Ethylacrylat (C₅H₈O₂) ist eine chemische Verbindung, die zur Herstellung von Klebstoffen und Beschichtungen verwendet wird. Es hat einen deutlich fruchtigen Geruch und kann Haut- und Augenreizungen verursachen.
| IUPAC-Name | Ethylpropenoat |
| Molekularformel | C₅H₈O₂ |
| CAS-Nummer | 140-88-5 |
| Synonyme | Ethyl-2-propenoat, Ethylprop-2-enoat, Acrylsäureethylester |
| InChI | InChI=1S/C5H8O2/c1-3-6-5(7)4-2/h3-4H2.1-2H3 |
Eigenschaften von Ethylacrylat
Ethylacrylat-Formel
Die Formel für Ethylacrylat lautet C₅H₈O₂. Es besteht aus fünf Kohlenstoffatomen, acht Wasserstoffatomen und zwei Sauerstoffatomen. Die Formel gibt die Anordnung und Anzahl der Atome in einem Ethylacrylat-Molekül an.
Molmasse von Ethylacrylat
Die Molmasse von Ethylpropenoat wird durch Addition der Atommassen seiner Bestandteile berechnet. Ethylpropenoat hat eine Molmasse von etwa 100,12 Gramm pro Mol. Dieser Wert ist nützlich, um die Menge an Ethylpropenoat zu bestimmen, die in einer bestimmten Menge vorhanden ist.
Siedepunkt von Ethylacrylat
Der Siedepunkt von Ethylpropenoat ist eine wichtige physikalische Eigenschaft. Dies ist die Temperatur, bei der Ethylpropenoat von der flüssigen Phase in die Gasphase übergeht. Ethylpropenoat hat einen Siedepunkt von etwa 99 bis 101 Grad Celsius (210 bis 214 Grad Fahrenheit).
Ethylacrylat Schmelzpunkt
Der Schmelzpunkt von Ethylpropenoat ist ein weiteres wichtiges Merkmal. Dies ist die Temperatur, bei der Ethylpropenoat vom festen in den flüssigen Zustand übergeht. Ethylpropenoat hat einen relativ niedrigen Schmelzpunkt von etwa -71 Grad Celsius (-96 Grad Fahrenheit).
Dichte von Ethylacrylat g/ml
Die Dichte von Ethylpropenoat ist ein Maß für seine Masse pro Volumeneinheit. Ethylpropenoat hat eine Dichte von etwa 0,954 Gramm pro Milliliter (g/ml) bei 20 Grad Celsius (68 Grad Fahrenheit). Diese Eigenschaft ist wichtig, um ihr Verhalten unter verschiedenen Bedingungen zu verstehen.
Ethylacrylat Molekulargewicht
Das Molekulargewicht von Ethylpropenoat ist die Summe der Atomgewichte aller Atome in seiner chemischen Formel. Ethylpropenoat hat ein Molekulargewicht von etwa 100,12 Gramm pro Mol. Dieser Wert hilft bei verschiedenen Berechnungen mit dem Stoff.
Struktur von Ethylacrylat
Die Struktur von Ethylpropenoat besteht aus einer Kette von fünf miteinander verbundenen Kohlenstoffatomen. Ein Kohlenstoffatom ist doppelt an ein Sauerstoffatom gebunden und ein weiteres Kohlenstoffatom ist an eine Ethylgruppe (C₂H₅) gebunden. Diese Struktur verleiht Ethylpropenoat seine einzigartigen chemischen Eigenschaften.
Löslichkeit von Ethylacrylat
Ethylpropenoat ist in Wasser schlecht löslich, löst sich jedoch leicht in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Aceton. Seine Löslichkeit in Wasser wird durch Faktoren wie Temperatur und die Anwesenheit anderer Substanzen beeinflusst. Das Verständnis seiner Löslichkeit erleichtert die Anwendung und Handhabung.
| Aussehen | Farblose Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 0,954 g/ml |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | fruchtig |
| Molmasse | 100,12 g/Mol |
| Dichte | 0,954 g/ml |
| Fusionspunkt | -71°C (-96°F) |
| Siedepunkt | 99–101 °C (210–214 °F) |
| Blitzpunkt | 13°C (55°F) |
| Löslichkeit in Wasser | Schwach löslich |
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösungsmitteln |
| Dampfdruck | 29 mmHg (bei 20°C) |
| Wasserdampfdichte | 3,5 (Luft = 1) |
| pKa | 4.53 |
| pH-Wert | Ungefähr 6-7 |
Sicherheit und Gefahren von Ethylacrylat
Ethylpropenoat birgt bestimmte Sicherheitsrisiken, die berücksichtigt werden müssen. Es ist wichtig, mit dieser Substanz vorsichtig umzugehen. Ethylpropenoat ist brennbar und kann explosive Dampf-Luft-Gemische bilden. Es reizt außerdem Haut, Augen und Atemwege. Längere oder wiederholte Exposition kann zu Dermatitis oder Sensibilisierung der Atemwege führen. Bei Kontakt wird eine sofortige Spülung mit viel Wasser empfohlen. Beim Arbeiten mit Ethylpropenoat ist eine ausreichende Belüftung erforderlich, um eine Ansammlung von Dämpfen zu verhindern. Um das Risiko einer Exposition zu minimieren, sollte geeignete persönliche Schutzausrüstung wie Handschuhe und Schutzbrille getragen werden.
| Gefahrensymbole | Entzündlich, Reizend |
| Sicherheitsbeschreibung | Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Spray vermeiden. Schutzhandschuhe/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abspülen/duschen. BEI EINATMEN: Das Opfer an die frische Luft bringen und in einer Position ruhigstellen, die das Atmen erleichtert. BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang vorsichtig mit Wasser spülen. Entfernen Sie Kontaktlinsen, falls vorhanden und einfach möglich. Spülen Sie weiter. |
| UN-Identifikationsnummern | UN 1917 (für Ethylacrylat) |
| HS-Code | 2916.11.00 |
| Gefahrenklasse | Klasse 3 (brennbare Flüssigkeit) |
| Verpackungsgruppe | PG II (Zwischenverpackung) |
| Toxizität | Kann Haut- und Augenreizungen verursachen; Bei längerer Exposition kann es zu Dermatitis oder einer Sensibilisierung der Atemwege kommen. Vermeiden Sie das Verschlucken oder Einatmen. Bei anhaltenden Beschwerden einen Arzt konsultieren. |
Methoden zur Synthese von Ethylacrylat
Zur Synthese von Ethylpropenoat können verschiedene Methoden eingesetzt werden.
Eine gängige Methode ist die Veresterungsreaktion zwischen Acrylsäure und Ethanol . Bei diesem Verfahren reagiert Acrylsäure mit Ethanol in Gegenwart eines Katalysators, beispielsweise Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure. Die Reaktion findet unter Rückflussbedingungen statt, wobei das als Nebenprodukt gebildete Wasser kontinuierlich entfernt wird. Dadurch kann die Reaktion zur Bildung von Ethylpropenoat fortgesetzt werden.
Eine weitere Synthesemethode beinhaltet die Umesterung von Methylpropenoat mit Ethanol . Bei dieser Reaktion reagiert Methylpropenoat mit Ethanol in Gegenwart eines basischen Katalysators wie Natrium- oder Kaliumhydroxid . Bei der Umesterung entstehen als Nebenprodukt Ethylpropenoat und Methanol. Typischerweise findet die Reaktion bei hohen Temperaturen statt und die Bediener trennen und reinigen das Produkt anschließend.
Ein Säurekatalysator wie p-Toluolsulfonsäure ermöglicht die direkte Veresterung von Acrylsäure mit Ethanol zur Herstellung von Ethylpropenoat. Die Reaktion findet unter kontrollierten Bedingungen statt, um die Bildung von Ethylpropenoat zu fördern und die Entstehung unerwünschter Nebenprodukte zu minimieren.
Diese Synthesemethoden ebnen den Weg für die Herstellung von Ethylpropenoat im industriellen Maßstab. Es ist jedoch wichtig zu beachten, dass diese Reaktionen mit entsprechenden Sicherheitsvorkehrungen und unter geeigneten Bedingungen durchgeführt werden müssen, um die gewünschte Ausbeute und Reinheit des Endprodukts sicherzustellen.
Verwendung von Ethylacrylat
Ethylpropenoat findet vielfältige Anwendungen in verschiedenen Branchen. Hier sind einige seiner Verwendungsmöglichkeiten:
- Herstellung von Kleb- und Dichtstoffen: Ethylpropenoat ist ein wichtiger Bestandteil bei der Herstellung von Kleb- und Dichtstoffen. Dies trägt zu ihrer Fähigkeit bei, an verschiedenen Materialien wie Metallen, Kunststoffen und Holz zu haften.
- Beschichtungen und Farben: Bei der Formulierung von Beschichtungen und Farben verwenden Hersteller Ethylpropenoat. Es verbessert ihre Haltbarkeit, Haftung und Witterungsbeständigkeit. Diese Beschichtungen werden aktiv auf Oberflächen wie Autos, Gebäude und Möbel aufgetragen.
- Textilveredelung: Bei der Textilveredelung kommt Ethylpropenoat zum Einsatz. Es trägt dazu bei, die Knitterfestigkeit, Steifigkeit und Haltbarkeit des Stoffes zu verbessern.
- Polymerherstellung: Hersteller verwenden Ethylpropenoat als Monomer bei der Herstellung von Polymeren. Es dient als Baustein für verschiedene Copolymere, darunter Ethylpropenoat- und Butylacrylat-Copolymere. Diese Copolymere weisen wünschenswerte Eigenschaften wie Flexibilität und Schlagfestigkeit auf.
- Emulsionspolymere: Hersteller verwenden Ethylpropenoat zur Herstellung von Emulsionspolymeren, die in Farben, Beschichtungen und Klebstoffen Anwendung finden. Emulsionspolymere bieten hervorragende filmbildende Eigenschaften und Stabilität.
- Kunststoffadditive: Kunststoffhersteller können Ethylpropenoat als Additiv verwenden, um die Flexibilität und Schlagfestigkeit ihrer Produkte aktiv zu verbessern. Es verbessert die Gesamtleistung und die Verarbeitungseigenschaften von Kunststoffmaterial.
- Papierbeschichtungen: Papierbeschichtungen verwenden Ethylpropenoat, um ihre Weichheit, Bedruckbarkeit und Beständigkeit gegen Feuchtigkeit und Öl zu verbessern.
- Lederbehandlung: Hersteller verwenden Ethylpropenoat zur Behandlung von Leder und verbessern so dessen Haltbarkeit, Wasserbeständigkeit und Flexibilität.
Das vielfältige Anwendungsspektrum von Ethylpropenoat zeigt seine Vielseitigkeit und Bedeutung in verschiedenen Branchen.
Fragen:
F: Wer verwendet Ethylacrylat?
A: Branchen wie Hersteller von Klebstoffen, Beschichtungen, Farben, Textilien, Polymeren und Kunststoffen verwenden Ethylpropenoat in ihren Prozessen.
F: Wird bei Invisalign Ethylacrylat verwendet?
A: Ethylpropenoat ist kein Bestandteil von Invisalign-Alignern. Invisalign-Aligner werden aus einem proprietären thermoplastischen Material namens SmartTrack hergestellt, das kein Ethylpropenoat enthält.
F: Was enthält Ethylacrylat?
A: Ethylpropenoat kommt aufgrund seiner vielseitigen Eigenschaften in Produkten wie Klebstoffen, Beschichtungen, Farben, Textilausrüstungen, Emulsionspolymeren und Kunststoffadditiven vor.
F: Sind Ethylacetat-, Butylacetat- und Acrylat-Copolymere wie Nitrozellulose?
A: Ethylacetat, Butylacetat und Acrylat-Copolymere sind andere Substanzen als Nitrozellulose. Sie haben unterschiedliche chemische Zusammensetzungen und Eigenschaften.
F: Korrodiert Ethylacetat Acryl?
A: Nein, Ethylacetat greift Acryl nicht an. Es ist im Allgemeinen mit Acrylmaterialien kompatibel und wird häufig als Lösungsmittel in Produkten auf Acrylbasis verwendet.