Caprolactam (C₆H₁₁NO) ist eine chemische Verbindung, die bei der Herstellung von Nylon verwendet wird. Es wird durch den Oxidationsprozess von Cyclohexanon gewonnen und spielt eine entscheidende Rolle in der Textilindustrie.
| IUPAC-Name | Azepan-2-eins |
| Molekularformel | C₆H₁₁NO |
| CAS-Nummer | 105-60-2 |
| Synonyme | Hexahydro-2H-azepin-2-on, Capronsäurelactam, Cyclohexanelactam |
| InChI | InChI=1S/C6H11NO/c8-6-4-2-1-3-5-7-6/h1-5H2,(H,7,8) |
Eigenschaften von Caprolactam
Caprolactam-Formel
Die Formel für Caprolactam lautet C₆H₁₁NO. Es besteht aus sechs Kohlenstoffatomen, elf Wasserstoffatomen, einem Stickstoffatom und einem Sauerstoffatom. Diese Formel stellt die Anordnung der Atome in einem Caprolactam-Molekül dar.
Molmasse von Caprolactam
Die Molmasse von Capronsäurelactam wird durch Addition der Atommassen aller Atome in seiner Formel berechnet. Im Fall von Capronsäurelactam (C₆H₁₁NO) beträgt die Molmasse etwa 113,16 Gramm pro Mol.
Siedepunkt von Caprolactam
Capronsäurelactam hat einen Siedepunkt von etwa 270 Grad Celsius. Dies ist die Temperatur, bei der Capronsäurelactam einen Phasenübergang von einer Flüssigkeit in einen Gaszustand durchläuft. Der Siedepunkt von Capronsäurelactam bestimmt seine Flüchtigkeit und spielt bei industriellen Prozessen mit dieser Verbindung eine wichtige Rolle.
Schmelzpunkt von Caprolactam
Der Schmelzpunkt von Capronsäurelactam liegt bei etwa 68,5 Grad Celsius. Dies ist die Temperatur, bei der Capronsäurelactam vom festen in den flüssigen Zustand übergeht. Der Schmelzpunkt ist ein wichtiges Merkmal, das die Handhabung und Verarbeitung in verschiedenen Anwendungen beeinflusst.
Caprolactam Dichte g/ml
Capronsäurelactam hat eine Dichte von etwa 1,03 Gramm pro Milliliter. Die Dichte ist ein Maß für die Massemenge, die in einem bestimmten Volumen enthalten ist. Die Dichte von Capronsäurelactam ist eine wesentliche Eigenschaft zur Bestimmung seines Verhaltens in verschiedenen Lösungen und Mischungen.
Molekulargewicht von Caprolactam
Das Molekulargewicht von Capronsäurelactam beträgt etwa 113,16 Gramm pro Mol. Es ist die Summe der Atomgewichte aller Atome in einem Capronsäurelactammolekül. Das Molekulargewicht ist ein entscheidender Faktor bei der Berechnung von Konzentrationen und der Bestimmung der Menge an Capronsäurelactam, die in verschiedenen chemischen Prozessen benötigt wird.
Struktur von Caprolactam
Capronsäurelactam hat eine Ringstruktur, die aus einem sechsgliedrigen Ring mit abwechselnden Kohlenstoff- und Stickstoffatomen sowie einer daran befestigten Carbonylgruppe besteht. Diese einzigartige Struktur verleiht Capronsäurelactam seine charakteristischen Eigenschaften und macht es zu einer vielseitigen Verbindung für Anwendungen in Branchen wie der Textil- und Kunststoffindustrie.
Löslichkeit von Caprolactam
Capronsäurelactam ist in Wasser schlecht löslich, mit einer Löslichkeit von etwa 2,5 Gramm pro Liter bei Raumtemperatur. Allerdings ist es in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Aceton besser löslich. Die Löslichkeit von Capronsäurelactam bestimmt dessen Verhalten im Gemisch mit anderen Stoffen und spielt bei verschiedenen Herstellungsprozessen eine Rolle.
| Aussehen | Farblose Kristalle |
| Spezifisches Gewicht | 1,03 g/cm³ |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Leichter Geruch |
| Molmasse | 113,16 g/Mol |
| Dichte | 1,03 g/cm³ |
| Fusionspunkt | 68,5°C |
| Siedepunkt | 270°C |
| Blitzpunkt | 150°C |
| Löslichkeit in Wasser | 240g/L |
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Aceton |
| Dampfdruck | 0,11 mmHg bei 25°C |
| Wasserdampfdichte | 3,92 (Luft = 1) |
| pKa | 13.6 |
| pH-Wert | 5,0 – 7,0 |
Caprolactum Sicherheit und Gefahren
Capronsäurelactam birgt einige Sicherheitsrisiken, die berücksichtigt werden müssen. Es ist wichtig, vorsichtig mit Capronsäurelactam umzugehen und die entsprechenden Sicherheitsvorkehrungen zu befolgen. Der Kontakt mit Capronsäurelactam kann zu Haut- und Augenreizungen führen. Daher sollten Schutzhandschuhe und Schutzbrillen getragen werden. Das Einatmen von Capronsäurelactam-Dämpfen kann zu Reizungen der Atemwege führen, daher ist eine ausreichende Belüftung erforderlich. Bei Verschlucken ist sofortige ärztliche Hilfe erforderlich. Capronsäurelactam ist brennbar und kann beim Erhitzen giftige Dämpfe freisetzen. Daher sollte es fern von Zündquellen und unverträglichen Stoffen gelagert werden. Es sollten ordnungsgemäße Handhabungs-, Lagerungs- und Entsorgungsverfahren befolgt werden, um die mit Capronsäurelactam verbundenen Risiken zu minimieren.
| Gefahrensymbole | Reizend |
| Sicherheitsbeschreibung | Kann Haut- und Augenreizungen verursachen. |
| UN-Identifikationsnummern | UN 2920 |
| HS-Code | 2933.79.90 |
| Gefahrenklasse | 6.1 (Giftige Stoffe) |
| Verpackungsgruppe | III |
| Toxizität | Mäßige bis geringe Toxizität |
Methoden der Caprolactum-Synthese
Es gibt verschiedene Methoden zur Synthese von Capronsäurelactam.
Eine gängige Methode ist die Beckmann-Umlagerung. Bei diesem Prozess reagiert eine starke Säure, beispielsweise Schwefelsäure , mit Cyclohexanonoxim und erzeugt Capronsäurelactam. Die Reaktion verläuft über die Bildung eines Zwischenprodukts, das sich unter Bildung von Capronsäurelactam reorganisiert.
Eine andere Methode beinhaltet die katalytische Hydrierung von Phenol. Phenol wird zunächst durch eine Reihe von Reaktionen in Cyclohexanon umgewandelt. Eine starke Säure wie Schwefelsäure reagiert mit Cyclohexanonoxim unter Bildung von Capronsäurelactam.
In einem zweistufigen Prozess kann Cyclohexan Capronsäurelactam synthetisieren. Der erste Schritt umfasst die Oxidation von Cyclohexan zur Herstellung von Cyclohexanol, gefolgt von der Oxidation von Cyclohexanol zur Herstellung von Cyclohexanon. Ammoniak verarbeitet Cyclohexanon unter hohen Temperatur- und Druckbedingungen, was zur Bildung von Capronsäurelactam führt.
Bei der Oxidation von Cyclohexan entsteht Adipinsäure, die Capronsäurelactam synthetisiert. Adipinsäure wird zunächst in das entsprechende Diamid umgewandelt, das dann zyklisiert wird, um Capronsäurelactam zu erzeugen.
Diese Synthesemethoden unterstreichen die Vielseitigkeit der Capronsäurelactamproduktion und ermöglichen unterschiedliche Rohstoffe und Reaktionswege. Die Wahl der Synthesemethode hängt von Faktoren wie Kosten, Verfügbarkeit der Rohstoffe und der gewünschten Reinheit des Endprodukts ab.
Verwendung von Caprolactum
Capronsäurelactam hat branchenübergreifend vielfältige Anwendungen. Hier sind einige seiner Verwendungsmöglichkeiten:
- Nylonproduktion: Capronsäurelactam, ein wichtiger Rohstoff, trägt wesentlich zur Produktion von Nylon-6 bei, das zahlreiche Anwendungen in Textilien, Teppichen und Industriefasern findet.
- Technische Kunststoffe: Capronsäurelactam spielt eine entscheidende Rolle bei der Herstellung von technischen Hochleistungskunststoffen wie Nylonharzen, die in Automobilkomponenten, elektrischen Steckverbindern und Konsumgütern Anwendung finden.
- Filme und Beschichtungen: Capronsäurelactam spielt eine entscheidende Rolle bei der Herstellung von Filmen und Beschichtungen, die Haltbarkeit und Abriebfestigkeit bieten. Die Industrie verwendet diese Folien für Verpackungen, Schutzbeschichtungen und Laminate.
- Synthetische Fasern: Capronsäurelactam trägt zur Produktion anderer synthetischer Fasern als Nylon bei, beispielsweise Polyurethan-Elastanfasern, die in Textilien, Sportbekleidung und Badebekleidung verwendet werden.
- Kleb- und Dichtstoffe: Capronsäurelactam ermöglicht die Formulierung von Kleb- und Dichtstoffen und sorgt für starke Klebeeigenschaften und Flexibilität.
- Draht- und Kabelbeschichtungen: Capronsäurelactam beschichtet Drähte und Kabel und bietet Schutz vor Feuchtigkeit, Chemikalien und Abrieb.
- Industrielle Anwendungen: Capronsäurelactam wird in verschiedenen industriellen Anwendungen verwendet, unter anderem als Lösungsmittel für Farbstoffe, Pigmente und pharmazeutische Zwischenprodukte.
- Agrarindustrie: Capronsäurelactam stabilisiert Pestizide und Herbizide, sorgt für deren Wirksamkeit und verlängert deren Haltbarkeit.
- Additive und Modifikatoren: Capronsäurelactam verbessert Eigenschaften wie Flammwidrigkeit, Schlagzähigkeit und thermische Stabilität und dient als Additiv oder Modifikator in verschiedenen Branchen.
- Forschung und Entwicklung: Capronsäurelactam dient als Rohstoff für die chemische Synthese und ermöglicht die Entwicklung neuer Verbindungen und Materialien.
Diese vielfältigen Anwendungen unterstreichen die Bedeutung von Capronsäurelactam in mehreren Sektoren und unterstreichen seine Vielseitigkeit und seinen breiten Nutzen.
Fragen:
F: Was ist Caprolactam?
A: Capronsäurelactam ist eine chemische Verbindung, die bei der Herstellung von Nylon und anderen synthetischen Fasern sowie bei der Herstellung verschiedener Kunststoffe und Beschichtungen verwendet wird.
F: Wie werde ich Caprolactam los?
A: Capronsäurelactam sollte gemäß den örtlichen Vorschriften entsorgt werden, in der Regel über zugelassene Entsorgungsanlagen für gefährliche Abfälle oder über von Umweltbehörden empfohlene Methoden.
F: Ist Caprolactam ein regulierter Luftschadstoff?
A: Nein, Capronsäurelactam ist im Allgemeinen nicht als Luftschadstoff reguliert, aber die Emissionen aus seiner Produktion oder industriellen Prozessen müssen dennoch im Rahmen der geltenden Umweltvorschriften kontrolliert werden.
F: Ist Caprolactam ein PAK?
A: Nein, Capronsäurelactam gilt nicht als gefährlicher Luftschadstoff (HAP) im Sinne der US-Umweltschutzbehörde (EPA) oder anderer Aufsichtsbehörden.
F: Kommen Caprolactame natürlich vor?
A: Nein, Capronsäurelactame sind synthetische Verbindungen und kommen nicht in der Natur vor.
F: Wird Caprolactam bei der Herstellung von Polyesterfasern verwendet?
A: Nein, Capronsäurelactam wird bei der Herstellung von Polyesterfasern nicht verwendet. Es wird hauptsächlich bei der Herstellung von Nylon und anderen synthetischen Fasern verwendet.
F: Ist Caprolactam brennbar?
A: Ja, Capronsäurelactam ist brennbar und kann sich entzünden, wenn es einer Flamme oder einer Zündquelle ausgesetzt wird.
F: Entgast Caprolactam?
A: Capronsäurelactam kann während seiner Produktion und bestimmten industriellen Prozessen flüchtige organische Verbindungen (VOCs) und Emissionen freisetzen, die verwaltet und kontrolliert werden müssen, um die Auswirkungen auf die Umwelt zu minimieren.