrisiken und sollte mit Vorsicht gehandhabt werden. Bei direktem Kontakt oder Einatmen kann es zu Reizungen der Haut, Augen und Atemwege kommen. Längerer oder wiederholter Kontakt kann zu Dermatitis führen. Die Einnahme von Vinylcarbinol kann Übelkeit, Erbrechen und Bauchschmerzen verursachen. Es ist brennbar und kann mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Daher sind bei der Lagerung und Handhabung ausreichende Belüftungs- und Brandschutzmaßnahmen unerlässlich. Bei der Arbeit mit Vinylcarbinol sollte persönliche Schutzausrüstung wie Handschuhe und Schutzbrille getragen werden, um das Risiko einer Exposition zu minimieren.
| Gefahrensymbole | Ätzend, brennbar |
| Sicherheitsbeschreibung | – Verursacht schwere Verätzungen der Haut und Augenschäden. – Flüssigkeit und Dampf sind leicht entzündlich |
| UN-Identifikationsnummern | UN 1098 |
| HS-Code | 2905.13.00 |
| Gefahrenklasse | Klasse 6.1 (Giftige Stoffe) <br> Klasse 3 (Brennbare Flüssigkeiten) |
| Verpackungsgruppe | GE II |
| Toxizität | Giftig bei Verschlucken, Einatmen oder Aufnahme durch die Haut. Kann schwerwiegende Auswirkungen auf die Gesundheit haben. |
Methoden zur Synthese von Allylalkohol
Die Synthese von Vinylcarbinol umfasst mehrere Methoden. Ein häufig verwendeter Ansatz ist die katalytische Hydratisierung von Propylen , bei der Propylen in Gegenwart von Schwefelsäure- oder Phosphorsäurekatalysatoren mit Wasser reagiert. Kontrollierte Temperatur- und Druckbedingungen erleichtern die Bildung von Vinylcarbinol.
Eine andere Methode beinhaltet die Hydrolyse von Allylchlorid oder Allylacetat. Die Behandlung von Allylchlorid mit Wasser und einer Base wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid ergibt Vinylcarbinol und das entsprechende Chloridsalz. Ebenso führt die Hydrolyse von Allylacetat mit Wasser und einer starken Base zur Bildung von Vinylcarbinol und Essigsäure.
Die Dehydrierung von Glycerin, einem Nebenprodukt der Biodieselproduktion, ist ein weiterer Weg zur Gewinnung von Vinylcarbinol. Glycerin wird bei erhöhten Temperaturen katalytisch dehydriert, wodurch Vinylcarbinol entsteht.
Darüber hinaus beinhaltet die Reppe-Synthese die Reaktion von Formaldehyd mit Acetylen. Für diese Reaktion sind Metallkatalysatoren wie Palladium oder Platin erforderlich. Formaldehyd und Acetylen reagieren unter Bildung von Vinylcarbinol.
Diese Synthesemethoden bieten verschiedene Wege zur Herstellung von Vinylcarbinol im industriellen Maßstab, um verschiedenen Anwendungsanforderungen gerecht zu werden.
Verwendung von Allylalkohol
- Hersteller verwenden Vinylcarbinol zur Herstellung von Harzen, die vielfältige Anwendungsmöglichkeiten bei der Herstellung von Beschichtungen, Klebstoffen und Dichtstoffen finden.
- Pharmazeutische Verbindungen, einschließlich Medikamente und Arzneimittel, werden synthetisiert, wobei Vinylcarbinol als Vorläufer dient.
- Vinylcarbinol ist eine Schlüsselkomponente bei der Herstellung von Weichmachern, die die Flexibilität und Haltbarkeit von Kunststoffen verbessern.
- Hersteller verwenden Vinylcarbinol als Baustein zur Herstellung von Allylethern, die als Lösungsmittel und Zwischenprodukte in der organischen Synthese fungieren.
- Vinylcarbinol hilft bei der Herstellung synthetischer Geschmacks- und Duftstoffe, die Lebensmitteln, Getränken und Körperpflegeprodukten einzigartige Eigenschaften verleihen.
- Polymerformulierungen profitieren von der Einbindung von Vinylcarbinol als Vernetzungsmittel, das die mechanische Festigkeit und Hitzebeständigkeit verbessert.
- Hersteller stellen Allylharze mit hervorragender chemischer Beständigkeit für die Herstellung von Klebstoffen, Beschichtungen und Dichtstoffen her.
- Vinylcarbinol dient als Rohstoff für die Synthese von Allylestern, die bei der Herstellung verschiedener Kosmetik- und Körperpflegeprodukte Anwendung finden.
- Bei Reaktionen in der organischen Chemie wird Vinylcarbinol als Reagens verwendet, um die Synthese verschiedener Verbindungen zu erleichtern.
- Vinylcarbinol spielt eine entscheidende Rolle bei der Herstellung von Spezialchemikalien und Zwischenprodukten für verschiedene Branchen, darunter die pharmazeutische, landwirtschaftliche und chemische Industrie.
Fragen:
F: Welche Art von Reaktion kann zur Herstellung von Allylalkohol aus Allylbromid verwendet werden?
A: Vinylcarbinol kann aus Allylbromid durch eine nukleophile Substitutionsreaktion unter Verwendung einer starken Base wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid hergestellt werden.
F: Was ist an allylischen Kohlenstoffatomen ungewöhnlich?
A: Allyl-Kohlenstoffatome grenzen an eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung, was ihnen im Vergleich zu den anderen Kohlenstoffatomen im Molekül eine einzigartige Reaktivität und Stabilität verleiht.
F: Was ist Allylalkohol?
A: Allylalkohol ist eine Alkoholverbindung, bei der die Hydroxylgruppe (-OH) an ein allylisches Kohlenstoffatom gebunden ist, das an eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung angrenzt.
F: Welcher der folgenden Stoffe ist ein Allylalkohol?
A: 2-Buten-1-ol ist ein Beispiel für einen Allylalkohol.
F: Wie entsteht Allylalkohol?
A: Allylalkohole können durch die Bindung einer Hydroxylgruppe an ein Allylkohlenstoffatom durch geeignete chemische Reaktionen, wie z. B. nukleophile Substitutions- oder Additionsreaktionen, gebildet werden.
F: Was sind sekundäre Allylalkohole?
A: Sekundäre Allylalkohole sind Allylalkohole, bei denen das allylische Kohlenstoffatom an zwei andere Kohlenstoffatome gebunden ist und die Hydroxylgruppe an eines dieser Kohlenstoffatome gebunden ist.
F: Wie stellt man Allylalkohol her?
A: Allylalkohole können durch Einführung einer Hydroxylgruppe in ein Allylkohlenstoffatom über geeignete chemische Reaktionen synthetisiert werden, beispielsweise durch die Verwendung von Nukleophilen oder die Zugabe von Wasser zu Allylhalogeniden oder Olefinen.
F: Können Alkohole allylisch sein?
A: Ja, Alkohole können allylisch sein, wenn die Hydroxylgruppe an ein allylisches Kohlenstoffatom neben einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung gebunden ist.
F: Ist Allylalkohol ein primärer Alkohol?
A: Nein, Allylalkohol ist kein primärer Alkohol. Er wird als sekundärer Alkohol klassifiziert, da die Hydroxylgruppe an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das an zwei andere Kohlenstoffatome gebunden ist.