Acrylnitril ist eine Chemikalie, die bei der Herstellung von Kunststoffen und synthetischen Fasern verwendet wird. Es ist leicht entzündlich und giftig, wenn es eingenommen oder eingeatmet wird. Seine Verwendung erfordert eine sorgfältige Handhabung und Entsorgung.
| Name der IUPAC | Prop-2-ennitril |
| Molekularformel | C3H3N |
| CAS-Nummer | 107-13-1 |
| Synonyme | Vinylcyanid, Cyanoethylen, 2-Propennitril |
| InChI | InChI=1S/C3H3N/c1-2-3-4/h2H,1H2 |
Eigenschaften von Acrylnitril
Acrylnitril-Formel
Die chemische Formel für Acrylnitril lautet C3H3N. Es handelt sich um eine ungesättigte Nitrilverbindung, die eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung und eine Kohlenstoff-Stickstoff-Bindung enthält. Die Dreifachbindung macht Acrylnitril sehr reaktiv, weshalb es häufig bei der Herstellung von Kunststoffen und synthetischen Fasern verwendet wird.
Acrylnitril-Molmasse
Die Molmasse von Vinylcyanid beträgt 53,06 g/mol. Dieser Wert wird durch Addition der Atommassen jedes Elements in der chemischen Formel berechnet, die 36 g/mol für Kohlenstoff, 1,01 g/mol für Wasserstoff und 14,01 g/mol für Stickstoff betragen.
Siedepunkt von Acrylnitril
Vinylcyanid hat einen Siedepunkt von 77,3 °C (171,1 °F). Dieser niedrige Siedepunkt ist auf schwache intermolekulare Kräfte zwischen Vinylcyanidmolekülen zurückzuführen. Dadurch verdunstet es leicht und ist sehr flüchtig.
Acrylnitril-Schmelzpunkt
Der Schmelzpunkt von Vinylcyanid beträgt -84,5 °C (-120,1 °F). Dieser niedrige Schmelzpunkt ist auf schwache intermolekulare Kräfte zwischen Vinylcyanidmolekülen zurückzuführen. Daher liegt es bei Raumtemperatur in flüssigem Zustand vor.
Dichte von Acrylnitril g/ml
Die Dichte von Vinylcyanid beträgt 0,81 g/ml. Dieser Wert zeigt an, dass Vinylcyanid eine geringere Dichte hat als Wasser, das eine Dichte von 1 g/ml hat. Dadurch schwimmt Vinylcyanid auf der Wasseroberfläche.
Molekulargewicht von Acrylnitril
Das Molekulargewicht von Vinylcyanid beträgt 53,06 g/mol. Dieser Wert wird durch Addition der Atommassen jedes Elements in der chemischen Formel berechnet, die 36 g/mol für Kohlenstoff, 1,01 g/mol für Wasserstoff und 14,01 g/mol für Stickstoff betragen.
Acrylnitril-Struktur
Vinylcyanid hat eine lineare Struktur, wobei die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung und die Kohlenstoff-Stickstoff-Bindung in derselben Ebene liegen. Die Dreifachbindung verleiht Vinylcyanid seine hohe Reaktivität, die bei der Herstellung von Polymeren und anderen Industriechemikalien nützlich ist.
Löslichkeit von Acrylnitril
Vinylcyanid ist in Wasser nur wenig löslich, mit einer Löslichkeit von 3,5 g/L bei Raumtemperatur. Es ist in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Aceton und Benzol besser löslich. Dieses Löslichkeitsverhalten ist auf die Polarität des Vinylcyanidmoleküls zurückzuführen, die es mit anderen unpolaren Lösungsmitteln verträglicher macht.
| Aussehen | Farblose Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 0,81 g/ml |
| Farbe | Farblos |
| Geruch | Leicht süß |
| Molmasse | 53,06 g/Mol |
| Dichte | 0,81 g/ml |
| Fusionspunkt | -84,5 °C (-120,1 °F) |
| Siedepunkt | 77,3 °C (171,1 °F) |
| Blitzpunkt | -4°C (25°F) |
| Löslichkeit in Wasser | 3,5 g/L |
| Löslichkeit | Löslich in organischen Lösungsmitteln |
| Dampfdruck | 82,6 kPa bei 25°C |
| Wasserdampfdichte | 1,82 (Luft = 1) |
| pKa | 2,98 |
| pH-Wert | 7 (neutral) |
Sicherheit und Gefahren von Acrylnitril
Vinylcyanid ist eine leicht entzündliche und giftige Substanz. Seine Dämpfe können die Atemwege, die Haut und die Augen reizen und eine längere Exposition kann zu ernsthaften Gesundheitsproblemen führen. Vinylcyaniddämpfe können auch Kopfschmerzen, Übelkeit und Schwindel verursachen. Darüber hinaus gilt Vinylcyanid als krebserregend und kann beim Menschen Krebs verursachen. Beim Umgang mit Vinylcyanid sollten entsprechende Sicherheitsvorkehrungen getroffen werden, einschließlich der Verwendung persönlicher Schutzausrüstung wie Handschuhe, Schutzbrillen und Atemschutzmasken. Es ist außerdem wichtig, Vinylcyanid an einem gut belüfteten Ort fern von Zündquellen zu lagern und ordnungsgemäß zu entsorgen, um eine Kontamination der Umwelt zu vermeiden.
| Gefahrensymbole | T, F, N |
| Sicherheitsbeschreibung | Sehr brennbar und giftig |
| UN-Identifikationsnummern | UN 1648 |
| HS-Code | 2926.10.00 |
| Gefahrenklasse | 3 – Brennbare Flüssigkeit |
| Verpackungsgruppe | II – Mittlere Gefahr |
| Toxizität | Sehr giftig, krebserregend |
Methoden zur Acrylnitril-Synthese
Das am häufigsten verwendete Verfahren zur Herstellung von Vinylcyanid ist die Ammoxidation von Propylen . Bei diesem Verfahren wird Propylen mithilfe eines Katalysators mit Ammoniak und Luft umgesetzt. Die Reaktion findet bei hohen Temperaturen und Drücken statt und erzeugt eine Mischung aus Vinylcyanid, Cyanwasserstoff und Wasser. Der Prozess beinhaltet die Trennung und Reinigung der Mischung, um reines Vinylcyanid zu erhalten.
Eine weitere Methode zur Herstellung von Vinylcyanid ist die Oxidation von Propylen mit Cyanwasserstoff. Bei diesem Verfahren entsteht ein Gemisch aus Vinylcyanid und Acetonitril, das durch Destillation getrennt werden kann. Aufgrund der hohen Toxizität von Blausäure wird diese Methode seltener eingesetzt.
Vinylcyanid kann auch durch Ammoxidation von Ethylen synthetisiert werden, diese Methode ist jedoch weniger effizient als das Propylenverfahren. Bei diesem Verfahren wird ein Katalysator verwendet, um mit Ethylen , Ammoniak und Luft zu reagieren, was zur Bildung von Vinylcyanid und Wasser führt.
Verwendungsmöglichkeiten von Acrylnitril
Vinylcyanid wird in verschiedenen Branchen vielfältig eingesetzt, darunter:
- Herstellung synthetischer Fasern: Vinylcyanid ist ein wesentlicher Rohstoff für die Herstellung synthetischer Fasern wie Acryl-, Modacryl- und Kohlenstofffasern.
- Kunststoffherstellung: Bei der Herstellung von Kunststoffen wie ABS (Vinylcyanid-Butadien-Styrol), das in der Automobil- und Elektronikindustrie weit verbreitet ist, wird Vinylcyanid verwendet.
- Herstellung von Nitrilkautschuk: Hersteller verwenden Vinylcyanid als wichtigen Bestandteil bei der Herstellung von Nitrilkautschuk, einem vielseitigen Material, das in verschiedenen Anwendungen wie Handschuhen, Dichtungen und Schläuchen verwendet wird.
- Herstellung von Harzen und Klebstoffen: Hersteller verwenden Vinylcyanid zur Herstellung von Harzen und Klebstoffen für verschiedene Zwecke, darunter Beschichtungen, Laminate und Verbundwerkstoffe.
- Chemische Zwischenprodukte: Vinylcyanid dient als chemisches Zwischenprodukt für die Herstellung verschiedener Chemikalien wie Adiponitril, Acrylamid und Methvinylcyanid.
- Agrarchemikalien: Mehrere Agrarchemikalien, darunter Herbizide, Insektizide und Fungizide, verwenden bei ihrer Herstellung Vinylcyanid als Rohstoff.
Fragen:
F: Wie viele Pi-Bindungen gibt es in einem Acrylnitrilmolekül?
A: Es gibt zwei Pi-Bindungen in einem Vinylcyanidmolekül.
F: Wo wird Acrylnitril hergestellt?
A: Vinylcyanid wird hauptsächlich durch Ammoxidation von Propylen hergestellt, ein Prozess, der in Industrieanlagen stattfindet.
F: Welche künstlichen Nagelprodukte werden aus Acrylnitril-Butadien-Styrol hergestellt?
A: Acrylnitril-Butadien-Styrol (ABS) ist ein häufig verwendetes Material bei der Herstellung künstlicher Nagelspitzen und -überzüge.
F: Wie viele Pi-Bindungen gibt es in einem Acrylnitrilmolekül?
A: Es gibt zwei Pi-Bindungen in einem Vinylcyanidmolekül.
F: Welche Faser ist ein Acrylnitrilpolymer?
A: Acrylfasern sind ein Vinylcyanid-Polymer und werden häufig bei der Herstellung von Kleidung und Textilien verwendet.
F: Was ist Acrylnitril-Butadien-Styrol?
A: Acrylnitril-Butadien-Styrol (ABS) ist ein thermoplastisches Polymer, das häufig bei der Herstellung verschiedener Produkte wie Spielzeug, Autoteile und Haushaltsgeräte verwendet wird.