Bromphenolblau (BPB) ist ein pH-Indikator, der unter pH 3,0 gelb und über pH 4,6 blau wird. Es wird in der Molekularbiologie häufig als Tracking-Farbstoff für die DNA-Elektrophorese verwendet.
| IUPAC-Name | 3′,3″,5′,5″-Tetrabromphenolsulfonphthalein |
| Molekularformel | C19H10Br4O5S |
| CAS-Nummer | 115-39-9 |
| Synonyme | 3′,3″,5′,5″-Tetrabromphenolsulfonphthalein, TBB, Bromphenolblau-Natriumsalz und Bromphenolblau-freie Säure |
| InChI | InChI=1S/C19H10Br4O5S/c20-13-5-1-12(2-6-13)19(11-24)27(25,26)17-9-15(29(21,22)23)7- 3-14(17)18(10-16(19)30(25,26)28)31(4-8-32(25,26)27)33(34)35/h1-10,24H,11H2, (H,21,22,23) |
Bromphenolblau Molmasse
BPB hat eine Molmasse von 669,96 g/mol. Unter Molmasse versteht man die Masse eines Mols einer Substanz, ausgedrückt in Gramm pro Mol. Die Molmasse einer Verbindung kann durch Addition der Atommassen jedes ihrer Atombestandteile berechnet werden. BPB ist eine komplexe organische Verbindung, die Kohlenstoff-, Wasserstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- und Bromatome enthält, und ihre Molmasse wird durch Addition der Atommassen jedes dieser Elemente in der Verbindung berechnet.
Siedepunkt von Bromphenolblau
BPB hat einen Siedepunkt von etwa 600 °C. Der Siedepunkt eines Stoffes ist die Temperatur, bei der der Dampfdruck des Stoffes dem Atmosphärendruck entspricht. Bei dieser Temperatur geht die Flüssigkeit in den gasförmigen Zustand über. Aufgrund seiner Größe und komplexen Struktur hat BPB einen hohen Siedepunkt und erfordert eine erhebliche Energiemenge, um die intermolekularen Kräfte aufzubrechen, die die Moleküle zusammenhalten.
Bromphenolblau Schmelzpunkt
BPB hat einen Schmelzpunkt von etwa 218 °C. Der Schmelzpunkt eines Stoffes ist die Temperatur, bei der die feste Form des Stoffes in seine flüssige Form übergeht. Der Schmelzpunkt von BPB ist aufgrund der starken intermolekularen Kräfte im Kristallgitter relativ hoch.
Bromphenolblau Dichte g/ml
BPB hat eine Dichte von etwa 1,8 g/ml. Die Dichte ist eine physikalische Eigenschaft, die die Masse pro Volumeneinheit eines Stoffes beschreibt. Die Dichte von BPB ist aufgrund seiner komplexen Struktur relativ hoch, was zu einer hohen Masse pro Volumeneinheit führt.
Molekulargewicht von Bromphenolblau
Das Molekulargewicht von BPB beträgt 669,96 g/mol. Das Molekulargewicht ist die Summe der Atomgewichte aller Atome in einem Molekül. Das Molekulargewicht einer Substanz wird in verschiedenen Berechnungen verwendet, beispielsweise zur Bestimmung der Substanzmenge, die zur Herstellung einer bestimmten Konzentration einer Lösung benötigt wird.
Struktur von Bromphenolblau
BPB hat eine Sulfonphthaleinstruktur, die vier Bromatome, zwei Phenolgruppen und eine Sulfonatgruppe enthält. Das Molekül verfügt über ein zentrales Kohlenstoffatom, das mit zwei Phenolgruppen und einer Sulfonatgruppe verbunden ist. Das Molekül enthält außerdem zwei Bromatome, die an jede der Phenolgruppen gebunden sind. Die Sulfonatgruppe ist negativ geladen, was BPB zu einem wasserlöslichen Farbstoff macht.
Bromphenolblau-Formel
Die chemische Formel von BPB lautet C19H10Br4O5S. Die Formel stellt die Zusammensetzung des Moleküls hinsichtlich der Anzahl und Art der vorhandenen Atome dar. Die Formel besagt, dass BPB 19 Kohlenstoffatome, 10 Wasserstoffatome, vier Bromatome, fünf Sauerstoffatome und ein Schwefelatom enthält.
| Aussehen | Dunkelblaue Kristalle oder Pulver |
| Spezifisches Gewicht | 1,82 bis 1,85 g/cm³ |
| Farbe | Dunkelblau |
| Geruch | Geruchlos |
| Molmasse | 669,96 g/Mol |
| Dichte | 1,8 g/cm³ |
| Fusionspunkt | ~218°C |
| Siedepunkt | ~600°C |
| Blitzpunkt | Unzutreffend |
| Löslichkeit in Wasser | In Wasser löslich |
| Löslichkeit | Löslich in Ethanol, DMSO und DMF |
| Dampfdruck | Unzutreffend |
| Wasserdampfdichte | Unzutreffend |
| pKa | 4,0–5,6 |
| pH-Wert | 3,0 (gelb)–4,6 (blau) |
Sicherheit und Gefahren von Bromphenolblau
BPB ist bei korrekter Handhabung eine relativ sichere Verbindung. Es wird nicht als krebserregend, erbgutverändernd oder fruchtschädigend eingestuft. Wie bei allen Chemikalien ist es jedoch wichtig, beim Umgang mit BPB die richtigen Vorsichtsmaßnahmen zu treffen. Dies kann bei Kontakt zu Haut- und Augenreizungen führen. Beim Verschlucken kann es zu Übelkeit und Erbrechen kommen. Bei Hautkontakt mit viel Wasser und Seife waschen. Bei Kontakt mit den Augen einige Minuten lang mit reichlich Wasser spülen. Es ist außerdem wichtig, das Einatmen von Stäuben oder Dämpfen zu vermeiden und beim Umgang mit BPB geeignete Schutzausrüstung wie Handschuhe und Schutzbrillen zu tragen.
| Gefahrensymbole | Keiner |
| Sicherheitsbeschreibung | S24/25 – Kontakt mit Haut und Augen vermeiden |
| S36/37/39 – Tragen Sie geeignete Schutzkleidung, Handschuhe und Schutzbrille | |
| UN-Identifikationsnummern | Nicht reguliert |
| HS-Code | 2934.99.9000 |
| Gefahrenklasse | Nicht klassifiziert |
| Verpackungsgruppe | Unzutreffend |
| Toxizität | LD50 (oral, Ratte): > 5.000 mg/kg |
Methoden zur Synthese von Bromphenolblau
Es gibt verschiedene Methoden zur Synthese von Bromphenolblau.
Eine übliche Methode ist die Reaktion zwischen 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzaldehyd und 4-Aminophenol in Gegenwart von Natriumhydroxid. Diese Reaktion führt zur Bildung von Bromphenolblau in Form eines blaugrünen Feststoffs. Das Produkt kann durch Umkristallisation aus Wasser oder Ethanol gereinigt werden.
Eine andere Methode beinhaltet die Reaktion zwischen 4-Dimethylaminobenzaldehyd und 3,5-Dibromsalicylsäure in Gegenwart von Essigsäureanhydrid und Schwefelsäure. Bei dieser Reaktion entsteht Bromphenolblau als blauer Feststoff, der durch Umkristallisation aus Ethanol gereinigt werden kann.
Eine andere Methode beinhaltet die Reaktion zwischen 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzoesäure und 4-Aminophenol in Gegenwart von Natriumhydroxid. Diese Reaktion führt zur Bildung eines blaugrünen Feststoffs, der durch Umkristallisation aus Wasser oder Ethanol gereinigt werden kann.
Verwendungsmöglichkeiten von Bromphenolblau
Bromphenolblau findet aufgrund seiner einzigartigen Eigenschaften vielfältige Einsatzmöglichkeiten in verschiedenen Bereichen. Hier sind einige der Hauptanwendungen von Bromphenolblau:
- Biologische Färbung: Wird als biologischer Farbstoff in Elektrophoreseanwendungen verwendet. Wird als Tracking-Farbstoff zur Überwachung des Fortschritts der Protein- oder Nukleinsäuremigration während der Gelelektrophorese verwendet.
- pH-Indikator: Wird als pH-Indikator verwendet und hat einen Übergangsbereich zwischen pH 3,0 und 4,6. Seine Farbe ändert sich von gelb nach blau, wenn der pH-Wert der Lösung steigt.
- Chemische Indikatoren: Werden als chemischer Indikator verwendet, um das Vorhandensein schwacher Säuren und Basen in Lösungen festzustellen. Wird zur Bestimmung des Endpunkts von Säure-Base-Titrationen verwendet.
- Laborreagenz: Wird als Reagenz in Laborexperimenten verwendet, insbesondere bei solchen, bei denen es um die Bestimmung der Proteinkonzentration geht.
- Medizinische Anwendungen: Wird in medizinischen Anwendungen als Diagnosewerkzeug verwendet. Wird zum Testen auf Protein im Urin oder zur Überwachung der Wirksamkeit der Nierendialyse verwendet.
Insgesamt ist Bromphenolblau eine vielseitige Verbindung mit einem breiten Anwendungsspektrum in verschiedenen Bereichen, darunter Biologie, Chemie und Medizin.
Fragen:
F: Warum wird einzelnen DNA-Proben Bromphenolblau zugesetzt?
A: Bromphenolblau wird in Gelelektrophorese-Experimenten oft als Tracking-Farbstoff zu einzelnen DNA-Proben gegeben. Damit können Forscher den Fortschritt der DNA-Migration durch das Gel verfolgen und feststellen, wann die DNA das Ende des Gels erreicht hat.
F: Was führt Ihrer Meinung nach dazu, dass das Bromphenolblau im Probenpuffer gelb erscheint, und warum?
A: BPB im Probenpuffer erscheint gelb, weil es in seiner sauren Form vorliegt. Bromphenolblau ist ein pH-Indikator, der seine Farbe von Gelb nach Blau ändert, wenn der pH-Wert der Lösung steigt. Im Probenpuffer ist der pH-Wert im Allgemeinen sauer, wodurch Bromphenolblau gelb erscheint.
F: Wofür ist der Bromphenolblau-Farbstoff in den verwendeten Proben enthalten?
A: Der Zweck des in den Proben vorhandenen Bromphenolblau-Farbstoffs besteht darin, den Fortschritt der DNA-Migration während Gelelektrophorese-Experimenten zu überwachen. Bromphenolblau dient als Tracking-Farbstoff und ermöglicht es Forschern, die Bewegung der DNA durch das Gel zu verfolgen und festzustellen, wann die DNA das Ende des Gels erreicht hat. Dies trägt dazu bei, dass das Experiment wie geplant verläuft, und ermöglicht es den Forschern, die Ergebnisse des Experiments zu analysieren.