Dimethylfumarat (DMF) ist eine Verbindung, die medizinisch zur Behandlung von Multipler Sklerose eingesetzt wird. Es reduziert Entzündungen und Rückfallraten, indem es das Immunsystem moduliert.
| Name der IUPAC | (E)-But-2-endisäuredimethylester |
| Molekularformel | C6H8O4 |
| CAS-Nummer | 624-49-7 |
| Synonyme | DMF, Bioban, Fumaderm, Tecfidera, Dimethyl (E)-butendioat |
| InChI | InChI=1S/C6H8O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h3-4H,1-2H3/b4-3+ |
Eigenschaften von Dimethylfumarat
Dimethylfumarat-Formel
Die chemische Formel für Dimethylfumarat lautet C6H8O4. Es stellt die spezifische Anordnung und Art der in der Verbindung vorhandenen Atome dar, die aus 6 Kohlenstoffatomen (C), 8 Wasserstoffatomen (H) und 4 Sauerstoffatomen (O) besteht. Die Formel liefert eine prägnante Darstellung der elementaren Zusammensetzung von Dimethylfumarat.
Dimethylfumarat Molmasse
Die Molmasse von DMF wird durch Addition der Atommassen aller seiner Bestandteile berechnet. Bei einer Summenformel von C6H8O4 beträgt die Molmasse etwa 144,13 Gramm pro Mol. Dieser Wert ist für verschiedene chemische Berechnungen und Umrechnungen mit DMF von entscheidender Bedeutung.
Siedepunkt von Dimethylfumarat
DMF hat einen Siedepunkt von etwa 191 Grad Celsius (376 Grad Fahrenheit). Unter Siedepunkt versteht man die Temperatur, bei der die flüssige Verbindung in den gasförmigen Zustand übergeht, und im Fall von DMF geschieht dies bei dieser bestimmten Temperatur.
Dimethylfumarat Schmelzpunkt
Der Schmelzpunkt von DMF liegt bei etwa 102 Grad Celsius (216 Grad Fahrenheit). Diese Temperatur stellt den Punkt dar, an dem die feste Form der Verbindung in den flüssigen Zustand übergeht. DMF durchläuft diesen Phasenwechsel beim angegebenen Schmelzpunkt.
Dichte von Dimethylfumarat g/ml
DMF hat eine Dichte von etwa 1,30 Gramm pro Milliliter (g/ml). Die Dichte ist ein Maß für die Masse, die in einem bestimmten Volumen eines Stoffes enthalten ist. Im Fall von DMF gibt es die Massenkonzentration in jedem Milliliter der Verbindung an.
Molekulargewicht von Dimethylfumarat
Das Molekulargewicht von DMF, auch Molmasse genannt, beträgt etwa 144,13 Gramm pro Mol. Es ist die Summe der Atomgewichte aller in einem DMF-Molekül vorhandenen Atome. Das Molekulargewicht ist für verschiedene chemische Berechnungen und Analysen von entscheidender Bedeutung.
Struktur von Dimethylfumarat
Die Struktur von DMF besteht aus zwei Methylgruppen (CH3), die an eine zentrale Fumarateinheit gebunden sind. Die Fumarateinheit besteht aus zwei Carboxylatgruppen, die durch eine Doppelbindung verbunden sind. Diese Anordnung verleiht DMF seine charakteristische Form und chemischen Eigenschaften.
Löslichkeit von Dimethylfumarat
DMF ist in Wasser schlecht löslich, löst sich jedoch leicht in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol oder Methanol. Diese begrenzte Wasserlöslichkeit ist ein zu berücksichtigender Faktor bei der Arbeit mit DMF und seinen Anwendungen in verschiedenen Branchen.
| Aussehen | Farblose Kristalle oder weißes Pulver |
| Spezifisches Gewicht | 1h30 |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Geruchlos |
| Molmasse | 144,13 g/Mol |
| Dichte | 1,30 g/ml |
| Fusionspunkt | 102 °C (216 °F) |
| Siedepunkt | 191°C (376°F) |
| Blitzpunkt | Nicht verfügbar |
| Löslichkeit in Wasser | Schwer löslich |
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösungsmitteln (z. B. Ethanol, Methanol) |
| Dampfdruck | Nicht verfügbar |
| Wasserdampfdichte | Nicht verfügbar |
| pKa | Nicht verfügbar |
| pH-Wert | Nicht verfügbar |
Sicherheit und Gefahren von Dimethylfumarat
Um die Sicherheit zu gewährleisten, muss mit DMF vorsichtig umgegangen werden. Bei Kontakt mit Haut, Augen oder Atemwegen kann es zu Reizungen kommen. Bei der Verwendung wird eine ausreichende Belüftung und Schutzausrüstung wie Handschuhe und Schutzbrille empfohlen. Das Verschlucken oder Einatmen von DMF sollte vermieden werden, da dies zu Gesundheitsrisiken führen kann. Im Falle einer versehentlichen Exposition ist sofortige ärztliche Hilfe erforderlich. Es ist wichtig, die richtigen Lagerungsrichtlinien zu befolgen und die Masse von offenen Flammen oder Wärmequellen fernzuhalten. Die Einhaltung von Sicherheitsprotokollen minimiert die mit DMF verbundenen Risiken.
| Gefahrensymbole | Keiner |
| Sicherheitsbeschreibung | Kontakt mit Haut, Augen und Atemwegen vermeiden. Sorgen Sie für ausreichende Belüftung. Tragen Sie Schutzausrüstung (Handschuhe, Brille). Verschlucken und Einatmen vermeiden. Bei Exposition sofort einen Arzt aufsuchen. Von offenen Flammen oder Wärmequellen fernhalten. |
| UN-Identifikationsnummern | Unzutreffend |
| HS-Code | 2917.19.90 |
| Gefahrenklasse | Nicht klassifiziert |
| Verpackungsgruppe | Unzutreffend |
| Toxizität | Kann Haut- und Augenreizungen verursachen. Verschlucken und Einatmen vermeiden. |
Methoden zur Synthese von Dimethylfumarat
Es gibt verschiedene Methoden zur Synthese von DMF.
Ein gängiger Ansatz ist die Veresterung von Fumarsäure mit Methanol . Bei dieser Reaktion dient Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure als Säurekatalysator zur Verbindung von Fumarsäure mit Methanol . Die Reaktion findet unter Rückflussbedingungen statt, üblicherweise bei erhöhter Temperatur, um den Veresterungsprozess zu erleichtern. Der Säurekatalysator fördert aktiv die Reaktion, indem er die Entfernung von Wasser erleichtert, das als Nebenprodukt entsteht.
Eine andere Methode beinhaltet die Reaktion von Maleinsäureanhydrid mit Methanol . Maleinsäureanhydrid und Methanol reagieren in Gegenwart eines sauren Katalysators wie Schwefelsäure oder Phosphorsäure zu DMF. Die Reaktion erfolgt durch Öffnung des cyclischen Anhydridrings und anschließende Veresterung.
Zur Herstellung von DMF kann eine Umesterungsreaktion mit Dimethylmaleat durchgeführt werden. Bei diesem Verfahren reagiert Dimethylmaleat mit Methanol unter Anwesenheit eines Katalysators wie Natriummethoxid oder Kaliumhydroxid . Die Umesterungsreaktion führt zur Bildung von DMF.
Diese Synthesemethoden bieten Wege zur Gewinnung von DMF im Labor oder in der Industrie. Faktoren wie Effizienz, Ausbeute und Verfügbarkeit der Rohstoffe bestimmen die Wahl der einzelnen Methoden, da jede Methode ihre eigenen Vorteile hat. Die richtige Kontrolle der Reaktionsbedingungen und Reinigungsschritte ist wichtig, um die gewünschte Reinheit und Qualität des synthetisierten DMF sicherzustellen.
Verwendung von Dimethylfumarat
Aufgrund seiner vielfältigen Eigenschaften findet DMF in verschiedenen Bereichen Anwendung. Hier sind einige Verwendungsmöglichkeiten von DMF:
- Behandlung von Multipler Sklerose: Die FDA hat DMF als Medikament zur Behandlung schubförmiger Formen von Multipler Sklerose zugelassen. Es hilft, Rückfallraten und Entzündungen zu reduzieren, indem es das Immunsystem moduliert.
- Pharmazeutische Industrie: Pharmazeutische Verbindungen nutzen DMF als Zwischenprodukt bei ihrer Synthese. Es dient als Grundlage für die Herstellung verschiedener Medikamente.
- Antimikrobielles Mittel: DMF weist antimikrobielle Eigenschaften auf. Es findet Anwendung als Konservierungsmittel in Produkten wie Farben, Beschichtungen und Klebstoffen. Es hilft, das Wachstum von Mikroorganismen zu hemmen und den Verderb zu verhindern.
- Textilindustrie: Die Textilindustrie verwendet DMF als wirksames Biozid, um das Wachstum von Schimmel und Pilzen auf Stoffen während der Lagerung und des Transports zu hemmen.
- Möbel und Lederwaren: Bei der Herstellung von Möbeln, Lederwaren und Schuhen verwenden Hersteller DMF als Schimmelhemmer. Es trägt dazu bei, diese Gegenstände während der Lagerung und des Transports vor mikrobiellen Schäden zu schützen.
- Polymerstabilisator: DMF wirkt als Stabilisator und Antioxidans in Polymeren wie Polypropylen und Polyethylen. Dies trägt dazu bei, ihre thermische Stabilität zu verbessern und ihre Haltbarkeit zu verlängern.
- Chemisches Reagenz: Verschiedene chemische Reaktionen, einschließlich Veresterungen und Umesterungen, verwenden DMF als Reagenz. Es erleichtert die Synthese von Estern und anderen organischen Verbindungen.
Dies sind nur einige Beispiele für die vielfältigen Einsatzmöglichkeiten von DMF in verschiedenen Branchen. Seine einzigartigen Eigenschaften machen es zu einer wertvollen Verbindung in der Medizin, Herstellung, Konservierung und Chemie.
Fragen:
F: Wie entferne ich Dimethylfumarat von Möbeln?
A: DMF kann von Möbeln entfernt werden, indem man die betroffenen Stellen mit einer milden Seifenlösung abwischt oder ein Reinigungsmittel verwendet, das speziell zum Entfernen von Flecken und Rückständen entwickelt wurde.
F: Was ist polarer: Diethylmaleat oder Dimethylfumarat?
A: DMF ist polarer als Diethylmaleat, da in seiner Struktur elektronenziehende Carbonylgruppen vorhanden sind.
F: Wofür wird Dimethylfumarat verwendet?
A: DMF wird zur Behandlung von Multipler Sklerose eingesetzt und findet auch in der Pharmaindustrie, als Konservierungsmittel sowie in der Textil- und Polymerindustrie Anwendung.
F: Welche zwei funktionellen Gruppen sind in Dimethylmaleat und Dimethylfumarat vorhanden?
A: Dimethylmaleat und DMF enthalten beide funktionelle Ester- und Alkengruppen.
F: Kann man gegen den Geruch von Dimethylfumarat allergisch sein?
A: Ja, manche Menschen können allergische Reaktionen auf den Geruch von DMF entwickeln, was zu Symptomen wie Hautreizungen, Atemproblemen oder allergischer Dermatitis führen kann.
F: Sind Dimethylmaleat und Dimethylfumarat reversibel?
A: Nein, Dimethylmaleat und DMF sind nicht reversibel. Sie sind verschiedene Isomere derselben Verbindung und lassen sich nicht leicht ineinander umwandeln.
F: Welche Labortechnik werden Sie zur Reinigung des Reaktionsprodukts Dimethylfumarat verwenden?
A: Destillation wird üblicherweise verwendet, um das DMF-Reaktionsprodukt zu reinigen, indem es aufgrund von Unterschieden in den Siedepunkten von Verunreinigungen getrennt wird.