Phthalsäureanhydrid (C6H4(CO)2O) ist eine chemische Verbindung, die bei der Herstellung von Kunststoffen, Harzen und Farbstoffen verwendet wird. Es ist für seinen starken Geruch und seine ätzenden Eigenschaften bekannt.
| IUPAC-Name | 1,3-Dioxoisoindolin-5-carbonsäure |
| Molekularformel | C8H4O3 |
| CAS-Nummer | 85-44-9 |
| Synonyme | Phthalsäureanhydrid, 1,2-Benzoldicarbonsäureanhydrid, 1,3-Isobenzofurandion |
| InChI | InChI=1S/C8H4O3/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)8(10)11-7/h1-4H |
Eigenschaften von Phthalsäureanhydrid
Phthalsäureanhydrid-Formel
Die Formel für Phthalsäureanhydrid lautet C8H4O3. Es besteht aus acht Kohlenstoffatomen, vier Wasserstoffatomen und drei Sauerstoffatomen. Die Summenformel gibt die Zusammensetzung der Verbindung an.
Molmasse von Phthalsäureanhydrid
Die Molmasse von Phthalsäureanhydrid wird durch Addition der Atommassen seiner Atombestandteile berechnet. Das sind etwa 148,12 Gramm pro Mol. Die Molmasse hilft bei der Bestimmung der Substanzmenge in einer bestimmten Probe.
Siedepunkt von Phthalsäureanhydrid
C6H4(CO)2O hat einen Siedepunkt von etwa 295 Grad Celsius. Diese Temperatur ist der Punkt, an dem die Verbindung beim Erhitzen von der flüssigen Phase in die gasförmige Phase übergeht. Der Siedepunkt ist ein wichtiges Merkmal für verschiedene Anwendungen.
Phthalsäureanhydrid Schmelzpunkt
Der Schmelzpunkt von C6H4(CO)2O liegt bei etwa 131 Grad Celsius. Sie stellt die Temperatur dar, bei der die Verbindung vom festen in den flüssigen Zustand übergeht. Der Schmelzpunkt ist für die Handhabung und Verarbeitung des Stoffes von entscheidender Bedeutung.
Dichte von Phthalsäureanhydrid g/ml
C6H4(CO)2O hat eine Dichte von etwa 1,53 Gramm pro Milliliter. Die Dichte ist ein Maß für die Masse, die in einem bestimmten Volumen einer Substanz enthalten ist. Dies hilft bei der Bestimmung der physikalischen Eigenschaften des Stoffes.
Molekulargewicht von Phthalsäureanhydrid
Das Molekulargewicht von C6H4(CO)2O beträgt etwa 148,12 Gramm pro Mol. Es ist die Summe der Atomgewichte aller Atome in einem Molekül. Das Molekulargewicht ist für verschiedene Berechnungen und Umrechnungen entscheidend.
Struktur von Phthalsäureanhydrid
C6H4(CO)2O hat eine zyklische Struktur, die aus zwei Benzolringen besteht, die durch eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung verbunden sind. Es verfügt über zwei Carbonylgruppen (-C=O), die an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind. Die Struktur beeinflusst seine Reaktivität und chemischen Eigenschaften.
Löslichkeit von Phthalsäureanhydrid
C6H4(CO)2O ist in Wasser schlecht löslich, löst sich jedoch leicht in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Aceton und Benzol. Löslichkeit ist die Fähigkeit eines Stoffes, sich in einem bestimmten Lösungsmittel aufzulösen, was sich auf seine Anwendung und Handhabung auswirkt.
| Aussehen | Weißer kristalliner Feststoff |
| Spezifisches Gewicht | 1,53 g/cm³ |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Kräftig, würzig |
| Molmasse | 148,12 g/Mol |
| Dichte | 1,53 g/ml |
| Fusionspunkt | 131°C |
| Siedepunkt | 295°C |
| Blitzpunkt | 151°C |
| Löslichkeit in Wasser | 0,2 g/100 ml bei 20 °C |
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösungsmitteln |
| Dampfdruck | 0,07 mmHg bei 25°C |
| Wasserdampfdichte | 5,1 (Luft = 1) |
| pKa | 2,82 |
| pH-Wert | Unzutreffend |
Sicherheit und Gefahren von Phthalsäureanhydrid
C6H4(CO)2O birgt einige Sicherheitsrisiken und sollte mit Vorsicht gehandhabt werden. Es gilt als ätzend für Haut, Augen und Atemwege. Direkter Kontakt kann zu Reizungen, Verbrennungen und allergischen Reaktionen führen. Bei der Arbeit mit der Masse sollten angemessene Schutzmaßnahmen wie Handschuhe, Schutzbrille und Atemschutz getragen werden. Bei Verschlucken oder Einatmen ist sofortige ärztliche Hilfe erforderlich. Es ist wichtig, eine Freisetzung in die Umwelt zu vermeiden und es ordnungsgemäß zu entsorgen. C6H4(CO)2O sollte an einem kühlen, gut belüfteten Ort fern von Zündquellen gelagert werden. Vor dem Umgang mit dem Stoff sollten Sicherheitsdatenblätter konsultiert und entsprechende Schulungen durchgeführt werden.
| Gefahrensymbole | Ätzend (C), Gesundheitsschädlich (Xn) |
| Sicherheitsbeschreibung | Kontakt mit Haut und Augen vermeiden. Persönliche Schutzausrüstung verwenden. In gut belüfteten Bereichen handhaben. Ordnungsgemäß entsorgen. |
| UN-Identifikationsnummern | UN 2214 |
| HS-Code | 29173500 |
| Gefahrenklasse | 8 (Ätzende Stoffe) |
| Verpackungsgruppe | III |
| Toxizität | Gesundheitsschädlich beim Verschlucken oder Einatmen. Ätzend für Haut und Augen. Kann allergische Reaktionen hervorrufen. |
Methoden zur Phthalsäureanhydrid-Synthese
Es gibt verschiedene Methoden zur Synthese von C6H4(CO)2O.
Bei der Oxidation von o- Xylol vermischt sich verdampftes o-Xylol mit Luft oder Sauerstoff und wird in Gegenwart eines geeigneten Katalysators wie Vanadiumpentoxid oder -komplexen einer katalytischen Oxidation unterzogen. aus metallischem Phthalocyanin. Bei der Reaktion entsteht eine Mischung aus C6H4(CO)2O und anderen Nebenprodukten. Durch Destillation wird die Mischung gereinigt, um reines C6H4(CO)2O zu erhalten.
Die Synthese von C6H4(CO)2O aus Orthoxylol umfasst die Dampfphasenoxidation von Orthoxylol unter Verwendung eines Trägerkatalysators, beispielsweise eines Vanadiumpentoxidkatalysators, der auf einem Siliciumdioxidsubstrat oder aus Aluminiumoxid getragen wird. Die Reaktion wird bei erhöhten Temperaturen durchgeführt und das resultierende C6H4(CO)2O wird gesammelt und gereinigt.
Bei der katalytischen Oxidation von Naphthalin entstehen C6H4(CO)2O sowie Kohlendioxid als Nebenprodukt. Die Reaktion findet bei hoher Temperatur in Gegenwart eines Katalysators wie Vanadiumpentoxid statt.
Das durch diese industriellen Synthesemethoden gewonnene C6H4(CO)2O dient als wesentliches Zwischenprodukt für die Herstellung verschiedener Chemikalien, darunter Weichmacher, Polyesterharze und Farbstoffe. Eine sorgfältige Kontrolle der Reaktionsbedingungen und Reinigungsschritte gewährleistet eine hohe Ausbeute und Qualität von C6H4(CO)2O.
Verwendung von Phthalsäureanhydrid
C6H4(CO)2O findet aufgrund seiner vielseitigen Eigenschaften breite Anwendung in verschiedenen Branchen. Hier sind einige wichtige Verwendungszwecke von C6H4(CO)2O:
- C6H4(CO)2O spielt eine entscheidende Rolle bei der Herstellung von Weichmachern wie Diethylphthalat und Dioctylphthalat, die die Flexibilität und Haltbarkeit von Kunststoffen für eine Vielzahl von Anwendungen verbessern.
- Hersteller verwenden C6H4(CO)2O bei der Herstellung von Polyesterharzen, die häufig in glasfaserverstärkten Kunststoffen, Beschichtungen, Klebstoffen und Laminaten verwendet werden.
- Es dient als wesentlicher Vorläufer bei der Synthese von Farbstoffen und Pigmenten, die häufig in Textilien, Druckfarben und Farben verwendet werden.
- Die Industrie integriert C6H4(CO)2O in flammhemmende Formulierungen, um die Feuerbeständigkeit in Anwendungen wie elektrischen und elektronischen Geräten, Textilien und Baumaterialien zu verbessern.
- C6H4(CO)2O ist ein wesentliches Element für die Herstellung von Herbiziden und Insektiziden, die zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen und Schädlinge in der Landwirtschaft und im Gartenbau beitragen.
- Alkydharze, synthetisiert aus C6H4(CO)2O, spielen eine wesentliche Rolle bei der Formulierung von Farben, Lacken und Beschichtungen und sorgen für außergewöhnliche Haftung, Glanz und Haltbarkeit.
- Es dient als entscheidendes Zwischenprodukt für die Synthese pharmazeutischer Verbindungen und Wirkstoffe und trägt zur Herstellung verschiedener pharmazeutischer Produkte bei.
Die vielfältigen Anwendungen von C6H4(CO)2O unterstreichen seine Bedeutung in verschiedenen Branchen und tragen zur Entwicklung vieler Alltagsprodukte und Materialien bei.
Fragen:
F: Was ist Phthalsäureanhydrid?
A: C6H4(CO)2O ist eine chemische Verbindung, die bei der Herstellung von Kunststoffen, Harzen, Farbstoffen und verschiedenen anderen industriellen Anwendungen verwendet wird.
F: Wie stellt man Phthalsäureanhydrid her?
A: C6H4(CO)2O wird im Allgemeinen durch Oxidation von o-Xylol oder Naphthalin unter Verwendung geeigneter Katalysatoren und Reinigungsverfahren synthetisiert.
F: Was enthält Phthalsäureanhydrid?
A: C6H4(CO)2O wird bei der Herstellung von Weichmachern, Polyesterharzen, Farbstoffen, Pigmenten, Flammschutzmitteln, Herbiziden, Insektiziden, Alkydharzen und pharmazeutischen Zwischenprodukten verwendet.
F: Ist Phthalsäureanhydrid stabil?
A: C6H4(CO)2O ist unter normalen Bedingungen relativ stabil, kann jedoch mit Wasser, Alkoholen und Aminen reagieren und hydrolysieren oder korrosive Lösungen bilden.
F: Wie lautet die Summenformel von Phthalsäureanhydrid?
A: Die Summenformel für Phthalsäureanhydrid lautet C8H4O3.
F: Welche Unternehmen produzieren Phthalsäureanhydrid?
A: Unternehmen wie BASF, ExxonMobil, LANXESS und UPC Group sind bekannte Hersteller von C6H4(CO)2O.
F: Was ist Phthalsäureanhydrid im Kondensationspolymer?
A: C6H4(CO)2O wird bei der Herstellung von Kondensationspolymeren wie Polyestern verwendet, wo es als Baustein im Polymerisationsprozess fungiert.
F: Ist Phthalsäureanhydrid ein Feststoff?
A: Ja, C6H4(CO)2O ist bei Raumtemperatur ein weißer kristalliner Feststoff.