Toluoldiisocyanat (TDI) ist eine chemische Verbindung, die bei der Herstellung von Polyurethanschäumen und -beschichtungen verwendet wird. Es reagiert mit anderen Chemikalien und erzeugt langlebige und vielseitige Materialien.
| IUPAC-Name | Toluoldiisocyanat |
| Molekularformel | C9H6N2O2 |
| CAS-Nummer | 584-84-9, 91-08-7 |
| Synonyme | TDI; 2,4-Diisocyanato-1-methylbenzol; Toluol-2,4-diisocyanat; Toluoldiisocyanat; Toluol-2,6-diisocyanat; Toluol-2,4-DIISOCYANAT; Methyl-1,3-diisocyanatobenzol |
| InChI | InChI=1S/C9H6N2O2/c1-7-3-4-8(10-6-7)5-9(11)12-2/h3-6H,1-2H3 |
Eigenschaften von Toluylendiisocyanat
Toluoldiisocyanat-Formel
Die Formel für TDI lautet C9H6N2O2. Es besteht aus neun Kohlenstoffatomen, sechs Wasserstoffatomen, zwei Stickstoffatomen und zwei Sauerstoffatomen. Die Anordnung dieser Atome im Molekül trägt zu seinen einzigartigen Eigenschaften und seiner Reaktivität bei.
Molmasse von Toluoldiisocyanat
Die Molmasse von TDI wird durch Addition der Atommassen seiner Bestandteile berechnet. Mit einer C9H6N2O2-Formel beträgt die Molmasse etwa 174,16 Gramm pro Mol. Die Molmasse ist ein wesentlicher Parameter für verschiedene Berechnungen und die Bestimmung der vorhandenen Stoffmenge.
Siedepunkt von Toluoldiisocyanat
TDI hat einen Siedepunkt von etwa 251–253 Grad Celsius. Diese Temperatur stellt den Punkt dar, an dem die flüssige Verbindung einen Phasenwechsel durchläuft und in ein Gas übergeht. Der Siedepunkt wird durch intermolekulare Kräfte und die Molekülstruktur beeinflusst.
Toluoldiisocyanat Schmelzpunkt
Der Schmelzpunkt von TDI liegt bei etwa -10 Grad Celsius. Dies ist die Temperatur, bei der die feste Verbindung in den flüssigen Zustand übergeht. Der Schmelzpunkt wird durch Faktoren wie Molekülsymmetrie, Packungsanordnung und zwischenmolekulare Kräfte bestimmt.
Dichte von Toluoldiisocyanat g/ml
TDI hat eine Dichte von etwa 1,22 Gramm pro Milliliter. Die Dichte ist ein Maß für die Masse pro Volumeneinheit und gibt Aufschluss über die Kompaktheit der Substanz. Die Dichte von TDI wird durch die Anordnung und Größe seiner Atombestandteile beeinflusst.
Molekulargewicht von Toluoldiisocyanat
Das Molekulargewicht von TDI beträgt etwa 174,16 Gramm pro Mol. Es ist die Summe der Atomgewichte der im Molekül vorhandenen Atome. Das Molekulargewicht ist für verschiedene Berechnungen wichtig, unter anderem für die Stöchiometrie und die Bestimmung der Substanzmenge.
Struktur von Toluoldiisocyanat
TDI hat eine ausgeprägte Struktur. Es besteht aus einem Toluolring, an den zwei funktionelle Isocyanatgruppen (-NCO) gebunden sind. Die Anordnung dieser funktionellen Gruppen und des Kohlenstoffgerüsts bestimmt sein chemisches Verhalten und seine Reaktivität.
Löslichkeit von Toluoldiisocyanat
TDI ist in Wasser schlecht löslich, löst sich jedoch gut in organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Ethylacetat und Toluol. Seine Löslichkeitseigenschaften ergeben sich aus der Polarität des Moleküls und seiner Fähigkeit, durch Wasserstoffbrückenbindungen oder Dipol-Dipol-Wechselwirkungen Wechselwirkungen mit Lösungsmitteln einzugehen.
| Aussehen | Klare, farblose bis hellgelbe Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 1.22 |
| Farbe | Farblos bis hellgelb |
| Geruch | Würzig, aromatisch |
| Molmasse | 174,16 g/Mol |
| Dichte | 1,22 g/ml |
| Fusionspunkt | -10°C |
| Siedepunkt | 251-253°C |
| Blitzpunkt | 118°C |
| Löslichkeit in Wasser | Schwach, schlecht wasserlöslich |
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösungsmitteln (Aceton, Toluol) |
| Dampfdruck | 0,2 mmHg bei 25°C |
| Wasserdampfdichte | 6,0 |
| pKa | 10.6 |
| pH-Wert | Nicht anwendbar (pH hängt vom Lösungsmedium ab) |
Sicherheit und Gefahren von Toluylendiisocyanat
TDI birgt potenzielle Sicherheitsrisiken und erfordert eine sorgfältige Handhabung. Es reizt Haut, Augen und Atemwege und verursacht Reizungen, Rötungen und Husten. Eine längere oder wiederholte Exposition kann zu einer Sensibilisierung und damit zu allergischen Reaktionen führen. Die Verbindung ist brennbar und kann mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Bei der Arbeit sollte für ausreichende Belüftung und Schutzausrüstung wie Handschuhe und Schutzbrillen gesorgt werden. Eine ordnungsgemäße Lagerung und Handhabung sind unerlässlich, um ein Verschütten zu vermeiden und das Risiko einer Exposition zu minimieren. Es ist wichtig, die Sicherheitsanweisungen zu befolgen und die Sicherheitsdatenblätter zu konsultieren, um detaillierte Informationen zur Handhabung und zu Notfallmaßnahmen zu erhalten.
| Gefahrensymbole | Ätzend, giftig |
| Sicherheitsbeschreibung | Giftig; Reizend; Brennbar |
| UN-Identifikationsnummern | UN 2078 |
| HS-Code | 2929.10.00 |
| Gefahrenklasse | 6,1 (giftig); 3 (brennbar) |
| Verpackungsgruppe | II |
| Toxizität | Akute Toxizität, Sensibilisierung, Reizung |
Methoden zur Synthese von Toluoldiisocyanat
Es gibt verschiedene Methoden zur Synthese von TDI.
Bei der Phosgenierungsmethode wird TDI synthetisiert, indem Toluol mit Phosgengas in Gegenwart eines Katalysators wie einem tertiären Amin oder Metallchlorid umgesetzt wird. Die Reaktion findet bei hohen Temperaturen und Drücken statt und erzeugt TDI.
Eine weitere Methode ist die Nitrierung von Toluol mit anschließenden Folgeschritten. Toluol wird nitriert, um Dinitrotoluol zu bilden, das dann hydriert wird, um Toluoldiamin zu ergeben. Toluylendiamin reagiert mit Phosgen unter Bildung von TDI.
Bei der oxidativen Carbonylierungsmethode wird Toluol oxidiert, um Benzylchlorid zu erzeugen. Der Chemiker kombiniert diese Verbindung mit Kohlenmonoxid und einem Metallcyanid-Katalysator, um eine Mischung aus Isocyanaten zu erzeugen. Die Mischung enthält TDI, das der Chemiker abtrennt und reinigt.
Die TDI-Synthese erfordert Fachwissen und die strikte Einhaltung von Sicherheitsprotokollen. Der Umgang mit gefährlichen Chemikalien und die Durchführung von Reaktionen bei hohen Temperaturen und Drücken zeichnen den Prozess aus. Eine sorgfältige Überwachung und Kontrolle der Reaktionsbedingungen sowie der Einsatz geeigneter Geräte gewährleisten einen sicheren und effizienten Syntheseprozess.
Verwendung von Toluoldiisocyanat
Aufgrund seiner vielseitigen Eigenschaften wird TDI in verschiedenen Branchen häufig eingesetzt. Hier sind einige seiner häufigsten Anwendungen:
- TDI spielt eine entscheidende Rolle bei der Herstellung von flexiblen und harten Polyurethanschäumen, die häufig in Möbeln, Bettwaren, Automobilinnenräumen und Isoliermaterialien verwendet werden.
- Verschiedene Branchen verwenden TDI zur Formulierung von Beschichtungen und Klebstoffen, die eine hervorragende Haftung und Haltbarkeit bieten, insbesondere in der Automobil-, Bau- und Luft- und Raumfahrtbranche.
- TDI hilft bei der Herstellung von elastischen, abriebfesten Dichtungsmitteln und Elastomermaterialien, die in Dichtungen und Industriekomponenten verwendet werden.
- TDI verbessert die Produktion synthetischer Fasern, indem es wünschenswerte Eigenschaften wie Festigkeit, Flexibilität und chemische Beständigkeit verleiht. Diese Fasern finden Anwendung in Textilien, Möbelstoffen und Teppichen.
- Automobilkomponenten wie Sitze, Kopfstützen, Lenkräder und Innenverkleidungen enthalten TDI-basierte Polyurethanmaterialien und verbessern so Komfort, Ästhetik und Sicherheitsmerkmale.
- Hersteller verwenden TDI-basierten Polyurethanschaum zur Herstellung von Dämmplatten für Gebäude, die eine hervorragende Wärmedämmung bieten und zur Energieeffizienz beitragen.
- Die Kunst-, Architektur- und Prototyping-Industrie nutzt TDI für Guss- und Formprozesse und ermöglicht so die Schaffung komplexer Formen und Strukturen.
- TDI dient als Vorstufe für die Synthese verschiedener Chemikalien, darunter bestimmte Pestizide und pharmazeutische Verbindungen.
Fragen:
F: Wie stellt man Toluoldiisocyanat her?
A: TDI kann durch Reaktion von Toluol mit Phosgengas oder durch Nitrierung und Folgereaktionen synthetisiert werden.
F: Enthält Toluol Toluoldiisocyanat?
A: Nein, Toluol enthält von Natur aus kein TDI. Es handelt sich um verschiedene chemische Verbindungen.
F: Wie entsorgt man Toluoldiisocyanat?
A: TDI muss gemäß den entsprechenden Vorschriften und Richtlinien als gefährlicher Abfall entsorgt werden.
F: Wie wird Toluoldiisocyanat ausgesprochen?
A: Es wird „toh-leen dahy-soh-sahy-uh-neyt“ ausgesprochen.
F: Wofür wird Toluoldiisocyanat verwendet?
A: TDI wird bei der Herstellung von Polyurethanschäumen, Beschichtungen, Klebstoffen, Dichtstoffen, synthetischen Fasern und Automobilkomponenten verwendet.
F: Mit welchen Hilfsmitteln lässt sich Toluoldiisocyanat nachweisen?
A: Zum Nachweis und zur Analyse von TDI können Instrumente wie Gaschromatographie, Massenspektrometrie und Infrarotspektroskopie eingesetzt werden.
F: Ist Toluoldiisocyanat ein chemischer Vorläufer?
A: Ja, TDI ist eine Vorläuferchemikalie, die bei der Synthese anderer Verbindungen wie Pestiziden und Arzneimitteln verwendet wird.
F: Ist Toluoldiisocyanat eine anorganische Verbindung?
A: Nein, TDI ist eine organische Verbindung, die aus Kohlenstoff-, Wasserstoff-, Stickstoff- und Sauerstoffatomen besteht.