Ethylvinylether (C4H8O) ist eine flüchtige organische Verbindung, die als Lösungsmittel und bei der Herstellung von Polymeren verwendet wird. Es hat einen angenehmen Geruch und ist brennbar.
| IUPAC-Name | Ethoxyethylen |
| Molekularformel | C4H8O |
| CAS-Nummer | 109-92-2 |
| Synonyme | Vinylethylether, Ethoxyethylen, EVE, EEE, VEVE |
| InChI | InChI=1S/C4H8O/c1-2-5-4-3-6-1/h1-4H2 |
Eigenschaften von Ethylvinylether
Ethylvinylether-Formel
Die chemische Formel für Ethoxyethylen lautet C4H8O. Es zeigt die Zusammensetzung dieser Verbindung und zeigt an, dass sie vier Kohlenstoffatome, acht Wasserstoffatome und ein Sauerstoffatom enthält.
Ethylvinylether Molmasse
Die Molmasse von Ethoxyethylen wird durch Addition der Atommassen seiner Bestandteile berechnet. In diesem Fall sind es etwa 72,11 Gramm pro Mol. Die Molmasse wird verwendet, um die in einer bestimmten Probe vorhandene Substanzmenge zu bestimmen.
Siedepunkt von Ethylvinylether
Ethoxyethylen hat einen Siedepunkt von etwa 35 bis 36 Grad Celsius (95 bis 97 Grad Fahrenheit). Dieser relativ niedrige Siedepunkt lässt darauf schließen, dass es beim Erhitzen leicht verdampfen und in einen gasförmigen Zustand übergehen kann.
Ethylvinylether Schmelzpunkt
Der Schmelzpunkt von Ethoxyethylen liegt bei etwa -102 Grad Celsius (-152 Grad Fahrenheit). Dies weist darauf hin, dass es sich um eine flüchtige Verbindung handelt, die bei Raumtemperatur in flüssiger Form vorliegt und bei sehr niedrigen Temperaturen in einen Feststoff übergeht.
Dichte von Ethylvinylether g/ml
Die Dichte von Ethoxyethylen beträgt etwa 0,73 Gramm pro Milliliter. Dieser Wert gibt die Masse der Verbindung pro Volumeneinheit an. Die Dichte eines Stoffes ist für verschiedene Anwendungen wichtig, unter anderem für die Bestimmung seines Auftriebs und seiner Löslichkeit.
Molekulargewicht von Ethylvinylether
Das Molekulargewicht von Ethoxyethylen beträgt etwa 72,11 Gramm pro Mol. Es stellt die Summe der Atomgewichte aller Atome in einem Molekül dar. Das Molekulargewicht ist für verschiedene chemische Berechnungen von entscheidender Bedeutung, beispielsweise für die Stöchiometrie und die Bestimmung von Konzentrationen.
Struktur von Ethylvinylether
Ethoxyethylen besteht aus einer Kohlenstoffkette mit vier Kohlenstoffatomen (C4), einem Sauerstoffatom (O) und einer Ethylgruppe (-C2H5), die an eine Vinylgruppe (-CH=CH2) gebunden ist. Die Struktur ähnelt einer linearen Kohlenstoffkette mit einem Sauerstoffatom in der Mitte, verbunden mit zwei Kohlenstoffgruppen.
Löslichkeit von Ethylvinylether
Ethoxyethylen ist in Wasser mäßig löslich, mit einer Löslichkeit von etwa 6,2 Gramm pro 100 Milliliter bei 25 Grad Celsius (77 Grad Fahrenheit). Allerdings weist es eine bessere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Aceton auf. Die Löslichkeit von Ethoxyethylen wird durch seine Polarität und seine molekularen Wechselwirkungen mit den Lösungsmittelmolekülen beeinflusst.
| Aussehen | Farblose Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 0,73 g/ml |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Angenehm |
| Molmasse | 72,11 g/Mol |
| Dichte | 0,73 g/ml |
| Fusionspunkt | -102°C |
| Siedepunkt | 35-36°C |
| Blitzpunkt | -20°C |
| Löslichkeit in Wasser | Mäßig |
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Aceton |
| Dampfdruck | 159 mmHg bei 25°C |
| Wasserdampfdichte | 2,5 (Luft = 1) |
| pKa | 12.7 |
| pH-Wert | Neutral |
Sicherheit und Gefahren von Ethylvinylether
Ethoxyethylen birgt einige Sicherheitsrisiken und sollte mit Vorsicht gehandhabt werden. Es ist leicht entflammbar und hat einen Flammpunkt von -20 Grad Celsius (-4 Grad Fahrenheit), was bedeutet, dass es sich leicht entzünden kann. Es sollte von offenen Flammen, Funken und Wärmequellen ferngehalten werden. Die Verbindung kann bei Kontakt oder Einatmen auch Reizungen der Haut, der Augen und der Atemwege verursachen. Um die Exposition zu minimieren, ist eine ausreichende Belüftung erforderlich. Ethoxyethylen sollte in dicht verschlossenen Behältern fern von unverträglichen Substanzen gelagert werden. Es ist wichtig, die richtigen Handhabungsverfahren einzuhalten, geeignete Schutzausrüstung zu tragen und die Sicherheitsdatenblätter für vollständige Sicherheitsinformationen zu konsultieren.
| Gefahrensymbole | Entzündlich (F) |
| Sicherheitsbeschreibung | Von Hitze/Funken/offenen Flammen fernhalten. In gut belüfteten Bereichen verwenden. Kontakt mit Augen, Haut und Kleidung vermeiden. |
| UN-Identifikationsnummern | UN 1151 |
| HS-Code | 29091900 |
| Gefahrenklasse | Klasse 3 – Brennbare Flüssigkeiten |
| Verpackungsgruppe | GE II |
| Toxizität | Kann Haut, Augen und Atemwege reizen. Vermeiden Sie längere oder wiederholte Exposition. |
Methoden zur Synthese von Ethylvinylether
Verschiedene Methoden können Ethoxyethylen synthetisieren. Ein gängiger Ansatz beinhaltet die Reaktion zwischen Ethanol und Acetylen in Gegenwart eines starken basischen Katalysators wie Kaliumhydroxid (KOH). Die Reaktion verläuft über einen Eliminierungsprozess, bei dem sich die Hydroxylgruppe (-OH) von Ethanol mit einem Wasserstoffatom des Acetylenmoleküls verbindet und Wasser bildet. Auf diesen Schritt folgt die Bildung der Vinyletherbindung zwischen dem Acetylenmolekül und der verbleibenden -C2H5-Gruppe des Ethanols.
Eine andere Methode beinhaltet die Reaktion zwischen Ethylalkohol und Vinylacetat in Gegenwart eines Säurekatalysators wie Schwefelsäure (H2SO4). Der Säurekatalysator trägt zum Veresterungsprozess bei, bei dem sich Alkohol und Säure zu einer Esterverbindung verbinden. In diesem Fall unterliegt der resultierende Ester einer anschließenden thermischen Zersetzung, was zur Bildung von Ethoxyethylen führt.
Durch die Reaktion zwischen Ethylalkohol und Acetylen in Gegenwart eines Palladiumkatalysators kann Ethoxyethylen hergestellt werden. Diese als Pd-katalysierte Kupplungsreaktion bekannte Methode ermöglicht die direkte Umwandlung von Alkohol und Acetylen in den gewünschten Vinylether.
Diese Synthesemethoden ebnen den Weg für die Herstellung von Ethoxyethylen, das in verschiedenen Branchen wie der Polymerherstellung, Lösungsmitteln und chemischen Zwischenprodukten Anwendung findet. Aufgrund der Entflammbarkeit und der potenziellen Gefahren, die mit Ethoxyethylen verbunden sind, sind während des Syntheseprozesses eine ordnungsgemäße Handhabung und die Einhaltung von Sicherheitsprotokollen unerlässlich.
Verwendung von Ethylvinylether
Hier sind einige der häufigsten Verwendungszwecke von Ethoxyethylen aufgrund seiner einzigartigen Eigenschaften:
- Lösungsmittel: Ethoxyethylen wird als Lösungsmittel für verschiedene organische Verbindungen insbesondere bei der Herstellung von Harzen, Lacken und Lacken verwendet.
- Polymerisation: Es fungiert als Monomer bei der Synthese verschiedener Polymere wie Poly(vinylether) und Poly(ethoxyethylen), die in Klebstoffen, Beschichtungen und Oberflächenmodifikatoren Anwendung finden.
- Chemische Zwischenprodukte: Es dient als Vorstufe für die Synthese anderer Verbindungen. Es durchläuft verschiedene chemische Reaktionen, um wertvolle Zwischenprodukte für die Pharma-, Agrochemie- und Parfümindustrie herzustellen.
- Kraftstoffzusatz: Die Industrie verwendet ihn als Zusatz zu Benzin, um die Verbrennungseffizienz zu verbessern und Emissionen zu reduzieren.
- Laborreagenz: Es dient als Reagenz in der organischen Synthese, insbesondere bei der Herstellung von Vinylverbindungen, Ethern und anderen funktionalisierten organischen Molekülen.
- Geschmack und Duft: Es spielt eine Rolle bei der Herstellung künstlicher Geschmacks- und Duftstoffe und verleiht verschiedenen Verbraucherprodukten angenehme und begehrenswerte Gerüche.
- Chemische Forschung: Es findet Anwendung als Referenzverbindung in chemischen Analysetechniken wie Gaschromatographie und Spektroskopie.
- Extraktionslösungsmittel: Es dient als Lösungsmittel für die Extraktion von Naturprodukten wie ätherischen Ölen und Aromen.
Die Vielseitigkeit von Ethoxyethylen ermöglicht seinen Einsatz in verschiedenen Branchen und erfüllt Aufgaben, die von Lösungsmitteln und Monomeren bis hin zu Reagenzien und Additiven reichen.
Fragen:
F: Kann Ethylvinylether konjugiert werden?
A: Nein, Ethoxyethylen weist keine Konjugation auf, da in seiner Struktur keine konjugierten Pi-Bindungen vorhanden sind.
F: Welche Rolle spielt Ethylvinylether bei ROMP-Reaktionen?
A: Ethoxyethylen dient als Comonomer bei ringöffnenden Metathesepolymerisationsreaktionen (ROMP) und ist an der Bildung von Polymeren mit einzigartigen Eigenschaften und Strukturen beteiligt.
F: Ethylvinyletheralkohol?
A: Ethoxyethylen hat keine funktionelle Alkoholgruppe; es ist eine Etherverbindung.
F: IR-Spektrum von Ethylvinylether?
A: Das Infrarotspektrum (IR) von Ethoxyethylen zeigt im Allgemeinen charakteristische Peaks bei etwa 3000 bis 3100 cm^-1 (CH-Streckung) und 1600 bis 1650 cm^-1 (C=C-Streckung).
F: Dichte von Ethylvinylether?
A: Die Dichte von Ethoxyethylen beträgt etwa 0,73 Gramm pro Milliliter (g/ml).
F: Kann Ethylvinylether konjugiert werden?
A: Nein, Ethoxyethylen weist keine Konjugation auf, da seine Molekülstruktur keine konjugierten Pi-Bindungen aufweist.
F: Stabilität von Ethylvinylether?
A: Ethoxyethylen ist relativ stabil, muss jedoch aufgrund seiner Entflammbarkeit und potenziellen Gefahren mit Vorsicht gehandhabt und gelagert werden.
F: Hersteller von Ethylvinylether?
A: Ethoxyethylen wird von verschiedenen Chemieherstellern und -lieferanten auf der ganzen Welt hergestellt, darunter Feinchemikalien- und Reagenzienunternehmen.