Furfurylalkohol (C5H6O2) ist eine vielseitige Chemikalie, die aus Furfural gewonnen wird. Es wird in verschiedenen Branchen zur Harzherstellung, für Gießereianwendungen und als Lösungsmittel verwendet.
| IUPAC-Name | 2-Furanmethanol |
| Molekularformel | C5H6O2 |
| CAS-Nummer | 98-00-0 |
| Synonyme | 2-Furylmethanol, Furan-2-methanol, 2-Furfurylalkohol |
| InChI | InChI=1S/C5H6O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-3,6H,4H2 |
Eigenschaften von Furfurylalkohol
Furfurylalkohol-Formel
Die chemische Formel für Furfurylalkohol lautet C5H6O2. Es stellt die Anordnung und Anzahl der Atome in einem Molekül dar. Die Formel zeigt, dass Furfurylalkohol aus fünf Kohlenstoffatomen (C5), sechs Wasserstoffatomen (H6) und zwei Sauerstoffatomen (O2) besteht. Diese Formel bietet eine prägnante Darstellung ihrer Zusammensetzung.
Molmasse des Furfurylalkohols
Die Molmasse von 2-Furylmethanol wird durch Addition der Atommassen seiner Bestandteile berechnet. Kohlenstoff (C) hat eine Molmasse von 12,01 g/mol, Wasserstoff (H) hat eine Molmasse von 1,01 g/mol und Sauerstoff (O) hat eine Molmasse von 16,00 g/mol. Durch Addition der Massen dieser Atome sehen wir, dass die Molmasse von 2-Furylmethanol etwa 98,10 g/mol beträgt.
Siedepunkt von Furfurylalkohol
2-Furylmethanol hat einen Siedepunkt von etwa 170–173 °C (338–343 °F). Diese Temperatur stellt den Punkt dar, an dem die flüssige Substanz beim Erhitzen in den Dampfzustand übergeht. Der Siedepunkt ist eine wichtige Eigenschaft, da er die Bedingungen bestimmt, unter denen 2-Furylmethanol von einer Flüssigkeit in ein Gas umgewandelt werden kann.
Furfurylalkohol Schmelzpunkt
Der Schmelzpunkt von 2-Furylmethanol liegt bei etwa -29 °C (-20 °F). Diese Temperatur entspricht dem Punkt, an dem die feste Form von 2-Furylmethanol beim Erhitzen in den flüssigen Zustand übergeht. Der Schmelzpunkt ist wichtig für das Verständnis des Verhaltens von 2-Furylmethanol bei wechselnden Temperaturen.
Dichte von Furfurylalkohol g/ml
2-Furylmethanol hat eine Dichte von etwa 1,13 g/ml. Die Dichte ist ein Maß für die Masse eines Stoffes pro Volumeneinheit. Diese Eigenschaft gibt die Kompaktheit oder Konzentration von 2-Furylmethanol-Molekülen in einem bestimmten Volumen an. Der Dichtewert hilft, die physikalischen Eigenschaften des Stoffes zu charakterisieren und zu vergleichen.
Molekulargewicht von Furfurylalkohol
Das Molekulargewicht von 2-Furylmethanol beträgt etwa 98,10 g/mol. Es ist die Summe der Atomgewichte aller Atome in einem Molekül. Das Molekulargewicht spielt bei verschiedenen Berechnungen eine entscheidende Rolle, beispielsweise bei der Bestimmung der Stoffmenge in Mol oder bei der Durchführung stöchiometrischer Berechnungen.
Struktur von Furfurylalkohol
Die Struktur von 2-Furylmethanol besteht aus einem Furanring mit einer daran gebundenen Hydroxymethylgruppe (-CH2OH). Der Furanring ist eine fünfgliedrige Ringstruktur, die aus vier Kohlenstoffatomen und einem Sauerstoffatom besteht. Diese Struktur verleiht 2-Furylmethanol spezifische chemische und physikalische Eigenschaften.
Löslichkeit von Furfurylalkohol
2-Furylmethanol ist in Wasser, Alkohol und verschiedenen organischen Lösungsmitteln löslich. Aufgrund der Hydroxylgruppe weist es eine gute Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln auf. Aufgrund dieser Löslichkeitseigenschaft eignet sich 2-Furylmethanol für ein breites Anwendungsspektrum in Industrien wie der Harzherstellung und als Lösungsmittel.
| Aussehen | Klare, farblose bis hellgelbe Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 1.129 – 1.135 g/ml |
| Farbe | Farblos bis hellgelb |
| Geruch | Angenehmer und charakteristischer Geruch |
| Molmasse | 98,10 g/Mol |
| Dichte | 1,13 g/ml |
| Fusionspunkt | -29°C (-20°F) |
| Siedepunkt | 170–173 °C (338–343 °F) |
| Blitzpunkt | 78°C (172°F) |
| Löslichkeit in Wasser | Mischbar |
| Löslichkeit | Löslich in Alkohol, Ether und organischen Lösungsmitteln |
| Dampfdruck | 0,52 mmHg bei 25°C |
| Wasserdampfdichte | 3,4 (Luft = 1) |
| pKa | 15.3 |
| pH-Wert | 5,0 – 6,5 |
Sicherheit und Gefahren von Furfurylalkohol
2-Furylmethanol birgt bestimmte Sicherheitsaspekte und Gefahren, die berücksichtigt werden müssen. Es ist brennbar und kann sich entzünden, wenn es offenen Flammen, Funken oder Wärmequellen ausgesetzt wird. Um Brandgefahren zu vermeiden, müssen ordnungsgemäße Handhabungsverfahren und Vorsichtsmaßnahmen befolgt werden. Das Einatmen der Dämpfe oder Nebel kann zu Reizungen der Atemwege führen und Hautkontakt kann zu leichten bis mittelschweren Reizungen oder Sensibilisierungen führen. Eine längere oder wiederholte Exposition kann gesundheitsschädliche Auswirkungen haben. Bei der Arbeit mit 2-Furylmethanol ist es wichtig, geeignete persönliche Schutzausrüstung wie Handschuhe und Schutzbrille zu tragen. Eine ausreichende Belüftung und die Einhaltung von Sicherheitsvorkehrungen sind unerlässlich, um eine sichere Handhabung zu gewährleisten und potenzielle Risiken zu minimieren.
| Gefahrensymbole | Entzündlich (F), Gesundheitsschädlich (Xn) |
| Sicherheitsbeschreibung | Von offenen Flammen und Wärmequellen fernhalten. In gut belüfteten Bereichen verwenden. Mit geeigneter Schutzausrüstung handhaben. Kontakt mit Haut und Augen vermeiden. |
| UN-Identifikationsnummern | UN 2874 |
| HS-Code | 2932.19.80 |
| Gefahrenklasse | 6.1 (Giftige Stoffe) |
| Verpackungsgruppe | III |
| Toxizität | 2-Furylmethanol gilt als giftig. Eine längere Exposition oder Einnahme kann gesundheitsschädliche Auswirkungen haben. Es sollte sorgfältig gehandhabt und gelagert werden und die entsprechenden Sicherheitsprotokolle einhalten. |
Methoden zur Synthese von Furfurylalkohol
Für 2-Furylmethanol gibt es mehrere Synthesemethoden, darunter die katalytische Hydrierung von Furfural. Bei diesem Verfahren wird Furfural, das aus Biomasse oder furfuralreichen landwirtschaftlichen Nebenprodukten gewonnen werden kann, mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators, beispielsweise Metallkatalysatoren wie Nickel-Raney oder Katalysatoren auf Kupferbasis, umgesetzt. Der Katalysator erleichtert die Umwandlung von Furfural in 2-Furylmethanol.
Eine andere Methode beinhaltet die säurekatalysierte Dehydratisierung von Pentosezuckern wie Xylose und die anschließende Hydrierung des resultierenden Furfurals zu 2-Furylmethanol. Dieser Ansatz findet Anwendung bei der Nutzung nachwachsender Rohstoffe zur Herstellung von 2-Furylmethanol.
Die Katalysatoren erleichtern die Hydrierung von Furfurylamin oder Furfuraldehyd und ermöglichen die Synthese von 2-Furylmethanol. Geeignete Katalysatoren ermöglichen Hydrierungsreaktionen, die zur Produktion von 2-Furylmethanol führen.
Reduktionsmittel wie Natriumborhydrid oder Natriumamalgam können Furfural reduzieren, um 2-Furylmethanol zu erhalten. Der Reduktionsprozess wandelt Furfural in 2-Furylmethanol um.
Es ist wichtig zu beachten, dass die Wahl der Synthesemethode von Faktoren wie der Verfügbarkeit und den Kosten der Rohstoffe, der gewünschten Ausbeute und den Umweltauswirkungen des Prozesses abhängen kann. Jede Methode bietet ihre eigenen Vorteile und Überlegungen und bietet Flexibilität bei der Herstellung von 2-Furylmethanol basierend auf spezifischen Anforderungen.
Verwendung von Furfurylalkohol
Aufgrund seiner vielseitigen Eigenschaften spielt 2-Furylmethanol in verschiedenen Branchen eine wichtige Rolle. Es findet auf unterschiedliche Weise Anwendung:
- Harzherstellung: Hersteller verwenden 2-Furylmethanol als entscheidenden Bestandteil bei der Herstellung von Furanharzen. Diese Harze werden in Gießereien eingesetzt, wo sie als Bindemittel für Sandformen und -kerne dienen. Sie tragen auch zur Herstellung von Schleifmitteln, Schleifscheiben und feuerfesten Materialien bei.
- Gießereiindustrie: Gießereien verwenden aufgrund ihrer hervorragenden Bindungseigenschaften häufig 2-Furylmethanolharze. Diese Harze gewährleisten qualitativ hochwertige Formen und Kerne und sorgen für Maßhaltigkeit und hervorragende Gussergebnisse.
- Lösungsmittel: Furfurylalkohol fungiert als Lösungsmittel für Harze, Wachse und Öle und wird in Farben, Beschichtungen und Druckfarben verwendet. Es dient als Lösungsmittel oder Co-Lösungsmittel und trägt zur Dispersion von Pigmenten bei und verbessert die Fließeigenschaften von Formulierungen.
- Landwirtschaftliche Anwendungen: Im Agrarsektor dient 2-Furylmethanol als Bodenbegasungsmittel und bekämpft Nematoden und andere Schädlinge, die sich negativ auf die Pflanzenproduktivität auswirken können.
- Aromen- und Duftstoffindustrie: Furfurylalkohol spielt eine entscheidende Rolle bei der Herstellung verschiedener Geschmacks- und Duftstoffe. Sein angenehmes Aroma und sein angenehmer Geschmack machen es zu einem wertvollen Bestandteil von Lebensmittelaromen, Getränken und Parfüms.
- Korrosionshemmung: Die Industrie verwendet 2-Furylmethanol als Korrosionshemmer in Beschichtungen und Metalloberflächenbehandlungen. Es bildet einen Schutzfilm auf Metallsubstraten und verhindert oder verlangsamt den Korrosionsprozess.
- Chemisches Zwischenprodukt: Furfurylalkohol fungiert als Vorstufe für die Synthese anderer Chemikalien, einschließlich Furanderivaten und pharmazeutischer Verbindungen. Es durchläuft verschiedene chemische Reaktionen, um wertvolle Zwischenprodukte für die pharmazeutische, agrochemische und feinchemische Industrie herzustellen.
- Andere Anwendungen: Die Industrie verwendet 2-Furylmethanol zur Herstellung von Gießereisandbindemitteln, Klebstoffen, Dichtungsmitteln und aromatisierten Lebensmitteln.
Diese Beispiele verdeutlichen das breite Anwendungsspektrum und die Vielseitigkeit von 2-Furylmethanol und verdeutlichen seine Bedeutung in mehreren Branchen.
Fragen:
F: Für wen ist der Lebensmittelzusatzstoff Serie 46 Furfurylalkohol geeignet?
A: 2-Furylmethanol gehört zu den Lebensmittelzusatzstoffen der WHO-Serie 46.
F: Was ist Furfurylalkohol?
A: 2-Furylmethanol ist eine vielseitige Chemikalie, die aus Furfural gewonnen wird und häufig bei der Harzherstellung und als Lösungsmittel verwendet wird.
F: Worin ist Furfurylalkohol enthalten?
A: 2-Furylmethanol kommt in verschiedenen Branchen vor, darunter Gießereien, Beschichtungen, Aromen und Duftstoffe sowie die Landwirtschaft.
F: Welche Lebensmittel enthalten Furfurylalkohol?
A: 2-Furylmethanol kann in Lebensmitteln enthalten sein, die einer Wärmebehandlung oder -verarbeitung unterzogen wurden, beispielsweise in Dosen oder Flaschen.
F: Ist Furfurylalkohol krebserregend?
A: 2-Furylmethanol wurde von einigen Aufsichtsbehörden aufgrund seines Potenzials zur Bildung DNA-schädigender Verbindungen als mögliches Karzinogen eingestuft.
F: Woher kommt Furfurylalkohol?
A: 2-Furylmethanol wird aus Furfural gewonnen, das aus Furfural-reicher Biomasse oder landwirtschaftlichen Nebenprodukten gewonnen wird.
F: Verursacht Furfurylalkohol Krebs?
A: 2-Furylmethanol kann aufgrund seiner Fähigkeit, genotoxische Verbindungen zu bilden, Krebs verursachen. Allerdings sind weitere Untersuchungen erforderlich, um das Ausmaß seiner krebserzeugenden Wirkung vollständig zu verstehen.