Chloropren (C4H5Cl) ist eine synthetische Verbindung, die bei der Herstellung von Neopren verwendet wird, einem vielseitigen Material, das in Neoprenanzügen, Dichtungen und Industriebeschichtungen verwendet wird.
| IUPAC-Name | 2-Chlorbuta-1,3-dien |
| Molekularformel | C4H5Cl |
| CAS-Nummer | 126-99-8 |
| Synonyme | 1-Chlor-2,3-butadien, Chlorbutadien, 2-Chlor-1,3-butadien |
| InChI | InChI=1S/C4H5Cl/c1-2-3-4-5/h2-4H,1H2 |
Eigenschaften von Chloropren
Chloropren-Formel
Die Formel für Chloropren lautet C4H5Cl. Es besteht aus vier Kohlenstoffatomen, fünf Wasserstoffatomen und einem Chloratom. Diese chemische Struktur verleiht Chloropren seine einzigartigen Eigenschaften und Anwendungen in verschiedenen Branchen.
Molmasse von Chloropren
Die Molmasse von Chlorbutadien wird durch Addition der Atommassen jedes Elements in seiner Formel berechnet. Die Molmasse von Chlorbutadien beträgt etwa 88,53 Gramm pro Mol (g/mol). Dieser Wert ist entscheidend für die Bestimmung der Menge an Chlorbutadien, die für chemische Reaktionen benötigt wird.
Siedepunkt von Chloropren
Chlorbutadien hat einen Siedepunkt von etwa 59 Grad Celsius (138 Grad Fahrenheit). Diese Temperatur stellt den Punkt dar, an dem Chlorbutadien beim Erhitzen von flüssig in gasförmig übergeht. Der Siedepunkt ist in industriellen Prozessen wichtig, die die Umwandlung von Chlorbutadien in seine Gasform erfordern.
Schmelzpunkt von Chloropren
Chlorbutadien hat einen Schmelzpunkt von etwa -135 Grad Celsius (-211 Grad Fahrenheit). Diese Temperatur ist der Punkt, an dem festes Chlorbutadien beim Erhitzen in einen flüssigen Zustand übergeht. Der Schmelzpunkt ist wichtig bei Herstellungsprozessen, bei denen Chlorbutadien geschmolzen und in verschiedene Formen gebracht werden muss.
Dichte von Chloropren g/ml
Chlorbutadien hat eine Dichte von etwa 1,16 Gramm pro Milliliter (g/ml). Die Dichte ist das Maß für die Masse pro Volumeneinheit und gibt Auskunft über die Kompaktheit eines Stoffes. Mithilfe der Chlorbutadiendichte werden das Volumen und das Gewicht des für bestimmte Anwendungen benötigten Chlorbutadiens berechnet.
Molekulargewicht von Chloropren
Das Molekulargewicht von Chlorbutadien beträgt etwa 88,53 Gramm pro Mol (g/mol). Es ist die Summe der Atomgewichte aller Atome in einem Chlorbutadienmolekül. Das Molekulargewicht ist entscheidend für das Verständnis des Verhaltens der Verbindung, beispielsweise ihrer Reaktivität und Wechselwirkungen mit anderen Substanzen.
Struktur von Chloropren
Chlorbutadien hat eine Struktur, die aus vier in einer Kette miteinander verbundenen Kohlenstoffatomen besteht, wobei an das zweite Kohlenstoffatom ein Chloratom und zwei Doppelbindungen gebunden sind. Diese Anordnung verleiht Chlorbutadien seine charakteristischen Eigenschaften, wie seine Beständigkeit gegen Hitze, Chemikalien und Witterungseinflüsse.
Löslichkeit von Chloropren
Chlorbutadien ist in Wasser schlecht löslich, löst sich jedoch gut in organischen Lösungsmitteln wie Aceton und Benzol. Aufgrund seiner Löslichkeit eignet es sich für verschiedene Anwendungen, darunter Beschichtungen, Klebstoffe und die Herstellung von synthetischem Kautschuk. Das Verständnis seiner Löslichkeit hilft dabei, seine Kompatibilität mit verschiedenen Lösungsmitteln und lösungsmittelbasierten Prozessen zu bestimmen.
| Aussehen | Farblose Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 1.16 |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Weich, charakteristisch |
| Molmasse | 88,53 g/Mol |
| Dichte | 1,16 g/ml |
| Fusionspunkt | -135 °C (-211 °F) |
| Siedepunkt | 59°C (138°F) |
| Blitzpunkt | -17°C (1°F) |
| Löslichkeit in Wasser | Schwer löslich |
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösungsmitteln |
| Dampfdruck | 250 mmHg bei 20°C |
| Wasserdampfdichte | 3,08 (Luft = 1) |
| pKa | ~7.4 |
| pH-Wert | Neutral |
Sicherheit und Gefahren von Chloropren
Chlorbutadien birgt bestimmte Sicherheitsrisiken, die berücksichtigt werden müssen. Es ist wichtig, mit Chlorbutadien vorsichtig umzugehen und die entsprechenden Sicherheitsvorkehrungen zu befolgen. Direkter Kontakt mit Chlorbutadien kann Haut- und Augenreizungen verursachen, daher sollte Schutzausrüstung wie Handschuhe und Schutzbrille getragen werden. Das Einatmen von Chlorbutadien-Dämpfen kann zu Reizungen der Atemwege führen und erfordert eine ausreichende Belüftung. Chlorbutadien ist brennbar und kann mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Daher muss es fern von offenen Flammen und Zündquellen gelagert und gehandhabt werden. Es ist außerdem wichtig, Chlorbutadien-Abfälle gemäß den entsprechenden Vorschriften zu entsorgen, um eine Kontamination der Umwelt zu verhindern.
| Gefahrensymbole | Entzündlich, reizend, gesundheitsschädlich |
| Sicherheitsbeschreibung | Brennbare Flüssigkeit. Gesundheitsschädlich beim Verschlucken oder Einatmen. Verursacht Haut- und Augenreizungen. Mit Anzahlung umgehen. Für ausreichende Belüftung und persönliche Schutzausrüstung sorgen. Von Zündquellen fernhalten. Abfall ordnungsgemäß entsorgen. |
| UN-Identifikationsnummern | Ein 1991 |
| HS-Code | 2902.41.0000 |
| Gefahrenklasse | Klasse 3 (Brennbare Flüssigkeiten) |
| Verpackungsgruppe | GE II |
| Toxizität | Mäßig giftig |
Methoden der Chloropren-Synthese
Die Chlorierung von 1,3- Butadien , einem farblosen Gas aus der Erdölverarbeitung, ist die wichtigste Methode zur Synthese von Chlorbutadien. Bei dieser Reaktion, die bei Temperaturen zwischen 20 und 50 °C abläuft, werden Wasserstoffatome im Butadienmolekül durch Chloratome ersetzt. Typischerweise verwenden Forscher Katalysatoren wie Eisen- oder Aluminiumchlorid, um die Reaktion zu erleichtern. Das Ergebnis dieses Prozesses ist die Bildung von Chlorbutadien.
Eine weitere Methode zur Synthese von Chlorbutadien ist die Pyrolyse von Isopren, einem flüssigen Monomer, das bei der Verarbeitung von Naturkautschuk anfällt. Bei diesem Verfahren wird Isopren in Gegenwart eines Katalysators wie Aluminiumchlorid oder Bortrifluorid auf hohe Temperaturen, typischerweise über 600 °C, erhitzt. Durch die Hitze und den Katalysator zerfallen die Isoprenmoleküle, was zur Bildung von Chlorbutadien führt.
Insgesamt bleibt die Butadienchlorierung aufgrund ihrer Kosteneffizienz und Effizienz die am häufigsten verwendete Methode zur Synthese von Chlorbutadien. Allerdings erfordern beide Methoden aufgrund der Gefährlichkeit der beteiligten Chemikalien eine sorgfältige Handhabung und die Anwendung geeigneter Sicherheitsmaßnahmen.
Verwendungsmöglichkeiten von Chloropren
Aufgrund seiner einzigartigen Eigenschaften findet Chlorbutadien vielfältige Anwendungsmöglichkeiten in verschiedenen Branchen. Hier sind einige seiner Verwendungsmöglichkeiten:
- Neoprenproduktion: Chlorbutadien ist ein wichtiger Bestandteil bei der Herstellung von Neopren, einem vielseitigen synthetischen Gummi. In Neoprenanzügen, Handschuhen, Schuhen und anderen wasserbeständigen Produkten wird häufig Neopren verwendet.
- Industriebeschichtungen: Beschichtungen auf Chlorbutadienbasis bieten eine hervorragende Beständigkeit gegen Chemikalien, Öle und Witterungseinflüsse. Anwendungen wie Tankauskleidungen, Förderbänder und Automobilkomponenten nutzen diese Beschichtungen.
- Klebstoffe und Dichtstoffe: Chlorbutadien-Klebstoffe und Dichtstoffe bieten starke Klebeeigenschaften und Flexibilität. In der Bau-, Automobil- und Luft- und Raumfahrtindustrie werden sie häufig zum Verkleben verschiedener Materialien eingesetzt.
- Elektrische Isolierung: Bei der Herstellung von Kabeln, Leitungen und Steckverbindern wird Chlorbutadien aufgrund seiner elektrischen Isoliereigenschaften verwendet. Es bietet Schutz vor Feuchtigkeit, Hitze und mechanischer Beanspruchung.
- Dichtungen und O-Ringe: Aufgrund seiner Widerstandsfähigkeit und Beständigkeit gegenüber Chemikalien eignet sich Chlorbutadien für die Herstellung von Dichtungen und O-Ringen für mechanische und Automobilanwendungen.
- Riemen und Schläuche: Hersteller verwenden Chlorbutadien bei der Herstellung von Riemen und Rohren aufgrund seiner Beständigkeit gegen Abrieb, Hitze und Öle, was Haltbarkeit und Zuverlässigkeit gewährleistet.
- Sport und Freizeit: Chlorbutadien-Materialien werden in Sportartikeln wie Handschuhen, Neoprenanzügen und Schutzausrüstung verwendet und bieten Komfort, Flexibilität und Wasserbeständigkeit.
- Marineanwendungen: Die Beständigkeit von Chlorbutadien gegenüber Salzwasser und Witterungseinflüssen macht es ideal für Marineanwendungen wie Bootsfender, Dockstoßstangen und Unterwasserstrukturen.
- Medizinische Produkte: Chlorbutadien-Handschuhe und chirurgische Produkte bieten eine Barriere gegen Verunreinigungen und sind daher im Gesundheitswesen wertvoll.
Die Vielseitigkeit und wünschenswerten Eigenschaften von Chlorbutadien tragen zu seiner weit verbreiteten Verwendung in verschiedenen Branchen bei und erfüllen eine Reihe von Anwendungen und Anforderungen.
Fragen:
F: Was ist Chloropren?
A: Chlorbutadien ist eine synthetische Verbindung, die bei der Herstellung von Neopren verwendet wird, einem vielseitigen Material mit Anwendungen in verschiedenen Branchen wie der Gummiherstellung, Beschichtungen und Klebstoffen.
F: Verursacht Chloropren Krebs?
A: Laut Tierstudien wurde eine längere Exposition gegenüber Chlorbutadien mit einem erhöhten Risiko für bestimmte Krebsarten, einschließlich Lungen- und Leberkrebs, in Verbindung gebracht. Studien am Menschen sind begrenzt, deuten jedoch auf eine mögliche krebserzeugende Wirkung hin.
F: Wofür wird Chloropren verwendet?
A: Chlorbutadien wird bei der Herstellung von Neopren verwendet, das dann in Produkten wie Neoprenanzügen, Dichtungen, Klebstoffen, Beschichtungen, elektrischen Isolatoren und verschiedenen anderen Anwendungen verwendet wird, die seine einzigartigen Eigenschaften erfordern.
F: Was ist Chloroprenkautschuk?
A: Chloroprenkautschuk, auch Polychloropren oder CR genannt, ist eine Art synthetischer Kautschuk, der aus Chloropren gewonnen wird. Es verfügt über eine hervorragende Hitze-, Chemikalien- und Witterungsbeständigkeit und eignet sich daher für verschiedene industrielle Anwendungen.
F: Wo in den Vereinigten Staaten befinden sich Chloroprenfabriken?
A: Chlorbutadien-Anlagen in den Vereinigten Staaten befinden sich in Pontchartrain Works, Louisiana, und werden von Denka Performance Elastomer LLC betrieben.
F: Ist Chloropren biologisch abbaubar?
A: Chlorbutadien ist nicht leicht biologisch abbaubar und sein Abbau in der Umwelt erfolgt langsam. Es kann über einen längeren Zeitraum bestehen bleiben und möglicherweise Auswirkungen auf Ökosysteme haben.
F: Wofür wird Chloroprenkautschuk verwendet?
A: Chloroprenkautschuk wird bei der Herstellung von Produkten wie Schläuchen, Riemen, Kabeln, Dichtungen, O-Ringen und anderen Anwendungen verwendet, die Haltbarkeit, Flexibilität und Beständigkeit gegenüber Chemikalien und Ölen erfordern.
F: Wie kann man Chloropren in Polychloropren umwandeln?
A: Chlorbutadien kann durch einen Prozess namens freie radikalische Polymerisation zu Polychloropren (CR) polymerisiert werden, der die Verwendung geeigneter Initiatoren und Reaktionsbedingungen erfordert.
F: Wo kann man riesige Chloropren-Ballons kaufen?
A: Jumbo-Chlorbutadien-Ballons können in verschiedenen Partybedarfsgeschäften, Online-Händlern oder speziellen Ballonlieferanten gekauft werden.